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文檔簡介

1、1(二)有機(jī)化合物的命名(二)有機(jī)化合物的命名2有機(jī)化合物種類繁多,數(shù)目龐大,即使同一分子式,也有不同的異有機(jī)化合物種類繁多,數(shù)目龐大,即使同一分子式,也有不同的異構(gòu)體,若沒有一個完整的命名(構(gòu)體,若沒有一個完整的命名(nomenclature)方法來區(qū)分各個化)方法來區(qū)分各個化合物,在文獻(xiàn)中會造成極大的混亂,因此認(rèn)真學(xué)習(xí)每一類化合物的合物,在文獻(xiàn)中會造成極大的混亂,因此認(rèn)真學(xué)習(xí)每一類化合物的命名是有機(jī)化學(xué)的一項(xiàng)重要內(nèi)容。現(xiàn)在書籍、期刊中經(jīng)常使用普通命名是有機(jī)化學(xué)的一項(xiàng)重要內(nèi)容?,F(xiàn)在書籍、期刊中經(jīng)常使用普通命名法和國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(命名法和國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(Internatio

2、nal Union of Pure and Applied Chemistry)命名法)命名法, 后者簡稱后者簡稱IUPAC命名法。命名法。3目目 錄錄 一、鏈烷烴的命名一、鏈烷烴的命名 二、環(huán)烷烴的命名二、環(huán)烷烴的命名 三、烯烴和炔烴的命名三、烯烴和炔烴的命名 四、芳香烴的命名四、芳香烴的命名 五、烴衍生物的系統(tǒng)命名五、烴衍生物的系統(tǒng)命名 六、烴衍生物的普通命名六、烴衍生物的普通命名 七、有機(jī)金屬化合物的命名七、有機(jī)金屬化合物的命名 八、雜環(huán)化合物的命名八、雜環(huán)化合物的命名 九、糖的命名九、糖的命名 十、氨基酸和多肽的命名十、氨基酸和多肽的命名4一、鏈烷烴的命名一、鏈烷烴的命名 1 系統(tǒng)命名

3、法系統(tǒng)命名法 (1)直鏈鏈烷烴的命名)直鏈鏈烷烴的命名 (2)支鏈鏈烷烴的命名)支鏈鏈烷烴的命名 (i) 碳原子的級碳原子的級 (ii) 烷基的名稱烷基的名稱 (iii) 順序規(guī)則順序規(guī)則 (iv) 名稱的基本格式名稱的基本格式 (v) 命名原則和命名步驟命名原則和命名步驟2普通命名法普通命名法3 衍生物命名法衍生物命名法4 俗名俗名51. 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法(1)直鏈烷烴的命名)直鏈烷烴的命名直鏈烷烴(直鏈烷烴(nalkanes)的名稱用)的名稱用“碳原子數(shù)碳原子數(shù)+烷烷”來表示。當(dāng)碳原子數(shù)為來表示。當(dāng)碳原子數(shù)為110時,依次用天干時,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙

4、、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示表示。碳原子數(shù)超過。碳原子數(shù)超過10時,用數(shù)字表示。例如:六個碳的直鏈烷稱為己烷。十四個時,用數(shù)字表示。例如:六個碳的直鏈烷稱為己烷。十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane,詞尾用,詞尾用ane。表。表1列出了列出了一些正烷烴的中英文名稱:一些正烷烴的中英文名稱: 6表表 1 正烷烴的名稱正烷烴的名稱 構(gòu)構(gòu) 造造 式式 中中 文文 名名 英英 文文 名名 CH4 甲甲 烷烷 methane CH3CH3 乙乙 烷烷 ethane CH3CH2CH3 丙丙 烷烷 propane CH3(CH2)2CH

5、3 (正)(正) 丁丁 烷烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 (正)(正) 戊戊 烷烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 (正)(正) 己己 烷烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 (正)(正) 庚庚 烷烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 (正)(正) 辛辛 烷烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 (正)(正) 壬壬 烷烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 (正)(正) 癸癸 烷烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 (正)(正) 十一烷十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 (正)(正) 十二烷十二

6、烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 (正)(正) 十三烷十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 (正)(正) 十四烷十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 (正)(正) 十五烷十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 (正)(正) 十六烷十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 (正)(正) 十七烷十七烷 n-heptadecane7 構(gòu)造式構(gòu)造式 中文名中文名 英文名英文名CH3(CH2)16CH3 (正)(正) 十八烷十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3 (正)(正

7、) 十九烷十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3 (正)(正) 二十烷二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3 (正)(正) 二十一烷二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3 (正)(正) 二十二烷二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 (正)(正) 三十烷三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3 (正)(正) 三十一烷三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3 (正)(正) 三十二烷三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3 (正)(正) 四十烷四十烷

8、 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3 (正)(正) 五十烷五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3 (正)(正) 六十烷六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3 (正)(正) 七十烷七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3 (正)(正) 八十烷八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3 (正)(正) 九十烷九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 (正)(正) 一百烷一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3 (正)(正) 一百三十四烷一百三十四烷 n-tet

9、ratriacontanehectane8 以上以上20個碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉,以后經(jīng)常要用。烷個碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉,以后經(jīng)常要用。烷烴的英文名稱變化是有規(guī)律的,認(rèn)真閱讀上表即可看出。表烴的英文名稱變化是有規(guī)律的,認(rèn)真閱讀上表即可看出。表中的正(中的正(n)表示直鏈烷烴,正()表示直鏈烷烴,正(n)可以省略。)可以省略。9(2)支鏈烷烴的命名)支鏈烷烴的命名有分支的烷烴稱為支鏈烷烴(有分支的烷烴稱為支鏈烷烴(branchedchain alkanes)。)。(i)碳原子的級)碳原子的級 下面化合物中含有四種不同碳原子:下面化合物中含有四種不同碳原子:CH3CCH3CH3CCH3HCHHC

