第三單元+醛+羧酸ppt課件

1、專題專題4 4 烴的衍生物烴的衍生物第三單元第三單元 醛醛 羧酸羧酸【學(xué)習(xí)目的】【學(xué)習(xí)目的】 1.經(jīng)過對乙醛性質(zhì)的探求活動，學(xué)經(jīng)過對乙醛性質(zhì)的探求活動，學(xué)習(xí)醛的典型化學(xué)性質(zhì)。習(xí)醛的典型化學(xué)性質(zhì)。 2.知道甲醛的構(gòu)造，了解甲醛在日知道甲醛的構(gòu)造，了解甲醛在日常生活、工農(nóng)業(yè)消費中的用途，以及常生活、工農(nóng)業(yè)消費中的用途，以及甲醛對人體安康的危害。甲醛對人體安康的危害。 3.經(jīng)過對乙酸性質(zhì)的探求活動，了經(jīng)過對乙酸性質(zhì)的探求活動，了解羧酸具有酸性的緣由，認(rèn)識酯化反解羧酸具有酸性的緣由，認(rèn)識酯化反響的特征。經(jīng)過對甲酸化學(xué)性質(zhì)探求響的特征。經(jīng)過對甲酸化學(xué)性質(zhì)探求活動的設(shè)計，認(rèn)識甲酸的化學(xué)性質(zhì)?；顒拥脑O(shè)計，認(rèn)

2、識甲酸的化學(xué)性質(zhì)。 4.能初步概述重要有機化合物之間的能初步概述重要有機化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。O OC C H HC CH HH HH H乙醛的構(gòu)造：乙醛的構(gòu)造：官能團：醛基官能團：醛基吸收強度0246810 醛基上的氫醛基上的氫甲基上的氫甲基上的氫乙醛的乙醛的1H-NMR1H-NMR一組成和構(gòu)造：一組成和構(gòu)造：C2H4O CH3CHO分子式：分子式：構(gòu)造簡式：構(gòu)造簡式： 二乙醛的性質(zhì)二乙醛的性質(zhì)1、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)： 無色有刺激性氣味的液體，沸點無色有刺激性氣味的液體，沸點20.820.8， 密度比水小，易揮發(fā)，易密度比水小，易揮發(fā)，易熄滅，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。熄

3、滅，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。醛醛基基( (有不飽和鍵有不飽和鍵) )易被氧化易被氧化預(yù)測性質(zhì)預(yù)測性質(zhì): :思索：分析醛基的構(gòu)造，推測其在化學(xué)思索：分析醛基的構(gòu)造，推測其在化學(xué)反響中的斷裂方式反響中的斷裂方式易加成易加成H HC CC CH HH HH H0 01 1 乙醛的加成反響：乙醛的加成反響：O OC CH HC CH HH HH HH HH H CH3CHOCH3CHOH2H2 CH3CH2OHCH3CH2OH催化劑催化劑分析：碳元素的化合價變化分析：碳元素的化合價變化結(jié)論：加氫碳元素被復(fù)原結(jié)論：加氫碳元素被復(fù)原工業(yè)制醇的主要方法！工業(yè)制醇的主要方法！思索：有機反響中的氧化反響和復(fù)原

4、反響思索：有機反響中的氧化反響和復(fù)原反響我們應(yīng)該怎樣判別呢我們應(yīng)該怎樣判別呢? ?2CH3CH2OH+O22CH3CH2OH+O2CuCu2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+2H2O CH3CHOCH3CHOH2H2 CH3CH2OHCH3CH2OH Ni Ni有機物得有機物得O O或去或去H, H, 發(fā)生氧化反響發(fā)生氧化反響有機物失有機物失O O或加或加H, H, 發(fā)生復(fù)原反響發(fā)生復(fù)原反響O OC CH HC CH HH HH HO O乙醛在一定的條件下被氧化為乙酸乙醛在一定的條件下被氧化為乙酸工業(yè)制羧酸的主要方法工業(yè)制羧酸的主要方法! !2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH2

