有機化學(xué)下冊練習(xí)冊及答案(2023210049)

1、第九章醇、醚、酚、命名或者寫構(gòu)造式。ClCH2CH3 ch3ChChchChch2OhOH23-環(huán)己烯醇OH3|泌辛兇34CH2CH3鄰甲氧基苯酚2-甲基-1-苯基-2-丁醇5CH2=CHOCH=CH26cH3. HCHgCgOH乙烯醚-4-甲基-3-己烯-1-醇CH3 CH33,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇OCH3OH78HCH2CH3iO O-O O甘油4-苯基-2-羥基苯甲醛ch2ohCHOHch2oh12苯甲醚茴香醚OCH3HH(14)(E)-2- 丁烯-1-醇16二苯甲醇18/HOH2CC C.H0H二、選擇題1 以下醇沸點最高的是A。C :仲丁醇D :叔丁醇A :正丁醇B

2、 :異丁醇2以下化合物能形成分子內(nèi)氫鍵的是？ B A :對硝基苯酚B :鄰硝基苯酚C :鄰甲苯酚D :苯酚3以下醇與金屬Na作用，反響活性最大的為A 。A :甲醇B :正丙醇C:異丙醇D :叔丁醇4. 苯酚可以用以下哪種方法來檢驗？ BA :加漂白粉溶液 B :加Br2水溶液 C:加酒石酸溶液D :加CuS04溶液5. a -苯乙醇和 3 -苯乙醇可以通過以下哪種方法或試劑來鑒別 ？ AA :碘仿反響B(tài) :金屬鈉 C :托倫斯試劑D :濃HI6. 以下化合物與 FeCb溶液發(fā)生顯色反響的有AA :對甲基苯酚 B :芐醇 C: 2,4-戊二酮 D:丙酮7 以下化合物酸性最強的是B。A :苯酚B

3、: 2,4-二硝基苯酚C :對硝基苯酚D :間硝基苯酚&以下化合物與LuCAs試劑作用最慢的是B A.2-丁醇B.2-甲基-2-丁醇C.2-甲基-1-丙醇9.C10.以下化件物酸性最弱的定B11.K列醇與盧卡斯試劑反響活性最高的是T列化合物能與高砍酸反bV：的是A CH3CH2CH2CH2OHB CHsCH(OH)CH2CH3C (CI13)2CHCH2OHD (CIhhCOH12 .將以下化合物按酸性上下排列次序。1乙硫醇4環(huán)己醇三、完成反響。OH5 3 1 42對硝基苯酚52,4-二硝基苯酚3間甲基苯酚6間硝基苯酚C21CH3濃 H 2SO4CH2CH3CH=CHCH2OHCrO3

4、-吡啶HOE2HD 卡o 工0£0£333£0 ho£oionu HOI2H3O 直。 HQHUEDOH工 000H08HO HOHQKQ 丄 T XUHU UAZQWHO HOVHocr-5rnru) £o/pd - f0£o(2-0 ox o- :、/X2 xoxoxo Io- Io A Io XOXOIXOXO-XO 9-ox一、 、 pxoxo Io Io Io工9HOHOXOXOXOZQOSH + HOXOHOH HoxoOUIAIX-68-cOCH.CH = CHRCH,CHj- CHCHaCHrCHOOHCH, CTIC

5、XZHjCH -di.(17)CrO3-D(20) CH實H刃H :_n1唇出碎恥£巴CH.CHHCHO十時甘噸。H(213十 HIO斗IIOC1(土OHNaOH四、用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物。1正丁醇、苯酚和丁醚H22叔丁醇和正丁醇(CH Q3COHCH 3CH2CH2CH2OH1,3-丁二醇OHCH3CH2CH2CH2OH立刻混濁FeCI3 w-顯色LucasCu(OH) 2慢、且需加沉淀溶解Na執(zhí)八、4苯甲醇和鄰甲基苯酚XH無此反響OHH(h)壞己烯，三級丁醇，氯化節(jié)'苯，卜戊缺，環(huán)己基氯環(huán)己醇.五、合成題。CH2OH -CH,"刃 CHjC- CHCH,(