10、H3(i)(i)(i)(i)(i)(ii)(iii)(iv) 與一個碳相連的碳原子是一級碳原子,用與一個碳相連的碳原子是一級碳原子,用1C表示(或稱伯碳,表示(或稱伯碳,primary carbon),),1C上的氫稱為一級氫,用上的氫稱為一級氫,用1H表示。表示。 與兩個碳相連的碳原子是二級碳原子,用與兩個碳相連的碳原子是二級碳原子,用2C表示(或稱仲碳,表示(或稱仲碳,secondary carbon),),2C上的氫稱為二級氫,用上的氫稱為二級氫,用2H表示。表示。 與三個碳相連的碳原子是三級碳原子,用與三個碳相連的碳原子是三級碳原子,用3C表示(或稱叔碳,表示(或稱叔碳,tertiar

11、y carbon),),3C上的氫稱為三級氫,用上的氫稱為三級氫,用3H表示。表示。 與四個碳相連的碳原子是四級碳原子,用與四個碳相連的碳原子是四級碳原子,用4C表示(或稱季碳,表示(或稱季碳,quaternary carbon)10(ii)烷基的名稱)烷基的名稱 烷烴去掉一個氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為烷烴去掉一個氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為alkyl,即將,即將烷烴的詞尾烷烴的詞尾ane改為改為yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系統(tǒng)命名。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系統(tǒng)命名法命名。表法命名。表2列出了一些常見烷基的名稱。列出了一些常見烷基的名稱。 11CH3

12、CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH312甲基(甲基(methyl,縮寫縮寫Me)乙基乙基(ethyl,縮寫,縮寫Et)乙基(乙基(ethyl,縮寫縮寫Et)(正)丙基(正)丙基(npropyl,縮寫,縮寫nPr)丙基(丙基(propyl,縮寫縮寫Pr)異丙基異丙基(isopropyl,縮寫,縮寫iPr)1甲基乙基甲基乙基(1methylethyl)甲烷甲烷 CH4乙烷乙烷 CH3CH3丙烷丙烷 CH3CH2CH3甲基甲基(methyl,縮寫,縮寫Me)烷烴烷烴相應(yīng)的烷基相應(yīng)的烷基普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法中文名稱中文名稱(英文名稱)(英文名稱)中文名稱中文名稱(英文名

13、稱)(英文名稱) 甲烷、乙烷分子中只有一種氫,只能產(chǎn)生一種甲基和一種乙基。丙烷甲烷、乙烷分子中只有一種氫,只能產(chǎn)生一種甲基和一種乙基。丙烷分子中有兩種不同的氫,可以產(chǎn)生兩種丙基。分子中有兩種不同的氫,可以產(chǎn)生兩種丙基。 表表2 一些常見烷基的名稱一些常見烷基的名稱 12CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3123CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3123CH3CCH3CH312(正)丁烷(正)丁烷CH3(CH2)2CH3(正)丁基(正)丁基(nbutyl,縮寫,縮寫nBu)丁基丁基(butyl,縮寫,縮寫B(tài)u)二級丁基或仲丁基二級丁基或仲丁基(secbutyl,縮寫,縮寫sBu

14、)1甲(基)丙基甲(基)丙基(1methylpropyl)異丁烷異丁烷異丁基異丁基(isobutyl,縮寫,縮寫iBu)2甲基丙基甲基丙基(2methylpropyl)三級丁基或叔丁基三級丁基或叔丁基(tertbutyl,縮寫,縮寫tBu)1,1二甲基乙基二甲基乙基(1,1dimethylethyl) 丁烷有兩種異構(gòu)體,每種異構(gòu)體分子中都有兩種不同的氫原子,丁烷有兩種異構(gòu)體,每種異構(gòu)體分子中都有兩種不同的氫原子,所以能產(chǎn)生四種丁基。所以能產(chǎn)生四種丁基。 續(xù)續(xù) 表表213CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CHCH312343CH3CH2CHCH2CH312(正)戊烷正)戊烷CH3(

15、CH2)3CH3(正)戊基(正)戊基(npentyl或或 namyl)戊基(戊基(npentyl)1甲基丁基甲基丁基(1methylbutyl)1乙基丙基乙基丙基(1ethylpropyl)戊烷有三種異構(gòu)體,一共可產(chǎn)生八種戊基。戊烷有三種異構(gòu)體,一共可產(chǎn)生八種戊基。 續(xù)續(xù) 表表214CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH31234CH3CHCHCH3CH3123 CH3CCH2CH3CH31 231234CH2CHCH2CH3CH3異戊烷異戊烷異戊基(異戊基(isopentyl)3甲基丁基甲基丁基(3methylbutyl)1,2二甲基丙基二甲基丙基(1,2dimethylpr

16、opyl)三級戊基或叔戊基三級戊基或叔戊基(tertpentyl)1,1二甲基丙基二甲基丙基(1,1dimethylpropyl)2甲基丁基甲基丁基(2methybutyl)續(xù)續(xù) 表表215CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3新戊烷新戊烷新戊基(新戊基(neopentyl)2,2二甲基丙基二甲基丙基(2,2dimethylpropyl)*1 括號中的正字可以省略;括號中的正字可以省略;*2 在英文命名時,正用在英文命名時,正用n,異用,異用iso或或i,新用,新用neo,二級用詞頭,二級用詞頭sec(或(或s),),三級用詞頭三級用詞頭tert(或(或t)表示,后面有一短橫線。

17、)表示,后面有一短橫線。續(xù)續(xù) 表表216 命名時,用什么方法來區(qū)分碳原子數(shù)相同但結(jié)構(gòu)不同的烷基?普通命名命名時,用什么方法來區(qū)分碳原子數(shù)相同但結(jié)構(gòu)不同的烷基?普通命名法通過詞頭來區(qū)分它們。詞頭正(法通過詞頭來區(qū)分它們。詞頭正(n)表示該烷基是一條直鏈。異()表示該烷基是一條直鏈。異(iso)表)表示鏈的端基有示鏈的端基有(CH3)2CH 結(jié)構(gòu),而鏈的其它部位無支鏈。新表示鏈的端基有結(jié)構(gòu),而鏈的其它部位無支鏈。新表示鏈的端基有(CH3)3CCH2 的結(jié)構(gòu),而鏈的其它部位無支鏈。此外還可以用二級、三級等的結(jié)構(gòu),而鏈的其它部位無支鏈。此外還可以用二級、三級等詞頭來表明失去氫原子的碳為二級碳和三級碳。