5、CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH催化劑催化劑 = = =O OO OB.B.催化氧化催化氧化2 2 乙醛的氧化反響：乙醛的氧化反響：與氧氣反響與氧氣反響 A、熄滅、熄滅 A.A.銀鏡反響銀鏡反響-與銀氨溶液的反響與銀氨溶液的反響 Ag+NH3H2O Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OHAg(NH3)2+OH+2H2O+2H2O或或:AgOH+2 NH3H2O:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2OAg(NH3)2OH+2H2O銀氨溶液的配制方法：銀氨溶液的配制方

6、法：取一干凈試管，參與取一干凈試管，參與2ml2%2ml2%的的AgNO3AgNO3溶溶液，再逐滴滴入液，再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。的沉淀恰好溶解。與其它氧化劑反響與其它氧化劑反響 CH3CHOCH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag2Ag3NH33NH3H2OH2O水浴加熱水浴加熱此反響可以用于醛基的定性和定量檢測此反響可以用于醛基的定性和定量檢測運用運用: :工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子5.1mol5.1mol醛基被氧化，就應(yīng)有醛基被氧化，就應(yīng)有2molAg2molAg

7、被復(fù)原被復(fù)原3.3.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制，不能久置；氨水銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制，不能久置；氨水滴加至沉淀恰好溶解，不可多加，滴加至沉淀恰好溶解，不可多加，留意：留意：1.1.試管要干凈，試管要干凈，2.2.水浴加熱時不可振蕩和搖動試管水浴加熱時不可振蕩和搖動試管否那么生否那么生不成銀鏡不成銀鏡4.4.試管內(nèi)壁銀鏡的處置：稀硝酸清洗試管內(nèi)壁銀鏡的處置：稀硝酸清洗 B B、被新制、被新制Cu(OH)2Cu(OH)2氧化氧化新制新制Cu(OH)2Cu(OH)2的配制方法：的配制方法：mlNaOH(50%)+46mlNaOH(50%)+46滴滴CuSO4(2%)CuSO4(2%)CH3CHO+2Cu(OH)2

8、CH3COOHCH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOHCu2OCu2O2H2O2H2O磚紅色磚紅色加熱加熱必需過量必需過量留意：留意： 此反響必需在堿性條件下進展此反響必需在堿性條件下進展運用：運用： 此反響也用于醛基的檢驗和測定此反響也用于醛基的檢驗和測定醫(yī)學(xué)上檢驗病人能否患糖尿病醫(yī)學(xué)上檢驗病人能否患糖尿病討論：討論：1.1.實驗中察看到有黑色物質(zhì)生成，試解釋實驗中察看到有黑色物質(zhì)生成，試解釋2.2.乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4KMnO4溶液褪色？溶液褪色？ B、被新制、被新制Cu(OH)2氧化氧化新制新制Cu(OH)2Cu(OH)2的配制方法：的配制方法：mlN

9、aOH(50%)+46mlNaOH(50%)+46滴滴CuSO4(2%)CuSO4(2%)CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOHCH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOHCu2OCu2O2H2O2H2O磚紅色磚紅色加熱加熱必需過量必需過量C、使酸性、使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色醛基中碳氧雙鍵能與醛基中碳氧雙鍵能與H2H2發(fā)生加成反響發(fā)生加成反響醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被氧化成羧基醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被氧化成羧基乙乙 醛醛小結(jié)：乙醛的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：乙醛的化學(xué)性質(zhì)留意：和留意：和C CC C雙鍵不同的是，通雙鍵不同的是，通常情況下，常情況下， 醛基中的醛基中的C CO O不能不能和

10、和HXHX、X2X2、H2OH2O發(fā)生加成反響發(fā)生加成反響四乙醛的工業(yè)制?。核囊胰┑墓I(yè)制?。?乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化2乙炔水化法：乙炔水化法：CH CH+H2O CH3CHO催化劑3乙烯氧化法：乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化劑加壓加壓三乙醛的用途：三乙醛的用途： 是有機合成的重要原料，主要用于制取是有機合成的重要原料，主要用于制取 乙酸、丁醇、乙酸乙酯乙酸、丁醇、乙酸乙酯二、醛類二、醛類1 1、定義：、定義：R RCHOCHO烴基烴基2 2、分類、分類按醛基個數(shù)分按醛基個數(shù)分 按烴基能否飽和分按烴基能否飽和分 按烴基類別分按烴基類別分 一元醛、二元醛一元醛、二元

