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1、阿司匹林的制備王飛 3009213048楊卡 3009213049The synthesis of Aspirin阿司匹林的制備預(yù)實(shí)驗(yàn)預(yù)實(shí)驗(yàn)帶實(shí)驗(yàn)帶實(shí)驗(yàn)報(bào)告批改報(bào)告批改創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)感想實(shí)驗(yàn)感想阿司匹林的制備阿司匹林的制備預(yù)實(shí)驗(yàn)重點(diǎn): 對(duì)合成工藝的熟悉與掌握 合成工藝改變的嘗試 精制產(chǎn)品其他方式的嘗試阿司匹林的制備對(duì)合成工藝的熟悉與掌握本實(shí)驗(yàn)組實(shí)驗(yàn)圖片:#1,#2,#3#1#2#3阿司匹林的制備精制產(chǎn)品其他方式的嘗試精制產(chǎn)品其他方式的嘗試方法:將粗產(chǎn)品用飽和NAHCO3溶液溶解,至不產(chǎn)生氣泡為止,減壓過(guò)濾,取濾液。向?yàn)V液中滴加稀鹽酸使結(jié)晶析出?,F(xiàn)象:過(guò)濾后,濾紙上的物質(zhì)為粘稠固體;精制產(chǎn)

2、品過(guò)少。推測(cè):粘稠固體為副反應(yīng)的脂類(lèi),但量過(guò)多,作為有機(jī)相,對(duì)阿司匹林與水楊酸有一定溶解能力。阿司匹林的制備合成工藝改變的嘗試合成工藝改變的嘗試方法:在向加入合成原料后,為保證反應(yīng)均勻,防止局部發(fā)生副反應(yīng),將反應(yīng)混合物(水楊酸+乙酸酐+濃硫酸)在超聲清洗儀內(nèi)超聲攪拌(常溫),使混勻溶解?,F(xiàn)象:不容物質(zhì)不消反增,白色粉末逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)榘咨w。推測(cè):一定頻率的超聲波,攪拌混勻反應(yīng)原料,增大固液兩相的反應(yīng)表面積,使充分接觸,從而推動(dòng)反應(yīng)進(jìn)行。阿司匹林的制備阿司匹林的制備出勤率:100%,無(wú)遲到早退現(xiàn)象。障礙:抽濾機(jī)只有一臺(tái),抽濾膠皮管一個(gè)連接旋蒸儀,只有一個(gè)能用,導(dǎo)致減壓抽濾一步同學(xué)聚集,實(shí)驗(yàn)緩慢。移

3、液管未干燥完畢,導(dǎo)致酸酐的移取步驟滯后。阿司匹林的制備實(shí)驗(yàn)中遇到的問(wèn)題與解決實(shí)驗(yàn)中遇到的問(wèn)題與解決方案方案:1、阿司匹林與水楊酸反應(yīng)結(jié)束后,將產(chǎn)品倒入裝有30ml水小燒杯中,有濃重異味,開(kāi)始我們并沒(méi)有提醒大家,后來(lái)發(fā)現(xiàn)后及時(shí)告訴大家此操作在通風(fēng)櫥下進(jìn)行2、重結(jié)晶操作的加水量此步驟不易控制,因?yàn)槭窃谒≈羞M(jìn)行,滴入少量水后,可能會(huì)有渾濁,但是稍加搖晃渾濁會(huì)消失。有的組可能并沒(méi)有搖晃就認(rèn)為已經(jīng)渾濁了,導(dǎo)致加水過(guò)少,最后的產(chǎn)物很少。關(guān)于加水量我們之后創(chuàng)新部分有探討3、黃色油狀物的出現(xiàn)關(guān)于此現(xiàn)象我們遇見(jiàn)了很多次了,尤其是重結(jié)晶之后冷水浴后出現(xiàn)。而實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)黃色油狀物出現(xiàn)的很少,比較帶實(shí)驗(yàn)與我們實(shí)驗(yàn)的不