18、顯然烷基的普通命名只適用詞頭來表明失去氫原子的碳為二級碳和三級碳。顯然烷基的普通命名只適用于簡單的烷基。于簡單的烷基。 17 烷基的系統(tǒng)命名法適用于各種情況,它的命名方法是:將失去烷基的系統(tǒng)命名法適用于各種情況,它的命名方法是:將失去氫原子的碳定位為氫原子的碳定位為1,從它出發(fā),選一個最長的鏈為烷基的主鏈,從,從它出發(fā),選一個最長的鏈為烷基的主鏈,從1位碳開始,依次編號,不在主鏈上的基團(tuán)均作為主鏈的取代基處理。位碳開始,依次編號,不在主鏈上的基團(tuán)均作為主鏈的取代基處理。寫名稱時,將主鏈上的取代基的編號和名稱寫在主鏈名稱前面。例寫名稱時,將主鏈上的取代基的編號和名稱寫在主鏈名稱前面。例如:下面的

19、烷基從如:下面的烷基從1號碳出發(fā),有三個編號的方向,選碳原子數(shù)最多號碳出發(fā),有三個編號的方向,選碳原子數(shù)最多的方向編號,該碳鏈為烷基的主鏈,稱為丁基(的方向編號,該碳鏈為烷基的主鏈,稱為丁基(butyl),在該主鏈),在該主鏈的的1位碳上有兩個取代基:甲基、乙基。所以該烷基的名稱為位碳上有兩個取代基:甲基、乙基。所以該烷基的名稱為1甲基甲基1乙基丁基。乙基丁基。CH3CH2CH2CCH2CH31234CH318(iii)順序規(guī)則)順序規(guī)則 有機(jī)化合物中的各種基團(tuán)可以按一定的規(guī)則來排列先后次序,這個規(guī)則稱有機(jī)化合物中的各種基團(tuán)可以按一定的規(guī)則來排列先后次序,這個規(guī)則稱為順序規(guī)則(為順序規(guī)則(ca

20、hnlngoldprelog sequence),其主要內(nèi)容如下:),其主要內(nèi)容如下: 將單原子取代基按原子序數(shù)(將單原子取代基按原子序數(shù)(atomic number)大小排列,原子序數(shù)大的順)大小排列,原子序數(shù)大的順序在前,原子序數(shù)小的順序在后,有機(jī)化合物中常見的元素順序如下:序在前,原子序數(shù)小的順序在后,有機(jī)化合物中常見的元素順序如下:IBrClSPFONCDH在同位素(在同位素(isotope)中質(zhì)量高的順序在前。)中質(zhì)量高的順序在前。 如果兩個多原子基團(tuán)的第一個原子相同,則比較與它相連的其它原子,比較如果兩個多原子基團(tuán)的第一個原子相同,則比較與它相連的其它原子,比較時按原子序數(shù)排列,先

21、比較最大的,仍相同,再順序比較居中的、最小的。如時按原子序數(shù)排列,先比較最大的,仍相同,再順序比較居中的、最小的。如CH2Cl與與CHF2,第一個均為碳原子,第一個均為碳原子,再按順序比較與碳相連的其它原子再按順序比較與碳相連的其它原子,在在CH2Cl中為中為C(Cl, H, H),在,在CHF2中為中為C(F, F, H),Cl比比F在前,故在前,故CH2Cl在前。如果有些基團(tuán)仍相同,則沿取代鏈逐次相比。在前。如果有些基團(tuán)仍相同,則沿取代鏈逐次相比。19 含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán),可認(rèn)為連有兩個或三個相同的原子,例如下列含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán),可認(rèn)為連有兩個或三個相同的原子,例如下列基團(tuán)排列順序?yàn)?/p>

22、:基團(tuán)排列順序?yàn)椋篊(CH3)3CCHCHCH2CH(CH3)2CH2CH3CH3C(C)(C)C(C)(C)HCCH3CH3CH3C(C)HC(C)HHCCH3HCH3CHHCH3CHHHCHCCH(C)(C)COHCH(O)O(C)此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下:此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下: CNC(N)(N)N(C)(C)20 若參與比較順序的原子的鍵不到若參與比較順序的原子的鍵不到4個,則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的個,則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的假想原子,假想原子的排序放在最后。例如:假想原子,假想原子的排序放在最后。例如:CH3CH2NHCH3中,中,N上只有上只有三

23、個基團(tuán),則它的第四個基團(tuán)為一個原子序數(shù)為三個基團(tuán),則它的第四個基團(tuán)為一個原子序數(shù)為0的假想原子,四個基團(tuán)的的假想原子,四個基團(tuán)的排序?yàn)椋号判驗(yàn)椋篊H3CH2CH3H假想原子。假想原子。21(iv)名稱的基本格式)名稱的基本格式 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式如下所示:有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式如下所示:構(gòu)型 + 取代基 + 母體R, S; D, L;Z, E; 順 反取代基位置號 + 個數(shù) + 名稱(有多個取代基時,中文按順序規(guī)則確定次序,小的在前;英文按英文字母順序排列)官能團(tuán)位置號 + 名稱(沒有官能團(tuán)時不涉及位置號)例如:下面化合物的系統(tǒng)名稱:例如:下面化合物的系統(tǒng)名稱:CH3CH2CC

24、HCH3HCH3CH2CH3(3R, 4S) 3, 4 二二 甲甲基基 己己烷烷構(gòu)構(gòu)型型取取代代基基位位置置號號取取代代基基 個個數(shù)數(shù)取取代代基基 名名稱稱母母體體名名稱稱22(v)命名原則和命名步驟)命名原則和命名步驟 命名時,首先要確定主鏈。命名烷烴時,確定主鏈的原則是:首先考慮命名時,首先要確定主鏈。命名烷烴時,確定主鏈的原則是:首先考慮鏈的長短,長的優(yōu)先。若有兩條或多條等長的最長鏈時,則根據(jù)側(cè)鏈的數(shù)目鏈的長短,長的優(yōu)先。若有兩條或多條等長的最長鏈時,則根據(jù)側(cè)鏈的數(shù)目來確定主鏈,多的優(yōu)先。若仍無法分出哪條鏈為主鏈,則依次考慮下面的原來確定主鏈,多的優(yōu)先。若仍無法分出哪條鏈為主鏈,則依次考

