有機化學下習題

1、用系統(tǒng)命名法進行命名CHOCH3CHCOCH 2CH2CHOClCH3CHH=O完成下列反應H3C-C一C HCH3CH3PhCHO醛和酮OCH2CH310HCN _ pH = 9PhMgBrOCH 3c三 C YC-CH3CCH3OHCCH 2CHCH 2CHOH2O>>，I2, NaOH CHOCH3CH3CHOrrCHO+工?OH-OH-+ H2NNHCONH 24+ Shsh-1? HgCl2, Hg? ? CH3OH' .2H3O+A 8CH3CHO H2OH3C + CH3MgBr ? HNaOHPhCHO + CH3NO2 10O CHO + CH3COCH2

2、CH3Cl14O+ CH3CO3H15CHOC2H5h + CH3MgiPhH3O+?（用Fischer式表示）三 用簡單的化學方法鑒別:ACH3CHOBOCO DOH EBIIDCH3CH2CCH2CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3 CH3CH2OH四將下列化合物按厥基反應活性排列順序:O廿C CH3CH2CCH3ODI(CH3)3CCC(CH3)3O2 ACH3cHOB CH2CCHO五簡要回答下列問題:其中堿性條件下A為苯甲醛與2 - 丁酮在不同反應條件下進行縮合都可以得到兩種產物,主要產物，酸性條件下 B為主要產物。解釋原因，寫出反應歷程。OPhCHO +NaOHIIPh

3、CC-C-CH2CH3HAOIIPhCH CC-CH3CH3六結構推斷：1有一化合物(A) C6HI2O,與2, 4二硝基苯腫反應，但與NaHSO生成加成物，(A)催化氫化得(B)C6Hl4Q (B)與濃H2SO加熱得(C)C6H12, (C)與C3反應后用Zn+H2O處理，得到兩個化合物(D)和(E),化學式均為 GH6O, (D)可使HCrQ變綠，而(E)不能，請寫出(A), (B), (C), (D), (E)的構造式及其反應式。2化合物A (CH。在NaOHB液中受熱可生成化合物 B(C8H6Q), B在酸性條件下可脫水生 成化合物C(C8HMO), A、B、C都可發(fā)生銀鏡反應。把C與

4、HOC2CHOH/HCI作用然后再與 Q作用，經過Zn-H2O水解后得到化合物 D和E。D(C3H6。)的HNMRt中只有一個化學位移信號， E(C5HsQ)的HNMFRt中有兩個化學位移號，E經銀鏡反應后酸化生 F(C5H8Q) , F的HNM解中也只有兩個化學位移信號；E在濃堿溶液中可轉變?yōu)?G(GHQNa)。試寫出A B、C H E F、G的結構式。七合成:1由甲苯及不超過 4個碳原子的原料合成CH(CH 3)22用格氏試劑合成HHPhCCH2CH3 和 phH2cCch3OHOH3由環(huán)己酮和不超過 2個碳原子原料合成cm八寫出卜列反應的機理：O OOH1Ar C CArnch32上30

5、HODOH O -1 Ar C C O 1ArO+ NH2CH3Oy,二竣酸及其衍生物用系統(tǒng)命名法命名，標出相應的構型:COOHCHOCH3COOHH一 'CH2CH2CH2COOHCH3(CH2)5C=C(CH2)5COOMe完成基本反應:OH101213COOH + Na2CO3O6N-CH2PhH3cOH 1 COOH + NaOH(過重)HOH2cCOOHOOIIN-C-OCH(CH3)2CH378COOCN 5COOC2H5a,NO26 CH3+H3CWHCOOC(CH%CO2ACCl4 _OH- 4CH2OH11CHO+ HCNH3O+ ? _H+-"CH3CH2

6、CH2COOH + Cl2PCI3 （催化量）CH3CH2CH2COOH + Br2 + PBr3(cat)14CH2OHH +1) CH3MgI(過量)ACOOH2) H3O+CHH(過量)一 ? ?+ Br2 + PBr3(cat)EtOHCOOC2H515COOC2 H5nh2O=NH218,00c2H5 2c2H5ONa .COOC2H50191) ZnLiAlH 4CH3CCH2CH3 + BrCH2C00c2H5 7 ?2) H3O1) t-BuLiH3O+20 CH3CH 2CH 2CH2COOCH 3 ?2) CH3ITsOH簡要回答下列問題:1比較下列化合物的酸性大小A CH

7、 3c0cH 2c00c2H5B O2NCH 2CO2c2H5C CH2(CO2c2H5)2D (C2H5OC)2cHe 2H52比較下列化合物酸性水解速率大小A C2H5cOOC2H5B C2H5COOCH 3C C6H5COOC2H5D (CH3)2CHCO 2c2H53排列下列酸的酸性，并解釋原因ACOOHCOOH CCOOHno2HOCOOH4排列下列化合物的堿性水解速率，并解釋原因COOC2H5BCOOC2H5ClMeOCOOC2H5O2NCOOC2H5V5根據(jù)pKa直的實驗數(shù)據(jù)解釋酸性大小原因1)pKa2)pKaCOOH4.20COOH4.20COOHNO22.21COOHOH2.

