高中化學(xué)有機合成習(xí)題

1、高三化學(xué)專題復(fù)習(xí)有機合成推斷題【重點、難點分析】有機推斷是對有機化學(xué)知識綜合能力的考查，通?？赡芡ㄟ^46問的設(shè)問包含有機化學(xué)的所有主干知識，是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中最重要的一個組成部分。因而也成為高考命題者青睞的一類題型，成為歷年高考必考內(nèi)容之一?？疾榈挠袡C基礎(chǔ)知識集中在：有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和分類、官能團及其轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體的識別、判斷和書寫、物質(zhì)的制備、鑒別、分離等基礎(chǔ)實驗、有機物結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫、高分子和單體的互定、有機反應(yīng)類型的判斷、有機分子式和結(jié)構(gòu)式的確定等。綜合性的有機試題一般就是這些熱點知識的融合。此類試題綜合性強，有一定的難度，情景新，要求也較高。此類試題即可考查考生有機

2、化學(xué)的基礎(chǔ)知識，還可以考查考生利用有機化學(xué)知識進行分析、推理、判斷的綜合的邏輯思維能力及自學(xué)能力，是一類能較好反映考生的科學(xué)素養(yǎng)的綜合性較強的試題。一、有機推斷題的解題方法1.解題思路： 原題結(jié)論2.解題關(guān)鍵： (1)據(jù)有機物的物理性質(zhì)，有機物特定的反應(yīng)條件尋找突破口。(2)據(jù)有機物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口。(3)據(jù)有機物結(jié)構(gòu)上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。(4)據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。二、知識要點歸納1.十種常見的無機反應(yīng)物(1)與Br2反應(yīng)須用液溴的有機物包括：烷烴、苯、苯的同系物-取代反應(yīng)。(2)能使溴水褪色的有機物包括：烯烴、炔烴-加成反應(yīng)。酚類-取代反應(yīng)-羥基的鄰、對

3、位。醛(基)類-氧化反應(yīng)。(3)能使酸性KMnO4褪色的有機物包括：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、苯酚、醛(基)類-氧化反應(yīng)。(4)與濃硫酸反應(yīng)的有機物包括：苯的磺化-反應(yīng)物-取代反應(yīng)。苯的硝化-催化、脫水-取代反應(yīng)。醇的脫水-催化、脫水-消去或取代。醇和酸的酯化-催化、脫水-取代反應(yīng)。纖維素的水解-催化-取代反應(yīng)和稀硫酸反應(yīng)的物質(zhì)有： 二糖、淀粉的水解-催化-取代反應(yīng)羧酸鹽變成酸-反應(yīng)物-復(fù)分解反應(yīng)(5)能與H2加成的有機物包括：烯烴、炔烴、含苯環(huán)、醛(基)類、酮類-加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)。(6)能與NaOH溶液反應(yīng)的有機物包括：鹵代烴、酯類-水解（皂化）反應(yīng)也是取代反應(yīng)。鹵代烴與NaOH醇溶

4、液-消去反應(yīng)酚類、羧酸類-中和反應(yīng)。(7)能與Na2CO3反應(yīng)的有機物包括：羧酸、苯酚等；能與NaHCO3反應(yīng)的有機物包括：羧酸-強酸制弱酸。(8)能與金屬Na 反應(yīng)的有機物包括：1含-OH的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。(9)和Cu(OH)2反應(yīng)的有機物：醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖-氧化劑-氧化反應(yīng)（加熱）羧基化合物-反應(yīng)物-中和反應(yīng)（不加熱）多羥基有機物可以和Cu(OH)2反應(yīng)生成藍色溶液(10)和銀氨溶液反應(yīng)的有機物：醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖-氧化劑-氧化反應(yīng)強酸性物質(zhì)會破壞銀氨溶液2.十四種常見的實驗現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)（特征性質(zhì)）(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC或CC或醛