25、慮下面的原則,側(cè)鏈位次小的優(yōu)先,各側(cè)鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先,側(cè)分支少的優(yōu)先。主鏈則,側(cè)鏈位次小的優(yōu)先,各側(cè)鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先,側(cè)分支少的優(yōu)先。主鏈確定后,要根據(jù)最低系列原則(確定后,要根據(jù)最低系列原則(lowest series principle)對主鏈進(jìn)行編號。)對主鏈進(jìn)行編號。最低系列原則的內(nèi)容是:使取代基的號碼盡可能小,若有多個取代基,逐個最低系列原則的內(nèi)容是:使取代基的號碼盡可能小,若有多個取代基,逐個比較,直至比出高低為止。最后,根據(jù)有機(jī)化合物名稱的基本格式寫出全名比較,直至比出高低為止。最后,根據(jù)有機(jī)化合物名稱的基本格式寫出全名。 23 選六碳鏈為主鏈。主鏈有兩種編號方向,第一行編號

26、,取代基的位號為選六碳鏈為主鏈。主鏈有兩種編號方向,第一行編號,取代基的位號為2,4,5,第二行編號,取代基的位號為,第二行編號,取代基的位號為2,3,5(位號用阿拉伯?dāng)?shù)字(位號用阿拉伯?dāng)?shù)字1,2,3表示)表示)。根據(jù)最低系列原則根據(jù)最低系列原則,用第二行編號用第二行編號。該化合物的中文名稱為該化合物的中文名稱為2,3,5三甲基己烷。英文名稱為三甲基己烷。英文名稱為2,3,5trimethylhexane。在名稱中,。在名稱中,2,3,5分別為三分別為三個甲基的位號。個甲基的位號?!叭笔羌谆臄?shù)目。(在中文名稱中,取代基個數(shù)用中文數(shù)是甲基的數(shù)目。(在中文名稱中,取代基個數(shù)用中文數(shù)字一、二、

27、三字一、二、三來表示。在英文名稱中,一、二、三、四、五、六數(shù)字相應(yīng)來表示。在英文名稱中,一、二、三、四、五、六數(shù)字相應(yīng)用詞頭用詞頭mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。)表示。)CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 5 *1 2 3 4 5 6 2, 4, 5實(shí)例一:實(shí)例一:24 本化合物有兩根本化合物有兩根8碳的最長鏈,因此通過比較側(cè)鏈數(shù)來確定主鏈。橫向長鏈有碳的最長鏈,因此通過比較側(cè)鏈數(shù)來確定主鏈。橫向長鏈有四個側(cè)鏈,彎曲的長鏈只有二個側(cè)鏈,多的優(yōu)先,所以選橫向長鏈為主鏈。主鏈有四個側(cè)鏈,彎曲的長鏈只有二個側(cè)鏈,多的優(yōu)先

28、,所以選橫向長鏈為主鏈。主鏈有兩種編號方向,第一行取代基的位號是兩種編號方向,第一行取代基的位號是4,5,6,7,第二行取代基的位號是,第二行取代基的位號是2,3,4,5,根據(jù)最低系列原則,選第二行編號。該化合物的中文名稱是,根據(jù)最低系列原則,選第二行編號。該化合物的中文名稱是2,3,5三甲基三甲基4丙基辛烷。英文名稱是丙基辛烷。英文名稱是2,3,5trimethyl4npropyloctane。注意本化合物中。注意本化合物中有兩種取代基。當(dāng)一個化合物中有兩種或兩種以上的取代基時,中文按順序規(guī)則確有兩種取代基。當(dāng)一個化合物中有兩種或兩種以上的取代基時,中文按順序規(guī)則確定次序,順序規(guī)則中小的基團(tuán)

29、放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英定次序,順序規(guī)則中小的基團(tuán)放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的順序排列。文字母的順序排列。methyl中的中的m在英文字母順序中比在英文字母順序中比propyl中的中的p靠前,所以靠前,所以methyl放在放在propyl的前面。注意在比較英文字母順序時,的前面。注意在比較英文字母順序時,iso(異)、(異)、neo(新)要(新)要參與比較,而參與比較,而i(異)、(異)、n(正)、(正)、sec(二級)、(二級)、tert(三級)、(三級)、cis(順)、(順)、trans(反)、(反)、di(二個)、(二個)、tri(三個),

30、(三個),tetra(四個)等不參與比較。(四個)等不參與比較。CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH3CH2CH3CH CHCH3CH38 7 6 5 4 3 2 1 2, 3, 4, 5*1 2 3 4 5 6 7 8 4, 5, 6, 7678實(shí)例二:實(shí)例二:25實(shí)例三:實(shí)例三: CHCHCH2CH2CHCH3CH3CH3CH2H3CCHCH3CH37 6 5 4 3 2 1 2, 4, 5*1 2 3 4 5 6 7 3, 4, 64 567123 本化合物有兩根七碳的最長鏈,側(cè)鏈數(shù)均為三個,所以根據(jù)側(cè)鏈的本化合物有兩根七碳的最長鏈,側(cè)鏈數(shù)均為三個,所以根據(jù)側(cè)鏈的位次來決定主鏈。橫

31、向長鏈的側(cè)鏈位次為位次來決定主鏈。橫向長鏈的側(cè)鏈位次為2,4,5,彎曲長鏈的側(cè)鏈位,彎曲長鏈的側(cè)鏈位次為次為2,4,6,小的優(yōu)先,所以橫向長鏈為主鏈。根據(jù)最低系列原則,小的優(yōu)先,所以橫向長鏈為主鏈。根據(jù)最低系列原則,取主鏈的第二行編號。本化合物的中文名稱為取主鏈的第二行編號。本化合物的中文名稱為2,5二甲基二甲基4異丁基異丁基庚烷或庚烷或2,5二甲基二甲基4(2甲丙基)庚烷。括號中的甲丙基)庚烷。括號中的“2”是取代烷基上是取代烷基上的編號。英文名稱是的編號。英文名稱是4isobutyl2,5dimethylheptane或或2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane

