陜西省漢中市陜飛二中高中化學《芳香烴》教學案 新人教版必修1

1、陜西省漢中市陜飛二中高一化學芳香烴教學案 新人教版必修1較低。有毒。2、苯分子的結構: （1）分子式：C6H6 通過苯的1H 核磁共振圖發(fā)現(xiàn)苯分子中的6個1H 核的核磁性完全相同 （2）結構式：_ ,結構簡式 _ （3）空間構型：_，碳碳鍵的結構特點_思考： 從苯的分子組成看，高度不飽和，（不飽和度為_）,苯是否具有不飽和烴的典型性質(zhì)？如何驗證？3、苯的化學性質(zhì)在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應。苯的氧化反應：在空氣中燃燒有黑煙，但_使酸性高錳酸鉀溶液褪色。燃燒：_苯的取代反應（鹵代、硝化、磺化）：1苯的溴代反應BrFeBr3原理： Br2 HBr 裝置：現(xiàn)象：1

2、向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應迅速進行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反應停止 2 反應結束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯） 3 錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀 4 向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1 直型冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，導氣（HBr和少量溴蒸氣能通過）。2 錐形瓶的作用吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀（AgBr）3 錐形瓶內(nèi)導管為什么不伸入水面以下_4 堿石灰的作用_。5 純凈的溴苯應為無色，為什么反應制得的溴苯為褐色溴苯中溶解的溴單質(zhì)6 NaOH溶液的作用除去溴苯中的溴，然后過濾、

3、再用分液漏斗分離，可制得較為純凈的溴苯7 最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀，反應中真正起催化作用的是_2苯的硝化反應：NO2濃硫酸水浴5060原理： HONO2 H2O 裝置： 現(xiàn)象：加熱一段時間后，反應完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體（硝基苯）注意：1 硝基苯難溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 2 長導管的作用_ 3 為什么要水浴加熱（1）讓反應體系受熱均勻； （2）便于控制溫度，防止生成副產(chǎn)物（因為加熱到100110時就會有間二硝基苯生成； 4 溫度計如何放置溫度計水銀球應伸入水浴中，以測定水浴的溫度。3 苯的加成反應在催化劑鎳的作用下，苯與H2能在

4、180250、壓強為18MPa的條件下發(fā)生加成反應Ni高溫、高壓 3H2 小結苯的化學性質(zhì)：由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價鍵，所以苯的化學性質(zhì)，幾乎也是介于飽和烴和不飽和烴之間?？偟膩碚f化學性質(zhì)比較穩(wěn)定、是易取代、難加成。分餾干餾二 芳香烴的來源與應用1、 來源：（1）煤 煤焦油 芳香烴 （2）石油化工 催化重整、裂化在芳香烴中，作為基本有機原料應用的最多的是苯、乙苯和對二甲苯2、 苯的同系物（1）概念和通式_CH3CH3苯的同系物只有一個苯環(huán)，它們可以看成是由苯環(huán)上的H被烷烴基代替而得到的。CH2CH3CH3例如： 甲苯 乙苯 對二甲苯 （2）化學性質(zhì)（苯環(huán)和側鏈的相

5、互影響，使之與苯相比，既有相似又有不同）A 氧化反應實驗：甲苯中加入酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象？ 乙苯中加入酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象？結論：解釋：苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有H原子，該苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷烴基通?；乇谎趸癁轸然鵆OHOCH氧化 （苯環(huán)對側鏈的影響）B 取代反應NO2 CH3NO2 O2N CH3濃H2SO4 100 3HNO3 3H2（側鏈對苯環(huán)的影響） TNT（三硝基甲苯）TNT是一種不溶于水的淡黃色針狀晶體，烈性炸藥。 （3）乙苯的制備CH2CH3催化劑 CH2CH2 聯(lián)苯CH2 3 、多環(huán)芳烴聯(lián)苯萘蒽 思考與討論目