6、1)用不超過H個農(nóng)県子肌醇£必姿的試劑臺稅卜'訓(xùn)化合物.0H CH口JCHFHp鬥(站 CHCHjCHiCCHjCHH.1IIFeCbl顯蘭色CHjCHiini披后有白色汎淀(u)劇下3個化合物用盧匚試界l(Znq4Ha)處理:振9S后立即混濁者為(CHJ.COH,(1)首先用AgNO廣GHOH處理：立即有白色沉淀加匸(iti)杲后3乍化合物用CQ處理：退色者為CHjCH.CHjC CH ,蘋無 此反響.JCH CHjCHjC 三 C您 *、過兒分鐘混濁者為 O_0H.為Cya*苴他均無此反響.(i町 U 與CHCHH.C = CH用A目(NHJ；溶液樂理；有白色譏澹者為Eg

7、 CH?？掌ン缅?器匸比甲化&耳“DU rj_(ii) CHjCH.CHH 二廿；譽 CHH.CILMBr益霽 CgCHgOH(i) (CMCHOH> (CHA'HMgBr ；?LT* ljW HU 百 H(iii) CH.CHHiOf 一一CH.CH,CIiO2-Cl 1 .Cl!;CHCt i-CT!,CiI,OH3ClOHClOHH2OOHNHn1 .OH進嗎TM3由環(huán)氧乙烷合成乙基乙烯基醚亠TM0H(v) (CHCHOM(CWCHMgBr.2- (CH.)2CWCHCH,A;丼乙Bl(CH)C = CHCEi 12由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇ch3chchKOH

8、,C 2H5OH稀冷 KMnO 4-ch3ch=ch 2ch3chch 2ohch2ch2。/C2H5OHhoch2ch2och2ch3濃 h2so41 CH2=CHOCH2CH3170 O C、/0H 和 CH3OH5KOU.FiOHMgHOCHsMglCr2O3,吡啶CH 3CH2CH2OHCH 3CH 2CHOCH3OHPI5 CH3I岌劃H1TOHOCHjCHi OCHjCHiO H:son.HOCH2CHjOCH-CH:OCH CH；OHOCH.CHjOCH/71(B)8OH125 ISO'C°Na + ®匚荷OHCOONaFTCOHcooiiOCH 壯

9、Cl六、推斷題1某醇依次與以下試劑相繼反響：HBr :KOH醇溶液；H2O H2SO4催化；K2Cr2O7+ H2SO4，最后得2-丁酮。試推測原來醇可能的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反響式。OHHBrKOHh2oh2so4K2Cr2O7H2SO4OH2OK2Cr2O71kH2SO4IH2SO4IOHOOH2某物質(zhì)AC5H12O與金屬鈉反響放出 H2。 A與濃H2SO4共熱得烯烴BC5H10。 B氧化得丙酮和乙酸。B丨與HBr反響的產(chǎn)物CCsHiiBr再與NaOH水溶液反響后 又得A。推導(dǎo)A丨可能的構(gòu)造式。OH(A)H2SO4(B)(CH3)2C=CHCH3HBr(C)(CH3)2CCH2CH3Br

10、76; (CH3)2C=O+CH3COOH3化合物AC7H8O不溶于NaHCO3水溶液，但溶于B可能的構(gòu)造式H2CH3OHNaOH溶液。A丨用溴水處理得BC7H6OBr2。推導(dǎo)A、OHCH3(A)3HCH3(A)Br(B)4化合物AC3H8O與濃HBr反響得到BC3H7Br。 A丨用濃H2SO4處理得化合 物CC3H6。C與濃HBr反響得DC3H7Br，D是B的異構(gòu)體。試推斷A、 B、C、D的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反響式。AC ' OHH2SO4HBr*BD(A)CHiCIL(5)化合物(A)的化學(xué)武為不溶于水與澳的四氯化碳溶液或金厲鈉都沒冇反響円 和稀肚議或稀氫輒牝朗溶液反響礙化令物(B)