4、同,應(yīng)該是重結(jié)晶之后不應(yīng)直接放去冰水混合物中,而是待其冷卻至室溫后在放去冰水中。4、同學(xué)們所制得粗產(chǎn)品普遍檢查水楊酸,未出現(xiàn)顯色反應(yīng),見(jiàn)創(chuàng)新部分。阿司匹林的制備阿司匹林的制備實(shí)驗(yàn)報(bào)告是兩人分別批改總數(shù)的一半,之后由王東華老師批改的。在實(shí)驗(yàn)報(bào)告中大家一般都對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象就行了比較深入與細(xì)致的討論,至于創(chuàng)新部分的討論則略顯不足??傮w來(lái)說(shuō)女生的實(shí)驗(yàn)報(bào)告水平是高于男生的。實(shí)驗(yàn)報(bào)告中大家提出的一些創(chuàng)新:柳靜和馮鶴靜提出了準(zhǔn)確測(cè)量反應(yīng)液的溫度耿殊和楊爽提出在圓底燒杯和冷凝管的連接處放一紙片賈詩(shī)陽(yáng)提出加保鮮膜.阿司匹林的制備阿司匹林的制備1、關(guān)于反應(yīng)機(jī)理的探究酯化??;??阿司匹林的制備阿司匹林(乙酰乙酰水楊酸)

5、OOHOH+(CH3CO)2O濃H2SO4OOHOCOCH3+CH3COOH阿司匹林的制備O乙?;钸h(yuǎn)軍、陳麗,乙酰水楊酸合成方法改進(jìn),西昌學(xué)院學(xué)報(bào),2010,24(4),3841阿司匹林的制備什么是酯化?酯化反應(yīng)定義:在醇或酚的羥基氧原子上引入?;迫□サ幕瘜W(xué)過(guò)程,稱(chēng)為酯化反應(yīng),也可稱(chēng)為氧?;磻?yīng)。ROH R 1 COZ R 1 + COOR + HZ式中:ROH 可以是醇或酚,R1COZ 是?;瘎?。阿司匹林的合成工藝改進(jìn)之理論知識(shí),百度文庫(kù)阿司匹林的制備羧酸法:該法羧酸和醇直接酯化,是合成酯的最重要的方法。工業(yè)上己生產(chǎn)甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酸、乙酸乙酯等。直接酯化法是雙分子的可逆反應(yīng)。

6、首先氫質(zhì)子加到羧酸中羧基的氧原子上,然后,醇分子對(duì)羰基碳原子發(fā)生親核進(jìn)攻,這一步是整個(gè)反應(yīng)中速度最慢的阿司匹林的制備酸酐法:酸酐為較強(qiáng)的?;瘎?,適用于直接酯化法難以反應(yīng)的酚羥基或空間位阻較大的羥基化合物。其反應(yīng)通式為:反應(yīng)生成的羧酸不會(huì)使酯發(fā)生水解,所以這種酯化反應(yīng)可以進(jìn)行很完全。此點(diǎn)與書(shū)中有差別,孰對(duì)孰錯(cuò)?此點(diǎn)與書(shū)中有差別,孰對(duì)孰錯(cuò)?阿司匹林的制備對(duì)對(duì)直接直接酯化法合成阿司匹林的探究酯化法合成阿司匹林的探究1.5g水楊酸+5ml冰乙酸+3滴濃硫酸80水浴反應(yīng)20min減壓抽濾得粗產(chǎn)品不做重結(jié)晶等精制結(jié)果:使用TLC法檢驗(yàn),未能檢視處阿司匹林的斑點(diǎn)。(TLC照片遺失)結(jié)論:直接酯化法,在此反應(yīng)

7、條件下幾乎不反應(yīng)。阿司匹林的制備對(duì)乙酸酐?;畻钏岷铣砂⑺酒チ诌M(jìn)行對(duì)乙酸酐?;畻钏岷铣砂⑺酒チ诌M(jìn)行“逆反應(yīng)逆反應(yīng)”探究探究2g阿司匹林+5ml冰乙酸+3滴濃硫酸80水浴反應(yīng)20min減壓抽濾得粗產(chǎn)品不做重結(jié)晶等精制阿司匹林的制備三氯化鐵檢驗(yàn)編號(hào)編號(hào)1231%FeCl3溶液水楊酸產(chǎn)品阿司匹林編號(hào)4560.1%FeCl3溶液水楊酸產(chǎn)品阿司匹林654123#13阿司匹林的制備#14#15#16#140.1%FeCl3+少量少量0.1%FeCL30.1%FeCl3+少量產(chǎn)品乙醇溶液少量產(chǎn)品乙醇溶液#150.1%FeCl3+少量0.1%FeCL30.1%FeCl3+少量阿司匹林乙醇溶液#160.1%F

