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1、選修五選修五-第三章第三章-第一節(jié)苯酚第一節(jié)苯酚含有含有芝麻酚芝麻酚香油香油芝麻酚芝麻酚烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物【練一練練一練】下列物質(zhì)中,酚類是(下列物質(zhì)中,酚類是( ),醇類),醇類是(是( )C D E A B E、【藥物相互作用】【藥物相互作用】 不能不能與與堿性藥物堿性藥物并用并用【注意事項(xiàng)】【注意事項(xiàng)】 1.用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,尤其是止使用,尤其是色澤變紅后色澤變紅后。 2.連續(xù)使用一般不超過(guò)連續(xù)使用一般不超過(guò)1周,如仍未見好轉(zhuǎn),周,如仍未見好轉(zhuǎn),請(qǐng)向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅請(qǐng)向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有燒灼

2、感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥,腫等癥狀應(yīng)停止用藥, 用酒精洗凈用酒精洗凈。苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚有酸性苯酚有酸性苯酚軟膏的說(shuō)明書(部分苯酚軟膏的說(shuō)明書(部分)預(yù)測(cè):預(yù)測(cè):苯酚可能具有哪些性質(zhì)?苯酚可能具有哪些性質(zhì)?苯酚能與空氣反應(yīng)苯酚能與空氣反應(yīng)活動(dòng)活動(dòng)1:探究苯酚的物理性質(zhì):探究苯酚的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)一實(shí)驗(yàn)一取少量苯酚于試管中取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)大家觀察色態(tài)后加入后加入2ml 蒸餾水蒸餾水 ,振蕩振蕩 實(shí)驗(yàn)二實(shí)驗(yàn)二取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管于酒精燈上加取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻熱后冷卻實(shí)驗(yàn)三實(shí)驗(yàn)三取少量苯酚于試管中加入取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇乙醇,振振蕩蕩溶液

3、渾濁溶液渾濁得到澄清溶液得到澄清溶液溶液變的澄清,冷卻變渾濁溶液變的澄清,冷卻變渾濁一、物理性質(zhì)一、物理性質(zhì) 無(wú)色無(wú)色晶體;具有特殊氣味;常溫下在晶體;具有特殊氣味;常溫下在水水中溶解度不大中溶解度不大,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑;,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑;650C以上時(shí),能與水混溶以上時(shí),能與水混溶 ;有;有毒毒。帶帶粉紅色粉紅色帶帶粉紅色粉紅色醫(yī)院常用的醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水來(lái)蘇水”消毒劑便是消毒劑便是苯酚苯酚鈉鹽鈉鹽的稀溶液。的稀溶液。 放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是是粉紅色粉紅色,因?yàn)榭諝庵?,因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸傻匮趸蓪?duì)對(duì)- -苯醌苯醌。小資料小

4、資料【課堂檢測(cè)課堂檢測(cè)】1、如何保存苯酚?、如何保存苯酚?2、如果苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理?、如果苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理?二、苯酚的結(jié)構(gòu)二、苯酚的結(jié)構(gòu)OH活動(dòng)活動(dòng)2:探究苯酚是否具有酸性?:探究苯酚是否具有酸性?實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論溶液變澄清溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性苯酚酸性比鹽酸弱比鹽酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液溶液不變紅不變紅苯酚的酸性苯酚的酸性很弱很弱向苯酚濁液向苯酚濁液中加入中加入NaOH向苯酚溶液中加向苯酚溶液中加入紫色石蕊試液入紫色石蕊試液向澄清的苯酚鈉向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸溶液中滴入鹽酸NaOH + H2OHCl NaCl活動(dòng)活動(dòng)2:探究苯

5、酚是否具有酸性?:探究苯酚是否具有酸性?實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論溶液變澄清溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比鹽酸弱苯酚酸性比鹽酸弱苯酚具有酸性苯酚具有酸性向苯酚濁液向苯酚濁液中加入中加入NaOH向澄清的苯酚鈉向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸溶液中滴入鹽酸NaOH + H2OHCl NaClCO2H2O NaHCO3活動(dòng)活動(dòng)3:探究苯酚酸性與:探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較酸性比較苯酚鈉溶液CO2酸性強(qiáng)弱:酸性強(qiáng)弱:H2CO3C6H5OHHCO3-特別提示:特別提示:CO2無(wú)論是否過(guò)量,都生成無(wú)論是否過(guò)量,都生成NaHCO3(1 1)弱酸性)弱酸性又名:石炭酸三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的

6、化學(xué)性質(zhì)NaOH + H2OHCl NaClCO2H2O NaHCO3-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +OHOH活動(dòng)活動(dòng)4:探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響:探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)溴水溴水+ +苯酚溶液苯酚溶液現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程方程式式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了2,4,6-2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚,三溴,三溴苯酚是苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體 產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀+ + 3 3BrBr2 2OHOH- -+ + 3 3HBrHBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -活化活化三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)(2 2)取代反