11、匚訊吐0：, (B)弓尊物質(zhì)量的高碘酸的水 溶戒反響得甲和化令物(C)GHQ. (C)可進行碘仿反響.請寫出化合物(A)的構(gòu)貳式 及各步反響.WmUH + LICHjCOONa-bCHIj七、機理題H +稀冷ch2ohOCHH2<)HHO1KMnO4 H +I OH(CHAC-QCH (CH3)5CCCH廠 、"KMnO4hHO亠L(fēng) / TL HoJH】OHr：OHCH,直4 11JICHj-C C-£巴 _治 CH*_ $ n _屮甲一：一C - CH, CH, &CHi HVCH,O_ * (CHjljCCCH,0CHj(3)2 HO+ CHOTH, 竺

12、HOCH,OHHOCH.COHCH,ch3CHj第十章醛、酮、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式。2甲基丙醛2甲基一3戊酮 a溴苯乙酮1 戊烯3酮2 甲基環(huán)戊酮135791113CH 3C，HCI3-HO基 戊醛2抽5 3甲氧基苯甲醛6甲基環(huán)戊基酮環(huán)戊基乙酮83甲基一4環(huán)己基戊醛10E-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酉同ch3ch=chch 2CHO144-罠代5-漠巴薛15(S)-3-莖基二上氯-2-丁酮161JJ-三甲基二環(huán)2.2.1庚*2-觀17|3-羥基-2-riH二、完成反響。1HCNr0HCH 3CHCNOHCH3CHONaHSO *CH 3CHSO 3Nah2oCH 3CH 2OH0H CH 3

13、CHOH0HCH 3CHOC 2H 5OC2H5c2h 50生 ch 3CHOC 2H 5NH 2OHCH 3CH=NOH I NHNH O2NNO-H 2ONHN=CHCHO2NNO 210%NaOH2CH3CHO- CH3CHCH2CHOOHH 20CH3CH=CHCHOCH3CHO JOUCH3COOHCH3CHOCH3CH2OHI2+NaOHCHOCHI 3+ HCOONaHCNh2oHCNSO 3NaNaHSO 3C2H5OH)HOC2H5酮難氧化NH 2OH2L0 +pNOH20不發(fā)生碘仿反響3CH3COCH3 +NH2NHCONH 2(CH3)2C=NNHCONH 24(CH3)

14、3CCHO +HCHO濃OFTHCOONa + (CH3)3CCH2OHHCCC2H5 +H2O2+Hg+ " CH3COCH2CH3 H56CH3CH2CHOOHCHHCHOHCH2CHHO-h2o CH3C=CHCH2CH3Cho87CH3CHOHCH+ CH3CH2COONa+ HBrCOO-910CHO+ CH3CHO CH3Ich2ohCH3CH=CHCHOCH3CHO11QA.LiAlH. HQ( f n* 一OH*OHXOMgHjOC13) CH£H】CCHiCHj 亍亠CH36 OOH OHOF(丄If-CtCHjCHph , (CH.CHpr - tfCH

15、jCHJj (CH.CHCCCHXH,00UV-0(17)< GHD CHDCfCHCHCOa(18)2 Ph(l)Mg (Hg)/C6n6CHj '/ CHiCIJOMa»>(20)(2HCloh2ch3CH 3ONaA*COOCH 3 + ClNH2-NH2, NaOH(HOCHCHOCH2CH2CH3三、排序題1將以下化合物按羰基活性由大到小的順序排列。2,2,4,4 四甲基一3 戊酮、丙醛、丁酮、乙醛和B萘甲醛。乙醛 丙醛B萘甲醛 丁酮 2,2,4,4 四甲基一3戊酮CHOP) 從苯合成o,OCH, CH.CHO 一 U CH.CH-CHCH2 WH,(?