8、eCl3+少量產(chǎn)品乙醇溶液0.1%FeCl3+少量阿司匹林乙醇溶液阿司匹林的制備TLC法:左:水楊酸中:產(chǎn)品右:阿司匹林紫外檢視后,滴以0.1%FeCL3溶液未檢出產(chǎn)品中有水楊酸#17初步初步結(jié)論:結(jié)論:阿司匹林合成“逆反應(yīng)”在此條件下幾乎不進(jìn)行。阿司匹林的制備一些其他想法:可參考貝諾酯及其類(lèi)似物的制備,改變酰化反應(yīng)路徑先制備乙酰氯,再用酰氯對(duì)水楊酸進(jìn)行O-乙?;紤]到脂肪酰氯活潑型較大,其合成方法的實(shí)驗(yàn)安全性未知,故未實(shí)行阿司匹林的制備2、關(guān)于FeCL3檢驗(yàn)水楊酸的探究阿司匹林的制備起因:正式實(shí)驗(yàn)過(guò)程時(shí),許多組檢測(cè)粗產(chǎn)品時(shí),均無(wú)紫色反應(yīng)。猜測(cè)FeCL3溶液出現(xiàn)了問(wèn)題,當(dāng)場(chǎng)使用水楊酸的乙醇溶

9、液進(jìn)行檢驗(yàn),顯紫色反應(yīng)。于是在創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)階段,將水楊酸的檢查作為第一個(gè)探究項(xiàng)目。阿司匹林的制備三氯化鐵檢測(cè)法0.1%的FeCl3溶液怎么配?剛開(kāi)始我們存在一定的誤區(qū),認(rèn)為:0.1%=0.001mol/L后來(lái)查詢(xún)藥典:m/V100%=0.1%中國(guó)藥典2005版,凡例,XV阿司匹林的制備配置0.1%水楊酸乙醇溶液做待檢標(biāo)準(zhǔn)溶液配置1%、0.1%、0.01%、0.001%FeCl3顯色液編號(hào)編號(hào)1234FeCl31%0.1%0.01%0.001%水楊酸溶液0.1%#413420.1%已有較好的顯色效果1%顯色過(guò)濃,未知其影響0.01%與0.001%顯色較差其中0.001%幾乎不顯色阿司匹林的制備編號(hào)編

10、號(hào)1230.1%FeCl31230.01%FeCl3321濃度(%)0.03250.05500.0775水楊酸溶液0.1%321#5顏色深度隨濃度升高而變深但使用0.1%已較為合適,若濃度降低恐影響顯色質(zhì)量。阿司匹林的制備方法靈敏,可檢出1g水楊酸。劉文英,藥物分析,北京:人民衛(wèi)生出版社阿司匹林的制備配置0.0103g/100ml的水楊酸乙醇溶液,即103g/ml。編號(hào)編號(hào)123456103g/ml水楊酸溶液(ml)1125100乙醇(ml)24985010濃度(g/ml)4.1210.3020.6051.5010300.1%FeCl3溶液23滴265431#6水楊酸與FeCL3溶液顯色法可以

11、檢測(cè)“g級(jí)”的水楊酸但易受溶液本身顏色影響需設(shè)立對(duì)照阿司匹林的制備配置1.0285g/100ml的阿司匹林溶液,即10285g/ml。編號(hào)編號(hào)612345各編號(hào)水楊酸溶液1ml10285g/ml的阿司匹林溶液1ml雜質(zhì)限量(%)00.040.10.20.510.1%FeCL3溶液約0.5ml#812346#7123456阿司匹林對(duì)水楊酸的檢測(cè)無(wú)明顯影響0.1%限量的水楊酸未能明顯見(jiàn)出使用0.1%FeCL3溶液其水楊酸檢出范圍為限量0.5%阿司匹林的制備紫外可見(jiàn)分光光度法起因:在后文的關(guān)于“逆反應(yīng)”的研究中,希望能找到準(zhǔn)確測(cè)量出極少量阿司匹林的方法,所以開(kāi)始將分光光度儀引入實(shí)驗(yàn)中。阿司匹林的制備