32、。26實(shí)例四實(shí)例四CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 138 9 10 11 12 1313 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 本化合物有兩個等長的最長鏈,側(cè)鏈數(shù)均為本化合物有兩個等長的最長鏈,側(cè)鏈數(shù)均為5,側(cè)鏈位次均為,側(cè)鏈位次均為3, 5,7,9,11。而側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大排列時,一個主鏈為。而側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大排列時,一個主鏈為1,1,1,2,8,另一個,另一個主鏈為主鏈為1,1,1,1,9。逐項(xiàng)比較,

33、根據(jù)多的優(yōu)先的原則確定主鏈。本化合物。逐項(xiàng)比較,根據(jù)多的優(yōu)先的原則確定主鏈。本化合物的中文名稱為的中文名稱為3,5,9三甲基三甲基11乙基乙基7(2,4二甲基己基)十三烷。英文二甲基己基)十三烷。英文名稱為名稱為7(2,4dimethylhexyl)3ethyl5,9,11trimethyltridecane。 27實(shí)例五實(shí)例五CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCHCH3CH31 2 3 45 6 7 8 9 10 117 6 5 4 3 2 111 10 981 2 3 45 6 7 8 9 10 11 本化合物有兩根等長的

34、最長鏈,兩根長鏈均有兩個側(cè)鏈,側(cè)鏈位次均為本化合物有兩根等長的最長鏈,兩根長鏈均有兩個側(cè)鏈,側(cè)鏈位次均為4,5,側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為,側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。最后根據(jù)側(cè)分支少的優(yōu)先的原則來確定主鏈。最后根據(jù)側(cè)分支少的優(yōu)先的原則來確定主鏈?;衔锏闹形拿Q是化合物的中文名稱是4丙基丙基5(1異丙基丁基異丙基丁基)十一烷。其英文名稱是十一烷。其英文名稱是5(isopropyl butyl)4propylundecane。28普通命名法對直鏈烷烴的命名與系統(tǒng)命名相同。命名有支鏈的烷烴時,用正普通命名法對直鏈烷烴的命名與系統(tǒng)命名相同。命名有支鏈的烷烴時,用正表示無分支,用異表示端基有表示無分支,用異表

35、示端基有(CH3)2CH 結(jié)構(gòu),用新表示端基有結(jié)構(gòu),用新表示端基有(CH3)3CCH2 結(jié)構(gòu),這與烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三個同分異構(gòu)結(jié)構(gòu),這與烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三個同分異構(gòu)體的普通命名如下:體的普通命名如下:(正)戊烷異戊烷新戊烷系統(tǒng)命名: 2,2,4三甲基戊烷普通命名: 異辛烷2. 普通命名法普通命名法普通命名法中,工業(yè)上常用的異辛烷是一個特例,不符合上述規(guī)定。普通命名法中,工業(yè)上常用的異辛烷是一個特例,不符合上述規(guī)定。29用正、異、新可以區(qū)別烷烴中具有五個碳原子用正、異、新可以區(qū)別烷烴中具有五個碳原子以下的同分異構(gòu)體,但命名多于五個碳原子的以下的同分異構(gòu)體,但命名多

36、于五個碳原子的烷烴時就有困難了。如六個碳原子的化合物有烷烴時就有困難了。如六個碳原子的化合物有五個同分異構(gòu)體,除用正、異、新表示其中的五個同分異構(gòu)體,除用正、異、新表示其中的三個化合物外,尚有兩個無法加以區(qū)別,故此三個化合物外,尚有兩個無法加以區(qū)別,故此命名法只適用于簡單的化合物。命名法只適用于簡單的化合物。30烷烴的衍生物命名法以甲烷為母體,其它部分則作為甲烷的取代基來命名。烷烴的衍生物命名法以甲烷為母體,其它部分則作為甲烷的取代基來命名。CH3CHCH3CCH3CH3CH2CH2CH3二甲基, 正丙基, 異丙基甲烷3. 衍生物命名法衍生物命名法 在衍生物命名法中,為了方便,一般總是選連有烷

37、基最多的碳原子作為在衍生物命名法中,為了方便,一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子。甲烷的碳原子。例例 如如:31 通常是根據(jù)來源來命名。例如甲烷產(chǎn)生于池沼里腐爛通常是根據(jù)來源來命名。例如甲烷產(chǎn)生于池沼里腐爛的植物,所以稱為沼氣(的植物,所以稱為沼氣(marsh gas)。)。 4. 俗名俗名32二、環(huán)烷烴的命名二、環(huán)烷烴的命名 1 R,S構(gòu)型的確定構(gòu)型的確定 2 環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定 3 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名 4 橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴的命名 5 螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴的命名331. R,S 構(gòu)型的確定構(gòu)型的確定 人的左、右手互為鏡影但不能重疊,

38、手的這種性質(zhì)稱為手性(人的左、右手互為鏡影但不能重疊,手的這種性質(zhì)稱為手性(chirality)。當(dāng))。當(dāng)一個碳原子與四個不同的基團(tuán)相連時,可以產(chǎn)生兩種不同的立體結(jié)構(gòu),這兩種不同一個碳原子與四個不同的基團(tuán)相連時,可以產(chǎn)生兩種不同的立體結(jié)構(gòu),這兩種不同的立體結(jié)構(gòu)互為鏡影但不能重疊,即具有手性,因此與四個不同基團(tuán)相連的碳原子的立體結(jié)構(gòu)互為鏡影但不能重疊,即具有手性,因此與四個不同基團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子(稱為手性碳原子(chral carbon atom)。為了區(qū)別因手性碳而引起的兩種不同的立)。為了區(qū)別因手性碳而引起的兩種不同的立體結(jié)構(gòu),稱其中一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為體結(jié)構(gòu),稱其中一種立體結(jié)