16、)將以下化合物按它們的靈地排列成序.(1 ) CHO, CH.CHO, CHjCN h CHjCOCH,ooooooo IIIIIIIIIII(11) OjNCHO, CHjCCHzCCHit CH.CHCICClIjCH 匚戶£匚巴8治.(i) CH収0 > CH£村0 > CHjCOCH, > CHTCNO OO OO OO O(ii) 0：忖CH,NO： >> CJI.CCh/cH. > CH.CCh/cH. > CH3CHXCHJCCHiCHJ四、合成題用指定原料及不超過3個碳的有機化合物和必要的無機試劑(1)OHa CHj

17、CHHCOOHoh<nr耳 hof 警.CHCHJsiCOOKch2ch2ch;COCHCM.O碼映簽0I| I® 從 BrCHjCHjCH 合成 CHCHjCCHjCHjCHOHBrCHjCHjCH 岸告牛 BrCHjCHjCHfOC.H 罟+CiO, * 3CH,CH,CHO H.OIqf2曲口 CHjCHjCHCHfOC 匚0O申站砂H(OC顛幣CHSZCHO五、機理題ch4 chHsC 嚴(yán) c& '丘靜竺3占noHOWZH+ O(£)Th7OrFf Uwi09o0H3ch3chch=chCH3AH2OOhA CH3CHCHCH 3CH3BCrO

18、3-HOAcOHCH3CHCHCH3CH3BCH3CHCOCH3CH3COHch3chChchCH3I2 +NaO CHI3 + (CH3)2CHCOONal2+NaOHCH 3CHCOCH 32CHI 3 + (CH 3)2CHCOONaCH33CH3CH2COCHQH 3)2HCH3CH2CHOHCHQH 3)2-H2O3)2CH3CH2CH=C(CH 3)2乙丙。3CH3CH2CH=C(CH3)2 Zn陽20_ CH3CH2CHO + CH3COCH3CH3CH2CHOHCH(CH丁ch2ch2ch3QOHOHCCH2CH2CH2COCH3AZn %hciOHA5解:CH=CHCOCH3

19、2molH2CH2CH2CHOHCHOC2H5OC2H5CH=CHCOCH3I2 + NaOHOC2H5ACH2CH2CHOHCH3cCH2CH2COOHCH=CHCOOHKMnO 4COOHOC2H5OC2H5coc2hDCOOHOC2H5COOHOH第十一章波譜分析1. CH3CH=CH-CH0 分子中有幾種類型的價電子？哪一種電子躍遷的能量最高？在紫外 光譜中將產(chǎn)生哪些吸收帶？CH3CH=CH-CH0 分子中有電子、n電子、 n電子。66 *躍遷的能量最咼。在紫外光譜中，將產(chǎn)生 R吸收帶nn *躍遷和K吸收帶nn *躍遷。2 .排列以下各組化合物的紫外光譜入max的大小順序。1CH2=C

20、H-CH 2-CH=CHNH 2> CH 3CH=CH-CH=CHNH 2 > CH 3CH2CH2CH2CH2NH23 .紅外吸收光譜產(chǎn)生的條件是什么？產(chǎn)生紅外光譜的兩個根本條件是：振動過程中分子的偶極矩有變化，即卩工0;振動的能級差與紅外光的能量相等，即VL = V Vo4 .排列以下各鍵收縮振動吸收波數(shù)的大小次序：1 0-H 2 C=C 3 C-H 4 C 三 N 5 C=0 > > > > 5.試分析苯乙腈IR譜中各特征吸收峰的歸屬。3000 cm-1以上為苯環(huán)上C-H的伸縮振動V C-H吸收峰;2200 cm-1為C= N的伸縮振動v cN吸收峰；