12、尋求比薄層色譜更準(zhǔn)確能檢測(cè)出阿司匹林的方法尋求比薄層色譜更準(zhǔn)確能檢測(cè)出阿司匹林的方法葉曉鐳等使用紫外分光光度法根據(jù)水楊酸在276nm和322nm處吸收度相等,用于消除水楊酸的干擾。直接測(cè)定混合物在此兩波長(zhǎng)處的吸收度差值,即可測(cè)出阿司匹林的濃度。葉曉鐳,郁建,紫外分光光度法測(cè)定阿司匹林及水楊酸含量教學(xué)實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì),實(shí)驗(yàn)室科學(xué),2004,(5),6264但我們使用實(shí)驗(yàn)室中的水楊酸,在276nm和322nm測(cè)得的吸光度并不相等。于是我們對(duì)實(shí)驗(yàn)室中的阿司匹林和水楊酸進(jìn)行了200400nm波長(zhǎng)的紫外全掃描。分別配置乙醇溶液,并以乙醇為空白對(duì)照。阿司匹林的制備阿司匹林水楊酸我們放棄了對(duì)阿司匹林的定量測(cè)定,轉(zhuǎn)

13、而使用分光光度法測(cè)定水楊酸含量。#9#10阿司匹林的制備配置0.0103g/100ml的水楊酸乙醇溶液,即103g/ml。繼而配置一定梯度范圍內(nèi)的水楊酸溶液。在測(cè)量各濃度下的水楊酸溶液在303nm處的吸光度,以乙醇做空白對(duì)照。編號(hào)編號(hào)1234567103g/ml水楊酸溶液(ml)1234567乙醇(ml)24232221201918濃度(g/ml)4.128.2412.3616.4820.6024.7228.84吸光度(Abs)0.1340.2620.3880.5160.6440.7680.895繪制散點(diǎn)圖,并進(jìn)行線(xiàn)性擬合。阿司匹林的制備Equationy = a + b*xAdj. R-Sq

14、uare0.99998ValueStandard Error吸光度Intercept0.0089.66E-04吸光度Slope0.030785.24E-05Equationy = a + b*xAdj. R-Square0.99996ValueStandard Error吸光度Intercept0.00840.0017吸光度Slope0.030789.71E-05#11#12阿司匹林的制備Equationy = a + b*xAdj. R-Square0.99998ValueStandard Error吸光度Intercept0.0089.66E-04吸光度Slope0.030785.24E-

15、05#12阿司匹林的制備得出得出公式:公式:Y(吸光度) = 0.008 + 0.03078X(水楊酸濃度,g/ml)X(水楊酸濃度,g/ml)=(Y(吸光度)-0.008)/0.03078百分吸收系數(shù)E=307.808可用此公式檢測(cè)阿司匹林產(chǎn)品中水楊酸的含量。阿司匹林的制備應(yīng)用:應(yīng)用:使用實(shí)驗(yàn)室中棕色瓶中的阿司匹林“純品”配置1.0285g/100ml阿司匹林乙醇溶液以乙醇為空白對(duì)照,在303nm處測(cè)其吸光度實(shí)驗(yàn)結(jié)果約為0.3220.326Abs帶入公式計(jì)算得水楊酸含量為10.210.3g/ml“純品”水楊酸雜質(zhì)含量約為0.099%0.1%,符合藥典規(guī)定。阿司匹林的制備思考:思考:本方法建立

16、在產(chǎn)品(待側(cè)品)僅有阿司匹林與水楊酸的前提下進(jìn)行的同學(xué)們所制得的產(chǎn)品可能含有一定量的聚酯類(lèi)副產(chǎn)物由于未嘗試提純副產(chǎn)物的適宜方法,因此未測(cè)定副產(chǎn)物在此波長(zhǎng)下的吸光度曲線(xiàn)若用以檢查同學(xué)們的產(chǎn)品未知可否但不可否認(rèn)的是該法確實(shí)可以用來(lái)檢測(cè)極微量的水楊酸(“g”級(jí))設(shè)計(jì)思路:僅取水楊酸與阿司匹林,或只有阿司匹林,加入適量蒸餾水與幾滴濃硫酸,高溫下(120)反應(yīng),制得產(chǎn)品,減壓過(guò)濾,并使用NaHCO3溶液洗滌產(chǎn)品,將濾紙上的物質(zhì)溶于乙醇,使用色譜分離技術(shù)精制聚酯類(lèi)產(chǎn)物,使用紫外分光光度計(jì)掃描最大吸收波長(zhǎng),并考察其可定量測(cè)定性。阿司匹林的制備3、研磨法、研磨法阿司匹林的制備08級(jí)助教張楠、周晨婷、周正昌,貝