39、構(gòu)的手性碳為R構(gòu)型,而另一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為構(gòu)型,而另一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為S構(gòu)構(gòu)型。并規(guī)定用如下的方法來確定手性碳的構(gòu)型:將與手性碳原子相連的四個基團(tuán)按型。并規(guī)定用如下的方法來確定手性碳的構(gòu)型:將與手性碳原子相連的四個基團(tuán)按順序規(guī)則排列大小,將最小的基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方,其它三個基團(tuán)按由大到順序規(guī)則排列大小,將最小的基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方,其它三個基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn),旋轉(zhuǎn)方向是順時針的,手性碳為小的方向旋轉(zhuǎn),旋轉(zhuǎn)方向是順時針的,手性碳為R構(gòu)型(拉丁文構(gòu)型(拉丁文rectus的字首);旋的字首);旋轉(zhuǎn)方向是逆時針的,手性碳為轉(zhuǎn)方向是逆時針的,手性碳為S構(gòu)型(拉丁文構(gòu)型(拉丁文si

40、nister的字首)。的字首)。CHOHCHOCH2OH4132看的方向34例例 如:如:COOHCH3COHH213COOHCCH3HOH213(S)(+)乳酸逆時針方向旋轉(zhuǎn)(R)()乳酸順時針方向旋轉(zhuǎn)352. 環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定 由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn),因此當(dāng)環(huán)上帶有兩個或多個基團(tuán)時,由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn),因此當(dāng)環(huán)上帶有兩個或多個基團(tuán)時,就會產(chǎn)生兩個或多個立體異構(gòu)體。一個異構(gòu)體的兩個取代基團(tuán)在環(huán)的同側(cè)稱為順就會產(chǎn)生兩個或多個立體異構(gòu)體。一個異構(gòu)體的兩個取代基團(tuán)在環(huán)的同側(cè)稱為順式構(gòu)型(式構(gòu)型(cis configuration)。另一個異構(gòu)

41、體的兩個取代基在環(huán)的異側(cè),稱為反)。另一個異構(gòu)體的兩個取代基在環(huán)的異側(cè),稱為反式構(gòu)型(式構(gòu)型(trans configuration)。例如:)。例如:CH3CH3CH3CH3(反)1,4二甲基環(huán)己烷(順)1,4二甲基環(huán)己烷363. 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名 只有一個環(huán)的環(huán)烷烴稱為單環(huán)烷烴(只有一個環(huán)的環(huán)烷烴稱為單環(huán)烷烴(monocyclic alkane)。環(huán)上沒有)。環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時只須在相應(yīng)的烷烴前加環(huán),英文名稱只須在相應(yīng)的取代基的環(huán)烷烴命名時只須在相應(yīng)的烷烴前加環(huán),英文名稱只須在相應(yīng)的英文名稱前加英文名稱前加cyclo。例如:。例如:環(huán)丙烷cyclopropane環(huán)戊烷

42、cyclopentane環(huán)丁烷cyclobutane環(huán)己烷cyclohexane37環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時,環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時,應(yīng)將鏈作為母體,將環(huán)作為取代基,按鏈烷烴的命名原則和命名方法來應(yīng)將鏈作為母體,將環(huán)作為取代基,按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。例如:命名。例如:CH3CH2CHCH2CHCH3CH3123456中文名稱: 2甲基4環(huán)己基己烷英文名稱: 4cyclohexyl2methylhexaneCH2CH3中文名稱: 乙基環(huán)己烷英文名稱: ethylcyclohexane而當(dāng)環(huán)上的取代基比較簡單時

43、,通常將環(huán)作為母體來命名。例如:而當(dāng)環(huán)上的取代基比較簡單時,通常將環(huán)作為母體來命名。例如:38 當(dāng)環(huán)上有兩個或多個取代基時,要對母體環(huán)進(jìn)行編號,編號仍遵守最低系當(dāng)環(huán)上有兩個或多個取代基時,要對母體環(huán)進(jìn)行編號,編號仍遵守最低系列原則。例如:列原則。例如:CH3CH2CH3H3C12345639 但由于環(huán)沒有端基,有時會出現(xiàn)有幾種編號方式都符合最低系列原則但由于環(huán)沒有端基,有時會出現(xiàn)有幾種編號方式都符合最低系列原則的情況。例如:的情況。例如:CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456(i)(ii)(iii) 上面列出了同一個化合物的

44、三種編號方式,它們都符合最低系列原則。也上面列出了同一個化合物的三種編號方式,它們都符合最低系列原則。也即應(yīng)用最低系列原則無法確定哪一種編號優(yōu)先。在這種情況下,中文命名時,即應(yīng)用最低系列原則無法確定哪一種編號優(yōu)先。在這種情況下,中文命名時,應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)?。☉?yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)?。╥)的編號,化合物的)的編號,化合物的名稱是名稱是1,3二甲基二甲基5乙基環(huán)己烷。英文命名時,按英文字母順序,讓字母排乙基環(huán)己烷。英文命名時,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)取(在前面的基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)取(iii)的編號,化合物的名

45、稱是)的編號,化合物的名稱是lethyl3,5dimethylcyclohexane。40 當(dāng)環(huán)上帶有兩個或兩個以上取代基時,如分子有反軸對稱性,構(gòu)型用順反表當(dāng)環(huán)上帶有兩個或兩個以上取代基時,如分子有反軸對稱性,構(gòu)型用順反表示,分子沒有反軸對稱性,構(gòu)型用示,分子沒有反軸對稱性,構(gòu)型用R,S表示。例如:表示。例如:CH3HH3CHCH3HHH3CHCH3H3CH順1,2二甲基環(huán)丙烷cis1,2dimethylcyclopropane(1S,2S)1,2二甲基環(huán)丙烷(1S,2S)1,2dimethylcyclopropane(1R,2R)1,2二甲基環(huán)丙烷(1R,2R)1,2dimethylcyc

46、lopropaneClBrEtMe123456ClBrEtMe123456(1S,3S)1甲基1乙基3氯3溴環(huán)己烷(1S,3S)1bromo1chloro3ethyl3methylcyclohexane41 環(huán)上帶有三個或更多基團(tuán)時,若用順、反表示構(gòu)型,要選用一個參照基團(tuán),環(huán)上帶有三個或更多基團(tuán)時,若用順、反表示構(gòu)型,要選用一個參照基團(tuán),通常選用通常選用1位的基團(tuán)為參照基團(tuán),用位的基團(tuán)為參照基團(tuán),用r1表示,放在名稱的最前面。例如:表示,放在名稱的最前面。例如:CH3CH3CH2CH3中中文文名名稱稱: r 1, 反反 1,3 二二甲甲基基 順順 5 乙乙基基環(huán)環(huán)己己烷烷英英文文名名稱稱: r