21、1450 cm-1為C-H面內(nèi)彎曲振動3C-H吸收峰；690 cm-1、730 cm-1為苯環(huán)上C-H面外 彎曲振動Y C-H吸收峰。6 .某化合物的構(gòu)造式可能是:試根據(jù)IR譜確定該化合物的構(gòu)造式，并指出各特征吸收峰的歸屬。耶M TR油 HDh Mm llfi打】呦 MH1690cm-1處有一強峰，應(yīng)為不飽和的羰 基伸縮振動V c=O吸收峰；3050 cm-1處有一弱峰，應(yīng)為苯環(huán)上 C-H 伸縮振動V C-H吸收峰；接近1600 cm-1處有兩個中等強度的吸收 峰，應(yīng)為苯環(huán)的骨架伸縮振動吸收峰；700 cm-1處有一個強的吸收峰，應(yīng)為苯環(huán)上C-H的面外彎曲振動Y c-h峰；綜上所述，該化合物應(yīng)

22、該含有苯環(huán)和與苯環(huán)共軛的羰基，該化合物結(jié)構(gòu)應(yīng)該是:¥ CH3 cCH、CH37 .為什么炔氫的化學(xué)位移于烷烴和烯烴之間？影響化學(xué)位移的兩個主要因素是電負性和磁各向異性效應(yīng)。炔烴叁鍵碳是sp雜化的，烷烴碳是sp3雜化，sp雜化碳的電負性比 sp3雜化的強，所以炔氫的化學(xué)位移比烷烴大。烯烴 雙鍵碳是sp2雜化的，電負性不如叁鍵，但由于各向異性效應(yīng)的影響，雙鍵上的氫處于去屏 蔽區(qū)，化學(xué)位移明顯增大；而炔烴叁鍵上的氫處于屏蔽區(qū)，化學(xué)位移降低，綜合結(jié)果，炔氫 的化學(xué)位移反而比烯烴低。因此炔氫的化學(xué)位移處于烷烴和烯烴之間。8.某樣品在60MHz的NMR譜中有四個單峰，化學(xué)位移分別為 64, 88

23、, 136, 358Hz。 試計算該樣品在100MHz的NMR譜中四個吸收峰的化學(xué)位移。 分別用ppm和Hz兩種單位 表示。如果化學(xué)位移用 ppm單位來表示，60 MHz和100 MHz的儀器測得的化學(xué)位移是一樣的，9.即：CIC-H clcClH HCCBrIH H(b)CH3CH2CH2NO2(a) (b) (C)1(b) > 2 > (b)3(c) > (b) > 10 .某化合物的分子式為C8H9Br，NMR譜如以下圖。其中峰面積之比為5:1:3(從低場3 a= 64/60 =1.07 ppm3b= 88/60 =1.47 ppm3c= 136/60=2.27

24、ppm3d= 358/60=5.97 ppm在 100 MHz的NMR中，以Hz為單位，各峰的化學(xué)位移如下A=1.07 X100 =107 HzB=1.47 X100 =147 HzC=2.27 X100 =227 HzD=5.97 X100 =597 Hz,各分子內(nèi)不同質(zhì)子3值的大小。到高場的順序)，試推測該化合物的構(gòu)造式。并指出各組峰的歸屬。個磁等價質(zhì)子，而且連有較強的吸電子基，可能是 3: 2.0 雙峰，說明鄰位碳上有 所以，該化合物的結(jié)構(gòu)可能是：個磁等價質(zhì)子，可能是從積分曲線的高度推出化學(xué)位移從高到 低三組峰所對應(yīng)的質(zhì)子數(shù)比為5: 1: 3。該化合物的質(zhì)子總數(shù)為 9個，故三組峰對 應(yīng)的