11、醛多元醛多元醛飽和醛飽和醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛不飽和醛不飽和醛醛基與烴基直接相連所得的化合物。醛基與烴基直接相連所得的化合物。3 3、飽和一元醛、飽和一元醛 ：H-CHOH-CHOCH3-CHOCH3-CHOCH3CH2-CHOCH3CH2-CHOCH3CH2CH2-CHOCH3CH2CH2-CHO甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛丁醛丁醛飽和一元脂肪醛的分子式的通式：飽和一元脂肪醛的分子式的通式： CnH2n+1CHOCnH2nOn1構(gòu)造式：構(gòu)造式：分子式：分子式： CH2OCH2O構(gòu)造簡式：構(gòu)造簡式：HCHOHCHOC CO OH HH H-C-CO OH HC :C :O :O :H HH

12、 :H :電子式：電子式：官能團：官能團：問題討論：問題討論： 甲醛分子中碳原子的成鍵方式？甲醛分子中碳原子的成鍵方式？一切原子共面一切原子共面-CHO-CHO-COH-COH一組成與構(gòu)造一組成與構(gòu)造練習(xí)：以下物質(zhì)分子中一切原子一定練習(xí)：以下物質(zhì)分子中一切原子一定不共面的是不共面的是CH2=CH2 B.CH2=CH2 B.C. D.C. D.CHOCHO練習(xí)：以下物質(zhì)分子中一切原子一定練習(xí)：以下物質(zhì)分子中一切原子一定不共面的是不共面的是CH2=CH2 B.CH2=CH2 B.C. D.CH3CHOC. D.CH3CHOOHOHD四四)甲醛的化學(xué)性質(zhì)甲醛的化學(xué)性質(zhì)HCHO+ 4Ag(NH3)2O

13、H HCHO+ 4Ag(NH3)2OH 4Ag+CO2+8NH3+3H2O 4Ag+CO2+8NH3+3H2O加熱加熱取取2.5g2.5g的苯酚與一大試管中，參與的苯酚與一大試管中，參與2.5mL2.5mL的的40%40%的甲醛溶液，參與少量的濃鹽酸，的甲醛溶液，參與少量的濃鹽酸，塞上有長導(dǎo)管的橡皮塞，于沸水中加熱塞上有長導(dǎo)管的橡皮塞，于沸水中加熱問題：問題：1.1.濃鹽酸作用？濃鹽酸作用？2.2.長導(dǎo)管作用？長導(dǎo)管作用？3.3.為什么不用溫度為什么不用溫度計？計？4.4.實驗終了試管如實驗終了試管如何處置？何處置？ 有機物分子之間縮去小分子有機物分子之間縮去小分子H2OH2O、NH3NH3等

14、而構(gòu)成高分子化合物的反響。等而構(gòu)成高分子化合物的反響?？s聚反響：縮聚反響：nHCHO + nnHCHO + nOHOH濃鹽酸濃鹽酸100100OHOH CH2 CH2 n n+nH2O酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子資酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子資料，至今還廣泛運用，條件不同時催料，至今還廣泛運用，條件不同時催化劑可以生成線型或體型的酚醛樹脂化劑可以生成線型或體型的酚醛樹脂線型酚醛樹脂鹽酸作催化劑線型酚醛樹脂鹽酸作催化劑體型的酚醛樹脂氨水作催化劑體型的酚醛樹脂氨水作催化劑甲醛和尿素反響生成脲醛樹脂，脲醛樹甲醛和尿素反響生成脲醛樹脂，脲醛樹脂可制成熱固性高分子黏合劑，用于膠脂可制成熱固性高分

15、子黏合劑，用于膠合板、刨花板、人造維板等木材加工。合板、刨花板、人造維板等木材加工。 C=O C=O稱羰基，是酮的官能團，丙酮稱羰基，是酮的官能團，丙酮是最簡單的酮。是最簡單的酮。酮：羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。酮：羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇飽和一元酮的分子式的通式：飽和一元酮的分子式的通式： CnH2nO CnH2nOn3n31 1、用化學(xué)方法鑒別以下各組物質(zhì)、用化學(xué)方法鑒別以下各組物質(zhì)1 1溴乙烷溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛2 2苯、甲

