大學(xué)有機(jī)化學(xué)_烷烴

1、含有碳碳重鍵的烴類化合物。含有碳碳重鍵的烴類化合物。烯烴、炔烴、芳烴。烯烴、炔烴、芳烴。分子中分子中C C原子原子的結(jié)合方式的結(jié)合方式 環(huán)丙烷環(huán)丙烷 環(huán)己烷環(huán)己烷碳原子之間均以碳原子之間均以C CC C單鍵相連，其余的價(jià)單鍵相連，其余的價(jià)鍵均為鍵均為H H原子所飽和。原子所飽和。 烷烴烷烴：甲烷、乙烷等；：甲烷、乙烷等； 環(huán)烷烴環(huán)烷烴。烴烴飽和烴：飽和烴：不飽和烴不飽和烴: :第二章第二章 飽和烴飽和烴烴：烴：只含有只含有C、H 兩種元素的化合物兩種元素的化合物 碳?xì)浠衔锾細(xì)浠衔锛淄榧淄镸ethane丙烷丙烷Propane丁烷丁烷Butane乙烷乙烷EthaneCHHHHCHHCHHHCH

2、HCHHHCHHHCHHCHHHCHHHCHHH2.1 烷烴的通式和命名烷烴的通式和命名2.1.1 烷烴的通式烷烴的通式烷烴的通式烷烴的通式 ： CnH2n+22.1.2 碳、氫原子的類型碳、氫原子的類型伯、仲、叔伯、仲、叔氫氫原子原子伯伯(1)、仲、仲(2 ) 、叔、叔(3 ) 、季、季(4 )碳碳原子原子CH3CCH3CCH3HH3CCHHCHHH4o 3o2o1oC3o 2o 1oH(季)(叔)(仲)(伯)2.1.3 烷基烷基 烷基烷基 ： 烷烴分子中去掉一個(gè)烷烴分子中去掉一個(gè)H原子原子,剩余的結(jié)構(gòu)部分剩余的結(jié)構(gòu)部分RHR名稱 縮寫CH3HCH3甲基 MeCH3CH2HCH3CH2乙基

3、Et(Methyl)(Ethyl)CH3CH2CH2HCH3CH2CH2正丙基(Propyl)PrCH3CHCH3異丙基(Isopropyl)i-Pr表表2.1 2.1 一些烷基的名稱與表示一些烷基的名稱與表示CH3CH2CH2CH2H CH3CH2CH2CH2正丁基(Butyl)BuCH3CH2CHCH3仲丁基(sec-Butyl)s-BuCCH3CH3CH3叔丁基(tert-Butyl)t-BuCH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3異丁基(iso-Butyl)i-BuRHR名稱名稱 縮寫縮寫2.1.4 普通命名法普通命名法（適用于簡單烷烴）（適用于簡單烷烴） 1.1.按分子中碳原子數(shù)

4、目稱為按分子中碳原子數(shù)目稱為“某烷某烷”，1010個(gè)碳個(gè)碳及及1010個(gè)碳以下用天干（個(gè)碳以下用天干（甲、乙、丙、丁、戊、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸己、庚、辛、壬、癸）表示。）表示。1010個(gè)碳以上用漢個(gè)碳以上用漢字?jǐn)?shù)字（如字?jǐn)?shù)字（如十一、十二十一、十二等）表示。等）表示。2.2.用用“正正”、“異異”、“新新”分別表示分別表示直鏈直鏈、一、一端具有端具有異丙基異丙基或或叔丁基叔丁基的構(gòu)造異構(gòu)體。的構(gòu)造異構(gòu)體。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷直鏈烷烴直鏈烷烴的命名與普通命名法基本相同。的命名與普

5、通命名法基本相同。只是去掉普通命名法中的只是去掉普通命名法中的“正正”字。字。2.1.5 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 系統(tǒng)命名是由三部分構(gòu)成：系統(tǒng)命名是由三部分構(gòu)成：構(gòu)型構(gòu)型標(biāo)記標(biāo)記取代基的位次、取代基的位次、名稱與排列名稱與排列母體母體名稱名稱CHCH CH CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH CH3CH2CH3庚烷庚烷選取最長的碳鏈作為主鏈。選取最長的碳鏈作為主鏈。若有等長的碳鏈，選取含支鏈最多的碳鏈為主鏈。若有等長的碳鏈，選取含支鏈最多的碳鏈為主鏈。1. 選擇主鏈，確定母體名稱：選擇主鏈，確定母體名稱：支鏈烷烴支鏈烷烴的命名步驟：的命名步驟：根據(jù)主鏈的碳數(shù)，稱根據(jù)主鏈的碳數(shù)，稱“某烷某烷

