第4講 功能性油脂

1、功能性食品功能性食品Functional Food第四講第四講河南工業(yè)大學(xué)河南工業(yè)大學(xué) 糧油食品學(xué)院糧油食品學(xué)院 Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類2/49第三節(jié)第三節(jié) 功能性脂類功能性脂類Functional lipidn主要內(nèi)容：主要內(nèi)容：多不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸磷脂與膽堿磷脂與膽堿 脂肪替代物脂肪替代物Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類3/49n一、脂類基本概念及分類一、脂類基本概念及分類1. 脂類：脂類：由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物的統(tǒng)稱。由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物的統(tǒng)

2、稱。2. 分類：分類：磷脂磷脂含有磷酸的脂類。甘油磷脂、鞘磷脂含有磷酸的脂類。甘油磷脂、鞘磷脂糖脂糖脂含有糖基的脂類。含有糖基的脂類。膽固醇及甾類化合物膽固醇及甾類化合物膽固醇、膽酸、性激膽固醇、膽酸、性激素、維生素素、維生素D等。等。油脂油脂類脂類脂即甘油三酯或脂酰甘油，是油和脂肪的統(tǒng)即甘油三酯或脂酰甘油，是油和脂肪的統(tǒng)稱。將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油，呈固稱。將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油，呈固態(tài)時稱為脂肪。態(tài)時稱為脂肪。粗分類粗分類Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類4/49除脂肪酸和醇外，還含有除脂肪酸和醇外，還含有非脂分子成分非脂分子成分。如

3、。如磷脂。磷脂。單純脂單純脂復(fù)合脂復(fù)合脂僅有僅有脂肪酸脂肪酸和和甘油甘油形成的脂類物質(zhì)，如三形成的脂類物質(zhì)，如三酰甘油和蠟。酰甘油和蠟。按化學(xué)組成分類按化學(xué)組成分類衍生脂衍生脂由單純脂或復(fù)合脂衍生而來，或者與其關(guān)系由單純脂或復(fù)合脂衍生而來，或者與其關(guān)系密切具有密切具有一般脂質(zhì)性質(zhì)的物質(zhì)一般脂質(zhì)性質(zhì)的物質(zhì)。萜類和甾類。萜類和甾類及其衍生物及其衍生物Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類5/49n二、多不飽和脂肪酸二、多不飽和脂肪酸n1. 1. 多不飽和脂肪酸的結(jié)構(gòu)與分類多不飽和脂肪酸的結(jié)構(gòu)與分類 n1.1 定義定義多不飽和脂肪酸（多不飽和脂肪酸（Po

4、lyunsaturated fatty acids, PUFA）是指）是指含有含有兩個或兩個以上雙鍵兩個或兩個以上雙鍵且碳鏈長為且碳鏈長為1822個碳原子的直個碳原子的直鏈脂肪酸。鏈脂肪酸。PUFA是功能性脂肪酸的主體和核心，主要包括亞油酸是功能性脂肪酸的主體和核心，主要包括亞油酸（LA）、）、-亞麻酸（亞麻酸（GLA）、花生四烯酸（）、花生四烯酸（AA）、二十碳）、二十碳五烯酸（五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（）、二十二碳六烯酸（DHA）等。其中，）等。其中，亞亞油酸及亞麻酸油酸及亞麻酸被公認(rèn)為人體必需的脂肪酸（被公認(rèn)為人體必需的脂肪酸（EA），在體內(nèi)），在體內(nèi)可衍生化為可衍生化為AA、E

5、PA、DHA等。等。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類6/491.2 1.2 命名：命名： 標(biāo)準(zhǔn)命名法、速記命名或標(biāo)準(zhǔn)命名法、速記命名或“omegaomega”（）序列命名法、）序列命名法、俗稱俗稱三種命名方法。三種命名方法。EPAEPA標(biāo)準(zhǔn)命名法標(biāo)準(zhǔn)命名法序列命名法序列命名法俗稱俗稱5 5，8 8，11 11，1414，17-17-二十碳全順五烯酸二十碳全順五烯酸C205-3C205-3C C表示碳原子，表示碳原子，2020表示碳數(shù)，表示碳數(shù)，5 5表示雙鍵數(shù)，表示雙鍵數(shù)，-3-3表表示雙鍵的位置。示雙鍵的位置。多不飽和脂肪酸主要有兩個系列多

