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1、新課標(biāo)人教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)新課標(biāo)人教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章第二章 烴和鹵代烴烴和鹵代烴第一節(jié)第一節(jié) 脂肪烴脂肪烴第二課時(shí)第二課時(shí)三、炔烴三、炔烴分子里含有分子里含有碳碳三鍵碳碳三鍵的一類(lèi)脂肪的一類(lèi)脂肪烴稱為烴稱為炔烴炔烴。1 1、概念:、概念:2、炔烴的通式:、炔烴的通式:CnH2n2 (n2)3、炔烴的通性:、炔烴的通性:(1)物理性質(zhì):)物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)的增多,隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高,液態(tài)時(shí)的密度逐漸增加。沸點(diǎn)逐漸升高,液態(tài)時(shí)的密度逐漸增加。 C小于等于小于等于4時(shí)為氣態(tài)時(shí)為氣態(tài)(2)化學(xué)性質(zhì):能發(fā)生氧化反應(yīng),加成)化學(xué)性質(zhì):能發(fā)生氧化反應(yīng),加成反應(yīng)。反應(yīng)。4、乙炔

2、、乙炔1)乙炔的分子結(jié)構(gòu):乙炔的分子結(jié)構(gòu):電子式電子式:HCCH 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CHCH 或或 HCCH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:C H C H 直線型,鍵角直線型,鍵角1800空間結(jié)構(gòu):空間結(jié)構(gòu):1、CC的鍵能和鍵長(zhǎng)并不是的鍵能和鍵長(zhǎng)并不是C-C的三倍,的三倍,也不是也不是C=C和和CC之和。說(shuō)明叁鍵中有二之和。說(shuō)明叁鍵中有二個(gè)鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。個(gè)鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。2、含有叁鍵結(jié)構(gòu)的相鄰四原子在同一直線、含有叁鍵結(jié)構(gòu)的相鄰四原子在同一直線上。上。3、鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱、鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為炔烴。為炔烴。4、乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴。、乙炔

3、是最簡(jiǎn)單的炔烴。 乙炔結(jié)構(gòu)乙炔結(jié)構(gòu)2 2)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ B、反應(yīng)原理:、反應(yīng)原理: A.原料:原料:CaC2與與H2O C.裝置:裝置: D.收集方法收集方法 E.凈化:凈化:下列那種裝置可以用來(lái)做為乙炔的制取裝置下列那種裝置可以用來(lái)做為乙炔的制取裝置?A AB BC CD DE EF F下列那種裝置可以用來(lái)做為乙炔的收集裝置下列那種裝置可以用來(lái)做為乙炔的收集裝置? 實(shí)驗(yàn)中采用塊狀實(shí)驗(yàn)中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水,和飽和食鹽水,為什么為什么實(shí)驗(yàn)中為什么要實(shí)驗(yàn)中為什么要采用分液漏斗采用分液漏斗制出的乙炔氣體制出的

4、乙炔氣體為什么先通入為什么先通入硫酸銅溶液硫酸銅溶液裝置:裝置:固液發(fā)生裝置固液發(fā)生裝置(1)反應(yīng)裝置不能用)反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生啟普發(fā)生器器,改用廣口瓶和長(zhǎng)頸漏斗,改用廣口瓶和長(zhǎng)頸漏斗因?yàn)椋阂驗(yàn)椋篴 碳化鈣與水反應(yīng)較劇烈,碳化鈣與水反應(yīng)較劇烈,難以控反制應(yīng)速率;難以控反制應(yīng)速率; b 反應(yīng)會(huì)放出大量熱量,反應(yīng)會(huì)放出大量熱量,如操作不當(dāng),會(huì)使啟普發(fā)生器炸如操作不當(dāng),會(huì)使啟普發(fā)生器炸裂。裂。(2)實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水代)實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水代替水,替水,目的:降低水的含量,得到平目的:降低水的含量,得到平穩(wěn)的乙炔氣流。穩(wěn)的乙炔氣流。(3)制取時(shí)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花)制取時(shí)在導(dǎo)氣管口附近塞

5、入少量棉花 目的:為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。目的:為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。(4)純凈的乙炔氣體是無(wú)色無(wú)味的氣體。)純凈的乙炔氣體是無(wú)色無(wú)味的氣體。用電石和水反應(yīng)制取的乙炔,常聞到有惡臭用電石和水反應(yīng)制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味,是氣味,是因?yàn)橐驗(yàn)樵陔娛泻猩倭苛蚧}、砷在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),跟水作用時(shí)生成化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),跟水作用時(shí)生成H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味所致。等氣體有特殊的氣味所致。制取制取:收集一集氣瓶乙炔氣體,觀察其物理性質(zhì)收集一集氣瓶乙炔氣體,觀察其物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究物理性質(zhì)物理性質(zhì): 乙炔是無(wú)色、無(wú)味的氣體,微溶于水乙炔是無(wú)色

