大學(xué)有機化學(xué)期末考試題

1、命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題 1分，共10分）1.(H3O2HC、C=C H/,.C(CH3)32.3-乙基-6-澳-2-己烯-1-醇3.4.5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8.對氨基苯磺酸9.10.甲基叔丁基雄試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時，指出立體結(jié)構(gòu)），完成下列各反應(yīng) 式。（每空2分，共48分）1.2.CH = CHBrCH2CIKCN/EtOH+ C12高溫、高壓A03一 H2O Zn粉. -CH = CH2HBrMg施 CH3COCH3r H2O H+"7. CH3coe1 4.1, B2H6-2, H2O2, OH-'1, Hg(OAc)2,H2O-TH

2、F,2, NaBH46.8.9.(A).CH2C1NaOHH2OCl3H+2OOHSN1歷程C2H5ONa C2H5ONaA(2)CH 3HNO 3H2SO4Br2BrNaOH)Zn *EtOHCl2Fe,HCl (選擇題。（每題2分，共14分）1.與NaOHK溶液的反應(yīng)活性最強的是（(CH3CO) 2。NaNO 2 H3PO2H 2so 4CH3cH2cOCH2Br (B). CH3cH2cHCH 2Br (C). (CH3)3cH2Br(D). CH3(CH2)2cH2BrCH32 .對CHBr進行親核取代時，以下離子親核性最強的是：（）(A). CH3COO- (B)

3、. CH3CH2O- (C). C6H5。- (D). OH-3 .下列化合物中酸性最強的是()(A) CHCCH (B) H2O (C) CH3CHOH (D) pCNCHOH(E) C6H5OH(F) P-CH3GH4OH4 .下列化合物具有旋光活性得是：（）CH3C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5 .下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（AGHCOCHC、CHCHCOC2CH6.與HNO用沒有A H2NCONHC、GHNHCHBD此生成的是（）BD、GHOH、CHCOC2CH、CHCH (NH) COOH、C6H5NH27 .能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是CCbCOOH、CH

4、COOH、HCOOHC、 CH2CICOOH四.鑒別下列化合物（共6分）苯胺、芳胺、茉醇和茉澳五.從指定的原料合成下列化合物（任選2題，每題7分，共14分）1 .由澳代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成2 .由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:3 .由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:CHm CH» 0H 4 .由苯、丙酮和不超過 4個碳原子的化合物及必要的試劑合成:5 .由指定的原料及必要的有機試劑合成:CH3CHCHO , HCHOCH3六.推斷結(jié)構(gòu)。（8分）2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下

5、路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑:AAC » B (C9H10O) -CCH3BrHN(C2H5)2 » D參考答案及評分標(biāo)準Fisher 投特別說明：鑒于以下原因，只要給出合理答案即可給分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等，結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、影式等；（2）對合成同一個目標(biāo)化合物來說，通?？梢杂卸喾N反應(yīng)原料、反應(yīng)條件、反應(yīng)步驟達到同樣的結(jié)果，不同的路線對于生產(chǎn)和科研來說重要性很大，但是對于本科基礎(chǔ)教學(xué)來 說不做要求；（3）化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測試手 段，不同方案之間存有難易之分

6、。.命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題 1分，共10分）1.（Z）-或順-2, 2, 5-三甲基-3-己烯2.CH2CH2HOCH2cH = CCH2cH2cH2Br3.,3-二甲基環(huán)己基甲醛8.10.5.（S）環(huán)氧丙烷4. 3.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時，指出立體結(jié)構(gòu)），完成下列各反應(yīng)式。（每空2分，共48分）1.2.CNBrc16 ；C1IOHCCHCH 2cH2cH2cHO3C1I,CrfHM聲QqHC（砒h 5卜cnj 1 cn5 ； ch3 cn:3 。 o-b-cn4.5.6.CO2cH3OHOH（上面）NH2NH2, NaOH, (HOCH2CH2)2。9.CH2OHCH

7、3OH11.12.Cl10.OHOC 3cH2CH20 cCH3OCH3CH3NO2HNO3 H2SO4CH3NH2NaOHNaNO 2 H 3Po 2A AH2SO4Br選擇題。（每題2分，共14分）1. A 2. B 3. D 4. A四.鑒別（6分，分步給分）笨展（一）CH3Fe,HCl白色I<> | Ig . N”(一)J(一)羊胺 AgNO"殍-羊酷 一）朱浜黃色AgRqCH3NH2CH3(CH3CO)2O4Br2CH 3NHCOCH 3 NHCOCH 3CH3Br5. C 6. C 7.五.從指定的原料合成下列化合物。（任選2題，每題7分，共14分）5.1.B

8、rMg > Et2。MgBr O1,2, H2OCH2OHCrO3-2Py>2.3.CHO購BHJTM3HC =CH 1,Na, NH 3(l) >-2,CH3CH2Br1,Na, NH 3(1) 一 C = CH -1-O3-*2,3, H2OOHH2OHLindlar4.OCH3COCH3也/NaOH.PPA TMCH3cHCHOCH3CH2OH+ HCHOCH3OHCNH +tH CH3CCH H2O六.推斷結(jié)構(gòu)。（每2分，共8分）OC. Br2, CH3COOHD.N(C2H5)2A. CH3CH2COCIB.O1.2.命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題 1分，共10

