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1、某研究小組按下列路線合成藥物胃復安:已知: 一 ;RCOORRCONHR”請回答:(1) 化合物 A 的結(jié)構(gòu)簡式_ 。(2) 下列說法不正確的是_ 。A 化合物 B 能發(fā)生加成反應B. 化合物 D 能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C. 化合物 E 具有堿性(1)BDCOOCH3OCH3+HNCHCHN(CHCH)2CIClNHCOCH3CONHCH2CH2N(CH2CH3)2OCH3NHCOCH3+CHOH浙江歸納與總結(jié):日期:耗時:浙江題目:某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶:D. 胃復安的分子式是 C13H22CIN3O2(3) 設計化合物 C 經(jīng)兩步反應轉(zhuǎn)變?yōu)?D 的合成路線(用流程圖
2、表示,試劑任選)(4) 寫出 D + E- F 的化學方程式_(5)_ 寫出化合物 E 可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_須同時符合:11H-NMR 譜表明分子中有 3 種氫原子,IR 譜顯示有 N H 鍵存在;N-C-N2分子中沒有同一個碳上連兩個氮|的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)。浙江答案:已知:請回答:(1) AB的反應類型是_ (2) 下列說法不正確的是_ 。A 化合物 A 的官能團是硝基C.化合物 E 能發(fā)生加成反應(3) 寫出 B + CD的化學反應方程式(4)_設計以甲苯為原料制備 C 的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)_(5)_寫出同時符合下列條件的 C 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。1分子中有苯
3、環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物;21H-NMR 譜表明分子中有 6 種氫原子;IR 譜顯示存在碳氮雙鍵(C= N) 浙江答案:(1)取代反應ACH2CH2CIH3C-NCH2CH2CI+浙江歸納與總結(jié):日期:耗時:浙江題目:B 化合物 B 可發(fā)生消去反應D .哌替啶的分子式是 C15H21NO2+2HCIO某研究小組從甲苯出發(fā),按下列路線合成染料中間體X 和醫(yī)藥中間體丫已知:化合物 A、E、F 互為同分異構(gòu)體。請回答:(1)下列說法不正確的是(1)A 化合物 C 能發(fā)生氧化反應,不發(fā)生還原反應B化合物 D 能發(fā)生水解反應C.化合物 E 能發(fā)生取代反應D 化合物 F 能形成內(nèi)鹽(2)_B+C - D
4、 的化學方程式是(3)_化合物 G 的結(jié)構(gòu)簡式是_(4) 寫出同時符合下列條件的 A 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)筒式_ 。1紅外光譜檢測表明分子中含有醛基,21H-NMR 譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。(5) 為探索新的合成路線,采用苯和乙烯為原料制備化合物F,請設計該合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。浙江答案:(1) A(3)H2NCHO浙江歸納與總結(jié):日期:耗時:浙江題目:某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料,按下列路線合成抗血栓藥物新抗凝。 已知:請回答:(1)_寫出同時符合下列條件的 A 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_1紅光光譜表明分子中含有結(jié)構(gòu);21H-NM
5、R 譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子。(2)_ 設計 B-C 的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)_(3) 下列說法不正確的是_A 化合物 B 能使 Br2/CCl4溶液褪色B 化合物 C 能發(fā)生銀鏡反應C.化合物 F 能與 FeCl3發(fā)生顯色反應D 新抗凝的分子式為 C19H15NO6(4) 寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式:D_; E_(5) GH 的化學方程式是_ _浙江答案:耗時:浙江題目:乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料,按下列路 線合成乙?;馓阴B取U埢卮穑?1)_D 的結(jié)構(gòu)簡式_下列說法正確的是_ 。A 化合物 A 不能發(fā)生取代反
6、應B 化合物 B 能發(fā)生銀鏡反應C. 化合物 C 能發(fā)生氧化反應D. 從甲苯到化合物 C 的轉(zhuǎn)化過程中,涉及到的反應類型有取代反應、加成反應和氧 化反應(3)_E+ F-G的化學方程式是_(4)_寫出化合物 D 同時符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 _1紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(CN);21H-NMR 譜檢測表明分子中有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。設計以乙醇為原料制備 F 的合成路線(用流程圖表示;無機試劑任選)_ 浙江答案:CH3C0CHaOOCCHCOOCH+CH3OH浙江歸納與總結(jié):日期:NO2CH3COCH二CH已知:錯誤!未定義書簽。;OHCHCOOH