25、質(zhì)子數(shù)分別為 5個、1個、3個。3: 7.3單峰，是苯環(huán)上質(zhì)子的共振吸收峰。3: 5.1四重峰，說明鄰位碳上有三-CHBr-質(zhì)子的共振吸收峰。-CH3質(zhì)子的共振吸收峰。BrCH - CH_cH311以以下圖為chch2ch3基峰產(chǎn)生的裂解過程。的質(zhì)譜。請指出哪個峰為 M峰，哪個峰為基峰，并解釋妁度強對相CH3 八2 CH - CH2CH3m/z = 134-.CH3CH3-.Chch2ch3-.ch2ch3-.CH3-.ch2ch3chch2ch3m/z =119m/z = 6512幄據(jù)以下盤外斤詵代核磁共振itt,推iH化命物的結(jié)溝*IS3*35 U)5E1* 10 UM IK 25ICO&

26、#39;丄WM軸 <v#士拓20440MV2Q0C'CH，xCH2C(CH3)513.核以下儀電禮戢據(jù)椎測AJ并琲紅中時測如M咳愛.菇粧帶囲申各種氫的化學(xué)也椽進押歸屬: A：元素分析:亡馳9%丨竹_|黔Rem1: 303fl, 2910,114碣 口也 740.690NMR,S： O.*i3(4Hh5)a) 7M(5H. m)1R; :MHO.術(shù)環(huán)上C-1I伸湘振動腰收Mlh陰I0飽利OH忡蠟撮動竝救峰；1600, U5D.華知HOC骨架伸縮舉翻盤峰* B80.飽旬C-H彎用按初吸鰹峰:74fl: 69fl,強取代英CdJ瑁朗遵期吸牧蜂：HNMR:科&10魂£比

27、朿ClbClIj, fk-6Wi4IJ,sCHDia,a悶 序丸閘尺耳m口疔川 個卬總的肛葉用附嵐 僅化就代和抵收 lm«l軾飛掃f B丄6H】00人E前UI在HAScm-l出強的噪收.B與aOD/DO反響生成C&1J7D3O. D與 過氧乙鬪反響得到 CCfiHI2O2),的IHNMR出翼一牛甲基的取帰吁肌化為軸A、B和抽嗎構(gòu)心A的不飽和度=3,吸收1mol氫說明含一個雙鍵、 一個環(huán)和一個羰基 1745； B的氘交換說 明有三個a氫；甲基在 A中為單峰說明它連在雙鍵上，氫化后有一個相鄰氫，所以C中為雙峰；Baeyer-Villiger氧化發(fā)生在取代較多的一側(cè)。各化合物的結(jié)構(gòu)

28、如下：15.f屮性化含勢 分子成為C7HJJO2Br.小靈彩誠肘踐眉曲十:期 莖JR隹胡50公貓如有啜收，怛JOWcmJ以匕沆有粒收j號一髄吸收吟為1740 end r 1HNMR嘅收為:6I.0C3H，lX L3 (6H.d). 2.1 Oil. m仁42 <I1L tX 4.0 C4M, mk推斷諧化仆期的第構(gòu)，并指蟲鍛罔中#*峰的1H瓦不飽和度=1,不能形成肟及苯腙衍生物，說明所含的氧是酯不是醛酮；3000以上無吸收說明不含烯鍵；1740為典型的酯基的吸收?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)及波譜歸屬如下：I中"H，比 戈朝 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式。2-甲基-5-氯己二酸11-甲基-9,12-十八碳二

29、烯酸環(huán)己烷甲酸乙酯苯甲酸苯甲醇酯(9) 丁二酸酐(11)順丁烯二酸(13) 3-氯丙酸甲酯h.m)' °、駅 3HA)H盼4.0( 41Lm)第十二章羧酸及其衍生物a -萘乙酸3-(3 ',4'二羥基苯基)丙烯酸(6) 3-甲基戊酰溴(8) 丁二酰二氯(10) 2-甲基-3-丁烯酸(12)對-苯氧基苯甲酸14gOOH COOH15HH/C=CHOOCCOOH16/COOH/C=CHOOCH17HOOCCH 2CH2COOH18CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH19COOHch3coo"20|COOCH2嚴(yán)CHCHCHCOOH + OD

