大學(xué)有機(jī)化學(xué)(試題和答案)

1、試卷一一、命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題 1 分，共 10 分）1.(H3C)2HCC(CH3)3CCHH（Z）-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2 HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH3(S)環(huán)氧丙烷4.CHO3，3-二甲基環(huán)己基甲醛5.鄰羥基苯甲醛苯乙酰胺OHCHO6.ONH22-phenylacetamide7.OH萘酚8.對氨基苯磺酸HO3SNH2COOH9.4環(huán)丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時，指出立體結(jié)構(gòu)），完成下列各反應(yīng)式。（每空 2 分，共 48 分）1.CNCHCHBrKC

2、N/EtOHBrCH2Cl答2.答3.+C12高溫高壓、O3H2OZn粉CH = CH2CH3COCH3H2OHBrMg醚H+OHCCHCH2CH2CHCHOC1C1；2答CH3COC1OBrOHCHCH3CH3CHMgBrCH3CHC(CH3)2CH3O；CH3CHCCH3CCH3；4.+CO2CH3 答CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-)1, Hg(OAc2,H2O-THF, NaBH24答OHOH (上面）（下面）6.OONH2NH2, NaOH,OOO答 (HOCH2CH2)2OCH2OHNaOHH2OCH2Cl7.ClCl8.OHOHSNCH3CH3CH3+H2O

3、+1歷程Cl答OH9.OC2H5ONaCCH3OC2H5ONaCH3+ CH2=CHOOOCH3CH2CH2COCH3答CH3OO10.BrBrZnEtOH答11.COCH3 +Cl2H+答COCH2Cl12.CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3CH(3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br三. 選擇題。（每題 2 分，共 14 分）1、與 NaOH 水溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是（ A ）(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH

4、2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 對 CH3Br 進(jìn)行親核取代時，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（ B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-3. 下列化合物中酸性最強(qiáng)的是（D ）(A) CH3CCH(B) H2O(C) CH3CH2OH(D) p-O2NC6H4OH(E) C6H5OH(F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）COOHOHHOHHA,B,CH3COOHCH3C,(2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(C)C6H5COCH3B、

5、C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 與 HNO2 作用沒有 N2 生成的是(C)A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是(D)CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四、 鑒別下列化合物（共 6 分）苯胺、芐胺、芐醇和芐溴Br2HNO2N2（）苯胺（）白色 芐胺AgNO3 醇 （）（）芐醇（）（）芐溴黃色AgBr五、 從指定的原料合成下列化合物。（任選 2 題，每題 7 分，共 14 分） 1. 由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和

6、必要試劑合成：CH2OHCHOBrMgEt2OMgBrO1,2, H2OCH2OHCrO3-2PyCHO,KOH12,NaBH4TM答2、 由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：OOONa+-CCH,12,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3CH3答O3、 由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：CHOHCHOHCCH1,Na, NH3(l) CCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2Br2,3, H2OOHH2OH 答Lindlar4. 由苯、丙酮和不超過 4 個碳原子的化合物及必要的試劑合成：O答CH3COCH3Ba(OH)2I2CH(3)2C

7、CHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM5. 由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：CH3CHCHO， HCHOOHCH3OOCH3CCHCH3CH3OHCH3CHCHO+ HCHOOH-HCNCNCH3CCHOCH3H2OCH2OHCH2OHOHH+-H2OCH3CCHCH3 OH H+COOH H2O答CH2OHOO六、推斷結(jié)構(gòu)。（8 分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：AlCl3AB (C9H10O) OCH3BrCHN(C2H5)2DA. C

8、H3CH2COClOB.C. Br2, CH3COOHON(C2H5)2D.試卷二一、命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題 1 分，共 10 分）CHOBrClHOH1.CH2OH （S）-2，3-二羥基丙醛2. ClH（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.5甲基4己烯2醇 C H 3C C H C HCH C H 3C H 3O H4.CHOHO3 ， 3- 二甲基環(huán)己基甲醛5.NH2對羥基苯胺OOOBrHCNO6.鄰苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,COOHCONH28.間溴苯甲酸9.苯甲酰胺CH310.CH3 NN-二甲基甲酰胺二. 試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要