7、+CH3C0CICH3CH2OHCH3COOHCH3C0CI浙江歸納與總結(jié):日期:耗時:恭喜你已經(jīng)完成了浙江歷年選考推斷題!繼續(xù)加油! 全國卷I2017 題目:化合物 H 是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A 制備 H 的一種合成路線如下: 已知:回答下列問題:(1)_ A 的化學名稱是。(2)_由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反應類型分別是 _ 、_ 。(3)_E 的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)_ G 為甲苯的同分異構(gòu)體,由 F 生成 H 的化學方程式為 _ 。(5)_ 芳香化合物 X 是 F 的同分異構(gòu)體, X 能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出 CO2,其 核磁共振氫譜顯示有 4 種不
8、同化學環(huán)境的氫,峰面積比為 6 : 2 : 1 :1,寫出 2 種符 合要求的 X 的結(jié)構(gòu)簡式 。(6)寫出用環(huán)戊烷和 2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)。全國卷I2017 答案:(4)vC=CCOOCjH(4)F 為,丿, 根據(jù)題意, 其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、 一COOH ,先考慮對稱結(jié)構(gòu),一種情況是其余部分寫成兩個一 CH=CH2,則連接在苯環(huán)上不符合 要求,其次是寫成兩個一 CH3和一個一 CH,則其核磁共振氫譜顯示有 4 種不同化 學環(huán)境的氫,峰面積比為 6 : 2 : 1 : 1 的有機物結(jié)構(gòu)簡式為H3CC00CHC00H+HCI(1)苯甲醛(2)加成反應取代反應(
9、3)(5)根據(jù)已知,環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯,再與2-丁炔進行加成就可以連接兩個碳鏈,再用 Br2與碳鏈上雙鍵加成即可全國卷I2017 歸納與總結(jié):日期:耗時:全國卷U2017 題目:化合物 G 是治療高血壓的藥物 比索洛爾”的中間體,一種合成 G 的路線如下: 已知以下信息:1A 的核磁共振氫譜為單峰;B 的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為 6 : 1 : 1。2D 的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1molD 可與 1molNaOH 或 2molNa 反應。 回答下列問題:(1) A 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)_ B 的化學名稱為 。(3)_ C 與 D 反應生成 E 的化學方程式為 _ 。(
10、4)_ 由 E 生成 F 的反應類型為。(5)_G 的分子式為。(6) L是 D的同分異構(gòu)體, 可與 FeCb溶液發(fā)生顯色反應, 1mol 的 L 可與 2mol的 Na2CO3反應,L 共有_ 種其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為 3 : 2 : 2 : 1 的結(jié)構(gòu)簡式為_ 、全國卷U2017 答案:(3)(4)取代反應(5) C18H31NO4基, 1mol 的 L 可與 2mol 的 Na2CO3反應,說明 L 的分子結(jié)構(gòu)中含有 2 個酚羥基和 一個甲基,當二個酚羥基在鄰位時,苯環(huán)上甲基的位置有2 種,當二個酚羥基在間CHLI IHCOOH(任寫兩種)(1)(2) 2-丙醇的同分異構(gòu)體
11、,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥COCcIIc位時,苯環(huán)上甲基的位置有 3 種,當二個酚羥基在對位時,苯環(huán)上甲基的位置有1種,滿足條件的 L 共有 6 種; 全國卷U2017 歸納與總結(jié):日期:耗時:0(2) C-D的反應類型是0全國卷川 2017 題目:氟他胺 G 是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴 A 制備 G 的合成路線如下: 回答下列問題:(1)_ A 的結(jié)構(gòu)簡式為 。C 的化學名稱是(2) 的反應試劑和反應條件分別是_。(3) 的反應方程式為(4) G 的分子式為_(5)_ H 是 G 的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與 G 的相同但位置不同,則 H可能 的結(jié)構(gòu)有
12、_ 中。率(4) C11H11F3N2O3(5) 9 CF3和N02處于鄰位,另一個取代基在苯環(huán)上有 3 種位置, CF3和N02處于間位, 另一取代基在苯環(huán)上有 基在苯環(huán)上有 2 種位置,因此共有(6)全國卷川 2017 歸納與總結(jié):日期:北京 2017 題目:羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:RCOOR+ROH (R、R、R代表烴基)。B 中所含的官能團是,該反應的類型是。比啶是一種有機堿,其作用是)是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醚( 任選)。全國卷川 2017 答案:(1)(3)制備 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線三氟甲苯(2)濃硝酸/濃硫酸、加熱取代反應(其他試劑
13、吸收反應產(chǎn)物的 HCI,提高反應轉(zhuǎn)化4 種位置,CF3和N02處于對位,另一個取代 9種結(jié)構(gòu)。耗時:已RRHRCOOR+ROH(1) A 屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是NHCOCH(6) 4-甲氧基乙酰苯胺(CHAOHOH(6)在方框中寫出以程。為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流(3) E 屬于脂類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關化學方式:廠一定條件夭、 ,丄(4)已知:2EF+C2H5OH。F 所含官能團有上一和。(5) 以 D 和 F 為原料合成羥甲香豆素分為三步反應,寫出有關化合物的結(jié)構(gòu)簡式: 北京2017 答案:Cu 或 Ag2CH3CHO+2H2O,2CH3