6、不飽和脂肪酸主要有兩個系列-3-3、-6-6。距羧基。距羧基最遠(yuǎn)端的雙鍵是在最遠(yuǎn)端的雙鍵是在倒數(shù)倒數(shù)第第3 3個碳原子上的稱為個碳原子上的稱為-3-3或或n-3n-3多不飽和脂肪酸。多不飽和脂肪酸。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類7/49-3-3和和-6-6兩個系列的主要種類及化學(xué)結(jié)構(gòu)如下兩個系列的主要種類及化學(xué)結(jié)構(gòu)如下: :-3 -3 系系列列十八碳三烯酸十八碳三烯酸(-(-亞麻酸亞麻酸) )ALAALA二十碳五烯酸二十碳五烯酸EPAEPA二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸 DHADHA-6 -6 系系列列十八碳二烯酸，十八碳二烯酸，( (亞油酸

7、亞油酸) )LALA十八碳三烯酸，十八碳三烯酸，(-(-亞麻酸亞麻酸) )GLAGLA二十碳四烯酸，二十碳四烯酸，( (花生四烯酸花生四烯酸) )AAAA Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類8/492.2.多不飽和脂肪酸的生理功能多不飽和脂肪酸的生理功能Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類9/492.1 多不飽和脂肪酸與心血管系統(tǒng)疾病多不飽和脂肪酸與心血管系統(tǒng)疾病n膳食中的脂類能夠顯著影響膳食中的脂類能夠顯著影響脂蛋白代謝脂蛋白代謝，從而改變心血，從而改變心血管疾病的危險性。管疾病的危險性。n多不

8、飽和脂肪酸可降低多不飽和脂肪酸可降低LDL-LDL-膽固醇膽固醇，所有脂肪酸均可使，所有脂肪酸均可使HDL-HDL-膽固醇濃度升高，但隨著脂肪酸不飽和度的增加而膽固醇濃度升高，但隨著脂肪酸不飽和度的增加而這種作用減少。這種作用減少。n-亞油酸在臨床上的試驗結(jié)果表明有亞油酸在臨床上的試驗結(jié)果表明有降血脂降血脂作用，對作用，對甘油三酯、膽固醇、甘油三酯、膽固醇、-脂蛋白的下降有效性在脂蛋白的下降有效性在60%60%以上。以上。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類10/492.2 多不飽和脂肪酸與細(xì)胞生長多不飽和脂肪酸與細(xì)胞生長nDHADHA和和AAA

9、A是是腦和視網(wǎng)膜腦和視網(wǎng)膜中兩種主要的多不飽和脂肪酸。對中兩種主要的多不飽和脂肪酸。對于胎兒和嬰幼兒的影響顯著。于胎兒和嬰幼兒的影響顯著。n一些動物試驗表明，膳食中一些動物試驗表明，膳食中-亞麻酸，特別是在極度或亞麻酸，特別是在極度或長期缺乏情況下，會出現(xiàn)相應(yīng)缺乏癥狀，如大鼠的光感受長期缺乏情況下，會出現(xiàn)相應(yīng)缺乏癥狀，如大鼠的光感受器細(xì)胞死亡，從而出現(xiàn)器細(xì)胞死亡，從而出現(xiàn)視覺循環(huán)缺陷視覺循環(huán)缺陷與障礙。與障礙。n此外，此外，AAAA和和DHADHA攝入不足可導(dǎo)致腦功能障礙。攝入不足可導(dǎo)致腦功能障礙。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類11/492

10、.3 多不飽和脂肪酸的抗癌作用多不飽和脂肪酸的抗癌作用 DHADHA和和EPAEPA具有較好的抗癌作用：具有較好的抗癌作用：癌細(xì)胞的膜合成對膽固醇的需要量大，而癌細(xì)胞的膜合成對膽固醇的需要量大，而-3-3脂肪酸能脂肪酸能降低膽固醇水平，從而能抑制癌細(xì)胞生長；降低膽固醇水平，從而能抑制癌細(xì)胞生長；在免疫細(xì)胞中的在免疫細(xì)胞中的DHADHA和和EPAEPA產(chǎn)生了更多的有益生理效應(yīng)的產(chǎn)生了更多的有益生理效應(yīng)的物質(zhì)，參與了細(xì)胞基因表達(dá)調(diào)控，提高了機(jī)體免疫能力，物質(zhì)，參與了細(xì)胞基因表達(dá)調(diào)控，提高了機(jī)體免疫能力，減少了腫瘤壞死因子；減少了腫瘤壞死因子；EPAEPA和和DHADHA大大增加了細(xì)胞膜的大大增加了

