羧酸酯氨基酸蛋白質(zhì)時(shí)學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1羧酸羧酸(su sun)酯氨基酸蛋白質(zhì)時(shí)酯氨基酸蛋白質(zhì)時(shí)第一頁(yè)，共22頁(yè)。分子中烴基（或氫原子）和羧基分子中烴基（或氫原子）和羧基（-COOH）相連的化合物屬于）相連的化合物屬于(shy)羧酸羧酸官能團(tuán)：羧基官能團(tuán)：羧基一一. .羧酸羧酸(su (su sun)sun)1.1.羧酸羧酸(su sun)(su sun)的的定義定義第2頁(yè)/共22頁(yè)第二頁(yè)，共22頁(yè)。2 2、分類、分類(fn li)(fn li)：烴基不同烴基不同(b tn)(b tn)羧基羧基(su (su j)j)數(shù)目數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCO

2、OHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH 軟脂酸軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH羧酸羧酸CH3COOH第3頁(yè)/共22頁(yè)第三頁(yè)，共22頁(yè)。一元一元(y yun)羧酸通式：羧酸通式：RCOOH飽和一元飽和一元(y yun)羧酸的通式：羧酸的通式： CnH2n+1COOH（n0）或）或CnH2nO2 （ n1）小小規(guī)律：醇和比它少一個(gè)小小規(guī)律：醇和比它少一個(gè)(y )碳碳原子的羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相等。原子的羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相等。第4頁(yè)/共22頁(yè)第四頁(yè)，共22頁(yè)。4、 羧酸羧酸(su sun)的的物理性質(zhì)物

3、理性質(zhì)ORCOHOOCRH羧酸分子羧酸分子(fnz)間氫鍵結(jié)合的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子間氫鍵結(jié)合的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子(fnz)質(zhì)量相質(zhì)量相近的醇多，所以羧酸的熔沸點(diǎn)大于相應(yīng)的醇。近的醇多，所以羧酸的熔沸點(diǎn)大于相應(yīng)的醇。規(guī)律：相對(duì)分子質(zhì)量規(guī)律：相對(duì)分子質(zhì)量(zhling)相近的化合物的沸點(diǎn)由高到低順相近的化合物的沸點(diǎn)由高到低順序：序： 酸醇醛、酮烴酸醇醛、酮烴 C4 C4的羧酸與水互溶的羧酸與水互溶一元飽和脂肪酸的酸性隨一元飽和脂肪酸的酸性隨C C原子數(shù)的增加而減小原子數(shù)的增加而減小 第5頁(yè)/共22頁(yè)第五頁(yè)，共22頁(yè)。（1）甲酸）甲酸(ji sun) HCOOH (蟻酸蟻酸)（2）苯甲酸）苯甲酸 C6H5C

4、OOH (安息香酸安息香酸)（3）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸 ） HOOC-COOH （5 5）取代）取代(qdi)(qdi)羧羧酸：酸：5、自然界中的有機(jī)酸、自然界中的有機(jī)酸（4 4）高級(jí)）高級(jí)(goj)(goj)脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸、油酸、油酸乳酸乳酸: CH3CHCOOHOHCH2CHCOOH Cl 氯丙酸氯丙酸第6頁(yè)/共22頁(yè)第六頁(yè)，共22頁(yè)。HO=H6.羧酸羧酸(su sun)的的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)找出丙酸中的斷鍵部位找出丙酸中的斷鍵部位(bwi)-OH-OH被取代被取代(qdi)(qdi)酸性酸性-H-H反應(yīng)反應(yīng) 第7頁(yè)/共22頁(yè)第七頁(yè)，共22頁(yè)。1、酸性、酸

5、性(sun xn) RCOOHRCOO- H（與乙酸（與乙酸(y sun)(y sun)相似）相似）酸性酸性(sun xn)使使紫色紫色的石蕊溶液的石蕊溶液變紅變紅與活潑金屬（如與活潑金屬（如Na、Mg等）反應(yīng)放出氫氣等）反應(yīng)放出氫氣與金屬氧化物（如與金屬氧化物（如Na2O、CaO等）等）與堿（如與堿（如NaOH、KOH等）發(fā)生中和反應(yīng)等）發(fā)生中和反應(yīng)與部分鹽（如碳酸鹽等）反應(yīng)與部分鹽（如碳酸鹽等）反應(yīng)第8頁(yè)/共22頁(yè)第八頁(yè)，共22頁(yè)。2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + CO2 + H2O O R COH 酸性酸性(sun xn)：H2CO3RCOOH常見(jiàn)常見(jiàn)(chn jin)

6、的反應(yīng)的反應(yīng)第9頁(yè)/共22頁(yè)第九頁(yè)，共22頁(yè)。2、羥基被取代、羥基被取代(qdi)的的反應(yīng)反應(yīng) H2OO|R1COHHOR2 濃硫酸濃硫酸RCOO|R2（1 1）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)(fnyng)(fnyng)原理原理(yunl)：酸脫羥基：酸脫羥基醇去氫醇去氫（2 2）生成酰胺的反應(yīng)）生成酰胺的反應(yīng)酰胺酰胺 O R C OH NH3 R C NH 2 H2O第10頁(yè)/共22頁(yè)第十頁(yè)，共22頁(yè)。3 3、H H 被取代被取代(qdi)(qdi) 催化劑催化劑RCH2COOH + Cl2 RCHCOOH + HCl Cl4、還原、還原(hun yun)反應(yīng)反應(yīng) LiAlH4RCOOH RCH2OH第

