有機(jī)合成緒論

1、 有機(jī)合成化學(xué)有機(jī)合成化學(xué)生物化學(xué)系生物化學(xué)系 李東風(fēng)李東風(fēng)電話：電話E-mail: 課程簡介課程簡介l有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)中最重要的基礎(chǔ)學(xué)科之一，它有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)中最重要的基礎(chǔ)學(xué)科之一，它是創(chuàng)造新有機(jī)分子的主要手段和工具，發(fā)現(xiàn)新反應(yīng)、新是創(chuàng)造新有機(jī)分子的主要手段和工具，發(fā)現(xiàn)新反應(yīng)、新試劑、新方法和新理論是有機(jī)合成的創(chuàng)新所在。試劑、新方法和新理論是有機(jī)合成的創(chuàng)新所在。l1828年德國化學(xué)家維勒用無機(jī)物氰酸銨的熱分解方法，年德國化學(xué)家維勒用無機(jī)物氰酸銨的熱分解方法，成功地制備了有機(jī)物尿素，揭開了有機(jī)合成的帷幕。成功地制備了有機(jī)物尿素，揭開了有機(jī)合成的帷幕。10

2、0多年來，有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展非常迅速。多年來，有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展非常迅速。 課程簡介課程簡介l有機(jī)合成發(fā)展的基礎(chǔ)是各類基本合成反應(yīng)，不論合成多么有機(jī)合成發(fā)展的基礎(chǔ)是各類基本合成反應(yīng)，不論合成多么復(fù)雜的化合物，其全合成可用逆合成分析法復(fù)雜的化合物，其全合成可用逆合成分析法(Retrosynthesis Analysis)分解為若干基本反應(yīng)，如加成反分解為若干基本反應(yīng)，如加成反應(yīng)、重排反應(yīng)等。每個(gè)基本反應(yīng)均有它特殊的反應(yīng)功能。應(yīng)、重排反應(yīng)等。每個(gè)基本反應(yīng)均有它特殊的反應(yīng)功能。合成時(shí)可以設(shè)計(jì)和選擇不同的起始原料，用不同的基本合合成時(shí)可以設(shè)計(jì)和選擇不同的起始原料，用不同的基本合成反應(yīng)，獲得同一個(gè)復(fù)雜有

3、機(jī)分子目標(biāo)物，起到異曲同工成反應(yīng)，獲得同一個(gè)復(fù)雜有機(jī)分子目標(biāo)物，起到異曲同工的作用，這在現(xiàn)代有機(jī)合成中稱為的作用，這在現(xiàn)代有機(jī)合成中稱為“合成藝術(shù)合成藝術(shù)”。 課程簡介課程簡介l有機(jī)合成化學(xué)有機(jī)合成化學(xué)是我校化學(xué)相關(guān)專業(yè)學(xué)生學(xué)習(xí)的重要專是我?；瘜W(xué)相關(guān)專業(yè)學(xué)生學(xué)習(xí)的重要專業(yè)課程之一，課程主要介紹了有機(jī)合成化學(xué)的基本知識和業(yè)課程之一，課程主要介紹了有機(jī)合成化學(xué)的基本知識和進(jìn)展，將基礎(chǔ)有機(jī)合成原理、方法與現(xiàn)代有機(jī)合成的原理進(jìn)展，將基礎(chǔ)有機(jī)合成原理、方法與現(xiàn)代有機(jī)合成的原理、方法緊密銜接，體現(xiàn)有機(jī)合成化學(xué)的基礎(chǔ)性、系統(tǒng)性、方法緊密銜接，體現(xiàn)有機(jī)合成化學(xué)的基礎(chǔ)性、系統(tǒng)性、科學(xué)性和前沿性，反映有機(jī)合成中產(chǎn)

4、率高和選擇性好的反科學(xué)性和前沿性，反映有機(jī)合成中產(chǎn)率高和選擇性好的反應(yīng)，同時(shí)反映環(huán)境友好合成。應(yīng)，同時(shí)反映環(huán)境友好合成。 課程簡介課程簡介l本課程主要內(nèi)容包括氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、烷基化反應(yīng)、本課程主要內(nèi)容包括氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、烷基化反應(yīng)、縮合反應(yīng)、消除反應(yīng)、分子重排反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)及光學(xué)異縮合反應(yīng)、消除反應(yīng)、分子重排反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)及光學(xué)異構(gòu)體的拆分和不對稱合成、保護(hù)基在有機(jī)化合物種的應(yīng)用構(gòu)體的拆分和不對稱合成、保護(hù)基在有機(jī)化合物種的應(yīng)用等。通過學(xué)習(xí)重點(diǎn)掌握合成化學(xué)的基本原理和基本知識，等。通過學(xué)習(xí)重點(diǎn)掌握合成化學(xué)的基本原理和基本知識，了解這些理論和知識在實(shí)際中尤其在實(shí)際中的應(yīng)用，使化了解這些理

5、論和知識在實(shí)際中尤其在實(shí)際中的應(yīng)用，使化學(xué)相關(guān)的學(xué)生對有機(jī)合成有全面系統(tǒng)的認(rèn)識。學(xué)相關(guān)的學(xué)生對有機(jī)合成有全面系統(tǒng)的認(rèn)識。l課時(shí)安排：總學(xué)時(shí)課時(shí)安排：總學(xué)時(shí)32，其中：課堂講授，其中：課堂講授23；實(shí)驗(yàn)教學(xué)；實(shí)驗(yàn)教學(xué)9。l成績組成：平時(shí)成績成績組成：平時(shí)成績20%，實(shí)驗(yàn)成績，實(shí)驗(yàn)成績20%，期末成績，期末成績60%。主要教材和參考書主要教材和參考書主要參考書：主要參考書：1、王玉爐主編，有機(jī)合成化學(xué)（第二版），科學(xué)出版社，2009。 2、徐家業(yè)主編，高等有機(jī)合成，化學(xué)工業(yè)出版社，2005。 3、黃憲編著，新編有機(jī)合成化學(xué)，化學(xué)工業(yè)出版社，2003。 4、巨勇編著，有機(jī)合成化學(xué)與路線設(shè)計(jì)，清華大學(xué)