7、應(yīng))取代反應(yīng)+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -應(yīng)用:苯酚的應(yīng)用:苯酚的定性檢驗(yàn)定性檢驗(yàn)和和定量測(cè)定定量測(cè)定注意:取代位置是羥基注意:取代位置是羥基鄰位鄰位和和對(duì)位對(duì)位試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)試比較苯和苯酚的取代反應(yīng) ,并完成下表:,并完成下表:類別類別苯苯苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴溴化化反反應(yīng)應(yīng)溴的狀態(tài)溴的狀態(tài)條件條件產(chǎn)物產(chǎn)物結(jié)論結(jié)論原因原因-OH-OH液溴液溴需催化劑需催化劑濃溴水濃溴水不需催化劑不需催化劑苯酚與溴的取代反應(yīng)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原

8、子變得更活潑的氫原子變得更活潑-Br-Br一元取代一元取代BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -三元取代三元取代【學(xué)與問(wèn)】【學(xué)與問(wèn)】三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)(3 3)顯色反應(yīng))顯色反應(yīng)苯酚稀溶液苯酚稀溶液用途:檢驗(yàn)苯酚或用途:檢驗(yàn)苯酚或FeFe3+3+的存在的存在現(xiàn)象:苯酚遇現(xiàn)象:苯酚遇FeCl3溶液變?nèi)芤鹤冏仙仙? 3)顯色反應(yīng))顯色反應(yīng)(1 1)弱酸性)弱酸性(2 2)取代反應(yīng))取代反應(yīng)苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液變紫色,可以據(jù)此鑒別苯酚。溶液變紫色,可以據(jù)此鑒別苯酚。 O2(4 4)氧化反應(yīng))氧化反應(yīng)無(wú)色晶體無(wú)色晶體對(duì)對(duì)- -苯醌(粉紅色晶體)苯醌(粉紅色晶體)=OO=OH

9、將苯酚加入酸性將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會(huì)溶液中會(huì)有何現(xiàn)象有何現(xiàn)象?酸性酸性KMnO4溶液溶液會(huì)褪色會(huì)褪色三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)四、苯酚的用途四、苯酚的用途1、重要的化工原料重要的化工原料:酚醛樹脂酚醛樹脂,染料染料,醫(yī)藥醫(yī)藥,農(nóng)藥農(nóng)藥.2、稀溶液用作防腐劑、稀溶液用作防腐劑和消毒劑和消毒劑 3、純凈的苯酚制成、純凈的苯酚制成洗洗滌劑和軟膏有殺菌和滌劑和軟膏有殺菌和止痛止痛作用,藥皂中也作用,藥皂中也有少量苯酚有少量苯酚為避免苯酚的危害,為避免苯酚的危害,日常生活中我們應(yīng)該注意些什么日常生活中我們應(yīng)該注意些什么? 人們能接觸到的苯酚的危害通常是以下幾種人們能接觸到的苯酚的危害通常是以下幾

10、種渠道:渠道:1、工業(yè)廢水污染、工業(yè)廢水污染2、空氣清新劑、空氣清新劑3、不符合國(guó)家安全標(biāo)準(zhǔn)的化妝品、不符合國(guó)家安全標(biāo)準(zhǔn)的化妝品為謹(jǐn)慎苯酚的危害給人帶來(lái)的慢性中毒,為謹(jǐn)慎苯酚的危害給人帶來(lái)的慢性中毒,請(qǐng)大家遠(yuǎn)離污染源并使用合格的正規(guī)產(chǎn)品請(qǐng)大家遠(yuǎn)離污染源并使用合格的正規(guī)產(chǎn)品基基團(tuán)團(tuán)之之間間的的相相互互影影響響OHHHH酚羥基酸性酚羥基酸性苯酚苯環(huán)三元取代苯酚苯環(huán)三元取代與與FeCl3顯色顯色小結(jié)小結(jié):官能團(tuán)決定有機(jī)物性質(zhì)官能團(tuán)決定有機(jī)物性質(zhì)知識(shí)小結(jié)知識(shí)小結(jié)1 1、苯酚的物理性質(zhì);、苯酚的物理性質(zhì);2 2、苯酚的結(jié)構(gòu);、苯酚的結(jié)構(gòu);3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì):、苯酚的化學(xué)性質(zhì): 弱酸性弱酸性 取代反應(yīng)

11、取代反應(yīng) 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)4 4、苯酚的用途。、苯酚的用途。練一練練一練1 1、現(xiàn)有、現(xiàn)有A.A.苯苯 B. B.甲苯甲苯 C. C.乙烯乙烯 D. D.乙醇乙醇 E. E.苯苯酚酚a.a.常溫下能與常溫下能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)的是(溶液反應(yīng)的是( )b.b.能與溴水反應(yīng)的有(能與溴水反應(yīng)的有( ) c.c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有(能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有( )EC ED E2 2、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開:、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開:苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN,現(xiàn)象分別怎樣?,現(xiàn)象分別怎樣?物質(zhì)物質(zhì)苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象現(xiàn)象FeCl3溶液溶液練一練練一練紫色溶液紫色溶液 無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象 紅褐色

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