9、時，指出立體結(jié)構(gòu)），完成下列各反應(yīng)式。（每空 2 分，共 30 分）1.CH CHBrCH2ClKCN/EtOH1,LiAlH4CH3CH2COCH2CO2C2H5+2.2,H3O答B(yǎng)rCNCH3COCH3TsOH22OO答CH3CH2CHOHCH CH OH3.O-CN + HClO答CN4.H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO4CH3CH3H3C CC CH3 (上面） H3CC （下面）答OCH3O5.HOH3O+HOHOHH答H6.OOC2H5OHOEtONa/EtOHOH3CH3CH3C答H3C7.OC2H5ONaC2H5ONaOOCH3CH2CHCCH3OCH3O+

10、 CH2=CHCCH3O2OCH3答O8.HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO205N2+BrHClCu2Cl2ClBrC三. 按要求回答問題。（每題 2 分，共 12 分）1. 對 CH3Br 進(jìn)行親核取代時，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（ B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-2. 下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：（ C ）A, CH3CH2OH B, CH3COCH3C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH33. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之

11、一是做炸藥，TNT炸藥是（C）AOOOONHBCD5.下列化合物酸性從大到小排序正確的為（ B）a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的堿性最大的是（ B ）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判斷題（每題 2 分，共 12 分）1 分子構(gòu)造相同的化合物一定是同一物質(zhì)。（ × ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（ × ）3 含氮有機(jī)化合物都具有堿性。（ × ）4 共軛效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。（ × ）5 分子中含碳碳雙鍵，且每個雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不同就可產(chǎn)

12、生順反異構(gòu)。（ ） 6 制約 SN 反應(yīng)的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。 （ ）五、從指定的原料合成下列化合物。（任選 2 題，每題 10 分，共 20 分）1. 由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成：CH2OH答CHOBrMgEt2OMgBrO1,2, H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM2. 由苯、丙酮和不超過 4 個碳原子的化合物及必要的試劑合成：O答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM3、 由指定原料及不

13、超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：CHCHOH答O3, H2OHCCH1,Na, NH3)l(2,CH3CH2BrCCH1,Na, NH3)(l2,OHH2LindlarOH4、 由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：CH3CHCHO， HCHOOHCH3CHCHOCH3 H+CHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOHH+H2OCH3CCH3CHCOOHOHH+H-2OCH3OO答C H 2O HOO六、推斷結(jié)構(gòu)。（每題 5 分，共 10 分）1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英文字母

14、所代表的中間體或試劑：OC H 3BrCAlCl3AHN(C2H5)2B (C 9H 10O )D答A. CH3CH2COClOB.C. Br2, CH3COOHD.ONC(2H5)22、有一旋光性化合物 A(C6H10)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。將 A 催化加氫生成 C(C6H14)，C 沒有旋光性。試寫出 B，C 的構(gòu)造式和 A 的對映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，并用R-S命名法命名。CH2CH3CH2CH3( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔CCCHCHHCH3H3CHA為( I ) 或 ( II )CH3CH2

15、CHC CAgCH3CH2CHCH2CH3CH3BCH3C七、鑒別題（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇A丙醛B丙酮C丙醇D異丙醇2,4二硝基苯肼有沉淀無沉淀Tollen試劑I2 / NaOH沉淀無沉淀無沉淀黃色沉淀試卷三一、命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每小題 1 分，共 10 分)1.(CH3)2CHCH2NH22甲基1丙胺2(CH3)2CHCH2CHC(CH3)22，5二甲基2己烯3 、4、 CH CH5、2(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOHBr苯乙烯2，4二甲基3戊酮3溴丁酸6. 鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8. 間甲基苯酚OHO COOCH3COOCH3C