6、出版社，2002。 主編：葉飛主編：葉飛 黃長干黃長干 徐翠蓮徐翠蓮 化學(xué)工業(yè)出版社化學(xué)工業(yè)出版社2010年年9月第月第1版版第一章第一章 緒論緒論1.1 引言引言1.2 有機(jī)合成化學(xué)發(fā)展史有機(jī)合成化學(xué)發(fā)展史 1.3 有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)1.4 有機(jī)合成化學(xué)的研究方法有機(jī)合成化學(xué)的研究方法1.5 有機(jī)合成的發(fā)展趨勢有機(jī)合成的發(fā)展趨勢1.1 引言引言R. Breslow 美國化學(xué)會會長美國化學(xué)會會長哥倫比亞大學(xué)教授哥倫比亞大學(xué)教授這本書用簡潔、清晰的語言向公眾說這本書用簡潔、清晰的語言向公眾說明，化學(xué)對于人類文明生活的實(shí)際貢明，化學(xué)對于人類文明生活的實(shí)際貢獻(xiàn)以及化學(xué)是如何作出這些貢獻(xiàn)的獻(xiàn)

7、以及化學(xué)是如何作出這些貢獻(xiàn)的 化學(xué)是一門中心的、有用的、創(chuàng)造性的科學(xué)化學(xué)是一門中心的、有用的、創(chuàng)造性的科學(xué)化學(xué)的核心是合成化學(xué)化學(xué)的核心是合成化學(xué)-徐光憲（中國科學(xué)院院士，北京大學(xué)徐光憲（中國科學(xué)院院士，北京大學(xué)教授，中國化學(xué)會理事長）教授，中國化學(xué)會理事長）徐光憲，著名物理化學(xué)家，無機(jī)化學(xué)家，教育徐光憲，著名物理化學(xué)家，無機(jī)化學(xué)家，教育家，中國科學(xué)院院士。獲得多項(xiàng)學(xué)術(shù)大獎家，中國科學(xué)院院士。獲得多項(xiàng)學(xué)術(shù)大獎,被譽(yù)被譽(yù)為中國為中國“稀土之父稀土之父” 。著作有。著作有物質(zhì)結(jié)構(gòu)物質(zhì)結(jié)構(gòu)、稀土的溶劑萃取稀土的溶劑萃取等等有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)中最富有活力的分支學(xué)科有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)中最富有活力

8、的分支學(xué)科l合成化學(xué)家的目的：合成化學(xué)家的目的：1 1、在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)用人工的方法來復(fù)制自然界的產(chǎn)物，用以證、在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)用人工的方法來復(fù)制自然界的產(chǎn)物，用以證明它的結(jié)構(gòu)。明它的結(jié)構(gòu)。2 2、根據(jù)人們的需要來改造分子結(jié)構(gòu)或創(chuàng)造出全新的結(jié)構(gòu)。、根據(jù)人們的需要來改造分子結(jié)構(gòu)或創(chuàng)造出全新的結(jié)構(gòu)。有機(jī)合成是表現(xiàn)有機(jī)化學(xué)家非凡創(chuàng)造力的舞臺有機(jī)合成是表現(xiàn)有機(jī)化學(xué)家非凡創(chuàng)造力的舞臺1900-2000年：化學(xué)合成和分離了年：化學(xué)合成和分離了2285萬種化合物，其中萬種化合物，其中大部分都是有機(jī)合成的產(chǎn)物。大部分都是有機(jī)合成的產(chǎn)物。許多天然存在的有機(jī)化合物，包括復(fù)雜的天然產(chǎn)物，都許多天然存在的有機(jī)化合物，包括復(fù)雜的天

9、然產(chǎn)物，都可以用有機(jī)合成方法制得?？梢杂糜袡C(jī)合成方法制得。有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中永不枯竭的研究資源有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中永不枯竭的研究資源: :生命科學(xué)生命科學(xué): : 生物大分子，生物活性分子，生化分析試劑等生物大分子，生物活性分子，生化分析試劑等醫(yī)藥學(xué)醫(yī)藥學(xué): : 藥物，藥理、病理分析試劑等藥物，藥理、病理分析試劑等農(nóng)業(yè)農(nóng)業(yè): : 農(nóng)藥、農(nóng)用化學(xué)品等農(nóng)藥、農(nóng)用化學(xué)品等石油石油: : 石油化工產(chǎn)品等石油化工產(chǎn)品等材料科學(xué)材料科學(xué): : 高分子化合物，功能材料等高分子化合物，功能材料等食品食品: : 食品添加劑等食品添加劑等日用化工日用化工: : 染料，涂料，化裝品等染料，涂料，化裝品等有機(jī)合成是推

10、動有機(jī)化學(xué)發(fā)展的永恒動力：有機(jī)合成是推動有機(jī)化學(xué)發(fā)展的永恒動力： 有機(jī)化學(xué)家在解決有機(jī)合成問題過程中，全面發(fā)展了有有機(jī)化學(xué)家在解決有機(jī)合成問題過程中，全面發(fā)展了有機(jī)化學(xué)：化學(xué)結(jié)構(gòu)理論，反應(yīng)理論，合成方法，分離純化機(jī)化學(xué)：化學(xué)結(jié)構(gòu)理論，反應(yīng)理論，合成方法，分離純化方法，結(jié)構(gòu)鑒定方法等。方法，結(jié)構(gòu)鑒定方法等。1.2 有機(jī)合成發(fā)展歷史有機(jī)合成發(fā)展歷史 推動有機(jī)合成的三件大事推動有機(jī)合成的三件大事: 1、尿素的合成、尿素的合成(Wohler) 2、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論的建立、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論的建立 包括：碳的四價(jià)和成鍵和苯的結(jié)構(gòu)包括：碳的四價(jià)和成鍵和苯的結(jié)構(gòu)(Kekule)3、碳價(jià)鍵的正四面體構(gòu)型、碳