6、、無(wú)味的氣體,微溶于水實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中四氯化碳溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去,生成無(wú)色溴的顏色逐漸褪去,生成無(wú)色易溶于四氯化碳的物質(zhì)。易溶于四氯化碳的物質(zhì)?;鹧婷髁粒橛袧鉄??;鹧婷髁粒橛袧鉄?。乙炔的化學(xué)性質(zhì):乙炔的化學(xué)性質(zhì):2C2H2+5O2 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 4CO2+2H2O(l)+2600KJA、氧化反應(yīng):、氧化反應(yīng):(1)可燃性:)可燃性:火焰明亮,并伴有濃煙。火焰明亮,并

7、伴有濃煙。甲烷、乙烯、乙炔的燃燒甲烷、乙烯、乙炔的燃燒 c 、與、與HX等的反應(yīng)等的反應(yīng)B、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)CHCH+H2O CH3CHO(制乙醛)(制乙醛)CHCH+HCl催化劑催化劑 CH2=CHCl(制氯乙烯)(制氯乙烯)溶液紫色逐漸褪去溶液紫色逐漸褪去2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O(2)乙炔能使酸性)乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。a 、使溴水褪色、使溴水褪色b 、催化加氫、催化加氫思考思考 1、 在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),將可以出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu),個(gè)不同的原子或原

8、子團(tuán),將可以出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu),請(qǐng)問(wèn)在炔烴分子中是否也存在順?lè)串悩?gòu)?請(qǐng)問(wèn)在炔烴分子中是否也存在順?lè)串悩?gòu)? 2 、根據(jù)乙烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特、根據(jù)乙烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),你能否預(yù)測(cè)乙炔可能具有什么化學(xué)性質(zhì)?點(diǎn),你能否預(yù)測(cè)乙炔可能具有什么化學(xué)性質(zhì)? 本節(jié)學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和本節(jié)學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和主要用途。主要用途。是含有是含有C C叁鍵的直線型分子叁鍵的直線型分子小結(jié)可燃性可燃性, 氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。焊接或切割金屬焊接或切割金屬, 化工原料。化工原料。CH2=CHClCH CH + HCl 催化劑催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓加溫、加壓催

9、化劑催化劑 CH2 CH Cln練習(xí)練習(xí)1: 乙炔是一種重要的基乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以用來(lái)制備本有機(jī)原料,可以用來(lái)制備氯乙烯氯乙烯,寫(xiě)出乙炔制取聚氯乙寫(xiě)出乙炔制取聚氯乙烯的化學(xué)反應(yīng)方程式。烯的化學(xué)反應(yīng)方程式。練習(xí)練習(xí)2、某氣態(tài)烴、某氣態(tài)烴0.5mol能與能與1mol HCl氯化氫完全加氯化氫完全加成,加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被成,加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3mol Cl2取代,取代,則氣態(tài)烴可能是則氣態(tài)烴可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 練習(xí)練習(xí)3、含一叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、含一叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)

10、簡(jiǎn)式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有(此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有( ) A1種種B2種種C3種種D4種種1. 組成元素:組成元素:2. 組成物質(zhì):組成物質(zhì):3. 物質(zhì)狀態(tài):物質(zhì)狀態(tài):三、脂肪烴的來(lái)源及應(yīng)用石油三、脂肪烴的來(lái)源及應(yīng)用石油大部分是大部分是液態(tài)烴液態(tài)烴,同時(shí)溶有少量的,同時(shí)溶有少量的氣態(tài)烴氣態(tài)烴、固態(tài)烴固態(tài)烴,沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn),沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn).主要由各種主要由各種烷烴、環(huán)烷烴烷烴、環(huán)烷烴和和芳香烴芳香烴所組成的所組成的混合物。混合物。主要含有主要含有C、H元素元素(95%以上以上)原油的分餾及裂化的產(chǎn)品和用途原油的分餾及裂化的產(chǎn)品和用途學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn) 石油分餾石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)是利用石

11、油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾常壓分餾和和減壓分餾減壓分餾,常壓分餾常壓分餾可以得到石油氣、汽可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油;重油再進(jìn)行油、煤油、柴油和重油;重油再進(jìn)行減壓減壓分餾分餾可以得到潤(rùn)滑油、凡士林、石蠟等??梢缘玫綕?rùn)滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理,使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行原理,使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾,避免高溫下有機(jī)物的炭化。分餾,避免高溫下有機(jī)物的炭化。 石油石油催化重整催化重整的目的:獲得芳香烴的主要途的目的:獲得芳香烴的主要途徑。徑。 石油石油裂裂解解是深度的裂化,是深度的裂化,使使短鏈的烷烴短鏈的烷烴進(jìn)一進(jìn)一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。料。 石油的石油的催化裂化催化裂化是將重油成分(如石油)在是將重油成分(如石油)在催化劑存在下,在催化劑存在下,在460520及及100kPa 200kPa的壓強(qiáng)下,長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈烷烴的壓強(qiáng)下,長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈烷烴和烯烴,從和烯烴,從而大大提高汽油的產(chǎn)量。而大大提高汽油的產(chǎn)量。烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2CHCH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵,飽和

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