6、前，化學家們已合成了一系列有機物： 聯(lián)苯 聯(lián)三苯 聯(lián)四苯 聯(lián)m苯根據(jù)這一系列有機物的規(guī)律，試回答：（1）寫出聯(lián)m苯的化學式（用m表示） （2）該系列有機物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率約為 （保留三位有效數(shù)字）（3）若聯(lián)苯中CC能自由旋轉，那么聯(lián)苯的二氯取代物有 種高二化學選修芳香烴單元練習11、下列事實能說明苯是一種不飽和烴的是 A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 B苯在一定條件下可與液溴發(fā)生取代反應C苯在一定條件下可與H2發(fā)生加成反應 D苯不能使溴水褪色2、下列事實不能說明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結構的是A苯分子中的6個碳碳雙鍵的鍵長均相同 ，且長度介于單鍵和雙鍵之間B苯的二氯

7、代物只有三種同分異構 C苯不能使溴的CCl4溶液褪色D苯的1H核磁共振譜圖中只有一個峰3、將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，不能發(fā)生反應，靜置后溶液分層，且溴水層幾乎無色的是 ACCl4 B己烯 C苯 D酒精4、除去溴苯中的少量雜質(zhì)溴，最好的試劑是 A水 B稀NaOH溶液 C乙醇 D已烯5、以下物質(zhì)；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；(6) 環(huán)己烷；(7) 鄰二甲苯；(8) 苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色的是 A、(3) (4) (5) (8) B、(4) (5) (7) (8) C、(4) (5) (8) D、

8、(3) (4) (5) (7) (8)6、已知二氯苯有3種同分異構體，則四氯苯的同分異構體有 A2種 B3種 C4種 D5種7、烴分子中若含有雙鍵、叁鍵或環(huán)，其碳原子所結合的氫原子則少于同碳原子數(shù)對應烷烴所含的氫原子數(shù)，亦具有一定的不飽和度(用W表示)。下表列出幾種烴的不飽和度：有機物乙烯乙炔環(huán)己烷苯W1214據(jù)此下列說法不正確的是A1mol W=3的不飽和鏈烴再結合6molH 即達到飽和 BC10H8的W=7CC4H8的不飽和度與C3H6、C2H4的不飽和度不相同DCH3CH2CHCH2與環(huán)丁烷的不飽和度相同8、有一種有機物結構簡式為CH=CH2 推測它可能具有下列哪種性質(zhì) A能被酸性高錳酸

9、鉀溶液氧化 B可分解為和CH2=CH2C能發(fā)生加聚反應 D易溶于水，也易溶于有機溶劑9、美國康乃爾大學的魏考克斯（C. Wilcox）所合成的一種有機分子，就像一尊釋迦牟尼佛。因而稱為釋迦牟尼分子（所有原子在同一平面）。有關該有機分子的說法不正確的是： A 該有機物屬于芳香烴B 該有機物屬于苯的同系物C 該有機物分子中含有22個碳原子D該該有機物一氯代物只有3種10、將a g聚苯乙烯樹脂溶于bL苯中，然后通入c mol乙炔氣體，所得混合液中碳氫兩元素的質(zhì)量比是 A61 B121 C83 D1211、下列各組內(nèi)的物質(zhì)不論以任何比例混合，只要當混合物的質(zhì)量一定時，混合物完全燃燒后生成的二氧化碳的量

10、不變的是 A甲苯和乙苯 B乙烯和丁烯 C甲烷和丙烯 D乙炔和苯12、下列關于 的說法正確的是 A所有原子可能都在同一平面上 B最多只可能有9個碳原子在同一平面C有7個碳原子可能在同一直線 D只可能有5個碳原子在同一直線13、目前，世界上已合成了幾百種有機超導體，TCNQ是其中之一。TCNQ的分子結構如下圖所示下列關于TCNQ說法錯誤的是 （ ）A分子中所有的氮原子在同一平面內(nèi)B屬于芳香烴C分子式為C12H4N4D該物質(zhì)難溶于水14、.某化學課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A（A下端活塞關閉）中。（1）寫出A中反應的化學方程式： （2）觀察到A中的