5、；(2)遇FeCl3溶液顯紫色：酚羥基；(3)遇I2變藍色的是：淀粉；(4)遇石蕊試液顯紅色：羧基；(5)遇HNO3變黃色：含苯環(huán)的蛋白質(zhì)；(6)與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）；(7)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：羧基；(8)與Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣體放出：酚羥基；(9)與NaOH溶液反應(yīng)：酚、羧酸、酯或鹵代烴；(10)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛；(11)常溫下能溶解Cu(OH)2：是羧基。(12)能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇：含“-CH2OH”的結(jié)構(gòu)（邊醇）；能氧化的醇:羥基相連的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去

6、反應(yīng)的醇:羥基相鄰的碳原子上含有氫原子；(13)能水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)；(14)既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；3.有機物相互轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)網(wǎng)絡(luò)一： 網(wǎng)絡(luò)二：4.由反應(yīng)條件確定官能團反應(yīng)條件可能官能團濃硫酸醇的消去(醇羥基)、酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)、二糖、多糖的水解NaOH水溶液鹵代烴的水解、酯的水解NaOH醇溶液鹵代烴消(-X)H2、Ni催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基(-CH2OH、-CHOH)Cl2(Br2)/Fe催化劑苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱R-COONa5.根據(jù)反應(yīng)物

7、性質(zhì)確定官能團反應(yīng)性質(zhì)可能官能團能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解則含-COOH）使溴水褪色CC、CC或-CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色CC、CC、酚類或-CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是邊醇(-CH2OH)或乙烯6.根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團：反應(yīng)類型可能官能團加成反應(yīng)CC、CC、CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)CC、CC酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)X、酯基、肽鍵 、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時含有羥基和羧基7.注意有

8、機反應(yīng)中量的關(guān)系(1)烴和氯氣取代反應(yīng)中被取代的H和被消耗的Cl2之間的數(shù)量關(guān)系； 。(2)不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成時，CC、CC與無機物分子個數(shù)的關(guān)系； 。(3)含-OH有機物與Na反應(yīng)時，-OH與H2個數(shù)的比關(guān)系； 。(4)-CHO與Ag或Cu2O的物質(zhì)的量關(guān)系； 。(5)酯基與生成水分子個數(shù)的關(guān)系； 。(6)RCH2OHRCHORCOOH M M-2 M+14 (關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量)(7)RCH2OHCH3COOCH2RM M+42 (關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量)(8)RCOOHRCOOCH2CH3M M+28 (關(guān)系式中M代表第一

9、種有機物的相對分子質(zhì)量)三、例題分析例1：為擴大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點，擴大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：試寫出：(l)反應(yīng)類型；a 、b 、p ；(2)結(jié)構(gòu)簡式；F 、H ；(3)化學(xué)方程式：DE： ；EKJ： 。例2：在有機反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物.下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去.請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,特別注意要寫明反應(yīng)條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩

10、步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH例3：請認真閱讀下列3個反應(yīng)：利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。請寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。A ；B ；C ；D 。四、習(xí)題精選1.奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2:4:1。(1)A的分子式為 。(2)寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式： 。已知：ROH + HBr(氫溴酸)RBr + H2O RCHO + R´CHOA中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：(3)寫出AE、EF的反應(yīng)類型：AE 、EF ；(4)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式：A

11、、C 、F ；(5)寫出BD反應(yīng)的化學(xué)方程式 ；(6)在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式 。AG的反應(yīng)類型為 。2.有機物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H8O2，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，已知：A的碳鏈無支鏈，且1molA能與4molAg(NH3)2OH完全反應(yīng)；B為五元環(huán)酯。提示：CH3CH=CHRCH2BrCH=CHR(1)A中所含官能團是 ；(2)B、H結(jié)構(gòu)簡式為 、 ；(3)寫出下列反應(yīng)方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)DC ；EF ；(4)F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。3.有機化合物A的分子式是C13H20O8(相對

12、分子質(zhì)量為304)，1molA在酸性條件下水解得到4molCH3COOH和1molB。B分子結(jié)構(gòu)中每一個連有羥基的碳原子上還連有兩個氫原子。請回答下列問題：(1)A和B的相對分子質(zhì)量之差是_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)B不能發(fā)生的反應(yīng)是_(填寫序號)。氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 加聚反應(yīng)4.根據(jù)圖示填空(1)化合物A含有的官能團是 ；(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1moE，其反應(yīng)方程式是 ；(3)與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 ；(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式是 ；(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是 ；由E生成F的反應(yīng)類型是 。5.A是一種含碳、氫、氧三種