16、CH3CH39.2,4二甲基2戊烯10. 環(huán)氧乙烷CH3CHCHCCH3O CH3CH3 二、選擇題（20 分，每小題 2 分）1.下列正碳離子最穩(wěn)定的是（A）+(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH22.下列不是間位定位基的是（C）OA COOHB SO3HC CH3D CH3下列鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B）ABCCl CH2ClCH2CH2Cl4不與苯酚反應(yīng)的是(B)A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25. 發(fā)生 SN2 反應(yīng)的相對速度最快的是（ A）(a) CH3CH2Br, (b) (CH

17、3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br6.下列哪種物質(zhì)不能用來去除乙醚中的過氧化物（D）KIB 硫酸亞鐵 C 亞硫酸鈉 D 雙氧水7以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)（C）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. SN1 反應(yīng)的特征是：()生成正碳離子中間體；()立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；()反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響；（）反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混合物（ C ）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9下列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（B）ABCDOCH3CH2CH2OH CH3CHCH3OCH3CCH2CH3OHCH3 CCH310.下列哪個化合物不屬于硝基化合物（ D

18、）2A CH3NO2BNOCCH3CH2NO2 DCH3ONO2CH3三、判斷題（每題 1 分，共 6 分）由于烯烴具有不飽和鍵，其中鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。 （ ）只要含有氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。（ ）脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較容易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，通常比其他大環(huán)活潑些。（ ）醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。（ ）環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。（ ）凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。（ ）四、鑒別題（10 分，每題 5 分）11，3環(huán)己二烯，苯，1-己炔ABC1,3環(huán)己二烯苯1己炔Ag(NH3

19、)2+C灰白色無反應(yīng)ABBr2 / CCl4無反應(yīng)褪色BA無反應(yīng)2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷+ 沉淀 a 褪色 aaAg(NH3)2b2 無沉淀 b Brb不褪色 cc五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20 分，每小題 2 分）1.Cl2/H2OCH3CH2CHCH2ClOH3O3Zn粉,H2O(1)(2)CH3COCH3+CH3CH2CHOAlCl3CH3MgCH3CH2CH2CH2MgBr32CH3CH2CHCH22.(CH ) CCHCH2CH3.+ CH3Cl4. CH3CH2CH2CH2BrC2H5OH5. CH3 3CH2CH2CH3+ HI(過量）+ CH3I六、完成下列由反

20、應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（24 分，每小題 4 分）1.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH(1) BH3CH CH CH CH OHCH3CH2CHCH2(2)3222H2O2/氫氧根2.CHCH3Br333BrHNO3CH3加熱C HC HBrB rNO2N O 2N O 23.CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OHO2ClCH2CH2OH2CH2Cl2/H2O稀 冷 KMnO4CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHNaOH4.答CH3CH2CCHOH3CH3C

21、H2CCH3OHCH3Cl2光照CH2ClMg乙醚CH2MgCl(1)CH3CCH3O(2)氫離子CH3七、推斷題（10 分）分子式為 C6H12O 的 A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A 經(jīng)催化得分子式為 C6H14O 的 B， B 與濃硫酸共熱得 C（C6H12）。C 經(jīng)臭氧化并水解得 D 與 E。D 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，而 E 則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)。寫出 AE 的結(jié)構(gòu)式。OOHCH3A CH3CHCCH2CH3B.CH3CHCHCH2CH3 C.CH3CCHCH2CH3CH3CH3ODE.CH3CH2CHOCH3CCH3試卷四一. 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu) ( 每題 1 分，

22、共 5 分 )H3CH3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛（3S）1，2，3-三甲基環(huán)己烯SO3HCH3BrCHO1.2.3.CH3C2H5CH3OCH35.4.C CHCH3CHC2H5ClHHCH3HC-CC-CH3CClCH3（4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2甲基-5-氯-3-己炔二. 根據(jù)題意回答下列各題（每題 1.5 分，共 15 分）1下列正碳原子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是： ( b> a> c> d)+a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH32下列化合物中，哪個在 1H-NMR 中只有單

