阿司匹林的合成實驗報告

1、阿司匹林的合成高分子11-3班（09）一、實驗原理阿司匹林為解鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，具治療范圍又進一步擴大到預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患。阿司匹林化學(xué)名浸-乙酰氧基苯甲酸，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：OCOCH3COOH阿司匹林為白色針狀或板狀結(jié)晶,mp.135140C,易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醴,微溶于水。合成路線如下:CH3COOHOH+(CH3CO)2OCOOHOCOCH3H2SO41'COOH副反應(yīng):OCOCH 3HO二、儀器藥品單口燒瓶（100mL）、球形冷凝管、量筒（10mL,25mL）、溫度計（100

2、C）、燒杯（200mL,100mL）、吸濾瓶、布氏漏斗、循環(huán)水泵、水浴鍋、電熱套。水楊酸、乙酸酊、硫酸（98%）、鹽酸溶液（1：2）、1%FeC3溶液。三、實驗步驟于100mL干燥的圓底燒瓶中加入4g水楊酸和10mL新蒸儲的乙酸酊，在振搖下緩慢滴加7滴濃硫酸，參照圖1安裝普通回流裝置。通水后，振搖反應(yīng)液使水楊酸溶解。然后用水浴加熱，控制水浴溫度在8085c之間，反應(yīng)20min。撤去水浴，趁熱于球形冷凝管上口加入2mL蒸儲水，以分解過量的乙酸酊。稍冷后，拆下冷凝裝置。在攪拌下將反應(yīng)液倒入盛有100mL冷水的燒杯中，并用冰-水浴冷卻，放置20min。待結(jié)晶析出完全后，減壓過濾。將粗產(chǎn)品放入100m

3、蹺杯中，加入50mLs和碳酸鈉溶液并不斷攪拌，直至無二氧化碳?xì)馀莓a(chǎn)生為止。減壓過濾，除去不溶性雜質(zhì)。濾液倒入潔凈的燒杯中，在攪拌下加入30m曲酸溶液，阿司匹林即呈結(jié)晶析出。將燒杯置于冰-水浴中充分冷卻后，減壓過濾。用少量冷水洗滌濾餅兩次，壓緊抽干，干燥，稱量產(chǎn)品四、純度檢驗向盛有5mL乙醇的試管中加入12滴1%三氯化鐵溶液，然后取幾粒固體加入試管中，觀察有無顏色變化，水楊酸可以與三氯化鐵形成深色絡(luò)合物；阿斯匹林因酚羥基已被?；辉倥c三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，因此雜質(zhì)很容易被檢出。為了得到更純的產(chǎn)品，可將上述結(jié)晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（約需23mL）,溶解時應(yīng)在水浴上小心的加熱。如有不溶物出現(xiàn)

4、，可用預(yù)熱過的玻璃漏斗趁熱過濾。將濾液冷至室溫，阿斯匹林晶體析出。如不析出結(jié)晶，可在水浴中稍為加熱濃縮，并將溶液置于冰水中冷卻結(jié)晶，抽濾收集產(chǎn)物，干燥后測熔點。五、實驗結(jié)果與討論從反應(yīng)方程式中各物材料的摩爾比，可看出乙酰酊是過量的，故理論產(chǎn)量應(yīng)根據(jù)水楊酸來計算。0.028mol水楊酸理論上應(yīng)產(chǎn)生0.028mol乙酰水楊酸。乙酰水楊酸的相對分子質(zhì)量為180g/mol,則其理論產(chǎn)量為：0.028(mol)義180g/mol)=5.04g產(chǎn)率：4.5/5.04X100%=89.3%六、思考題：1、制備阿司匹林時，濃硫酸的作用是什么？不加濃硫酸對實驗有何影響？答：在酯化反應(yīng)以及酚羥基替代醇羥基完成的類似于酯化的反應(yīng)，都需要用脫水劑來催化。濃硫酸在這里的作用是脫水劑和吸水劑，一方面脫水作用促進酯化反應(yīng)，另一方面吸水作用使這種可逆反應(yīng)向著酯化反應(yīng)的正方向移動，促進產(chǎn)品的生成。如果不加濃硫酸則會導(dǎo)致產(chǎn)率下降。2、制備阿司匹林時，為什么所用儀器必須是干燥的？答：實驗室制法中用到乙酸酊，乙酸酊遇水水解，水解以后的產(chǎn)物是乙酸，乙酸的乙酰化能力