11、細(xì)胞膜的流動性流動性，有利于細(xì)胞代謝，有利于細(xì)胞代謝和修復(fù)。和修復(fù)。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類12/492.4 多不飽和脂肪酸的免疫調(diào)節(jié)作用多不飽和脂肪酸的免疫調(diào)節(jié)作用nEPAEPA、DHADHA、AAAA能影響多種細(xì)胞的功能。能影響多種細(xì)胞的功能。-3-3類可類可能通過多種機(jī)制作用于細(xì)胞水平：能通過多種機(jī)制作用于細(xì)胞水平：通過免疫系統(tǒng)的細(xì)胞調(diào)節(jié)類二十烷酸的生成，尤通過免疫系統(tǒng)的細(xì)胞調(diào)節(jié)類二十烷酸的生成，尤其是降低促炎因子其是降低促炎因子PGE2PGE2和白三烯和白三烯B4B4的生成；的生成；調(diào)節(jié)膜流動性；調(diào)節(jié)膜流動性；調(diào)節(jié)調(diào)節(jié)細(xì)胞信號

12、轉(zhuǎn)導(dǎo)細(xì)胞信號轉(zhuǎn)導(dǎo)途徑，尤其是與脂類介質(zhì)、蛋途徑，尤其是與脂類介質(zhì)、蛋白激酶白激酶C C和和CaCa2+2+動員有關(guān)的途徑；動員有關(guān)的途徑；調(diào)節(jié)過氧化體增殖、脂肪酸氧化和脂蛋白組裝有調(diào)節(jié)過氧化體增殖、脂肪酸氧化和脂蛋白組裝有關(guān)基因的表達(dá)。關(guān)基因的表達(dá)。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類13/493. 3. 多不飽和脂肪酸的來源多不飽和脂肪酸的來源 3.1 PUFA的動植物資源的動植物資源3.1.1 亞油酸亞油酸(必需脂肪酸必需脂肪酸)n亞油酸為全順亞油酸為全順-9-9，12-12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸。n亞油酸是分布最廣的一種多不飽和脂肪酸，

13、日常食用的絕亞油酸是分布最廣的一種多不飽和脂肪酸，日常食用的絕大部分油脂中的含量都在大部分油脂中的含量都在9%9%以上，而且在主要以上，而且在主要食用植物油食用植物油脂脂如大豆油、棉籽油、菜子油、葵花籽油、花生油、米糠如大豆油、棉籽油、菜子油、葵花籽油、花生油、米糠油、芝麻油等食用油脂中的含量都較高。還有一些含亞油油、芝麻油等食用油脂中的含量都較高。還有一些含亞油酸特別高的油脂資源見下表：酸特別高的油脂資源見下表：Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類14/49常見植物油中脂肪酸含量（常見植物油中脂肪酸含量（% %） 油脂油脂名稱名稱飽和脂肪飽和脂

14、肪酸酸不不 飽飽 和和 脂脂 肪肪 酸酸其他其他脂肪酸脂肪酸油酸油酸亞油酸亞油酸亞麻酸亞麻酸可可油可可油93936 61 1椰子油椰子油92920 06 62 2橄欖油橄欖油101083837 7菜籽油菜籽油1313202016169 94242花生油花生油1919414138380.40.41 1茶油茶油1010797910101 11 1葵花籽油葵花籽油1414191963635 5豆油豆油1616222252527 73 3棉籽油棉籽油2424252544440.40.43 3大麻油大麻油1515393945450.50.51 1芝麻油芝麻油1515383846460.30.31 1Ch

15、apter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類15/49幾種高亞油酸油脂資源幾種高亞油酸油脂資源 油油 脂脂亞油酸含量（亞油酸含量（%）油油 脂脂亞油酸含量（亞油酸含量（%）紅花籽油紅花籽油5681五味子籽油五味子籽油75.2葵花子油葵花子油51.573.5青嵩籽油青嵩籽油84.5沙嵩籽油沙嵩籽油68.5哈密瓜籽油哈密瓜籽油65.376.8水冬瓜油水冬瓜油6680番茄籽油番茄籽油62煙草籽油煙草籽油75蒼耳籽油蒼耳籽油65.376.8核桃仁油核桃仁油5776酸棗仁油酸棗仁油50.2Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性

16、脂類16/493.1.2 -亞麻酸亞麻酸 -亞麻酸的日常獲得性很差，在大豆油、菜子油、葵亞麻酸的日常獲得性很差，在大豆油、菜子油、葵花籽油中有一定的含量。一些藻類與微生物中存在較多花籽油中有一定的含量。一些藻類與微生物中存在較多的的-亞麻酸資源。亞麻酸資源。油脂資源油脂資源 -亞麻酸含量亞麻酸含量% 油脂資源油脂資源 -亞麻酸含量亞麻酸含量% 蘇子油蘇子油 4470 亞麻蕎油亞麻蕎油 3337.5 羅勒籽油羅勒籽油 4465 大麻子油大麻子油 1530 拉曼油拉曼油66 紫花苜蓿油紫花苜蓿油 84.5 亞麻仁油亞麻仁油 4061 葫蘆巴籽油葫蘆巴籽油 1422 甜紫花南芥油甜紫花南芥油 46