6、” 。CH3CH2CHCH3CH2CH3主鏈C-C-C-C-C-C-CC-C-CCC C1232. 編號(hào)編號(hào)（主鏈上的碳原子）主鏈上的碳原子） 從近支鏈一端依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)。從近支鏈一端依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)。 當(dāng)編號(hào)有幾種可能時(shí)，應(yīng)選擇具有當(dāng)編號(hào)有幾種可能時(shí)，應(yīng)選擇具有“最低系列最低系列”的的編號(hào)。編號(hào)。CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3取 代 基 位 號(hào) 2， 3， 5取 代 基 位 號(hào) 2， 4， 5 “最低系列最低系列”是指碳鏈有幾種編號(hào)時(shí)，則有幾個(gè)系是指碳鏈有幾種編號(hào)時(shí)，則有幾個(gè)系列，順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到位列，順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到位

7、次最小的系列為最低系列。次最小的系列為最低系列。CHCH2CH2CH CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3987654321CH CH2CH2CH CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3219876543( I ) 系列編號(hào)：系列編號(hào)：3，4，7最低系列最低系列( II ) 系列編號(hào)：系列編號(hào)：3，6，7CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH3H3CCH2CH31 2 3 4 5 6 7 8 9 102312-甲基甲基 -5-（1，1-二甲基丙基）癸烷二甲基丙基）癸烷支鏈上有取代基支鏈上有取代基，則從和主鏈相連的碳原子開始，則從和主鏈

8、相連的碳原子開始將支鏈碳依次編號(hào)，并將取代基位號(hào)、名稱及支將支鏈碳依次編號(hào)，并將取代基位號(hào)、名稱及支鏈名寫在括號(hào)內(nèi)。鏈名寫在括號(hào)內(nèi)。 當(dāng)含有幾個(gè)相同的取代基時(shí)，用當(dāng)含有幾個(gè)相同的取代基時(shí)，用“一、二、三、一、二、三、 四四” ” 表示其個(gè)數(shù)，逐個(gè)標(biāo)明其位號(hào)表示其個(gè)數(shù)，逐個(gè)標(biāo)明其位號(hào) ，并用，并用 逗號(hào)分開。逗號(hào)分開。3. 取代基的位號(hào)、名稱排列取代基的位號(hào)、名稱排列 將取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代將取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基名稱的前面，加上它的位號(hào)，并用半字線基名稱的前面，加上它的位號(hào)，并用半字線“-”-”將兩者連接。將兩者連接。 當(dāng)含有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，按照當(dāng)含有幾

9、個(gè)不同的取代基時(shí)，按照“次序規(guī)則次序規(guī)則”，列出基團(tuán)的順序大小次序。將順序較大的基團(tuán)列出基團(tuán)的順序大小次序。將順序較大的基團(tuán)( (較優(yōu)較優(yōu)基團(tuán)基團(tuán)) )列在后面，各取代基之間用列在后面，各取代基之間用 半字線半字線“-”-”連接。連接。 順序規(guī)則順序規(guī)則 單原子取代基單原子取代基,按原子序數(shù)大小排列，按原子序數(shù)大小排列，未共用電子最小未共用電子最小。原。原子序數(shù)大子序數(shù)大,順序大；原子次序小順序大；原子次序小,順序??；同位素中質(zhì)量高的順序??；同位素中質(zhì)量高的,順順序大。順序大的原子或基團(tuán)為序大。順序大的原子或基團(tuán)為較優(yōu)基團(tuán)較優(yōu)基團(tuán)。I Br Cl F O N C D H CH2CH2CH3 C