13、元素的有機化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%；A只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團：A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請?zhí)羁眨?1)A的分子式是 ，其結(jié)構(gòu)簡式是 ；(2)寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： ；(3)寫出所有滿足下列3個條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。屬直鏈化合物；與A具有相同的官能團；每個碳原子上最多只連一個官能團。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。6.如圖所示，淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以

14、被強還原劑還原成為D(C6H14O6)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：RCHO最易，R-CH2OH次之， 最難。請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式：A： ；B： ；C： ；D： ；E： ；F： 。7.某含氧有機化合物可以作為無鉛汽油的抗爆震劑，它的相對分子質(zhì)量為88.0，含C的質(zhì)量分數(shù)為68.2，含H的質(zhì)量分數(shù)為13.6，紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有4個甲基。請寫出其結(jié)構(gòu)簡式 。8.某一元羧酸A，含碳的質(zhì)量分數(shù)為50.0%，氫氣、溴、溴化氫都可以跟A起加成反應(yīng)。試求：(1)A的分子式 ；(2)A的結(jié)構(gòu)簡式 ；(

15、3)寫出推算過程。9.烯烴A在一定條件下可以按下面的框圖進行反應(yīng)已知：，請?zhí)羁眨?1)A的結(jié)構(gòu)簡式是： ；(2)框圖中屬于取代反應(yīng)的是（填數(shù)字代號）： ；(3)框圖中、屬于 反應(yīng)。(4)G1的結(jié)構(gòu)簡式是： 。10.某芳香化合物A的分子式為C7H6O2，溶于NaHCO3，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗出有酸性氣體產(chǎn)生。(1)寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡式。(2)依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式。(3)A有幾個屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。一有機推斷題寫結(jié)構(gòu)簡式、分子式、同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)式、官能團名稱、反應(yīng)類型等。例：（2006年全國理綜I29）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為

16、C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）：（1）根據(jù)如圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式_。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學(xué)方程式表示）。（3）同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_種。含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；只能生成兩種一氯代物。（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任意選一種，指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應(yīng)的反

17、應(yīng)類型。AB_。反應(yīng)類型：_。BDE_。反應(yīng)類型：_。（5）現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為nmol。該混合物完全燃燒消耗aL O2，并生成bg H2O和cL CO2（氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積）。分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）。設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為xmol，列出x的計算式。有機推斷題的練習(xí)唐榮德 O C 1氨分子中的氫原子被羥基取代后的有機物稱為胺，在有機反應(yīng)中，一分子中顯正電性的原子或原子團常與另一分子中顯負電性的原子或原子團結(jié)合成小分子脫去，剩余部分結(jié)合成新的有機物分子。如鹵代物與HCN的反應(yīng)：RXHCN ® RCNHX

18、；又知有機物分子中跟 相鄰的碳原子上的氫原子(a氫)比較活潑，更易發(fā)生鹵代反應(yīng)。如：是一種很重要的有機試劑，其合成過程的最后兩步反應(yīng)是由乙二胺和一氯乙酸在一定條件下發(fā)生縮合反應(yīng)，生成乙二胺四乙酸鈉，再經(jīng)鹽酸酸化得EDTA，現(xiàn)有能使溴水褪色的氣態(tài)有機物A及氯氣和氨氣為主要原料，由以下流程進行反應(yīng)合成EDTA。D：一氯乙酸 G：EDTA的四鈉鹽 有機物A是 ，E是 (填名稱)。 反應(yīng)(2)屬于 反應(yīng)，寫出(2)的反應(yīng)方程式 。 反應(yīng)(3)、(5)均屬于 反應(yīng)，寫出(5)的反應(yīng)方程式(用 示意出反應(yīng)部位和方式) 。1. 乙烯；二氯乙烷 氧化；2CH3CHOO2 2CH3COOH 取代；H2NHClC