16、苯、乙醇、苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚穩(wěn)定練習(xí)：穩(wěn)定練習(xí)：醋醋 保保 健健食物中存在的酸食物中存在的酸 CH2COOH | HOCCOOH | CH2COOH檸檬酸檸檬酸 COOH | CHOH | CH2 | COOH蘋果酸蘋果酸 COOH | CHOH | CH OH | COOH酒石酸酒石酸 COOH | CHOH | CH3乳酸乳酸C17H35COOH硬脂酸硬脂酸水楊酸水楊酸一、乙酸的物理性質(zhì)：一、乙酸的物理性質(zhì)：顏色、形狀：顏色、形狀：無色液體無色液體氣味：氣味： 有劇烈刺激性氣味有劇烈刺激性氣味沸點：沸點：117.9 117.9 易揮發(fā)易揮發(fā)熔點：熔點：

17、16.616.6( (無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑二、乙酸的構(gòu)造與分子模型二、乙酸的構(gòu)造與分子模型CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3分子式：分子式：構(gòu)造式構(gòu)造式構(gòu)造簡式構(gòu)造簡式或或C2H4O2想一想？想一想？CHHHHCOO 結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu)對化學(xué)性質(zhì)的影響對化學(xué)性質(zhì)的影響三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一一) 酸性：酸性：n乙酸的酸性比碳酸、苯酚強，那它是乙酸的酸性比碳酸、苯酚強，那它是強酸嗎？請他設(shè)計一個實驗來比較一強酸嗎？請他設(shè)計一個實驗來比較一下鹽酸與乙酸的酸性強弱。下鹽酸與乙酸的酸性強弱。請他思

18、索：請他思索：導(dǎo)電性實驗：導(dǎo)電性實驗： 化學(xué)反響速率化學(xué)反響速率CH3COOH CH3COO+H+結(jié)論：結(jié)論：探求：探求：設(shè)計簡單一次性完成的實驗安裝，設(shè)計簡單一次性完成的實驗安裝，驗證乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性強弱驗證乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性強弱乙酸乙酯的酯化過程乙酸乙酯的酯化過程酯化反響的脫水方式酯化反響的脫水方式CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸能夠一能夠一能夠二能夠二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸同位素示蹤法同位素示蹤法CH3COOH+H18OCH2 CH3濃硫酸 +H2OCH3CO18OCH2 CH3實

19、驗驗證實驗驗證練習(xí)：請他完成以下方程式練習(xí)：請他完成以下方程式2、1、CH3OH + CH3 | CH3CCOOH | CH33、HOCH2CH2OH + CH3COOH4、HOCH2CH2OH + HOOCCOOH+COOHCH2OH( ( 構(gòu)成環(huán)構(gòu)成環(huán)思索思索:n酯化反響是一個可逆反響，假設(shè)要增大酯化反響是一個可逆反響，假設(shè)要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率，他有哪些方法？乙酸乙酯的產(chǎn)率，他有哪些方法？ 1增大反響物的濃度增大反響物的濃度例：參與過量的酸或醇例：參與過量的酸或醇2除去反響生成的水除去反響生成的水例：采用濃硫酸例：采用濃硫酸3及時除去反響生成的乙酸乙酯及時除去反響生成的乙酸乙酯例：蒸餾出乙

20、酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯乙酸乙酯的實驗室乙酸乙酯的實驗室制備的本卷須知制備的本卷須知1.1.裝藥品的順序如何？裝藥品的順序如何？2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？3.3.如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？4.4.得到的反響產(chǎn)物能否純真？主要雜質(zhì)有哪些？得到的反響產(chǎn)物能否純真？主要雜質(zhì)有哪些？5.5.飽和飽和Na2CO3Na2CO3溶液有什么作用？能否用氫氧化鈉溶液替代溶液有什么作用？能否用氫氧化鈉溶液替代飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液? ?6.6.為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸溶液中？有無其它防倒吸的方法？的方法？催化劑，吸水劑。催化劑，吸水劑。防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸乙酸乙酯制取本卷須知乙酸乙酯制取本卷須知1. 濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：3. 導(dǎo)管位置高于液面的目的：導(dǎo)管位置高于液面的目的： 中和乙酸；中和乙酸； 溶解乙醇；溶解乙醇； 降低酯的溶