10、（C、H、H、） C（C、C、H）CHCH3CH3CH2ClCHF2C（Cl、H、H） C（F、F、H） 多原子基團(tuán)第一個(gè)原子相同多原子基團(tuán)第一個(gè)原子相同,則比較與其相連的其它原子。則比較與其相連的其它原子。C CH3CH3CH3C(C,C,C)C CH3CH3HC(C,C,H)C HHCH3C(C,H,H)C HHHC(H,H,H) 含雙鍵或叁鍵的基團(tuán)含雙鍵或叁鍵的基團(tuán),則作為連有兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子。則作為連有兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子。CCH C(CH3)3CHCH2CCH(C)(C)(C)(C)(C)CCH3CH3CH3CHCHH(C)乙炔基乙炔基 乙烯基乙烯基 叔丁基叔丁基 比較CH2 和

11、 (CH3)2CHCH的優(yōu)先次序CH3CH2CH CH2CH2CH CH2CH3CH3CHCH2CH3CH31234567893,7-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷5-丙基丙基-4-異丙基壬烷異丙基壬烷CH3CH2CH2CHCH CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH3123475689IUPAC Nomenclature of alkanes :直鏈烷烴直鏈烷烴(Unbranched alkanes)CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)4CH3CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)

12、7CH3CH3(CH2)8CH3MethaneEthanePropaneButanePentaneHexaneHeptaneOctaneNonaneDecane12345678910支鏈烷烴支鏈烷烴 取代基的位次按照取代基第一個(gè)字母在取代基的位次按照取代基第一個(gè)字母在 字母表中的順序排列：字母表中的順序排列：與中文命名不同的是：與中文命名不同的是：CH3CH2CH2CH CH CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH34-Isopropyl-5-propylnonaneCCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3課

13、堂練習(xí)：課堂練習(xí)：2.2 烷烴的分子結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)烷烴的分子結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)2.2.1 鍵的形成和烷烴的結(jié)構(gòu)鍵的形成和烷烴的結(jié)構(gòu)C :1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型：碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型：sp3雜化軌道雜化軌道:基態(tài)基態(tài)2p2s1s電子電子躍遷躍遷激發(fā)態(tài)激發(fā)態(tài)2p2s1ssp3-雜化態(tài)雜化態(tài)雜化雜化1ssp3 sp3 雜化軌道形成過程示意圖雜化軌道形成過程示意圖在甲烷分子中，在甲烷分子中，C 原子是原子是sp3雜化。雜化。s 軌道成分：軌道成分：1/4； p 軌道成分：軌道成分：3/4。 sp3雜化軌道雜化軌道sp3-1s 鍵鍵4個(gè)個(gè)CH 鍵鍵 甲烷的結(jié)

14、構(gòu)甲烷的結(jié)構(gòu)sp3雜化的碳原子，四面體雜化的碳原子，四面體 甲烷的球棍模型和比例模型甲烷的球棍模型和比例模型 CC 鍵是由兩個(gè)碳原子各以一個(gè)鍵是由兩個(gè)碳原子各以一個(gè)sp3雜化軌道沿對(duì)稱軸方向交蓋而成的。雜化軌道沿對(duì)稱軸方向交蓋而成的。如：乙烷分子的結(jié)構(gòu)如：乙烷分子的結(jié)構(gòu)乙烷的結(jié)構(gòu)（用模型）乙烷的結(jié)構(gòu)（用模型） 由兩個(gè)和兩個(gè)以上碳原子組成的烷烴，由兩個(gè)和兩個(gè)以上碳原子組成的烷烴，除了具有除了具有CH鍵外，還有鍵外，還有CC 鍵。鍵。1個(gè)個(gè)C鍵鍵6個(gè)個(gè)CH鍵鍵sp3 sp3 鍵鍵sp3 1s 鍵鍵 乙烷的球棒模型和比例模型乙烷的球棒模型和比例模型鍵的特性：鍵的特性： 鍵呈圓柱型對(duì)稱，鍵能較大，可極

15、化性鍵呈圓柱型對(duì)稱，鍵能較大，可極化性 小，可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。小，可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 由于由于鍵是沿成鍵軌道方向交蓋而成，在鍵是沿成鍵軌道方向交蓋而成，在 碳鏈中，碳鏈中，C CC CC C的鍵角保持了接近的鍵角保持了接近 109.5109.5。對(duì)于直鏈烷烴，其三維形狀是。對(duì)于直鏈烷烴，其三維形狀是 曲折型，而不是直線型。曲折型，而不是直線型。C CH HH HH HH HC CC CH HH HH HH HH HH HCsp3HsC CH HH HH HH H 四個(gè)四個(gè)C-H鍵鍵六個(gè)六個(gè)C-HC-H鍵鍵 一個(gè)一個(gè)C-CC-C鍵鍵烷烴分子立體形狀烷烴分子立體形狀表示法：表示法：透視式透視式實(shí)線