9、分）CHOHOHCH2OH3.5甲基一4 己烯一2醇4.7.丙二酸二乙酯10.CONH 2“CH3、叫OIIH-C-N試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時，指出立體結(jié)構(gòu)），完成下列各反應(yīng) 式。（每空2分，共30分）1.2.CH = CHBrCH2CICH3CH2COCH2CO2c2H5KCN/EtOH1,LiAlH 4 "2,H3O+CH3COCHI31 TsOH3.CH3 CH3H3CCCCH3IIOH OHH2SO45.6.H3c7.OC2H 5ONaSn +HClHNO 20HHClCu 2CI；三.按要求回答問題。（每題2分，共12分）1 .對CHBr進行親核取代時，以下離子親

10、核性最強的是：（）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-2 .下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：（）A, CH3CH2OHB, CH3COCH3C, CH3cH2cHOD, CH3cOCH2cH33 .下列化合物中具有芳香性的是()4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥,0TNT炸藥是（5.下列化合物酸性從大到小排序正確的為（a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A abcd B 、 dabc C 、 bcad D 、 dacb6.下列化合物的堿性最大的是（A、氨 B 、乙胺 C 、苯胺 D 、三苯胺 七.判斷題（

11、每題2分，共12分）1分子構(gòu)造相同的化合物一定是同一物質(zhì)。2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。3含氮有機化合物都具有堿性。4共軻效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。5分子中含碳碳雙鍵，且每個雙鍵碳上各自連有的基團不同就可產(chǎn)生順反異構(gòu)。6制約&反應(yīng)的主要因素是中心碳原子上煌基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。八.從指定的原料合成下列化合物。（任選2題，每題10分，共20分）1.由澳代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成2 .由苯、丙酮和不超過 4個碳原子的化合物及必要的試劑合成:3 .由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH 三 CH0H4 .由指定的原料及必要的有機試劑合成:

12、CH3cHCHO , HCHOCH3九.推斷結(jié)構(gòu)。（每題5分，共10分）1.2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成,BrCH3寫出英文字母所代表的中間體或試劑:AC , B (C9H10O) _CAlCl 3HN(C2H5)2 A D2.有一旋光性化合物A(C6Hio),能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)o將A催化加氫生成C(C6Hl4), C沒有旋光性。試寫出 B, C的構(gòu)造式和A的對映異構(gòu)體的費歇爾投影式，并用 RS命名法命名。十.鑒別題(6分)丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇參考答案及評分標(biāo)準特別說明：鑒于以下原因，只要給出合理答案即

13、可給分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等，結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、Fisher投影式等；（2）對合成同一個目標(biāo)化合物來說，通?？梢杂卸喾N反應(yīng)原料、反應(yīng)條件、反應(yīng)步驟達到同樣的結(jié)果，不同的路線對于生產(chǎn)和科研來說重要性很大，但是對于本科基礎(chǔ)教學(xué)來說不做要求；（3）化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測試手段，不同方案之間存有難易之分。命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題 1分，共10分）1.（S） -2 , 3-二羥基丙醛，2.（Z） -1, 2-二氯-1-澳乙烯3.CH3c = CHCHCHCH3IICH3OH4. 3, 3-二甲基

14、環(huán)己基甲醛,5.對羥基苯胺，6.鄰苯二甲酸酎，7. CH（COOOCH）2, 8.間澳苯甲酸，9.苯甲酰胺，10. N' N-二甲基甲酰胺四.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時，指出立體結(jié)構(gòu)） 式。（每空2分，共30分）1.2.，vBrIxCNCH3cH2cHOHCH 2CH2OH3.4.,完成下列各反應(yīng)5.6.件H3C-CA CH3 （上面）OCH3產(chǎn)H3C-C （下面）O8.NO2NONH21.（每題2分，共12分）五.按要求回答問題。1. B2. C3. C4. c5. b6. B六.判斷題（每題2分，共12分）1X 2 X 3 X 4 X 5Vz 6 V七.從指定的原料合成下列

15、化合物。（任選2題，每題10分，共20分）2.3.BrCH3cOCHOBr2/NaOHPPA a TM1,Na, NH3（l）. C= CH2,HC三ch 1,Na, NH3（l）> 2,CH3CH2Br3, H2OOHH2OHLindlar4.CH3CH3OHCH3CHCHO一OH+ HCHO FCH3CCHO -HCN >CH3cCH-CNCH20HCH3CH2OH八.推斷結(jié)構(gòu)。（每題5分，共10分）1.OC 二 CHHCH3CH 2CH 3(I ) ( R )-2-甲基-1-戊快C一 CHH3cHA為(I )或(II)CH2CH3(II) ( S )-2-甲基-1-戊快七.鑒