11、價(jià)鍵的正四面體構(gòu)型(van t Hoff） Jacobus Henricus van t Hoff（1852-1911）荷蘭化學(xué)家，）荷蘭化學(xué)家，1901年第一位諾貝爾化學(xué)獎年第一位諾貝爾化學(xué)獎1.2 有機(jī)合成發(fā)展史有機(jī)合成發(fā)展史（1）早期的化學(xué)家基本上從天然來源的混合物中提取比較）早期的化學(xué)家基本上從天然來源的混合物中提取比較純的化合物。純的化合物。1806年，瑞典化學(xué)家年，瑞典化學(xué)家貝采里烏斯（貝采里烏斯（Jons Jakob Berzelius)提出有機(jī)化學(xué)概念。提出有機(jī)化學(xué)概念。有機(jī)化學(xué)之父，生命力學(xué)說倡導(dǎo)者。有機(jī)化學(xué)之父，生命力學(xué)說倡導(dǎo)者。1.2 有機(jī)合成發(fā)展史有機(jī)合成發(fā)展史（2）1

12、828年，德國化學(xué)家維勒（年，德國化學(xué)家維勒（F.Wohler）用典型的無機(jī)）用典型的無機(jī)物合成了尿素，從一定程度上改變了當(dāng)時(shí)流行的物合成了尿素，從一定程度上改變了當(dāng)時(shí)流行的“生命力生命力”學(xué)說，開始了近代有機(jī)化學(xué)以及有機(jī)合成的歷史。學(xué)說，開始了近代有機(jī)化學(xué)以及有機(jī)合成的歷史。維勒（維勒（F.Wohler，18001882），），德國化學(xué)家。德國化學(xué)家。 我應(yīng)當(dāng)告訴您，我制造出尿素并不我應(yīng)當(dāng)告訴您，我制造出尿素并不求助于腎或動物求助于腎或動物無論是人或犬。無論是人或犬。 1.2 有機(jī)合成發(fā)展史有機(jī)合成發(fā)展史(3) 1845年，德國有機(jī)化學(xué)家（年，德國有機(jī)化學(xué)家（H. Kolbe）從）從單質(zhì)元素

13、合成乙酸，并第一次用到單質(zhì)元素合成乙酸，并第一次用到“合成合成”這個(gè)單詞，徹底終結(jié)這個(gè)單詞，徹底終結(jié)“生命力生命力”學(xué)說。學(xué)說?？聽柊兀聽柊兀↘olbe, A.W.H 1818-1884）（4）1856年，年，W.H.Perkin（英國化學(xué)家）（英國化學(xué)家）合成苯胺紫，這是第一個(gè)人工合成染料合成苯胺紫，這是第一個(gè)人工合成染料，第一個(gè)工業(yè)有機(jī)合成，是有機(jī)合成化，第一個(gè)工業(yè)有機(jī)合成，是有機(jī)合成化學(xué)史的一個(gè)里程碑。學(xué)史的一個(gè)里程碑。 苯胺紫合成是一個(gè)非目標(biāo)性產(chǎn)物：在合成奎寧（金雞納堿，苯胺紫合成是一個(gè)非目標(biāo)性產(chǎn)物：在合成奎寧（金雞納堿，C20H24N2O21820年提取制備，年提取制備，1908年

14、確定結(jié)構(gòu)）時(shí)的意外產(chǎn)物。年確定結(jié)構(gòu)）時(shí)的意外產(chǎn)物。珀金珀金(W.H.Perkin18381907) 奎寧奎寧苯胺紫苯胺紫第一個(gè)人工合第一個(gè)人工合成的食用色素成的食用色素（5）尿素合成之后，）尿素合成之后，19世紀(jì)世紀(jì)最重要的全合成是最重要的全合成是E.Fisher完完成的成的(+)-葡萄糖合成。在該目葡萄糖合成。在該目標(biāo)化合物合成過程中，立體化標(biāo)化合物合成過程中，立體化學(xué)的控制是其對合成化學(xué)最大學(xué)的控制是其對合成化學(xué)最大的貢獻(xiàn)。的貢獻(xiàn)。 E.Fisher由此獲得由此獲得1902年諾貝爾化學(xué)獎。年諾貝爾化學(xué)獎。 Emil Fischer，德國化，德國化學(xué)家。學(xué)家。1852-1919合成嘌呤及其衍

15、生物多肽合成嘌呤及其衍生物多肽 (+)- 葡萄糖葡萄糖（6）1917年，年，R.Robinson合成合成了托品酮。開創(chuàng)了系統(tǒng)的有機(jī)了托品酮。開創(chuàng)了系統(tǒng)的有機(jī)合成方法，反應(yīng)機(jī)制和化學(xué)結(jié)合成方法，反應(yīng)機(jī)制和化學(xué)結(jié)構(gòu)關(guān)系等的研究。并第一次開構(gòu)關(guān)系等的研究。并第一次開設(shè)了有機(jī)合成課程。設(shè)了有機(jī)合成課程。 R.Robinson獲得獲得1947年諾貝爾年諾貝爾化學(xué)獎化學(xué)獎醫(yī)藥中間體Sir Robert Robinson (Great Britain, 1886 - 1975) for his investigations on plant products of biological importance

16、, especially the alkaloids. 1）1902年，德國化學(xué)家韋爾施泰特（年，德國化學(xué)家韋爾施泰特（Willstatter）首次）首次實(shí)現(xiàn)了托品酮的全合成。（實(shí)現(xiàn)了托品酮的全合成。（1915年獲年獲Nobel 化學(xué)獎）化學(xué)獎）21 steps,overall yield 0.7% 多步全合成的誕生。多步全合成的誕生。Richard Martin Willsttter (Germany, 1872 - 942) “for his researches on plant pigments, especially chlorophyll”. （葉綠素）（葉綠素） （7）20世紀(jì)結(jié)

17、構(gòu)理論、色譜技術(shù)等的發(fā)展，特別是世紀(jì)結(jié)構(gòu)理論、色譜技術(shù)等的發(fā)展，特別是50年年代代NMR技術(shù)開始應(yīng)用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定，大大推動技術(shù)開始應(yīng)用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定，大大推動了有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展了有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展300M核磁共振儀核磁共振儀（8）20世紀(jì)世紀(jì)50-70年代，年代，R.B.Woodward巧妙合成了利血平，膽甾巧妙合成了利血平，膽甾醇，維生素醇，維生素B12和紅霉素（和紅霉素（18個(gè)手性中心）等許多結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然個(gè)手性中心）等許多結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物，將有機(jī)合成發(fā)展到前所未有的水平。產(chǎn)物，將有機(jī)合成發(fā)展到前所未有的水平。R. B. Woodward的名言的名言合成對象是不能變動的，