16、實(shí)線- -鍵在紙平面上鍵在紙平面上; ; 楔線楔線- -鍵在紙平面前鍵在紙平面前; ; 虛線虛線- -鍵在紙平面后。鍵在紙平面后。 烷烴分子立體形狀表示法烷烴分子立體形狀表示法2.2.2 烷烴的同分異構(gòu)烷烴的同分異構(gòu)1. 烷烴的構(gòu)造異構(gòu)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)C5H12:正戊烷正戊烷 異戊異戊 烷烷新戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3碳胳（鏈）異構(gòu)碳胳（鏈）異構(gòu) 由于由于鍵呈圓柱狀對(duì)稱，鍵呈圓柱狀對(duì)稱，CC單鍵能夠單鍵能夠發(fā)生旋轉(zhuǎn)，由此而導(dǎo)致的分子中的原子或原發(fā)生旋轉(zhuǎn)，由此而導(dǎo)致的分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排布方式不同，分子的這種立子團(tuán)在空間

17、的排布方式不同，分子的這種立體形象體形象構(gòu)象構(gòu)象( (Conformation) )。或分子中原?；蚍肿又性踊蛟訄F(tuán)繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的不同排列形子或原子團(tuán)繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的不同排列形式稱為構(gòu)象式稱為構(gòu)象. .2. 烷烴的構(gòu)象烷烴的構(gòu)象 (1 )乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象 由此產(chǎn)生的異構(gòu)體由此產(chǎn)生的異構(gòu)體 構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體 重疊式重疊式HHHHHHHHHHHH乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象 紐紐曼曼投投影影式式透透視視式式交叉式交叉式HHHHHHHHHHHH優(yōu)勢構(gòu)象優(yōu)勢構(gòu)象重疊式構(gòu)象中：重疊式構(gòu)象中： 前后兩個(gè)前后兩個(gè)H原子相距最原子相距最近近，CH鍵之鍵之間間鍵電子云的斥力最鍵電子云的斥力最大大，所以能

18、量最，所以能量最高高。交叉式構(gòu)象中：交叉式構(gòu)象中： 前后兩個(gè)前后兩個(gè)H原子相距最原子相距最遠(yuǎn)遠(yuǎn)，CH鍵之間鍵之間鍵電子云的斥力最鍵電子云的斥力最小小，所以能量最，所以能量最低低，是，是優(yōu)優(yōu)勢構(gòu)象勢構(gòu)象(最穩(wěn)定構(gòu)象最穩(wěn)定構(gòu)象)。 重疊式構(gòu)象要趨向最穩(wěn)定的交叉式構(gòu)象。重疊式構(gòu)象要趨向最穩(wěn)定的交叉式構(gòu)象。 扭轉(zhuǎn)張力：扭轉(zhuǎn)張力：將分子最穩(wěn)定構(gòu)象轉(zhuǎn)變成全重將分子最穩(wěn)定構(gòu)象轉(zhuǎn)變成全重疊構(gòu)象所需要的能量。疊構(gòu)象所需要的能量。紐曼紐曼(Newman)(Newman)投影式：投影式：HHHHHHHHHHHHHHHHHH能量能量 (kJ.mol-1)060120旋轉(zhuǎn)角度旋轉(zhuǎn)角度 / ( )12.6交叉式與交叉式與

19、重疊式是重疊式是乙烷分子乙烷分子的極限構(gòu)象的極限構(gòu)象120120HHCH3HCH3HCH3HHCH3HHHHCH3HCH3HCH3HHH3CHH對(duì)位交叉對(duì)位交叉 部分重疊部分重疊 部分交叉部分交叉 全重疊全重疊 由由C2C3 鍵旋轉(zhuǎn)鍵旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生的構(gòu)象：產(chǎn)生的構(gòu)象： 丁烷的模型丁烷的模型(2 )丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象固定固定C2原子，反時(shí)針原子，反時(shí)針旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)C3原子，得到以原子，得到以下丁烷的極限構(gòu)象下丁烷的極限構(gòu)象穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：對(duì)位交叉式對(duì)位交叉式 部分交叉式部分交叉式 部分重疊式部分重疊式 全重疊式全重疊式丁烷丁烷C(2)-C(3)鍵旋轉(zhuǎn)引起的各構(gòu)象的能量變化鍵旋轉(zhuǎn)引起的各構(gòu)象的能量變化 討