19、HCHClHNH2 ® H2NCH2CH2NH22HCl 2通常羥基與烯鍵碳原子相連接時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化： 現(xiàn)有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系： 已知E能溶于NaOH溶液中；F轉(zhuǎn)化為G時，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴水褪色。 請回答下列問題。 (1) 結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_。 (2) 化學(xué)方程式： CD：_；FG：_?，F(xiàn)有只含C、H、O的3種有機物A、B、C，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。把化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別寫入下列方框內(nèi)。 現(xiàn)有含C、H或C、H、O的化合物A F，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。(1) 化合物A F相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系中(用字母代號)，屬于酯化反應(yīng)的有

20、 ；(2) 把化合物A和F的結(jié)構(gòu)簡式分別填入下列方框中A F 4. (1) BE F (2) A：CH3CHCH2；B：CH3CHOHCH3；C：CH3CHClCH2Cl；D：CH3CHOHCH2OH；E：CH3COCOOH；F：CH3COCOOCH(CH3)2 5化合物A、B、C有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，已知I和J是同類物質(zhì)，C物質(zhì)中不含氧元素。寫出下列代號所指物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A ，B ，C ，F(xiàn) ，H ，I ，J 。 OH RCHR O RCR 5. A：CH3COONH4；B：CH3COOCH2CH2OOCCH3；C：ClCH2CH2Cl；F：CH2OHCH2OH；H：OHCCHO；I：CH3CO

21、OH；J：HOOCCOOH6已知酮 在催化劑作用下，能被氫氣還原成相應(yīng)的醇 ，且不會被銀氨溶液氧化。根據(jù)下列各步變化，將有機物B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式填入相應(yīng)的方框內(nèi)：(1) C在濃硫酸存在時發(fā)生消去反應(yīng)的方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)為： 。(2) D在燒堿溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)為： 。CaO D 7已知：RCOONaNaOH RHNa2CO3 現(xiàn)有分子式為C8H8O3的化合物A，常溫常壓下為無色液體，難溶于水且具有特殊香味，苯環(huán)上的氫被硝基取代時生成的一元取代物有兩種。從A出發(fā)可以發(fā)生下圖所示的一系列變化，其中化合物G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，H的分子式為C6H6O，K為白色

22、固體且溶于水。(1) 寫出結(jié)構(gòu)簡式：A ，E ，K 。(2) 指出化學(xué)反應(yīng)類型：反應(yīng)為 ，反應(yīng)為 。(3) 寫出反應(yīng)方程式C ® G： 。8已知： 一元羧酸在一定條件下可以脫水生成羧酸的酸酐，如： 烯鍵碳原子上若結(jié)合羥基時不穩(wěn)定，自動轉(zhuǎn)化為醛，如：RCHCHOH RCH2CHO現(xiàn)有有機物A F，它們之間在一定條件下可發(fā)生如下圖所示的一系列變化，分析圖示，寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。B： ，C： ，CHCH2 COOH n D： ，F(xiàn)： 。8. CH2OHCHOHCH2OH；C2H5COOCOC2H5；CH2CHCHO； 9(1) 四羥基乙二醇叫頻那醇(烴基可相同也可不同)，已知它在H2SO4作用下可經(jīng)重排反應(yīng)生成頻那酮：(2) 醇發(fā)生消去反應(yīng)時，羥基優(yōu)先跟相鄰碳上含氫較少的氫一起消去生成烯，如(3) 鹵代烴在熱的酸性溶液中水解生成醇： 試根據(jù)下列有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答下列問題：則B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是 (填序號)。 在方框中填寫合適的結(jié)構(gòu)簡式(甲、乙互為同分異構(gòu)體)； O H2N COCH2CH2NH(C2H5)2Cl 10鹽酸普魯卡因是外科常用藥，化學(xué)名：對氨基苯甲酸-b-二乙胺基乙酯鹽酸鹽，結(jié)構(gòu)式為：作為局部麻醉劑，普魯卡因在傳導(dǎo)麻醉、浸潤麻醉及封閉療法中均有良好藥效。它的合成路線如圖所示，請在圖中的方框內(nèi)填入試劑、中間產(chǎn)物或