18、既不能單憑勤懇，也不能僅憑靈機(jī)一動就進(jìn)合成對象是不能變動的，既不能單憑勤懇，也不能僅憑靈機(jī)一動就進(jìn)行工作，而必須按照計(jì)劃來進(jìn)行。行工作，而必須按照計(jì)劃來進(jìn)行。VB12（1977）95步，步，512個(gè)立體異構(gòu)體個(gè)立體異構(gòu)體近百人，耗時(shí)近百人，耗時(shí)15年年lRobert B. Woodward (19171979) was born in Boston and first became acquainted with chemistry in his home laboratory. He entered MIT at the age of 16 and received a Ph.D.lthe

19、same year that those who entered MIT with him received their B.A.s. He went to Harvard as a postdoctoral fellow and remained there for his entire career. lCholesterol （膽固醇）（膽固醇）, cortisone（可的松）（可的松）, strychnine（士的寧）（士的寧）, reserpine (利血平利血平the first tranquilizing drug), chlorophyll（葉綠素）（葉綠素）, tetracy

20、cline（四環(huán)素）（四環(huán)素）, and vitamin（維生素）（維生素） are just some of the complicated organic molecules. Woodward synthesized. He received the Nobel Prize in chemistry in 1965.一位不斷向最復(fù)雜的天一位不斷向最復(fù)雜的天然有機(jī)物分子挑戰(zhàn)的人然有機(jī)物分子挑戰(zhàn)的人將有機(jī)化學(xué)作為一種藝術(shù)將有機(jī)化學(xué)作為一種藝術(shù)展現(xiàn)在世人面前展現(xiàn)在世人面前（9） 20世紀(jì)世紀(jì)70年代，合成熱點(diǎn)是前年代，合成熱點(diǎn)是前列腺素。列腺素。Corey發(fā)展了手性合成理論發(fā)展了手性合成理論和

21、方法，并系統(tǒng)建立了逆合成分析和方法，并系統(tǒng)建立了逆合成分析方法，并榮獲方法，并榮獲1990年諾貝爾化學(xué)獎。年諾貝爾化學(xué)獎。 有機(jī)合成化學(xué)的宗師級人物。在有機(jī)合有機(jī)合成化學(xué)的宗師級人物。在有機(jī)合成發(fā)展史上被公認(rèn)為伍德沃德概念上的成發(fā)展史上被公認(rèn)為伍德沃德概念上的學(xué)術(shù)接班人。他的鼎盛時(shí)期被稱為有機(jī)學(xué)術(shù)接班人。他的鼎盛時(shí)期被稱為有機(jī)合成史上的合成史上的“科里時(shí)代科里時(shí)代”。成功地合成成功地合成50多種藥劑和百多種藥劑和百余種天然化合物余種天然化合物（10） 20世紀(jì)世紀(jì)80年代，年代，B.Merrifield發(fā)展了固相合成技術(shù)，獲得發(fā)展了固相合成技術(shù)，獲得1984年諾年諾貝爾獎。貝爾獎。 美國生物化

22、學(xué)家，最主要的貢獻(xiàn)是發(fā)明了固美國生物化學(xué)家，最主要的貢獻(xiàn)是發(fā)明了固相接肽技術(shù)。他因?yàn)檠芯砍隽酥圃祀暮偷鞍紫嘟与募夹g(shù)。他因?yàn)檠芯砍隽酥圃祀暮偷鞍踪|(zhì)的方法而獲得了質(zhì)的方法而獲得了19841984年的諾貝爾化學(xué)獎。年的諾貝爾化學(xué)獎。通過開發(fā)出一種能夠快速大量合成肽鏈的自通過開發(fā)出一種能夠快速大量合成肽鏈的自動實(shí)驗(yàn)室技術(shù)，從而極大地推進(jìn)了生物化學(xué)，動實(shí)驗(yàn)室技術(shù)，從而極大地推進(jìn)了生物化學(xué)，分子生物學(xué)，以及藥理學(xué)等領(lǐng)域的發(fā)展。分子生物學(xué)，以及藥理學(xué)等領(lǐng)域的發(fā)展。B. Merrifield多肽固相合成技術(shù)獲得多肽固相合成技術(shù)獲得1984年諾貝爾化學(xué)獎年諾貝爾化學(xué)獎 （11）1989年，哈佛大學(xué)教授年，哈佛大

23、學(xué)教授Kishi合成了?？舅?，合成了?？舅?，被稱為是世紀(jì)工程。它的合成被譽(yù)為有機(jī)合成的珠穆被稱為是世紀(jì)工程。它的合成被譽(yù)為有機(jī)合成的珠穆朗瑪峰。朗瑪峰。美國哈佛大學(xué)化學(xué)與化學(xué)生物學(xué)系教授，公認(rèn)的世界最杰出的有機(jī)美國哈佛大學(xué)化學(xué)與化學(xué)生物學(xué)系教授，公認(rèn)的世界最杰出的有機(jī)化學(xué)家之一。在副教授進(jìn)修期間師從現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)化學(xué)家之一。在副教授進(jìn)修期間師從現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)“全合成之全合成之父父”Robert Burns WoodwardRobert Burns Woodward（伍德沃德），也正是（伍德沃德），也正是WoodwardWoodward看中看中了其過人的化學(xué)才能，了其過人的化學(xué)才能，197419

24、74年將其引薦為哈佛大學(xué)教授。他年將其引薦為哈佛大學(xué)教授。他19941994年年完成了迄今為止手性中心最多的海洋天然產(chǎn)物?？舅?，無與倫比完成了迄今為止手性中心最多的海洋天然產(chǎn)物?？舅?，無與倫比地鼓舞了全世界的化學(xué)家，有機(jī)合成化學(xué)家們開始產(chǎn)生了地鼓舞了全世界的化學(xué)家，有機(jī)合成化學(xué)家們開始產(chǎn)生了“沒有合沒有合成不出來的分子成不出來的分子”的言論。的言論。 地中海槽溝?？械囊活愑械刂泻２蹨虾？械囊活愑卸径嚯?，可引起神經(jīng)和心臟毒多肽，可引起神經(jīng)和心臟中毒，并可抑制蛋白水解酶中毒，并可抑制蛋白水解酶活性。?？苕?zhèn)靜、止咳、活性。?？苕?zhèn)靜、止咳、降壓、抗凝、抗菌、抗癌、降壓、抗凝、抗菌、抗癌、興