17、諾酯類(lèi)似物的合成總結(jié)報(bào)告阿司匹林的制備思路:水楊酸與乙酸酐為固液兩相反應(yīng),通過(guò)研磨法,利用其機(jī)械力破壞分子的內(nèi)聚力,使兩相中的分子充分接觸,從而促使反應(yīng)發(fā)生,進(jìn)行。改進(jìn):由于酸酐及其產(chǎn)物易揮發(fā)易腐蝕,使用保鮮膜將反應(yīng)體系密閉,在通風(fēng)櫥內(nèi)進(jìn)行研磨。方法:1.5g水楊酸+3ml乙酸酐+3滴濃硫酸置于研缽中,用保鮮膜密封體系(連同缽棒),研磨10min,減壓抽濾得粗產(chǎn)品。阿司匹林的制備#18#19使用0.1%三氯化鐵溶液檢查粗產(chǎn)品,僅出現(xiàn)極微的顏色反應(yīng)可見(jiàn)此法具有一定可行性。#5阿司匹林的制備4、超聲波合成阿司匹林正交試驗(yàn)、超聲波合成阿司匹林正交試驗(yàn)阿司匹林的制備背景及原理: 聲化學(xué)是20世紀(jì)80年

18、代后期發(fā)展起來(lái)的超聲與化學(xué)的交叉學(xué)科,主要是利用超聲空化效應(yīng)所產(chǎn)生的瞬間內(nèi)爆時(shí)強(qiáng)烈的振動(dòng)波,產(chǎn)生短暫的高能環(huán)境(據(jù)計(jì)算在毫微秒的時(shí)間間隔內(nèi)可達(dá)2 0003 000和幾百個(gè)大氣壓)。這些能量可以用來(lái)打開(kāi)化學(xué)鍵,促使反應(yīng)的進(jìn)行,同時(shí)也可通過(guò)聲的吸收,介質(zhì)和容器的共振性質(zhì)引起的二級(jí)效應(yīng),促進(jìn)化學(xué)反應(yīng)的進(jìn)行。作為一種新的能量形式用于有機(jī)合成,不僅可以改善反應(yīng)條件、加快反應(yīng)速度和提高反應(yīng)產(chǎn)率,還可以使一些常規(guī)不能進(jìn)行或很難進(jìn)行的反應(yīng)得以順利進(jìn)行。 史兵方,吳啟琳等用水楊酸、乙酸酐,輔以固體氫氧化鈉做催化劑,超聲合成阿司匹林。史兵方,吳啟琳等,超聲輻射固體氫氧化鈉催化合成阿司匹林的研究,應(yīng)用化工,2010

19、,39(2),,230232阿司匹林的制備我們根據(jù)傳統(tǒng)工藝與文獻(xiàn)設(shè)計(jì)正交試驗(yàn): 本實(shí)驗(yàn)過(guò)程上可分為反應(yīng)和重結(jié)晶兩部分,影響因素眾多,僅反應(yīng)這一步就有反應(yīng)方式、反應(yīng)時(shí)間、催化劑種類(lèi)、催化劑用量、原料用量、加料順序、結(jié)晶方式等眾多影響因素。而本實(shí)驗(yàn)以乙酰水楊酸的質(zhì)量作為判斷實(shí)驗(yàn)條件的優(yōu)劣,這就意味著每進(jìn)行一次探究就要從頭做到尾,十分費(fèi)時(shí)間。正交法的規(guī)劃需要滿(mǎn)足一下條件:1.具有定量的實(shí)驗(yàn)考查指標(biāo)。本實(shí)驗(yàn)的指標(biāo)為精品阿司匹林產(chǎn)物的質(zhì)量。2、定性指標(biāo)轉(zhuǎn)化為定量指標(biāo)。3、只列入可控因素,不可控因素盡量保持一致。4. 列入的不同因素之間相互不影響。阿司匹林的制備本實(shí)驗(yàn)被估測(cè)的潛力較大的影響因素有反應(yīng)溫度、