20、討 論論 題題 （1）將右式化合物改寫）將右式化合物改寫成紐曼式，并用紐曼式表成紐曼式，并用紐曼式表示其優(yōu)勢構(gòu)象。示其優(yōu)勢構(gòu)象。H HC CH H3 3C Cl lH HC CH H3 3C Cl l（2）下列哪一對(duì)化合物）下列哪一對(duì)化合物是等同的？（假定是等同的？（假定C-C單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)）單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)）B rHC H3B rHC H3B rHB rHC H3C H3B rHC H3B rHC H3C H2a. b.C H3B rB rHHC H2C H32.32.3 烷烴的性質(zhì)烷烴的性質(zhì) 物理常數(shù)物理常數(shù)：單一純凈的有機(jī)化合物在一定的條件：單一純凈的有機(jī)化合物在一定的條件下其物理性質(zhì)

21、為一固定值。下其物理性質(zhì)為一固定值。 有機(jī)化合物的物理性質(zhì)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)：物態(tài)、熔點(diǎn)：物態(tài)、熔點(diǎn)(m.p.m.p.)、沸點(diǎn)、沸點(diǎn)(b.p.b.p.)、相對(duì)密度、相對(duì)密度(d d)、折射率、折射率(nD) 和溶解度和溶解度(s)(s)等。等。物理常數(shù)物理常數(shù)已知化合物的鑒定已知化合物的鑒定不同化合物的分離不同化合物的分離測定測定利利 用用烷烴：無色、有一定的氣味。烷烴：無色、有一定的氣味。2.3.1 物理性質(zhì)物理性質(zhì)1. 1. 沸點(diǎn)沸點(diǎn) 有機(jī)物的沸點(diǎn)高低取決于有機(jī)物的沸點(diǎn)高低取決于氫鍵氫鍵和和分子間力分子間力的大小。分子間力又與分子的分子量、極性、的大小。分子間力又與分子的分子量、極性、表

22、面積呈正相關(guān)。表面積呈正相關(guān)。有氫鍵有氫鍵分子量大分子量大極性大極性大無支鏈無支鏈沸點(diǎn)高沸點(diǎn)高 當(dāng)當(dāng)C C原子數(shù)相同時(shí)，含原子數(shù)相同時(shí)，含支鏈越多支鏈越多的烷烴，的烷烴，相應(yīng)的沸點(diǎn)越低相應(yīng)的沸點(diǎn)越低CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3沸點(diǎn)沸點(diǎn)() 36.1 27. 9 9.5 分子量大的分子，其表面積增大，分子分子量大的分子，其表面積增大，分子間力間力( (色散力色散力) )增大，其沸點(diǎn)隨之升高。增大，其沸點(diǎn)隨之升高。 直鏈烷烴的沸點(diǎn)直鏈烷烴的沸點(diǎn)(bp)(bp)隨分子量的增加而隨分子量的增加而升高。升高。2 . 熔點(diǎn)熔點(diǎn)直鏈烷烴熔點(diǎn)直鏈烷烴熔點(diǎn)

23、(mp)(mp)隨分子量的增加而升高。隨分子量的增加而升高。 偶數(shù)碳原子烷烴與奇數(shù)原子烷烴相比，偶數(shù)碳原子烷烴與奇數(shù)原子烷烴相比，其熔點(diǎn)升高較多。其熔點(diǎn)升高較多。 熔化主要需要克服晶格能，有機(jī)物一般是分子熔化主要需要克服晶格能，有機(jī)物一般是分子晶體，熔點(diǎn)高低取決于分子的分子量、極性和對(duì)稱晶體，熔點(diǎn)高低取決于分子的分子量、極性和對(duì)稱性的大小。性的大小。分子量大分子量大極性大極性大對(duì)稱性大對(duì)稱性大熔點(diǎn)高熔點(diǎn)高 C原子數(shù)相同烷烴的不同異構(gòu)體，原子數(shù)相同烷烴的不同異構(gòu)體，對(duì)稱性對(duì)稱性大大的異構(gòu)體具有較高的熔點(diǎn)。的異構(gòu)體具有較高的熔點(diǎn)。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CC