47、 1,ethyl- cis 3- trans dimethylcyclohexane42 4 橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴(橋環(huán)烷烴(bridged hydrocarbon)是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)烷烴,共)是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)烷烴,共用的碳原子稱為橋頭碳(用的碳原子稱為橋頭碳(bridgehead carbon),兩個橋頭碳之間可以是碳鏈,也可),兩個橋頭碳之間可以是碳鏈,也可以是一個鍵,稱為橋。將橋環(huán)烴變?yōu)殒溞位衔飼r,要斷裂碳鏈,如需斷兩次的橋以是一個鍵,稱為橋。將橋環(huán)烴變?yōu)殒溞位衔飼r,要斷裂碳鏈,如需斷兩次的橋環(huán)烴稱為二環(huán)(環(huán)烴稱為二環(huán)(bicyclo

48、),斷三次的稱三環(huán)(),斷三次的稱三環(huán)(tricyclo)等等,然后將橋頭碳之間的)等等,然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)(不包括橋頭碳)由多到少順序列在方括弧內(nèi),數(shù)字之間在右下角用圓點(diǎn)碳原子數(shù)(不包括橋頭碳)由多到少順序列在方括弧內(nèi),數(shù)字之間在右下角用圓點(diǎn)隔開,最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。如橋環(huán)烴上有隔開,最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。如橋環(huán)烴上有取代基,則列在整個名稱的前面,橋環(huán)烴的編號是從第一個橋頭碳開始,從最長的取代基,則列在整個名稱的前面,橋環(huán)烴的編號是從第一個橋頭碳開始,從最長的橋編到第二個橋頭碳,再沿次長的橋回到第一個橋頭碳,再按橋漸短

49、的次序?qū)⑵溆鄻蚓幍降诙€橋頭碳,再沿次長的橋回到第一個橋頭碳,再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪?,如編號可以選擇,則使取代基的位號盡可能最?。旱臉蚓幪?,如編號可以選擇,則使取代基的位號盡可能最?。憾h(huán)1.1.0丁烷bicyclo1.1.0butane二環(huán)3.2.1辛烷bicyclo3.2.1octane2,7,7三甲基二環(huán)2.2.1庚烷2,7,7trimethylbicyclo2.2.1heptane三環(huán)2.2.1.02,6庚烷tricyclo2.2.1.02,6heptane1234567812347651234567 如上式三環(huán)烴中,在如上式三環(huán)烴中,在2,6位中間無碳原子,因此用零表示,在零

50、的右上角標(biāo)明位中間無碳原子,因此用零表示,在零的右上角標(biāo)明位號,位號中間用逗號隔開。位號,位號中間用逗號隔開。43對于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴,常用俗名。對于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴,常用俗名。金剛烷amadantane立方烷cubane445 螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴(螺環(huán)烷烴(spirocyclic hydrocarbon)是指單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烴,)是指單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烴,共用的碳原子稱為螺原子(共用的碳原子稱為螺原子(spiro atom)。螺環(huán)的編號是從螺原子上的小環(huán)開始)。螺環(huán)的編號是從螺原子上的小環(huán)開始順序編號,由第一個環(huán)順序編到第二個環(huán),命名時先寫

51、詞頭螺,再在方括弧內(nèi)順序編號,由第一個環(huán)順序編到第二個環(huán),命名時先寫詞頭螺,再在方括弧內(nèi)按編號順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù),數(shù)字之間用圓點(diǎn)隔開,最后寫出包按編號順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù),數(shù)字之間用圓點(diǎn)隔開,最后寫出包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱,如有取代基,在編號時應(yīng)使取代基位號括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱,如有取代基,在編號時應(yīng)使取代基位號最小,取代基位號及名稱列在整個名稱的最前面:最小,取代基位號及名稱列在整個名稱的最前面:H3C螺4.5癸烷spiro4.5decane螺5.5十一烷spiro5.5undecane4甲基螺2.4庚烷4methylspiro2.4heptan

52、e123456789101234567螺螺5.5十一烷分子對稱,可合并命名,稱為螺十一烷分子對稱,可合并命名,稱為螺二環(huán)己烷二環(huán)己烷(spirobicyclohexane)。)。45三、烯烴和炔烴的命名三、烯烴和炔烴的命名 1 烯基、亞基和炔基烯基、亞基和炔基 (1)烯基)烯基 (2)亞基)亞基 (3)炔基)炔基 2 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名 (1)單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名)單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名 (2)多烯烴和多炔烴的系統(tǒng)命名)多烯烴和多炔烴的系統(tǒng)命名 (3)烯炔的系統(tǒng)命名)烯炔的系統(tǒng)命名 3 烯烴和炔烴的其它命名烯烴和炔烴的其它命名 (1)烯烴的普通命名法)烯烴的普通命名

53、法 (2)烯烴的俗名)烯烴的俗名 (3)炔烴的衍生物命名)炔烴的衍生物命名461. 烯基、亞基和炔基烯基、亞基和炔基(1)烯基)烯基烯烴去掉一個氫原子,稱為某烯基(烯烴去掉一個氫原子,稱為某烯基(enyl)。烯基的編號從帶有自由價()。烯基的編號從帶有自由價(free valence)的碳原子開始,烯基的英文名稱用詞尾)的碳原子開始,烯基的英文名稱用詞尾“enyl”代替基的詞尾代替基的詞尾“yl”。下面。下面是三個烯基的普通命名法和是三個烯基的普通命名法和IUPAC命名法。命名法。CH2CHCH3CHCHCH2CHCH2乙烯基vinyl丙烯基propenyl烯丙基allyl乙烯基ethenyl