23、峰？（ C）A. H3C C C CH3 B. H3C C C HC. ClCH2CH2ClD. FCH2CH2ClHHHCH3下列化合物沒有對映體的是：）（ABCH3CH3CA.NC3H7 H CH3B. H3C CHCC(CH3)2C.C6H5 CHCCHC6H5 D.C6H5CH3C2H54下列反應(yīng)通常稱為:（ C）OCH3OCH3Na, NH3(Lig.)A. Cannizarro 反應(yīng)B. Clemensen 反應(yīng)C.Birch 反應(yīng)D. Wittig 反應(yīng)5下列化合物中酸性最強(qiáng)的化合物是：(A)OH3(A)O2NOH(B)(C) H3COH(D) H COOH6比較下面三種化合物發(fā)

24、生堿性水解反應(yīng)的相對活性最強(qiáng)的：（A）OCH3A. CH3CH=CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2Br7下列化合物中以 SN1 反應(yīng)活性最高的是：（B）CCHCH3Br3A. CHCH3B.BrC.CH2Br8下列羰基化合物中最易與 HCN 加成的是：（D）OOOA,OB, Ph C CH3C,PhCPhD, CH3CCH2CH2CH39下列化合物中最穩(wěn)定的構(gòu)象式為：C(CH )（D）ClCl3 3ClA,B,C,D.C(CH3)310下列化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：（D）OOHOC(CH3)3C(CH3)3ClA, PhCCH2CH3B, CH3CH2CHC

25、H2CH3C, CH3CH2CCH2CH3D, CH3CH2 OH三. 完成下列反應(yīng)方程式，如有立體化學(xué)問題請注明立體結(jié)構(gòu)（1-9 題每空 1.5 分，1011 題每題 2 分， 總共共 28 分）H2SO4CNPh8.H3COHD9.ODCH3H3CClOHClCH3HPhCH3CO(1). NaBH4(2). H3O+?10.H3CHCHOHSH3C PhDEtONa / EtOH( E2 )BrCHCH3311.CH3CH3 HH四. 鑒別或分離下列各組化合物（10 分）1. 用簡單化學(xué)方法鑒別（3 分）：ClClClLucas 試劑不反應(yīng)馬上反應(yīng)加熱反應(yīng)2. 用簡單化學(xué)方法鑒別（4 分

26、）：丁醛苯甲醛2-戊醇環(huán)己酮Tollens試劑(+)(-)(+)(-)Fehling試劑(+)(-)碘仿反應(yīng)(+)(-)3. 分離下列混合物（3 分）：1）過濾五. 寫出下列反應(yīng)歷程（第 1,2 題各 3 分, 第 3 題 4 分，共 10 分 ）NaOH濃NaOH1.CH3CHO + 3 HCHOH OHCH=OC(CH2OH)4 季戊四醇2歷程：OHNaOHH2OCH2CHO-O- HCHOCH3CHOH2OH2CCH2CHOH2CCH2CHOOHNaOH 重復(fù)2次H2CCH2CHO+ HCHO(HOCH2)3C-CH=OH2O(HOCH2)3C-CH=OHCH=O2 4濃NaOH(HOC

27、H ) C 季戊四醇2.解答：HBrBrCH3CH3BrCH3BrCH2+CH3BrCH3BrHCH3BrCH2CH3BrCCH3+CH3BrCCH3+ Br-aBrCH3CH3BraCH3BrCH3bbBrOHO3.+ H+HO 解答：OHHOH-+OH2HOH2O+HO- H+OH+OH六. 推測結(jié)構(gòu)（任選 3 題，每題 4 分，共 12 分）1某液體化合物 A 相對分子量為 60，其紅外光譜 IR 在 3300cm-1 處有強(qiáng)吸收峰；1H NMR譜信號分別為: (dppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；試推出 A 的結(jié)構(gòu)。H3CA.CHOHH3C2. 化合物 B (C10H14O) 的 1HNM 為:1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高錳酸鉀氧化 B 生成對苯二甲酸，試推斷化合物 B 的結(jié)構(gòu)。2CH O CH2CH3 B.H3C3. 化合物 C (C7H14O2), IR 譜在 1715 cm-1