30、jfCHjCHaCHCHCOOH 4 HO、完成反響。汎 COOH(4) CHjCHHCHjCJOOH°CHjCHHCHCOOH -OHH3C Q8 I II(6) CHrCH-C-CHjCOOH-5嚴(yán)嚴(yán)計OC=DHC $GHj-CH-CH, + CO31O CHLOOCOOHm3GHD + COjTHOC CCK7CH2CH 卩屯 CO OHOHHOO aCHaiCOOCHjCHjCHCHjC12)OTOH HQC15) (CHjCHjCOp 上'CL3rdCHCHCOOH + GHCHCONH三、排序題1比擬以下各組化合物酸性的強弱。12-硝基丁酸 >3-硝基丁酸&

31、gt; 4-硝基丁酸3COOHCOOHNCCH2COOH > CH2=CHCH2COOH > (CH3)2CHCH2COOH4CF3COOH > HCOOH >CH3COOH >C2H5OH2COOHCOOH人>COOH>1 J >I、>|no2|C2H56CH3CHCICOOH> CH3CH2COOH > CH3(CH2)2CH2OH> CH3(CH2)3CH7 CCI3COOHCOOH> ICOOH/COOH> ch2COOH2 按以下物質(zhì)共軛堿的堿性強弱排序:甲醇 水苯酚碳酸2 , 2-二甲基丙酸 乙酸甲

32、酸三氯乙酸四、合成題。1CH3COCH32 CH 3COCH 3(CH 3)2C=CHCOOH稀 NaOH此步需分出產(chǎn)物裝置OH 0CH 3 CCH 2CCH 3CH3I2 + NaOHA0HCH3_CCH2COONa 口 L，尸 CHCHC00H 3H2O , Hch3CH3aCHCOOHClCH竝C址ch3CH 2(CO 2C2H 5)2 6也°呻C2H5BrCH(CO 2C2H5)2C2H5CH(CO 2C2H5)21 嘩a C2H5C(CO2C2H5)2 N!OHHf2)CH3BrCH34 ch3cooh-HOOCCH 2COOHH+一 C2H5C(CO2H)2 TMCH 3

33、CH3COOH °2CH'COOH HQ, HOOC-CH2COOHCNH +KOH-翳.CHj<H=Cl£OOOHCH2CICOOH NaCNOHa CH*CH,CH衛(wèi)OOHIjAhlhciCICHCHCOOHCHCHCHClOHCHCMCHCHOHaCNILOaCHjCHjCHjCOOH竺7 GHgGHCEIjaH, CW-通 HOTCHjCHjCOOHCUHOt吋碼 鳴 CH&CH& "a. 且聽 HOOCCKjCHjCOCH列 GH.GH.CHjOH CH£巴CHqCORH土L 耳od.J H«OiLdjO

34、IjCHOH 碼匹匹口 GGHCHUMHjOKH_CHaCHjCOOH 2* CKjCHjCONHj(10)1 CHjCHCOOHOHH(MJj-ll 比碇HCNOH尸申十H/> 上* CHGHH CHGHO 出至機 rvii -8隘SQjH NaOHH+節(jié)行"011 NaHSOj NH3融熔*加壓MaNO3 HBr00CuBr HBr廣丫隹廠"1"治Er；OUM-0- (lXXJTUp(2ju2(Mrax五、機理題(1) c6h<c-18oc2h< + h2oOHC5 cOH'- OH + C2H<18OH LNaOC.HACHo

35、tCHJoCOCHCO.CHs丄出CHzCHm()CH./OC2H5 CzHsa -OCH2(!oC2H5<?CH5COC2H5(O 0cnccii2coc2n5C21I5GHQ1 VQH<ONa $-CH3CCH2COC2H5 一o Oo oCH3(lCH(tOC2H5 qi3COOH->CII3<5CH2OC2I15 + CII3COO5a Na+十c2h§ohoac六、推斷題。1化合物甲C9H16氫化得 以B2-NaOH處理后生成二元酸丁 甲可能的構(gòu)造式。乙C9H18。甲氧化可得酸丙C8H14O4的鈉鹽。丁受熱后得4-甲基環(huán)己酮。推導(dǎo)C9H16O3。丙(