25、奮平滑肌等作用興奮平滑肌等作用OOOH2NOHOHOHOOHOHMeHOOHOHOHOHOHHOOOHOHHOOHOOHOHOHOOHOHMeOHOHHOOHOHOHOOMeMeMeOHOHOHOHHOONHOHHOOHOHOHMeOHOOHNHHOOOH海葵毒素（12）20世紀(jì)世紀(jì)90年代，發(fā)展了組合化學(xué)合成理論和技術(shù)。年代，發(fā)展了組合化學(xué)合成理論和技術(shù)。有機(jī)合成有三個(gè)顯著特點(diǎn)：有機(jī)合成有三個(gè)顯著特點(diǎn)： 一是許多具有重要藥用前景的新化合物相繼被發(fā)現(xiàn)；一是許多具有重要藥用前景的新化合物相繼被發(fā)現(xiàn)； 二是許多結(jié)構(gòu)新穎、復(fù)雜的海洋天然產(chǎn)物被分離、鑒定二是許多結(jié)構(gòu)新穎、復(fù)雜的海洋天然產(chǎn)物被分離、鑒定

26、，成為有機(jī)合成的新挑戰(zhàn)，成為有機(jī)合成的新挑戰(zhàn) ； 三是不對稱合成成為合成研究的主流。三是不對稱合成成為合成研究的主流。1993年年, 施伯特施伯特(S.L,Schreiber et al )FK-1012的全合的全合成。成。(哈佛大學(xué)教授哈佛大學(xué)教授)細(xì)胞免疫作用（FK506） 基因開關(guān)(FK-1012)使合成化學(xué)家看到了有機(jī)合成在生命科學(xué)研究領(lǐng)域的使合成化學(xué)家看到了有機(jī)合成在生命科學(xué)研究領(lǐng)域的無窮創(chuàng)造力和迷人前景無窮創(chuàng)造力和迷人前景 1994年，尼古拉武（年，尼古拉武（K.C.Nicolaou） and S.L.Schreiber 全合成紫杉醇（全合成紫杉醇（Taxol）從紫杉的樹皮中提出的

27、一種化合物從紫杉的樹皮中提出的一種化合物.紫杉醇主要適用于卵紫杉醇主要適用于卵巢癌和乳腺癌，對肺癌、大腸癌、黑色素瘤、頭頸部癌、巢癌和乳腺癌，對肺癌、大腸癌、黑色素瘤、頭頸部癌、淋巴瘤、腦瘤也都有一定療效。淋巴瘤、腦瘤也都有一定療效。W. S. Knowles、R. Noyori和和B. M. Sharpless因在催化因在催化不對稱合成方面的杰出成就而共享不對稱合成方面的杰出成就而共享2001年諾貝爾化學(xué)獎。年諾貝爾化學(xué)獎。這三位化學(xué)家的成就在于找到了有機(jī)合成反應(yīng)中的高效手性這三位化學(xué)家的成就在于找到了有機(jī)合成反應(yīng)中的高效手性催化劑和立體選擇性反應(yīng)的方法，可以高效方便地合成手性催化劑和立體選

28、擇性反應(yīng)的方法，可以高效方便地合成手性分子的單一異構(gòu)體，促進(jìn)了化學(xué)工業(yè)和制藥工業(yè)的發(fā)展。分子的單一異構(gòu)體，促進(jìn)了化學(xué)工業(yè)和制藥工業(yè)的發(fā)展。野依良治（日）Ryoji Noyori巴里夏普萊斯（美）B. M. Sharpless威廉諾爾斯（美）William S. Knowles合成計(jì)劃的成功證實(shí)了某些理論，也導(dǎo)致另一些理論的修正，同時(shí)還合成計(jì)劃的成功證實(shí)了某些理論，也導(dǎo)致另一些理論的修正，同時(shí)還制造出一些未曾有過的化合物。這些新化合物有些可能已經(jīng)有某種用制造出一些未曾有過的化合物。這些新化合物有些可能已經(jīng)有某種用途，但有些在當(dāng)時(shí)還不知道有什么用途，只是由于結(jié)構(gòu)新奇引起合成途，但有些在當(dāng)時(shí)還不知道

29、有什么用途，只是由于結(jié)構(gòu)新奇引起合成化學(xué)家的興趣而合成的。這也是允許的，因?yàn)楫?dāng)初至少在理論上是有化學(xué)家的興趣而合成的。這也是允許的，因?yàn)楫?dāng)初至少在理論上是有一定目的的。這類化合物叫一定目的的。這類化合物叫“化學(xué)珍品化學(xué)珍品” (chemical curiosity),例如某例如某些環(huán)蕃些環(huán)蕃(cyclophanes)?；瘜W(xué)珍品首先在理論上有意義。由于它們有結(jié)。化學(xué)珍品首先在理論上有意義。由于它們有結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)，必然有性質(zhì)上的特點(diǎn)，因此推斷會有特殊的用途，只是構(gòu)上的特點(diǎn)，必然有性質(zhì)上的特點(diǎn)，因此推斷會有特殊的用途，只是一時(shí)沒有被認(rèn)識而已。一時(shí)沒有被認(rèn)識而已。香港中文大學(xué)黃乃正等人成功地合成了香港