17、芥子油芥子油 618 烏桕油烏桕油 4154 胡桃油胡桃油 10.716.2 一些高一些高- -亞麻酸含量的植物油脂資源亞麻酸含量的植物油脂資源Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類17/493.1.3 -亞麻酸亞麻酸 含量較高的含量較高的-亞麻酸資源較少，且含量低難以成為有經(jīng)濟(jì)亞麻酸資源較少，且含量低難以成為有經(jīng)濟(jì)價值的可利用資源。如燕麥和大麥中含有價值的可利用資源。如燕麥和大麥中含有0.25-1.0%0.25-1.0%的的-亞麻酸，乳脂中含亞麻酸，乳脂中含0.1-0.35%0.1-0.35%。 幾種富含幾種富含-亞麻酸的植物油脂資源亞麻酸的植物

18、油脂資源(%)資源油脂資源油脂種子含油率種子含油率-亞麻酸含量亞麻酸含量月見草油月見草油1530715玻璃苣油玻璃苣油301925黑加侖油黑加侖油13301520黑穗醋栗油黑穗醋栗油3017Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類18/493.1.4 DHA 和和EPAn陸地植物油中幾乎不含陸地植物油中幾乎不含EPAEPA或或DHADHA，在一般陸地動物油中也，在一般陸地動物油中也測不出。但高等動物的某些器官與組織中，例如眼、腦、測不出。但高等動物的某些器官與組織中，例如眼、腦、睪丸等中含有較多的睪丸等中含有較多的DHADHA。n海藻類海藻類及及海水

19、魚海水魚是是EPAEPA與與DHADHA的重要來源，在海產(chǎn)魚油中或的重要來源，在海產(chǎn)魚油中或多或少地含有多或少地含有AAAA、EPAEPA、DPADPA、DHADHA四種脂肪酸，以四種脂肪酸，以EPAEPA和和DHADHA的含量較高。的含量較高。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類19/49水產(chǎn)動、植物油中水產(chǎn)動、植物油中EPAEPA和和DHA DHA 含量（含量（% %）來來 源源EPADHA來來 源源EPADHA沙丁魚沙丁魚8.516.03海條蝦海條蝦11.815.6鮐魚鮐魚7.422.8梭子蟹梭子蟹15.612.2馬鮫馬鮫8.431.1草魚

20、草魚2.110.4帶魚帶魚5.814.4鯉魚鯉魚1.84.7海鰻海鰻4.116.5鯽魚鯽魚3.97.1鯊鯊5.122.5鯽魚卵鯽魚卵3.912.2小黃魚小黃魚5.316.3褐指藻褐指藻14.82.2白姑魚白姑魚4.613.4鹽藻鹽藻 4.2銀魚銀魚11.313.0螺旋藻螺旋藻32.85.4鳙魚鳙魚10.819.5小球藻小球藻35.28.7魷魷11.733.7角毛藻角毛藻6.40.5烏賊烏賊14.032.7對蝦對蝦14.611.2Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類20/49Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類

21、功能性脂類21/493.2 PUFA的微生物資源的微生物資源n19621962年，人工方法培養(yǎng)某些年，人工方法培養(yǎng)某些纖毛綱原生動物纖毛綱原生動物測定其組織中測定其組織中脂肪酸組成，發(fā)現(xiàn)脂肪酸組成，發(fā)現(xiàn)5 5個種中有個種中有4 4個種個種-亞麻酸含量達(dá)到亞麻酸含量達(dá)到3030以上。以上。n動物、植物資源的種種限制，而微生物本身具有低成本，動物、植物資源的種種限制，而微生物本身具有低成本，培養(yǎng)迅速，生產(chǎn)周期短，可以規(guī)模化生產(chǎn)等優(yōu)點，因而有培養(yǎng)迅速，生產(chǎn)周期短，可以規(guī)?；a(chǎn)等優(yōu)點，因而有著非常廣闊的前景。著非常廣闊的前景。nPUFAPUFA廣泛存在于微藻類、細(xì)菌真菌的細(xì)胞中。廣泛存在于微藻類、細(xì)

22、菌真菌的細(xì)胞中。n-亞麻酸含量較高的微生物見下表。亞麻酸含量較高的微生物見下表。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類22/49 富含富含-亞麻酸的微生物資源亞麻酸的微生物資源 微生物微生物 -亞麻酸的含量（占總脂肪酸，亞麻酸的含量（占總脂肪酸，%） 爪哇毛霉爪哇毛霉 1518 深黃被孢霉深黃被孢霉 311 不明毛霉不明毛霉 1114 拉曼被毛霉拉曼被毛霉 26 雅致小克銀漢霉雅致小克銀漢霉 18枝霉枝霉 20拉草式毛霉拉草式毛霉 31Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類23/49n4.1 PUFA4