24、H3CH3CH3熔點(diǎn)熔點(diǎn)() -130 -160 -17C原子數(shù)相同的原子數(shù)相同的環(huán)烷烴環(huán)烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)均高于烷烴。的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)均高于烷烴。3. 相對(duì)密度相對(duì)密度烷烴比水輕，烷烴比水輕， 其相對(duì)密度都小于其相對(duì)密度都小于14 .溶解度溶解度烷烴幾乎不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑烷烴幾乎不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑5 .折光率折光率 在一定的波長的光源和一定的溫度條件在一定的波長的光源和一定的溫度條件下，折光率對(duì)確定的化合物是一個(gè)常數(shù)。下，折光率對(duì)確定的化合物是一個(gè)常數(shù)。正丁烷正丁烷 1.3397正己烷正己烷 1.37環(huán)戊烷環(huán)戊烷 1.406環(huán)己烷環(huán)己烷 1.4266折光率折光率(n D 20)名稱

25、名稱2.3.2 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1 .自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng) 飽和烴分子中的氫原子被其它原子或基團(tuán)飽和烴分子中的氫原子被其它原子或基團(tuán)所取代的反應(yīng)所取代的反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)。 RH +XRX + HXX通過自由基進(jìn)行的取代通過自由基進(jìn)行的取代( (H原子原子) ) 反應(yīng)反應(yīng)自由基取代反應(yīng)。自由基取代反應(yīng)。 鍵牢固，不易斷裂；鍵牢固，不易斷裂； CH鍵的極性鍵的極性小，不易異裂，可均裂。小，不易異裂，可均裂。(1) 鹵代（化）反應(yīng)：鹵代（化）反應(yīng)： 在光、高溫或催化劑作用下，烷烴與鹵素分子在光、高溫或催化劑作用下，烷烴與鹵素分子反應(yīng)，生成鹵代烷和鹵化氫。反應(yīng)，生成鹵代烷和鹵化

26、氫。RH + X2h 或 RX + HX烷烴烷烴 鹵素鹵素 鹵代烷鹵代烷 鹵化氫鹵化氫CCHHHHHH + ClCl420 CCCHHHHHCl + HCl乙烷乙烷氯氯氯乙烷氯乙烷(78%)Cl2 2ClhvCH3 + CH3 H3CCH3鏈增長鏈增長鏈終止鏈終止Cl + Cl Cl2Cl2 CH3Cl + ClCH3 +CH4 + Cl CH3 + HCl鏈引鏈引發(fā)發(fā)Cl + CH3 H3CCl產(chǎn)生自由基產(chǎn)生自由基產(chǎn)生甲基自由基產(chǎn)生甲基自由基產(chǎn)生新的氯自由基產(chǎn)生新的氯自由基自由基之間碰撞，自由基之間碰撞，形成穩(wěn)定分子，形成穩(wěn)定分子，反應(yīng)終止反應(yīng)終止整個(gè)反應(yīng)經(jīng)歷三個(gè)階段：鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止。整個(gè)反應(yīng)經(jīng)歷三個(gè)階段：鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止。此自由基反應(yīng)也稱此自由基反應(yīng)也稱鏈鎖反應(yīng)或鏈反應(yīng)。鏈鎖反應(yīng)或鏈反應(yīng)。(2) 鹵代反應(yīng)的機(jī)理鹵代反應(yīng)的機(jī)理反應(yīng)機(jī)理是化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過程。反應(yīng)機(jī)理是化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過程。鏈增長階段：鏈增長階段： 自由基與分子的反應(yīng)自由基與分子的反應(yīng)Cl+HCH3ClH +CH3ClCl +CH3ClCH3+ClCl +HCH2ClClH +CH2Cl自由基分別與反應(yīng)物分子和自由基分別與反應(yīng)物分子和產(chǎn)物分子反應(yīng)。產(chǎn)物分子反應(yīng)。Cl Cl +CH2ClClCH2Cl + Cl(3) (3) 鹵化反應(yīng)的取向與自由基的穩(wěn)定性鹵