20、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)物的物質(zhì)的量比。以下為本實(shí)驗(yàn)可供參考的研究因素及因素是的水平范圍:反應(yīng)溫度:50 60 70 反應(yīng)時(shí)間:5min 10min 15min反應(yīng)物物質(zhì)的量比:2:1 3:1 4:1阿司匹林的制備 1反應(yīng)溫度2反應(yīng)時(shí)間3反應(yīng)物質(zhì)的量比16052:1270103:1350154:1序號(hào) 1 2 3 產(chǎn)率 1 1 1 1 a 2 1 2 2 b 3 1 3 3 c 4 2 1 2 d 5 2 2 3 e 6 2 3 1 f 7 3 1 3 g 8 3 2 1 h 9 3 3 2 i 反應(yīng)溫度參考文獻(xiàn)與超聲實(shí)驗(yàn)的特點(diǎn),反應(yīng)時(shí)間參考文獻(xiàn),反應(yīng)物質(zhì)的量比參考文獻(xiàn)與往屆助教報(bào)告。該表格可依據(jù)需要改

21、變水平的細(xì)分程度或增加研究因素。正交表中每一縱列代表同一因素,每橫排代表一組水平。阿司匹林的制備 結(jié)果分析方法 把因素1水平1所有方案試驗(yàn)結(jié)果相加;因素1水平2結(jié)果相加;因素1水平3方案試驗(yàn)結(jié)果相加。這實(shí)際上是把每個(gè)因素的試驗(yàn)結(jié)果分成了3組。分別用K1、K2、k3來(lái)表示,如因素1水平1方案試驗(yàn)結(jié)果即是因素1的K1,記在因素1下方。 因素2、因素3同理處理。如下圖所示。序號(hào) 1 2 3 K1 a+b+c a+d+g a+f+h K2 d+e+f b+e+h b+d+i K3 g+h+i c+f+i c+e+g 阿司匹林的制備然后計(jì)算表中各項(xiàng)算術(shù)平均值,可列在K1、K2、K3行之下。如下。序號(hào) 1

22、 2 3 eK1 (a+b+c)/3 (a+d+g)/3 (a+f+h)/3 eK2 (d+e+f)/3 (b+e+h)/3 (b+d+i)/3 eK3 (g+h+i)/3 (c+f+i)/3 (c+e+g)/3 繼而算各因素的級(jí)差R,即各因素eK最大值減去最小值。級(jí)差越大,因素的重要程度越高。為了直觀(guān)起見(jiàn),可將因素的水平變化為橫坐標(biāo),指標(biāo)的平均值為縱坐標(biāo),畫(huà)出水平與指標(biāo)關(guān)系圖。每個(gè)因素中指標(biāo)平均值最大的水平即為最佳水平。阿司匹林的制備實(shí)驗(yàn)結(jié)果:a=0.742 b=0.766 c=0.012 d=0.661 e=0.003 f=0.687 g=0 h=0.883 i=0.495序號(hào) 1 2 3 eK1 0.507 0.468 0.771 eK2 0.450 0.551 0.641 eK3 0.459 0.398 0.005 阿司匹林的制備橫坐標(biāo)為反應(yīng)溫度() 縱坐標(biāo)為產(chǎn)率#20阿司匹林的制備橫坐標(biāo)為反應(yīng)時(shí)間(min) 縱坐標(biāo)為產(chǎn)率#21阿司匹林的制備 橫坐標(biāo)為無(wú)聊物質(zhì)的量比 縱坐標(biāo)為產(chǎn)率#22阿司匹林的制備雖說(shuō)根據(jù)最后一個(gè)圖得出的結(jié)論是物料比2:1時(shí)產(chǎn)率最高,但是這里還有個(gè)問(wèn)題就是阿司匹林純度。當(dāng)物料比為2:1時(shí),乙酸酐是偏少的,最終的產(chǎn)物會(huì)有大

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