7、11頁(yè)/共22頁(yè)第十一頁(yè)，共22頁(yè)。用于甲酸的定性用于甲酸的定性(dng xng)鑒鑒別別COOHHCOOHH5 5、甲酸的特殊性、甲酸的特殊性甲酸從結(jié)構(gòu)上看，既含有甲酸從結(jié)構(gòu)上看，既含有-CHO-CHO，又含有，又含有-COOH-COOH，所以，所以甲酸既具有甲酸既具有(jyu)(jyu)醛的通性，又具有醛的通性，又具有(jyu)(jyu)羧酸羧酸的通性。的通性。 +2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2COCO2 2+Cu+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O +2Ag(NH+2Ag(NH3 3) )2 2OHOH 小結(jié)小結(jié) ：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(fnyng)(fnyng)的有

8、機(jī)物的有機(jī)物除了醛類，還有甲酸、甲酸某酯。除了醛類，還有甲酸、甲酸某酯。 COCO2 2+2Ag+2Ag+4NH+4NH3 3+2H+2H2 2O O練習(xí)：寫(xiě)出甲酸與新制練習(xí)：寫(xiě)出甲酸與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式第12頁(yè)/共22頁(yè)第十二頁(yè)，共22頁(yè)。1.概念概念(ginin)：酯是羧酸分子中的酯是羧酸分子中的-OH被被-OR取代后取代后的產(chǎn)物的產(chǎn)物(chnw)，簡(jiǎn)寫(xiě)為，簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR。2.2.飽和一元羧酸飽和一元羧酸(su sun)(su sun)和飽和一元醇形成的酯的通式和飽和一元醇形成的酯的通式 ：二二 、 酯酯（ n2）酯類和

9、飽和一元酸互為同分異構(gòu)體酯類和飽和一元酸互為同分異構(gòu)體寫(xiě)出分子式為寫(xiě)出分子式為C C4 4H H8 8O O2 2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的有機(jī)物的同分異構(gòu)體 第13頁(yè)/共22頁(yè)第十三頁(yè)，共22頁(yè)。6 6、存在、存在(cnzi)(cnzi)、用途、用途第14頁(yè)/共22頁(yè)第十四頁(yè)，共22頁(yè)。CH3COOCH2CH3+H2O稀稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH第15頁(yè)/共22頁(yè)第十五頁(yè)，共22頁(yè)。酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(fnyng)與酯與酯水解反應(yīng)水解反應(yīng)(fnyng)的比的比較較CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5

10、+H2O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOHNaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率吸水，提高吸水，提高CH3COOH與與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)濃硫酸濃硫酸第16頁(yè)/共22頁(yè)第十六頁(yè)，共22頁(yè)。C17H35 C O CHC17H35 C O CH2C17H35 C O CH2OOO+3NaOH+ 3C17H35COONaCH2 OHCH OHCH2 OH硬脂酸鈉肥皂的主要(zhyo)成分 皂化皂化(zohu)(zohu)反

11、應(yīng)反應(yīng)高級(jí)酯的堿高級(jí)酯的堿式水解式水解第17頁(yè)/共22頁(yè)第十七頁(yè)，共22頁(yè)。動(dòng)、植物動(dòng)、植物(zhw)油油脂脂 混合液混合液 膠狀液體膠狀液體(yt)上層：高級(jí)上層：高級(jí)脂肪酸鈉脂肪酸鈉 下層：甘油下層：甘油、NaCl溶液溶液 上層上層 肥皂肥皂 下層下層甘油甘油壓濾干燥加填充劑,提純分離NaOHNaCl固體固體鹽析鹽析 注意：注意：NaOHNaOH的作用：催化劑和反應(yīng)物的作用：催化劑和反應(yīng)物 第18頁(yè)/共22頁(yè)第十八頁(yè)，共22頁(yè)。加入少量乙醇的作用：加入少量乙醇的作用：用乙醇溶解用乙醇溶解NaOHNaOH和油脂和油脂, ,使其充使其充分接觸分接觸(jich),(jich),使皂化反應(yīng)使皂化反

12、應(yīng)更快更快. .如何判斷皂化反應(yīng)如何判斷皂化反應(yīng)(fnyng)已經(jīng)完成：反應(yīng)已經(jīng)完成：反應(yīng)(fnyng)后靜置，反應(yīng)后靜置，反應(yīng)(fnyng)液不分層。液不分層。如何如何(rh)解釋皂化液可以在熱的食解釋皂化液可以在熱的食鹽水中析出：加入食鹽后，溶解度減鹽水中析出：加入食鹽后，溶解度減小。小。為什么使用肥皂時(shí)，硬水的效果不好：硬水為什么使用肥皂時(shí)，硬水的效果不好：硬水中含有鈣離子和鎂離子會(huì)和高級(jí)脂肪酸形成中含有鈣離子和鎂離子會(huì)和高級(jí)脂肪酸形成沉淀。沉淀。第19頁(yè)/共22頁(yè)第十九頁(yè)，共22頁(yè)。C17H35COONa溶液溶液(rngy)表面表面分子在溶液表面分子在溶液表面時(shí)，由于極性的時(shí)，由于極性的差別，其親水基差別，其親水基團(tuán)進(jìn)入水中團(tuán)進(jìn)入水中,親親油基團(tuán)朝向油基團(tuán)朝向(cho x