14、CHO+O2C2H5OH + CH3COOH 色 CH3COOC2H5+H2O0III(4) 一 CO+R(5)北京 2017 歸納與總結(jié):日期:耗時:天津 2017 題目:2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下: 回答下列問題:O(2)_ B 的名稱為 。 寫出符合下列條件 B 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b 既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應(3) 該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備 B,而是經(jīng)由三步反應制取 B,其目的是_ 。(4)_ 寫出的化學反應方程式: _該步反應的主要目的是 _-0 C QJ ClhKH2(4)ClIjO
15、的合成路rttj-t i-hQj和(CH3)2SO4為原料制備機物所需要的兩種反應物分別為I1M、0r結(jié)合 B 到 C 的反應,可以由逆推到,再結(jié)合 A 到 B 的反應,推到原料;結(jié)合學過的醇與氫,首先分析合仙( )liA02十r1B0?1 cC4H10OJ亠-r,C,H502啊劑林劑.f-H2H2O1*jcH*p- CH3CH2ONaG-與氫溴酸反應即可得到劑C2H5CIHCI催化刑RCOOR+R CCOOR請回答:(1) 寫出化合物 E 的結(jié)構(gòu)簡式的名稱是_。(2) YZ的化學方程式是1RCOtHCOORFCHICHZONH,F 中官能團_ o(3)_GX的化學方程式是,反應類型是(4)
16、若 C 中混有 B,請用化學方法檢驗 B 的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)。浙江 2016 答案:(1) CH2=CH2羥基(2)(3)CHj CHjf CK1CHCOCCOOCH,CH, +CHj取代反應NaOH 中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,(4)取適量試樣于試管中, 先用 若產(chǎn)生磚紅色沉淀則有 B 存在。浙江 2016歸納與總結(jié):日期:浙江 2015 題目:某研究小組以化合物 1 為原料,按下列路線制備聚合物 8: 已知:請回答:(1)_以下四個化合物中,含有羧基的是 _.A.化合物 3B.化合物 4C.化合物 6D .化合物 7(2) 化合物 4-8的合成路線中,未涉及.到的
17、反應類型是_A.取代反應 B.消去反應 C.加聚反應 D .還原反應(3)_下列四個化合物中,與化合物 4 互為同系物的是 _.A. CH3COOC2H5B. C6H5COOHC. CH3CH2CH2COOHD . CH3COOH(4) 化合物 4 的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 _(5)_ 化合物78的化學方程式 _ . 浙江 2015 答案:(1)(2)(3)(4)以下四個化合物中,含有羧基的是D .CD .HCOOCH2CH3、CH3COOCH3.耗時:(5)nCH2=CHCOOCH3:-浙江 2015 歸納與總結(jié):日期:浙江 2014 題目:某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以
18、下路線合成藥物普魯卡因:NO, NHr耗時:已知:請回答下列問題:(1)_ 對于普魯卡因,下列說法正確的是 _OA 可與濃鹽酸形成鹽B 不與氫氣發(fā)生加成反應C可發(fā)生水解反應D 能形成內(nèi)鹽(2) 寫出化合物 B 的結(jié)構(gòu)簡式_(3) 寫出 BC反應所需的試劑 _(4) 寫出 C+DE的化學反應方程式(5)寫出同時符合下列條件的 B 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HOC 屯廠咼 N- 。分子中含有羧基;1H - NMR 譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同 化學環(huán)境的氫原子。(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與 X 反應合成 D,請用化學方程式表示以 乙烯為原料制備 X 的合成路線(無機試劑任選
19、)浙江 2014 答案:(1)AC(4)寫出化合物 B 的結(jié)構(gòu)簡式寫出 4C 反應所需的試劑 酸性高錳酸鉀溶液 寫出C+DE的化學反應方程式r誡碼酸rHOCH2CH2N (CH2CH3)2+廠+H2OCH-rm(5)KU(6) CH2=CH2+HClCH3CH2CI,2CH3CH2C1+NH3 2NH+2HC1 .浙江 2014 歸納與總結(jié):日期:耗時:浙江 2013 題目:某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥 一柳胺酚(CH2CH3)(1) 對于柳胺酚,下列說法正確的是。A. 1mol 柳胺酚最多可以和 2molNaOH 反應B .不發(fā)生硝化反應C.可發(fā)生水解反應D .可與溴發(fā)生取代反應(2) 寫出 AB反應所需的試劑。(3) 寫出 4C 的化學方程式。(4) 寫出化合物 F 的結(jié)構(gòu)簡式。(5) 寫出同時符合下列條件的 F 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(寫出 3 種)。屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應。(6) 以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選) 注:合成路線的書寫格式參照如下實例流程圖:6 ,吞 2 ”CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3浙江 2013 答案:(1) CD濃 HNO3/濃 H2SO4.浙江 2013 歸納
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