30、中文大學(xué)黃乃正等人成功地合成了1,2,7,8-1,2,7,8-二苯并二苯并2,22,2環(huán)蕃。它是一種有張力的由環(huán)蕃。它是一種有張力的由4 4個(gè)苯環(huán)連接而成的一個(gè)苯環(huán)連接而成的一種環(huán)蕃類有機(jī)物。環(huán)蕃中還有很多有趣的化合物。兩個(gè)種環(huán)蕃類有機(jī)物。環(huán)蕃中還有很多有趣的化合物。兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)，以飽和或不飽和碳碳鍵對位相接，或兩個(gè)以上的苯環(huán)，以飽和或不飽和碳碳鍵對位相接，形成各種不同的、幾個(gè)苯環(huán)成平行面的結(jié)構(gòu)：形成各種不同的、幾個(gè)苯環(huán)成平行面的結(jié)構(gòu)： 全共軛的平面結(jié)構(gòu)全共軛的平面結(jié)構(gòu) Cook合成了十字四烯合成了十字四烯(Stauren-tetraene)。對該化合物的。對該化合物的興趣在于探索中心

31、碳原子的興趣在于探索中心碳原子的4個(gè)鍵是否平鋪。還有一種個(gè)鍵是否平鋪。還有一種化合物叫窗烷化合物叫窗烷(fenestrane)。它不僅有理論意義，而且在。它不僅有理論意義，而且在自然界中確實(shí)存在一種二萜自然界中確實(shí)存在一種二萜(diterpene)化合物，它的分化合物，它的分子中具有窗烷的結(jié)構(gòu)骨架。子中具有窗烷的結(jié)構(gòu)骨架。 有結(jié)構(gòu)興趣的非天然產(chǎn)物的合成有結(jié)構(gòu)興趣的非天然產(chǎn)物的合成l1985年年Robert Curl等人制備出了等人制備出了C60。 l克羅托受建筑學(xué)家理查德克羅托受建筑學(xué)家理查德巴克明斯特巴克明斯特富勒設(shè)計(jì)的美國富勒設(shè)計(jì)的美國萬國博覽館球形圓頂薄殼建筑的啟發(fā)，認(rèn)為萬國博覽館球形圓

32、頂薄殼建筑的啟發(fā)，認(rèn)為C60可能具可能具有類似球體的結(jié)構(gòu)，因此將其命名為有類似球體的結(jié)構(gòu)，因此將其命名為buckminster fullerene（巴克明斯特（巴克明斯特富勒烯，簡稱富勒烯富勒烯，簡稱富勒烯,又名巴基又名巴基球或巴克球（球或巴克球（Buckyball），其他名稱還有球碳與芙），其他名稱還有球碳與芙) 還有一類化合物叫富勒烯還有一類化合物叫富勒烯(fullerene)，它們品種繁多，它們品種繁多，都有分子式都有分子式(CH)x。在理論上，當(dāng)。在理論上，當(dāng)x = 4時(shí)，分子是時(shí)，分子是四面體；當(dāng)當(dāng)四面體；當(dāng)當(dāng)x = 6時(shí)，分子是八面體烷；當(dāng)時(shí)，分子是八面體烷；當(dāng)x = 8時(shí)，時(shí)，分

33、子是立方體烷。分子是立方體烷。 諾貝爾化學(xué)獎得主諾貝爾化學(xué)獎得主l19021902年年E.FischerE.Fischer合成糖和嘌呤衍生物合成糖和嘌呤衍生物l19051905年年A.von BaeyerA.von Baeyer研究有機(jī)染料和芳香族化合物研究有機(jī)染料和芳香族化合物l19101910年年O.WallachO.Wallach研究脂環(huán)族化合物研究脂環(huán)族化合物l19121912年年V.GrignardV.Grignard發(fā)現(xiàn)用鎂做有機(jī)反應(yīng)的試劑發(fā)現(xiàn)用鎂做有機(jī)反應(yīng)的試劑 l P.SabatierP.Sabatier研究有機(jī)化合物的催化氫化反應(yīng)研究有機(jī)化合物的催化氫化反應(yīng)l19181918

34、年年F.HaberF.Haber發(fā)明合成氨法發(fā)明合成氨法l19301930年年H.FischerH.Fischer研究血紅素和葉綠素，合成血紅素研究血紅素和葉綠素，合成血紅素l19371937年年 W.Haworth W.Haworth 研究碳水化合物和維生素研究碳水化合物和維生素C C的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)l P.Karrer P.Karrer 研究類胡蘿卜素、核黃素、維生研究類胡蘿卜素、核黃素、維生 素素A A和和B2B2的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)l19471947年年R.RobinsonR.Robinson 研究生物堿的合成研究生物堿的合成l19501950年年O.DielsO.Diels K.Alder K.

35、Alder 發(fā)現(xiàn)雙烯合成反應(yīng)發(fā)現(xiàn)雙烯合成反應(yīng)l19631963年年 K.ZieglerK.Ziegler K.Alder K.Alder 研究乙烯聚合的催化劑研究乙烯聚合的催化劑l19641964年年 D.C.HodgkinD.C.Hodgkin測定維生素測定維生素B12B12等大分子結(jié)構(gòu)等大分子結(jié)構(gòu)l19651965年年 R.B.WoodwardR.B.Woodward人工合成維生素人工合成維生素B12B12、膽固醇、葉綠素等復(fù)、膽固醇、葉綠素等復(fù)雜有機(jī)物1.2 有機(jī)合成發(fā)展歷史有機(jī)合成發(fā)展歷史19691969年年 D.H.R.Barton, D.H.R.BartonD.H.R.Barton

36、, D.H.R.Barton研究有機(jī)化合物的三維構(gòu)象研究有機(jī)化合物的三維構(gòu)象19731973年年 E.O.FischerE.O.Fischer 制備和測定了夾心面包結(jié)構(gòu)的金屬有機(jī)化合制備和測定了夾心面包結(jié)構(gòu)的金屬有機(jī)化合物物19751975年年 J.W.Cornforth,V.Prelog J.W.Cornforth,V.Prelog 有機(jī)分子及其反應(yīng)的立體化學(xué)有機(jī)分子及其反應(yīng)的立體化學(xué)19761976年年 W.N.LipscombW.N.Lipscomb 研究硼烷和碳硼烷的結(jié)構(gòu)研究硼烷和碳硼烷的結(jié)構(gòu)19791979年年 H.C.BrownH.C.Brown 在有機(jī)合成中利用硼和磷的化合物在有