54、1丙烯基1propenyl2丙烯基2propenylCH2C異丙烯基isopropenyl1甲基乙烯基1methylethenylCH3普通命名法:IUPAC命名法:47(2) 亞基亞基有兩個自由價的基稱為亞基(有兩個自由價的基稱為亞基(ylidene或或ylene)。有兩種類型。)。有兩種類型。R2C= 型亞基英型亞基英文命名用詞尾文命名用詞尾“ylidene”代替基的詞尾代替基的詞尾“yl”。例如:。例如:H2CCH3CH(CH3)2C亞甲基methylidene亞乙基ethylidene亞異丙基isopropylidene 型亞基英文用詞尾型亞基英文用詞尾“ylene”代替基的詞尾代替基

55、的詞尾“yl”。中文命。中文命名要在名稱前標(biāo)上兩個自由價原子的相對位置。例如:名要在名稱前標(biāo)上兩個自由價原子的相對位置。例如:(CH2)n(n 1, 2, 3.)CH2CH2CH2CH2CH2CH2亞甲基methylene1,2亞乙基ethylene1,3亞丙基trimethylene以上兩種亞基的名稱在普通命名法和以上兩種亞基的名稱在普通命名法和IUPAC命名中均適用。命名中均適用。 48(3) 炔基炔基炔烴去掉一個氫原子即得炔基,詞尾用炔烴去掉一個氫原子即得炔基,詞尾用ynyl代替相應(yīng)烷基的詞尾代替相應(yīng)烷基的詞尾yl,如:,如:乙炔基ethynyl1丙炔基1propynyl丙炔基(普通命名

56、法)2丙炔基2propynyl炔丙基(普通命名法)HCCH3CCCHCCCH2492 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名(1)單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名)單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名單烯烴的系統(tǒng)命名可按下列步驟進(jìn)行:單烯烴的系統(tǒng)命名可按下列步驟進(jìn)行:(i)先找出含雙鍵的最長碳鏈,把它作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)把)先找出含雙鍵的最長碳鏈,把它作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合物命名為某烯。如主鏈含有四個碳原子,即叫做丁烯。十個碳以上用漢該化合物命名為某烯。如主鏈含有四個碳原子,即叫做丁烯。十個碳以上用漢字?jǐn)?shù)字,再加上碳字,如十二碳烯。字?jǐn)?shù)字,再加上碳字,如十二碳烯。(ii)從主鏈靠近

57、雙鍵的一端開始,依次將主鏈的碳原子編號,使雙鍵的碳)從主鏈靠近雙鍵的一端開始,依次將主鏈的碳原子編號,使雙鍵的碳原子編號較小。原子編號較小。(iii)把雙鍵碳原子的最小編號寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的)把雙鍵碳原子的最小編號寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號寫在取代基之前,取代基也寫在某烯之前。編號寫在取代基之前,取代基也寫在某烯之前。50(iv)若分子中兩個雙鍵碳原子均與不同的基團(tuán)相連,這時會產(chǎn)生兩個立體異)若分子中兩個雙鍵碳原子均與不同的基團(tuán)相連,這時會產(chǎn)生兩個立體異構(gòu)體,可以采用構(gòu)體,可以采用Z、E構(gòu)型來標(biāo)示這兩個立體異構(gòu)體。即按順序規(guī)則,兩個雙鍵構(gòu)型來標(biāo)示這兩個立體異

58、構(gòu)體。即按順序規(guī)則,兩個雙鍵碳原子上的兩個順序在前的原子(或基團(tuán))同在雙鍵一側(cè)的為碳原子上的兩個順序在前的原子(或基團(tuán))同在雙鍵一側(cè)的為Z構(gòu)型(構(gòu)型(Z configuration)(德文,)(德文,Zusammen,在一起的意思),在兩側(cè)的為,在一起的意思),在兩側(cè)的為E構(gòu)型(構(gòu)型(E configuration)(德文,)(德文,Entgegen,相反的意思)。,相反的意思)。在采用在采用Z、E標(biāo)示雙鍵構(gòu)型以前,曾采用順、反來標(biāo)示雙鍵的構(gòu)型,規(guī)定連在兩標(biāo)示雙鍵構(gòu)型以前,曾采用順、反來標(biāo)示雙鍵的構(gòu)型,規(guī)定連在兩個雙鍵碳原子上的相同或相似的基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)稱為順,處在雙鍵異側(cè)稱為個雙鍵碳原子上

59、的相同或相似的基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)稱為順,處在雙鍵異側(cè)稱為反。由于該法在判斷相似基團(tuán)時會出現(xiàn)一些混淆,現(xiàn)在大都采用反。由于該法在判斷相似基團(tuán)時會出現(xiàn)一些混淆,現(xiàn)在大都采用Z、E構(gòu)型標(biāo)示。構(gòu)型標(biāo)示。(v)按名稱格式寫出全名。英文命名時將某烷的詞尾)按名稱格式寫出全名。英文命名時將某烷的詞尾ane改為改為ene,即為某烯的,即為某烯的名稱。名稱。CCHCH3H3CHCCCH3HH3CH大小大小大小大小(Z)2丁烯(E)2丁烯51分析兩個實(shí)例:分析兩個實(shí)例:分子中只有一個官能團(tuán):碳碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長鏈為主鏈。由分子中只有一個官能團(tuán):碳碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長鏈為主鏈。由于雙鍵處于鏈的中間,因此

60、無論從左向右編號還是從右向左編號,雙鍵于雙鍵處于鏈的中間,因此無論從左向右編號還是從右向左編號,雙鍵的位置號均為的位置號均為4。在無法根據(jù)官能團(tuán)的位置號來確定編號方向時,應(yīng)讓。在無法根據(jù)官能團(tuán)的位置號來確定編號方向時,應(yīng)讓取代基的位號盡可能小,所以采用自右向左的編號方式。本化合物的碳取代基的位號盡可能小,所以采用自右向左的編號方式。本化合物的碳3是手性碳,其構(gòu)型為是手性碳,其構(gòu)型為S,分子中的碳碳雙鍵為,分子中的碳碳雙鍵為Z構(gòu)型。因此本化合物的構(gòu)型。因此本化合物的中 文 名 稱 是中 文 名 稱 是 ( 3 S , 4 Z ) 3 甲 基甲 基 4 辛 烯 。 英 文 名 稱 是辛 烯 。 英

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