16、別題（6分）CH3CH2CHC 三 CAgCH3BCH3CH2CHCH2CH3ICH3Ca.ABCD丙醛丙酮丙醇異丙醇A BC D沉淀Tollen試劑JI2 / NaOH沉淀無沉_黃色沉淀ABCDb. A 戊醛B 2戊酮Tollen 試劑CHI3C 環(huán)戊酮無沉淀 BCI2 / NaOH無沉淀、命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每小題1分，共10分）1. (CH3)2CHCH2NH22.(CH3)2CHCH 2cH = C(CH 3)23. CH = CH2o4.(CH3)2CHCOCH(CH 3)25. CH3cHCH2cOOHBr6. 鄰苯二甲酸二甲酯7. 苯乙酮8. 問甲基苯酚9. 2,4

17、 -二甲基-2-戊烯10. 環(huán)氧乙烷二、選擇題（20分，每小題2分）1 .下列正碳離子最穩(wěn)定的是（(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5cH2CH22 .下列不是間位定位基的是（OIIA - COOH B SO3H C CH3D CH3 .下列鹵代姓與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（CH2CI- CH2CH2CI、NaHCO、Br2ABCX-Cl4 .不與苯酚反應(yīng)的是（）A、NaBC、FeCl3D5 .發(fā)生Sn2反應(yīng)的相對速度最快的是（）（a） CH3cH2Br, （b） （CH3）2CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br

18、6 .下列哪種物質(zhì)不能用來去除乙醴中的過氧化物（A. KI B 硫酸亞鐵C亞硫酸鈉D雙氧水7 .以下幾種化合物哪種的酸性最強（A乙醇B水C碳酸D苯酚8 . S n1反應(yīng)的特征是：（I ）生成正碳離子中間體；（H）立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn);（田）反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響；（IV）反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混合物（）、II、IV 、IV 、IV9 .下列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（）A O BCH&H2CH20HCH3cHeH3OCH3CCH2CH30HCH3-C-CH310 .下列哪個化合物不屬于硝基化合物（）NO2A CH3NO2C ch D CH3CH2N02CH30N02/ 3 37

19、J J7J三、判斷題（每題1分，共6分）1、由于烯姓具有不飽和鍵，其中冗鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷姓性質(zhì)活潑。（）2、只要含有a氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。（）3、脂環(huán)姓中三元環(huán)張力很大，比較容易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，通常比其他大環(huán)活潑些。（）4、醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的竣酸。（5、環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。（）6、凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。四、鑒別題（10分，每題5分）1. 1, 3-環(huán)己二烯，苯，1-己快2. 1-己快，2-己快，2-甲基戊烷五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20分，每小題2分）1.Cl2/

20、H2OCH3cH2cH =CH2»2.(CH3)2C =CHCH 2CH3O3Zn粉,H2O3.CH 3clAlCl 34.CH3cH2cH2cH2BrMgC2H5OH6.OCH3+ HI（過量）CH2CH2OCH 36.CH 3cH2cH0稀 NaOH*3Cl2,H2。NaOH8.(CH3CO)2。9.CH3CH2C=CCH 3H2SO4+ H2OHgSO 410.H2O氫氧根ASN2歷程六、完成下列由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（24分，每小題4分）1. cH3cH2cH = ch2CH3cH2cH2cH20H2.3. CH2=CH2» HOCH 2cH20cH 2cH20cH

21、2cH20H5.（cH3）2c = cH2 （cH3）3ccOOH6.七、推斷題(10分)分子式為GH2。的A,能與苯肥作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化得分子式為GH40 的B, B與濃硫酸共熱得c (GHz)。c經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反 應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，而 E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)。寫出 A-E的結(jié) 構(gòu)式。參考答案及評分標(biāo)準特別說明：鑒于以下原因，只要給出合理答案即可給分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等，結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、Fisher投影式等；（2）對合成同一個目標(biāo)化合物來說，通?？梢杂卸喾N反應(yīng)原料、反應(yīng)條件、反應(yīng)步

22、驟達到同樣的結(jié)果，不同的路線對于生產(chǎn)和科研來說重要性很大，但是對于本科基礎(chǔ)教學(xué)來 說不做要求；（3）化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測試手 段，不同方案之間存有難易之分。、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（10分，每小題1分）1.2 -甲基-1-丙胺3.苯乙烯5. 3 -澳丁酸2. 24. 26.,5-二甲基-2-己烯,4二甲基3 -戊酮aCOOCH3COOCH32.10.9. CH3cHCH =CCH3 3 3CH3 CH3二、選擇題（20分，每題2分）三、判斷題（6分）1、7 2、X 3、4、X 5、X 6、四、鑒別題（各5分）a.b.Br2 / CCl4無反應(yīng)褪色褪色Ag(NH3)2+ ,A沉淀 a無沉淀 b不褪色 c五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20分）1. CH3CH2CH =CH2"/"0 CH3cH2cHCH 2cl0C