11、現(xiàn)象是 。（3）實驗結束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是 ，寫出有關的化學方程式 。（4）C中盛放CCl4的作用是 。（5）能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入 ，現(xiàn)象是 。15、A、B兩種烴的最簡式相同。7.8 g A完全燃燒后的產(chǎn)物通人足量石灰水中，得到干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B卻能使之褪色。05 mol B完全燃燒生成224 L CO2 (標準狀況)，A、B在相同狀況下蒸氣密度比為31。求A、B的分子式并寫出其結構簡式。高二化學選修芳

12、香烴單元練習21、從煤焦油中獲得芳香烴的方法是 A干餾 B裂化 C催化重整 D分餾2、下列各組物質(zhì)互為同系物的是 A苯和乙炔 B甲苯和二甲苯 C硝基苯和三硝基甲苯 D乙烯和丁二烯3、要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，最恰當?shù)膶嶒灧椒ㄊ?A先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水B先加適量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C點燃這種液體，然后再觀察火焰是否有濃煙D加入濃硫酸與濃硝酸后加熱4、下列物質(zhì)中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的CCl4溶液褪色的是A B C D5、下列關于甲苯的實驗中，能說明側鏈對苯環(huán)有影響的是 ( )A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.

13、甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙 D.甲苯與氫氣可以生加成反應6、用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為 A4 B5 C6 D7 7、聯(lián)苯的結構簡式如下，下列有關聯(lián)苯的說法中正確的是A分子中含有6個碳碳雙鍵 B1mol聯(lián)苯最多可以和6molH2發(fā)生加成反應C它容易發(fā)生加成反應、取代反應，也容量被強氧化劑氧化 D它和蒽（ ）同屬于芳香烴，兩者互為同系物 8、甲苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸在300C發(fā)生反應獲得的產(chǎn)物主要是A間硝基甲苯 B2、4、6三硝基甲苯 C鄰硝基甲苯和對硝基甲苯 D三硝基甲苯 9、下列有關反應和反應類型不相符的是 A甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合反應制TNT（取代

14、反應）B苯與乙烯在催化劑存在下反應制取乙苯（取代反應）C甲苯與酸性KMnO4溶液反應（氧化反應）D甲苯制取甲基環(huán)已烷（加成反應）10、下列關于芳香烴的敘述中不正確的是 A乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對側鏈產(chǎn)生了影響。B苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在1001100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000時即可生成三硝基甲苯，說明甲基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響。C苯、甲苯等是重要的有機溶劑，萘（俗稱衛(wèi)生球）是一種重要的綠色殺蟲劑。D除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。11、（2011

15、海南卷）下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯12、（2011海南卷）下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3:2的是13、(2011上海卷 15)月桂烯的結構如右圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應產(chǎn)物的種類 A2種 B3種 C4種 D6種14、已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，結構簡式如下圖所示的烴，下列說法中正確的是A分子中至少有11個碳原子處于同一平面上B分子中至少有10個碳原子處于同一平面上C該烴苯環(huán)上的一氯取代物最多有3種 D該烴屬于苯的同系物 15、在燒焦的魚、肉中，含有強烈的致癌物質(zhì)3，4苯并芘，其結

16、構簡式為，它是一種稠環(huán) 芳香烴，其分子式為 A.C20H12 B.C20H34C.C22H12D.C30H3616、下列物質(zhì)中，屬于芳香族化合物的是 ，屬于芳香烴的是 ，屬于苯的同系物的是 。（填編號）E F G17、按要求寫出化學方程式：（1）對二甲苯與足量H2在Ni作催化劑，加熱、加壓時發(fā)生反應:（2）甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合后在1000C時發(fā)生反應:（3）苯乙烯與1,3丁二烯加聚可以得到丁苯橡膠，18、分子式為C8H10，含有苯環(huán)的同分異構體的結構簡式有 ；其中苯環(huán)上的一個氫原子被氯原子取代后產(chǎn)生同分異構體數(shù)目最少的是 ；其一氯代物的結構簡式是 ；其中一氯代物種類最多的是（包含側鏈） 。(填結構簡式)19、(2007年高考上海化學卷)乙炔是一種重