23、.1 PUFA攝入可能造成的危害攝入可能造成的危害引起引起脂質(zhì)過氧化脂質(zhì)過氧化： 加重出血傾向：加重出血傾向：-3 PUFA-3 PUFA攝入量多，會抑制攝入量多，會抑制AAAA及其代謝產(chǎn)及其代謝產(chǎn)物生成，引起凝血困難物生成，引起凝血困難EPAEPA攝入會抑制攝入會抑制AAAA及其代謝產(chǎn)物生成，影響嬰兒生長及其代謝產(chǎn)物生成，影響嬰兒生長EPAEPA有增強(qiáng)性功能作用有增強(qiáng)性功能作用過量過量DHADHA造成神經(jīng)過度興奮造成神經(jīng)過度興奮-3 PUFA-3 PUFA對細(xì)胞免疫有較強(qiáng)抑制作用對細(xì)胞免疫有較強(qiáng)抑制作用4. PUFA4. PUFA的保護(hù)與安全性的保護(hù)與安全性 Chapter 2 功能性食品活

24、性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類24/49n4.2 PUFA保護(hù)措施保護(hù)措施使用抗氧化劑：使用抗氧化劑： 維生素維生素E E、C C、卵磷脂卵磷脂、茶多酚茶多酚、黃酮類黃酮類化合物是抗氧化劑，又化合物是抗氧化劑，又是良好的生理活性物質(zhì)，具有協(xié)同功效。是良好的生理活性物質(zhì)，具有協(xié)同功效。 采用膠囊形式：采用膠囊形式： 膠囊形式可降低光線、氧氣等的影響，防止快速氧化酸敗。膠囊形式可降低光線、氧氣等的影響，防止快速氧化酸敗。我國營養(yǎng)學(xué)會推薦成年人攝入膳食脂肪以總能量供應(yīng)的我國營養(yǎng)學(xué)會推薦成年人攝入膳食脂肪以總能量供應(yīng)的2530%為宜，各種脂肪酸的合理比例應(yīng)為為宜，各種脂肪酸的合理

25、比例應(yīng)為 飽和脂肪酸飽和脂肪酸 單不飽和脂肪酸單不飽和脂肪酸 多不飽和脂肪酸等于或接近于多不飽和脂肪酸等于或接近于1（1） 1 1。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類25/49n三、磷脂三、磷脂n1. 磷脂的定義及分類磷脂的定義及分類n含有一個或多個磷酸基的脂質(zhì)，包括甘油磷脂和鞘磷脂含有一個或多個磷酸基的脂質(zhì)，包括甘油磷脂和鞘磷脂兩類。兩類。n甘油磷脂甘油磷脂：由甘油構(gòu)成的磷脂：由甘油構(gòu)成的磷脂n鞘磷脂鞘磷脂：由：由神經(jīng)鞘氨醇神經(jīng)鞘氨醇構(gòu)成的磷脂構(gòu)成的磷脂Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類26/

26、49磷磷 脂脂甘甘 油油 磷磷 脂脂經(jīng)經(jīng) 神神脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸PO4其他基團(tuán)其他基團(tuán)甘甘 油油 鞘鞘 氨氨 醇醇脂肪酸脂肪酸PO4其他基團(tuán)其他基團(tuán)鞘鞘 磷磷 脂脂Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類27/49n2. 磷脂的結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)磷脂的結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)n2.1 甘油磷脂甘油磷脂 Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類28/49n2.1.1 卵磷脂（膽堿磷脂、磷脂酰膽堿）卵磷脂（膽堿磷脂、磷脂酰膽堿）n結(jié)構(gòu)：卵磷脂分子含甘油、脂酸、磷酸、結(jié)構(gòu)：卵磷脂分子含甘油、脂酸、磷酸、膽堿膽堿等基團(tuán)。等

27、基團(tuán)。甘油三酯甘油三酯的脂?；涣姿崮憠A基取代。的脂?；涣姿崮憠A基取代。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類29/49n天然卵磷脂常常是含有天然卵磷脂常常是含有不同脂肪酸不同脂肪酸的幾種卵磷脂的混合物，的幾種卵磷脂的混合物，有軟脂酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸有軟脂酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等。等。n性質(zhì)：性質(zhì)：純凈的卵磷脂為白色蠟狀固體。在水中成膠狀液。純凈的卵磷脂為白色蠟狀固體。在水中成膠狀液。經(jīng)酸或堿水解可得脂肪酸、磷酸甘油和膽堿。經(jīng)酸或堿水解可得脂肪酸、磷酸甘油和膽堿。n有極性，易與水相吸，形成極性端，而