37、機(jī)合成中利用硼和磷的化合物G.WittigG.Wittig 發(fā)現(xiàn)維蒂希重排反應(yīng)，提供了新的制烯方法發(fā)現(xiàn)維蒂希重排反應(yīng)，提供了新的制烯方法19811981年年 福井謙一福井謙一 創(chuàng)立前線軌道理論創(chuàng)立前線軌道理論R.HoffmannR.Hoffmann 提出分子軌道對稱守恒原則提出分子軌道對稱守恒原則19841984年年 B.MerifieldB.Merifield 研究多肽的合成研究多肽的合成19871987年年 C.PedersenC.Pedersen， J.-M.Lehn, D.Cram J.-M.Lehn, D.Cram 合成能模擬重要生物過程的有機(jī)化合物合成能模擬重要生物過程的有機(jī)化合物

38、 19901990年年 E.J.CoreyE.J.Corey 提出有機(jī)合成的逆合成分析原理提出有機(jī)合成的逆合成分析原理19911991年年 R.R.ErnstR.R.Ernst 發(fā)展高分辨核磁共振波譜學(xué)方法發(fā)展高分辨核磁共振波譜學(xué)方法19941994年年 G.A.OlahG.A.Olah 研究碳正離子化學(xué)研究碳正離子化學(xué)19961996年年 H.W.Kroto,R.F.Curl,Jr., R.E.Smalley H.W.Kroto,R.F.Curl,Jr., R.E.Smalley 發(fā)現(xiàn)富勒烯發(fā)現(xiàn)富勒烯20002000年年 艾倫艾倫黑格，白川英樹，艾倫黑格，白川英樹，艾倫馬克迪爾米德，馬克迪爾

39、米德， 有關(guān)導(dǎo)電聚合物的發(fā)現(xiàn)有關(guān)導(dǎo)電聚合物的發(fā)現(xiàn)20012001年年 W. S. Knowles, B. M. Sharpless,W. S. Knowles, B. M. Sharpless,野依良治野依良治, ,不對稱合成不對稱合成20052005年年 Y. Chauvin, R.H. Grubbs,R.R. Schrock, Y. Chauvin, R.H. Grubbs,R.R. Schrock, 烯烴復(fù)分解反應(yīng)烯烴復(fù)分解反應(yīng)1.3 有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)l一種理想的（最終有效的）合成是指用簡單的、安全的、一種理想的（最終有效的）合成是指用簡單的、安全的、環(huán)境有好的、資源有效的操

40、作，快速定量的把廉價(jià)、易得環(huán)境有好的、資源有效的操作，快速定量的把廉價(jià)、易得的起始原料轉(zhuǎn)化為天然或設(shè)計(jì)的目標(biāo)分子。的起始原料轉(zhuǎn)化為天然或設(shè)計(jì)的目標(biāo)分子。l天然存在的有機(jī)物畢竟種類有限，甚至有的含量甚微，而天然存在的有機(jī)物畢竟種類有限，甚至有的含量甚微，而人們需要的絕大多數(shù)有機(jī)物是純品，幾乎都靠人工合成。人們需要的絕大多數(shù)有機(jī)物是純品，幾乎都靠人工合成。l在老的自然界旁邊再放進(jìn)一個(gè)新的自然界，而這個(gè)自然界在老的自然界旁邊再放進(jìn)一個(gè)新的自然界，而這個(gè)自然界在質(zhì)和量上都遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過老的自然界。在質(zhì)和量上都遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過老的自然界。1.3 有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)l為科學(xué)技術(shù)的發(fā)展、社會進(jìn)步、改善人們的物質(zhì)

41、文明生活為科學(xué)技術(shù)的發(fā)展、社會進(jìn)步、改善人們的物質(zhì)文明生活提供各種性能的分子，并建立有效的生產(chǎn)方法。提供各種性能的分子，并建立有效的生產(chǎn)方法。l有機(jī)合成化學(xué)要為理論工作提供具有多種特殊性能的分子有機(jī)合成化學(xué)要為理論工作提供具有多種特殊性能的分子，以驗(yàn)證和發(fā)現(xiàn)新的理論。，以驗(yàn)證和發(fā)現(xiàn)新的理論。l有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分和有機(jī)化學(xué)工業(yè)有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分和有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基礎(chǔ)。它在化學(xué)這門科學(xué)中占有獨(dú)特的核心地位。的基礎(chǔ)。它在化學(xué)這門科學(xué)中占有獨(dú)特的核心地位。21世世紀(jì)有機(jī)合成化學(xué)面臨著新的機(jī)遇和挑戰(zhàn)，從概念、理論、紀(jì)有機(jī)合成化學(xué)面臨著新的機(jī)遇和挑戰(zhàn)，從概念、理論、方法等

42、方面豐富、發(fā)展有機(jī)合成化學(xué)是生命科學(xué)、材料科方法等方面豐富、發(fā)展有機(jī)合成化學(xué)是生命科學(xué)、材料科學(xué)以及環(huán)境科學(xué)對有機(jī)合成化學(xué)提出的新要求。學(xué)以及環(huán)境科學(xué)對有機(jī)合成化學(xué)提出的新要求。1.3 有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù) 指利用化學(xué)方法將原料指利用化學(xué)方法將原料(包括有機(jī)物和無機(jī)物包括有機(jī)物和無機(jī)物)制備制備成新的有機(jī)物的過程。成新的有機(jī)物的過程。1、基本有機(jī)合成工業(yè)：煤化工，石油化工。特點(diǎn)：產(chǎn)品、基本有機(jī)合成工業(yè)：煤化工，石油化工。特點(diǎn)：產(chǎn)品量大，質(zhì)量要求不高，加工粗糙，生產(chǎn)操作較簡單。量大，質(zhì)量要求不高，加工粗糙，生產(chǎn)操作較簡單。2、精細(xì)合成工業(yè)：合成農(nóng)藥、藥物、染料、香料等。特、精細(xì)合成工業(yè)：