36、甲)C9H 16(乙)C9H18COOHHOOCH2 / PtCH3ch3ch2c=ch-cooh(B) C6H10O2CH3CH3CH2CH CH2COOH*(C) C6H12O2CHI 3； + CHsCHzCOONaCl2 / PCH3 ciCH3CH2CH CHCOOH(D)2化合物A C6H12O3脫水得B C6H10O2。B無旋光異構(gòu)體，但有兩個順反異構(gòu)體。B加1molH2得C C6H12O2, C可拆分為兩個對映體。在一定條件下，C與1molCl2反響得D。D與KOH-乙醇溶液反響生成 B的鉀鹽。B氧化時得E C4H8O及草酸。E無銀鏡反響，但能 生成碘仿。推導(dǎo) A可能的構(gòu)造式。

37、CH3_H2O CH3CH2f CH2COOH -OH(A) C6H12O3B-羥基酸易脫水成烯a-羥基酸易脫水成交酯HOOC-COOH +CH3COCH2CH3 (E)12 + NaOH-HCl KOH-醇ICH3CH3CH2C = CH-COOK第十三章有機含氮化合物一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式。1. 1丙胺伯胺357N , N-二甲基苯胺叔胺 氯化三甲基乙基銨季銨鹽 氫氧化四甲基銨季銨堿2N，N-二甲基丙酰胺酰胺 42-吡咯甲醛仲胺62-氨基丙烷伯胺8甲乙胺仲胺2.1CH3NHgHCH3CH3NH3CH3CH2CONHCH34(CHJ3CNH25+(CH 3)3 N Cl6Br7h2n：；so2n

38、h28N=N -OH910CH3SO2CI11CH 3CH 2SO2H12二、排序題將以下化合物按堿性遞增次序排列，并說明理由。16 >NH.眄1Qsir> QNH；uCNNO；NO,< C6H5NH2 < NH3 < CH3CH2NH2 < CH3NHCH33三、完成反響1 .寫出對甲基鹽酸重氮苯與以下試劑作用后生成的產(chǎn)物。1-H3PO2ClH3+2H3H3CN2+_ HBr/Cu2Br2 ClH3CKIBrH3b _ nJHsCnJ cHBF4, . H3b-F7856_ HCI/CU2CI2 ClH3Cn2H3CCl,C6H5OH/=ClH 3CN 2

39、H3C ：' OHCl_. H3C-N26訃(叫2H3COHCH3HN(CH 3)2(i ) CHtCHj)fCHjCH,0H- C4HjCH =CH2+ (CH1CHJ)1NHjC = CH-CH -CH2 4-CHjCH(ii) HaC = CHCHjCH.NCHjCHJ代衛(wèi)仝 its.血CH爲(wèi)竺竺理竺過H+ (CHNCH.(v) (CHahgcJcHg 亠 ChIhHCKNH.C H< iWh出HjC H(HHiOiZLI xN(CHJ»* "CH,oICHt(in)GH,NfCHJi,JHG、 H H. XH.C3,* ' Jc-c + 衣YH匚兒H70O <j)OCHj O ICHJ疋HCCHg 6色(CCHJtcH.CH. (u) CHJCCH3COC1H,竺 CHX*：-CHODCJd,OCH-CH,pyCH, CH 具CHZOHCH,OCH=CHd +(THJdZnfu、四、合成題1、試以苯及其它試劑為原料，合成以下化合物。 1對溴苯胺HOCCH 3對氨基苯甲酸ch3ci+aici 3H2H3cCH3COCINH2H3CNHOCCH 334-羥基-4'-硝基偶氮苯4間硝基乙酰苯胺(i)從革合腋(i)AJC1,. CuCI+