28、脂肪酸碳?xì)滏湠槭栌袠O性，易與水相吸，形成極性端，而脂肪酸碳?xì)滏湠槭杷?，是很好的天然水端，是很好的天然乳化劑乳化劑，在食品工業(yè)中具有重要作用。，在食品工業(yè)中具有重要作用。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類30/49n2.1.2 腦磷脂（氨基乙醇磷脂、絲氨酸磷脂）腦磷脂（氨基乙醇磷脂、絲氨酸磷脂）n由甘油、脂肪酸、磷酸和由甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺乙醇胺組成的一種磷脂。是腦組組成的一種磷脂。是腦組織和神經(jīng)組織中提取的磷脂，心、肝及其他組織中也含有，織和神經(jīng)組織中提取的磷脂，心、肝及其他組織中也含有，常與卵磷脂共同存在于組織中。常與卵磷脂共同存在于

29、組織中。n腦磷脂至少有兩種以上，已知的有腦磷脂至少有兩種以上，已知的有氨基乙醇磷脂氨基乙醇磷脂和和絲氨酸絲氨酸磷脂。磷脂。 Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類31/49n腦磷脂腦磷脂存在于腦、神經(jīng)、大豆等中。新鮮制品是無色固體，存在于腦、神經(jīng)、大豆等中。新鮮制品是無色固體，空氣中易變?yōu)榧t棕色。有吸濕性。不溶于水和丙酮，微溶空氣中易變?yōu)榧t棕色。有吸濕性。不溶于水和丙酮，微溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚?？捎米饔谝掖?，溶于氯仿和乙醚。可用作抗氧劑抗氧劑。也用于醫(yī)療上。也用于醫(yī)療上?？捎杉倚笸涝缀蟮男迈r腦或大豆榨油后的副產(chǎn)物中提取而可由家畜屠宰后的新鮮腦或

30、大豆榨油后的副產(chǎn)物中提取而得。得。n在生物界所存在的磷脂中，磷酯酰乙醇胺的含量僅次于卵在生物界所存在的磷脂中，磷酯酰乙醇胺的含量僅次于卵磷脂，在大腸菌中，其約占總磷脂的磷脂，在大腸菌中，其約占總磷脂的80%。 Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類32/49n2.1.3. 肌醇磷脂（磷脂酰肌醇）肌醇磷脂（磷脂酰肌醇）一類由磷脂酸與一類由磷脂酸與肌醇肌醇結(jié)合的脂質(zhì)，結(jié)構(gòu)與卵磷脂、腦磷脂結(jié)合的脂質(zhì)，結(jié)構(gòu)與卵磷脂、腦磷脂相似，是由肌醇代替膽堿位置構(gòu)成。相似，是由肌醇代替膽堿位置構(gòu)成。除一磷酸肌醇磷脂外，還發(fā)現(xiàn)二、三磷酸肌醇磷脂。除一磷酸肌醇磷脂外，還發(fā)現(xiàn)

31、二、三磷酸肌醇磷脂。肌醇磷脂存在于多種動植物組織中，心肌及肝臟含一磷酸肌醇磷脂存在于多種動植物組織中，心肌及肝臟含一磷酸肌醇磷脂，腦組織中含三磷酸肌醇磷脂較多。肌醇磷脂，腦組織中含三磷酸肌醇磷脂較多。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類33/49n2.1.4. 心磷脂心磷脂由兩分子磷脂酸與一分子甘油結(jié)合而成的磷脂，又稱為由兩分子磷脂酸與一分子甘油結(jié)合而成的磷脂，又稱為雙雙磷脂酰甘油磷脂酰甘油或或多甘油磷脂多甘油磷脂。其結(jié)構(gòu)式如下：。其結(jié)構(gòu)式如下：心磷脂大量存在于心磷脂大量存在于心肌心肌和其他動物組織。和其他動物組織。心磷脂可能有助于線粒體膜的結(jié)構(gòu)

32、和蛋白質(zhì)與細(xì)胞色素心磷脂可能有助于線粒體膜的結(jié)構(gòu)和蛋白質(zhì)與細(xì)胞色素C的連接，是脂質(zhì)中唯一具有的連接，是脂質(zhì)中唯一具有抗原性抗原性的物質(zhì)的物質(zhì)。 Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類34/49n2.2 鞘磷脂鞘磷脂n鞘磷脂鞘磷脂（神經(jīng)氨基醇磷脂）是（神經(jīng)氨基醇磷脂）是鞘氨醇鞘氨醇（又名神經(jīng)醇）、脂（又名神經(jīng)醇）、脂酸、磷酸與膽堿組成的脂質(zhì)。它同甘油醇磷脂的差異是醇，酸、磷酸與膽堿組成的脂質(zhì)。它同甘油醇磷脂的差異是醇，即一個是甘油醇，一個是神經(jīng)醇，且即一個是甘油醇，一個是神經(jīng)醇，且脂肪酸與氨基脂肪酸與氨基相連。相連。12341234鞘磷脂結(jié)構(gòu)通式鞘磷