43、合成農(nóng)藥、藥物、染料、香料等。特點(diǎn)：產(chǎn)品量小，品種多，質(zhì)量要求高，生產(chǎn)操作過程細(xì)點(diǎn)：產(chǎn)品量小，品種多，質(zhì)量要求高，生產(chǎn)操作過程細(xì)致而復(fù)雜。致而復(fù)雜。 3、實(shí)驗(yàn)室：在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)用人工的方法來復(fù)制自然界的產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室：在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)用人工的方法來復(fù)制自然界的產(chǎn)物，用以證明它的結(jié)構(gòu)，并加以利用；根據(jù)人們的需要物，用以證明它的結(jié)構(gòu)，并加以利用；根據(jù)人們的需要來改造分子結(jié)構(gòu)或創(chuàng)造出全新的結(jié)構(gòu)。來改造分子結(jié)構(gòu)或創(chuàng)造出全新的結(jié)構(gòu)。 1.4 有機(jī)合成反應(yīng)的研究方法有機(jī)合成反應(yīng)的研究方法1.4 有機(jī)合成反應(yīng)的研究方法有機(jī)合成反應(yīng)的研究方法（2）拆分法）拆分法(Disconnection approach)。拆分法是為了

44、解決。拆分法是為了解決復(fù)雜有機(jī)分子全合成的合成路線設(shè)計(jì)發(fā)展起來的一種合成復(fù)雜有機(jī)分子全合成的合成路線設(shè)計(jì)發(fā)展起來的一種合成設(shè)計(jì)理論。它的基本思想是將目標(biāo)化合物分子拆分成一系設(shè)計(jì)理論。它的基本思想是將目標(biāo)化合物分子拆分成一系列片段，應(yīng)用化學(xué)反應(yīng)知識，確定每一個(gè)片段相對應(yīng)的起列片段，應(yīng)用化學(xué)反應(yīng)知識，確定每一個(gè)片段相對應(yīng)的起始原料和化學(xué)反應(yīng)始原料和化學(xué)反應(yīng)1.4 有機(jī)合成化學(xué)的研究方法有機(jī)合成化學(xué)的研究方法1、新方法、新方法（1）仿生合成：生物酶催化；模擬酶催化）仿生合成：生物酶催化；模擬酶催化（2）離子作為模板的合成方法）離子作為模板的合成方法（3）固相合成（多肽的合成）固相合成（多肽的合成）（

45、4）組合化學(xué)的方法。有機(jī)合成的一次觀念、技術(shù)的革命?。┙M合化學(xué)的方法。有機(jī)合成的一次觀念、技術(shù)的革命！1.4 有機(jī)合成化學(xué)的研究方法有機(jī)合成化學(xué)的研究方法2、特殊技術(shù)、特殊技術(shù)（1）催化合成新技術(shù)（多相、均相、相轉(zhuǎn)移催化）催化合成新技術(shù)（多相、均相、相轉(zhuǎn)移催化）（2）微波有機(jī)合成技術(shù)）微波有機(jī)合成技術(shù)（3）有機(jī)光化學(xué)合成技術(shù)）有機(jī)光化學(xué)合成技術(shù)（4）有機(jī)電化學(xué)合成技術(shù)）有機(jī)電化學(xué)合成技術(shù)（5）超聲波有機(jī)合成技術(shù)）超聲波有機(jī)合成技術(shù)1.5 有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展l2020世紀(jì)的有機(jī)化學(xué)，從實(shí)驗(yàn)方法到基礎(chǔ)理論都有了巨大的世紀(jì)的有機(jī)化學(xué)，從實(shí)驗(yàn)方法到基礎(chǔ)理論都有了巨大的進(jìn)展，顯示出蓬勃

46、發(fā)展的強(qiáng)勁勢頭和活力。世界上每年合進(jìn)展，顯示出蓬勃發(fā)展的強(qiáng)勁勢頭和活力。世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約成的近百萬個(gè)新化合物中約70%70%以上是有機(jī)化合物以上是有機(jī)化合物。其中。其中有些因具有特殊功能而用于有些因具有特殊功能而用于材料、能源、醫(yī)藥、生命科學(xué)材料、能源、醫(yī)藥、生命科學(xué)、農(nóng)業(yè)、營養(yǎng)、石油化工、交通、環(huán)境科學(xué)、農(nóng)業(yè)、營養(yǎng)、石油化工、交通、環(huán)境科學(xué)等與人類生活等與人類生活密切相關(guān)的行業(yè)中，直接或間接地為人類提供了大量的必密切相關(guān)的行業(yè)中，直接或間接地為人類提供了大量的必需品。與此同時(shí)，人們也面對著天然的和合成的大量有機(jī)需品。與此同時(shí)，人們也面對著天然的和合成的大量有機(jī)物對生態(tài)、環(huán)

47、境、人體的影響問題。展望未來，有機(jī)化學(xué)物對生態(tài)、環(huán)境、人體的影響問題。展望未來，有機(jī)化學(xué)將使人類優(yōu)化使用有機(jī)物和有機(jī)反應(yīng)過程，有機(jī)化學(xué)將會將使人類優(yōu)化使用有機(jī)物和有機(jī)反應(yīng)過程，有機(jī)化學(xué)將會得到更迅速的發(fā)展。得到更迅速的發(fā)展。 1.5 有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展1、合成反應(yīng)方法學(xué)上一個(gè)重大進(jìn)展是大量的合成新試、合成反應(yīng)方法學(xué)上一個(gè)重大進(jìn)展是大量的合成新試劑的出現(xiàn)，特別是元素有機(jī)試劑及催化劑。劑的出現(xiàn)，特別是元素有機(jī)試劑及催化劑。2、尋找高選擇性試劑盒反應(yīng)已成為有機(jī)合成化學(xué)中最、尋找高選擇性試劑盒反應(yīng)已成為有機(jī)合成化學(xué)中最主要的研究課題之一，其中包括化學(xué)和區(qū)域選擇性控主要的研究課題之一，其中包括化學(xué)和區(qū)域選擇性控制、立體選擇性控制等。制、立體選擇性控制等。3、不對稱合成是近年來發(fā)展較快的領(lǐng)域，而不對稱催、不對稱合成是近年來發(fā)展較快的領(lǐng)域，而不對稱催化反應(yīng)，在不對稱合成中占有突出位置?；磻?yīng)，在不對稱合成中占有突出位置。1.5 有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展4、復(fù)雜有機(jī)分子，包括天然獲得的或結(jié)構(gòu)