8、98COOHCOOHno23.49COOHOH4.08NO23.42COOHOH4.57用簡單化學方法鑒別:AOHCCH2CHOOIICH3CCH2CHOOIICH3CCH2COOCH3CH3OOCCH2COOCH3A OHCOOHOPhCCH2COOCH3五推斷結構：1化合物AQHwQ),它不溶于水、稀鹽酸及稀 NaHCO容液，但能溶于NaOH容?夜。A與稀NaOH溶液共熱后，冷卻酸化得一沉淀B(C7H6Q) , B能溶于NaHCO并放出氣體，B遇FeCl3溶液產生紫色，B在酸性介質中可以進行水蒸氣蒸儲，寫出 A和B的結構式及各步反應式。2某化合物 A(C4HC1O2),其1H NMRf中有

9、a, b, c 三組峰，a在8處有一個三重峰，b在處有一個單峰，c在處有一個四重峰。IR譜中在1730cm1區(qū)域有一個強的吸收峰?；衔顱(C5HioO),其 InmR!中有a, b二組峰，a在8處有一個三重峰， b在處有一個四重峰，IR 譜在1700cm1有特征吸收峰。A與B在Zn作用下于苯中反應，然后再水解得化合物 C(C9HwQ),C在H+催化作用下加熱得 D(C9HwQ) , C先用推斷化合物A, B, C, D, E的結構。六寫出下列反應機理：NaOH處理，然后再酸化彳#化合物 E(C7H14Q)。七合成題：1 由三乙”(乙酰乙酸乙酯)與其它不超過2由丙二酸二乙酯與其它必要的試劑合成

10、2個碳原子的原料合成O和PhCH2CH2COOHO3 由和必要的試劑合成含氮化合物用系統(tǒng)命名法命名（標明相應的構型）10、CH311NH2NH2C2H5NHCH 2CH2NHCH 312H3cOH13、N(CH 3)2NO2二、寫出下列化合物的結構式1、N-亞硝基-二甲基胺、三硝酸甘油酯、氯化三甲基茉基俊4、2-氨基丁醇、2, 4, 6-三硝基甲苯、3-甲基澳化重氮、4-苯基六氫口比咤、鄰硝基苯酚、亞硝酸環(huán)己醇酯完成下列反應:H.0N-K+NH2NH2 Py2H/ 一OHH3c+ TsClAg2O N+(CH 3)3.Ch33HCH3CCH2CO2c2H5 + CH2N2Ho，2neMHCH3

11、C2H5Na2CO37、（弱堿即可水解）H2OCH3CH2CHCH2C1+ HNO2（雙分子歷程，注意產物）/Zn，NH + HNO2 - io、JyN 、NH(CH3)+CH3cH2I (過量)11 、CH3CHCH 2CH2NH2 +(12 、CH3'CH313 7H2NOH ? _14 (H3C)2CC(CH3)2 NaNO2| I-1OH NH2HClOH OH15 土) jOCHOH2SO4 ?.?1)OHU2)H3O+CH3 /k<xBr Mg 一17 u18 O2N_CH3 NO2?1) CO2SOCl2NH3KOBrA ? ?2) H3O+OH- CH3CHO1

12、? A比較下列化合物的堿性A Ph3NBC PmNCH3E Ph-NNH2ENO2A苯胺、B對甲基苯胺、C二苯胺、D苯甲胺（在氣態(tài)條件下）BNH2CDN-CH3A氫氧化四甲基俊、B氯化四甲基俊、C三甲基胺、D二甲基胺將下列氨基正離子的穩(wěn)定性順序由強漸弱排列:ACH3CH3NH3®NH3©DCl用簡單的化學方法鑒別:1苯胺，N-甲基苯胺，N, N二甲基苯胺,苯甲酰胺2苯酚，苯胺，環(huán)己醇，環(huán)己胺，環(huán)己酮用簡單的化學方法分離提純:ANO2OHCCOOH DNH2NH2CH3NH3.HCINHCOCH 3六推斷結構:、L°eN還原 一 一人-A（C9H17ON, 一個醇）A B(C9H15N)B + CH3IAg2O一一 C(C10H