33、脂結(jié)構(gòu)通式Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類35/49鞘磷脂存在于大多數(shù)哺乳動物細(xì)胞的鞘磷脂存在于大多數(shù)哺乳動物細(xì)胞的質(zhì)膜內(nèi)質(zhì)膜內(nèi)，是髓鞘的主要，是髓鞘的主要成分。高等動物組織中含量較豐富。成分。高等動物組織中含量較豐富。 鞘磷脂的脂肪酸有鞘磷脂的脂肪酸有C16、C18、C24酸及酸及C24烯酸。烯酸。白色晶體，對光及空氣都穩(wěn)定，可經(jīng)久不變，不溶于丙酮、白色晶體，對光及空氣都穩(wěn)定，可經(jīng)久不變，不溶于丙酮、乙醚，溶于熱乙醇，在水中成乳狀液，有乙醚，溶于熱乙醇，在水中成乳狀液，有兩性電解性質(zhì)兩性電解性質(zhì)。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性

34、食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類36/49n3. 磷脂的生理功能磷脂的生理功能 n3.1調(diào)整生物膜的形態(tài)和功能調(diào)整生物膜的形態(tài)和功能 雙分子層排列構(gòu)成膜的雙分子層排列構(gòu)成膜的基質(zhì)基質(zhì)。雙分子層的磷脂分子可自由橫。雙分子層的磷脂分子可自由橫向移動，使雙分子層具有流動性、柔韌性、高電阻性及對高向移動，使雙分子層具有流動性、柔韌性、高電阻性及對高極性分子的不通透性。極性分子的不通透性。生物膜是細(xì)胞表面的屏障，也是細(xì)胞內(nèi)外環(huán)境進(jìn)行物質(zhì)交換生物膜是細(xì)胞表面的屏障，也是細(xì)胞內(nèi)外環(huán)境進(jìn)行物質(zhì)交換的通道。當(dāng)生物膜受到自由基的攻擊而損傷時磷脂可重新的通道。當(dāng)生物膜受到自由基的攻擊而損傷時磷脂可重新修修復(fù)

35、生物膜復(fù)生物膜。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類37/49n3.2 促進(jìn)神經(jīng)傳導(dǎo)，提高大腦活力促進(jìn)神經(jīng)傳導(dǎo)，提高大腦活力 人腦約有人腦約有200億個神經(jīng)細(xì)胞，各種神經(jīng)細(xì)胞之間依靠億個神經(jīng)細(xì)胞，各種神經(jīng)細(xì)胞之間依靠乙酰膽乙酰膽堿堿來傳遞信息。來傳遞信息。食物中的磷脂被機(jī)體消化吸收后釋放出膽堿，隨血液循環(huán)系食物中的磷脂被機(jī)體消化吸收后釋放出膽堿，隨血液循環(huán)系統(tǒng)送至大腦，與統(tǒng)送至大腦，與乙酸結(jié)合生成乙酰膽堿乙酸結(jié)合生成乙酰膽堿。當(dāng)大腦中乙酰膽堿含量增加時，大腦神經(jīng)細(xì)胞之間的信息傳當(dāng)大腦中乙酰膽堿含量增加時，大腦神經(jīng)細(xì)胞之間的信息傳遞速度加快，記憶力

36、功能得以增強(qiáng)，大腦的活力也明顯提高。遞速度加快，記憶力功能得以增強(qiáng)，大腦的活力也明顯提高。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類38/49n3.3 促進(jìn)脂肪代謝，防止脂肪肝促進(jìn)脂肪代謝，防止脂肪肝磷脂中的磷脂中的膽堿膽堿對脂肪有親合力，可促進(jìn)脂肪以磷脂形式由肝對脂肪有親合力，可促進(jìn)脂肪以磷脂形式由肝臟通過血液輸送出去，或改善脂肪酸在肝中的利用，防止脂臟通過血液輸送出去，或改善脂肪酸在肝中的利用，防止脂肪在肝臟里的異常積聚。肪在肝臟里的異常積聚。如無膽堿，脂肪聚積在肝中出現(xiàn)如無膽堿，脂肪聚積在肝中出現(xiàn)脂肪肝脂肪肝，阻礙肝的正常功能，阻礙肝的正常功能，

37、同時發(fā)生急性出血性腎炎，使整個機(jī)體處于病態(tài)。同時發(fā)生急性出血性腎炎，使整個機(jī)體處于病態(tài)。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類39/49n3.4 降低血清膽固醇、改善血液循環(huán)、預(yù)防心血管疾病降低血清膽固醇、改善血液循環(huán)、預(yù)防心血管疾病 膽固醇在血管內(nèi)沉積引起動脈硬化，最終誘發(fā)心血管疾病。膽固醇在血管內(nèi)沉積引起動脈硬化，最終誘發(fā)心血管疾病。磷脂（特別是卵磷脂）具有良好的磷脂（特別是卵磷脂）具有良好的乳化特性乳化特性，能阻止膽固醇在，能阻止膽固醇在血管內(nèi)壁的沉積，同時血管內(nèi)壁的沉積，同時改善脂肪的吸收與利用改善脂肪的吸收與利用。 磷脂的乳化性能降低血液

38、粘度，促進(jìn)血液循環(huán)，改善血液供氧磷脂的乳化性能降低血液粘度，促進(jìn)血液循環(huán)，改善血液供氧循環(huán)，延長紅細(xì)胞生存時間并增強(qiáng)造血功能。循環(huán)，延長紅細(xì)胞生存時間并增強(qiáng)造血功能。其他功效：其他功效：促進(jìn)脂溶性維生素的吸收；作為促進(jìn)脂溶性維生素的吸收；作為AA供給源等。供給源等。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類40/49n4. 磷脂的來源磷脂的來源 磷脂存在于所有動、植物的細(xì)胞內(nèi)。在植物中則主要分布磷脂存在于所有動、植物的細(xì)胞內(nèi)。在植物中則主要分布于種子、堅果及谷類中，在人類和其它動物體內(nèi)主要存在于種子、堅果及谷類中，在人類和其它動物體內(nèi)主要存在于腦、腎及

39、肝等器官內(nèi)。主要加以利用的來源為雞蛋黃，于腦、腎及肝等器官內(nèi)。主要加以利用的來源為雞蛋黃，大豆等。大豆等。蛋黃蛋黃固形物含脂肪約固形物含脂肪約35%，其中，其中磷脂質(zhì)約磷脂質(zhì)約37%，主要是磷，主要是磷脂酰膽堿（脂酰膽堿（73%）與磷脂酰乙醇胺（）與磷脂酰乙醇胺（15%）。）。大豆大豆中含有中含有0.30.6%的磷脂，大豆磷脂是大豆油脂加工的磷脂，大豆磷脂是大豆油脂加工過程中的副產(chǎn)物。過程中的副產(chǎn)物。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類41/49 大豆磷脂的組成（大豆磷脂的組成（%）組組 成成含含 量量 范范 圍圍低低中中高高磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿

40、12.021.029.039.041.046.0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺8.09.520.026.331.034.0磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇1.77.013.017.519.021.0磷脂酸磷脂酸0.21.55.09.014.0磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸0.25.96.3-溶血磷脂酰膽堿溶血磷脂酰膽堿1.58.5-溶血磷脂酰肌醇溶血磷脂酰肌醇0.41.8-溶血磷脂酰絲氨酸溶血磷脂酰絲氨酸1.0-溶血磷脂酸溶血磷脂酸1.0-植物糖脂植物糖脂-14.315.429.6Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類42/49蛋黃與大豆磷脂中脂肪酸的組成（蛋黃與大豆磷脂

41、中脂肪酸的組成（%）脂脂 肪肪 酸酸大豆大豆蛋黃蛋黃軟脂酸軟脂酸15182729硬脂酸硬脂酸361417油酸油酸9113538亞油酸亞油酸56601518亞麻酸亞麻酸6901花生四烯酸花生四烯酸035Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類43/49n四、脂肪替代物四、脂肪替代物n1. 脂肪替代物的產(chǎn)生脂肪替代物的產(chǎn)生蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)溏類溏類脂類脂類1 g 在體內(nèi)產(chǎn)生能量約在體內(nèi)產(chǎn)生能量約16.7 kJ16.7 kJ36.7 kJ脂肪攝脂肪攝入量過高入量過高人們很難改變其飲食習(xí)慣人們很難改變其飲食習(xí)慣對食物質(zhì)感與味道有重要作用對食物質(zhì)感與味道有重要作用Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂類功能性脂類44/49類油脂產(chǎn)品類油脂產(chǎn)品模擬脂肪模擬脂肪以油脂為基礎(chǔ)成分進(jìn)行改性制成，或完全經(jīng)過化學(xué)以油脂為基礎(chǔ)成分進(jìn)行改性制成，或完全經(jīng)過化學(xué)合成的酯類物質(zhì)。合成的酯類物質(zhì)。以碳水化合物、蛋白質(zhì)作為基本組分以碳水化合物、蛋白質(zhì)作為基本組分全消化、部分消化和不消化三種，但單全消化、部分消化和不消化三種，