高三題型專練題型十七-有機(jī)推斷與合成

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上題型十七 有機(jī)推斷與合成高考真題1.(2016課標(biāo))秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義,下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答下列問(wèn)題:(1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是_。(填標(biāo)號(hào)) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為_。(3)D中官能團(tuán)名稱為_,D生成E的反應(yīng)類型為_。(4)F 的化學(xué)名稱是_,由F生成G的化學(xué)方程式為_。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0

2、.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2,W共有_種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)二苯二甲酸的合成路線_。【答案】(1)cd； (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))；(3)酯基、碳碳雙鍵；消去反應(yīng)；(4)己二酸 ； ；(5)12 ； ；(6)。2.(2016課標(biāo))氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性,某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:A的相對(duì)分子量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為_

3、。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_,其核磁共振氫譜顯示為_組峰,峰面積比為_。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為_。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_。(5)G中的官能團(tuán)有_、_、_。(填官能團(tuán)名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。(不含立體異構(gòu))【答案】38.(1)丙酮 (2) 2 6:1(3)取代反應(yīng)(4)(5)碳碳雙鍵 酯基 氰基(6)83.(2016課標(biāo))端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2RCCHRCCCCR+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:回答下列問(wèn)題:(1

4、)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_,D 的化學(xué)名稱為_。(2)和的反應(yīng)類型分別為_、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣_mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3:1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線_?！敬鸢浮?1) ；苯乙炔(2)取代反應(yīng)；消去反應(yīng) (3) 4 (4)(5)(任意三種)(6)模擬訓(xùn)練1.苯丙酸苯酯()是合成高聚酚酯的原料,其合成路線(部分反應(yīng)條件略去

5、)如下圖所示:已知:(1)A的化學(xué)名稱為_,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)C分子中官能團(tuán)名稱是_,由C生成D的反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)D的同分異構(gòu)體中,含有碳碳雙鍵和-COO-的芳香族化合物還有_種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2:1:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(任寫一種)(6)根據(jù)題目信息,寫出以丙烯為原料合成乳酸()的合成路線_(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)?！敬鸢浮考兹?羥基、羧基 消去反應(yīng) ； 11 或； 2.第四屆中國(guó)工業(yè)大獎(jiǎng)獲獎(jiǎng)項(xiàng)目之一為國(guó)家級(jí)一類抗癌新藥鹽酸埃克替尼,它的關(guān)鍵中間體G的

6、合成路線如下:已知:A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫； TsCl為。(1)A的名稱為_。(2)B中所含官能團(tuán)的名稱是_； 由B生成C的反應(yīng)類型是_。(3)下列關(guān)于 D 說(shuō)法正確的是_。 a.分子中所有原子可能共平面 b.具有醇和羧酸的性質(zhì) c.能發(fā)生取代、加成、消去和聚合反應(yīng) d.1molD最多消耗3molNaHCO3(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)A在烴基鋁催化下發(fā)生加聚反應(yīng)生成線型高分子,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(6)W是D的同分異構(gòu)體,W既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng),還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。1 mol W最多可與4 mol NaOH反應(yīng),W的核磁共振氫譜只有4 組峰,W 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

7、式為_(任寫一種)。(7)結(jié)合題中信息,以鄰硝基甲苯()和乙醇為原料制備鄰氨基苯甲酸乙酯(無(wú)機(jī)試劑任選),完成制備鄰氨基苯甲酸乙酯的合成路線。_?！敬鸢浮凯h(huán)氧乙烷 醚鍵, 羥基 取代反應(yīng) a 或 3.美托洛爾可治療各型高血壓及作血管擴(kuò)張劑,它的一種合成路線如下:已知:(1)下列關(guān)于美托洛爾的說(shuō)法正確的是_(填字母)。a.屬于芳香族化合物b.能與嗅水發(fā)生加成反應(yīng)c.含有醚鍵、羥基和肽鍵三種官能團(tuán)d.能與鈉發(fā)生反應(yīng),但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)(2)A的化學(xué)名稱是_。(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)由F生成G的化學(xué)方程式為_,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(5)芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體,則符合下列條件的W

8、共有_種(不含立體異構(gòu))。苯環(huán)上只有2個(gè)取代基含有3個(gè)甲基能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積之比為9:1:1:1:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)以對(duì)甲苯酚和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備對(duì)乙氧基苯甲酸()的合成路線:_?！敬鸢浮縜d 對(duì)羥基苯乙醛 取代反應(yīng) 12 4.2015年10月,中國(guó)科學(xué)家坩呦呦獲得了2015年度諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng),獲獎(jiǎng)理由是“因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素種用于治療瘧疾的藥物,挽救了全球特別是發(fā)展中國(guó)家的數(shù)百萬(wàn)人的生命”。已知青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖24:已知:請(qǐng)冋答下列問(wèn)題:(1

9、)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是_(填序號(hào))。 A.青蒿素屬于環(huán)狀化合物,但不屬于芳香族化合物B.青蒿素易溶于水,難溶于乙醇、苯等 C.一定條件下,青蒿素能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) D.青蒿素遇濕潤(rùn)的淀粉碘化鉀試紙立刻顯藍(lán)色,是因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中含有酯基(2)化合物A中含有的非含氧官能團(tuán)的名稱是_,請(qǐng)選擇下列合適的試劑來(lái)檢驗(yàn)該官能團(tuán),試劑加入的正確順序?yàn)開。 A.溴水 B.稀鹽酸C.新制氫氧化銅懸濁液 D.氫氧化鈉溶液(3)該工藝流程中設(shè)計(jì)EF、GH的目的是_。(4)H與稀硫酸共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)M與A互為同系物,但比A少兩個(gè)碳原子。滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有_種(不考慮立體異構(gòu))。 含有六元環(huán)

10、 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)請(qǐng)結(jié)合所學(xué)知識(shí)和上述信息,寫出以笨甲醛和氯乙烷為原料,制備芐基乙醛(CH2CH2CHO)的路線流程圖。_(無(wú)機(jī)試劑任選,合成路線流程圖示例如下:)【答案】 AC 碳碳雙鍵 CBA 保護(hù)羰基 (5) 5 (6) 5.布洛芬(C13H18O2)具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用,其合成路線如下:已知:請(qǐng)回答以下問(wèn)題:(1)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有_(填編號(hào))；(2)E中官能團(tuán)的名稱為_；(3)布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(5)比布洛芬少5個(gè)碳原子的同系物X有多種同分異構(gòu)體,寫出同時(shí)滿足下列條件的所有X的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_；a.屬于芳香族酯類化合物 b.核磁

11、共振氫譜呈現(xiàn)4種峰,且峰面積之比為3:2:2:1寫出其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)在NaOH溶液中水解的反應(yīng)方程式:_?！敬鸢浮?羥基 CH3COOH 2NaOHHCOONaH2O6.EHPB是合成治療高血壓和充血性心力衰竭的藥物的中間體,合成路線如下:已知:.碳碳雙鍵容易被氧化.(1)A的名稱為_,E中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)E由B經(jīng)、合成。a.的反應(yīng)試劑和條件是_。 b. 的反應(yīng)類型是_。(3)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)EHPB不能與NaHCO3反應(yīng),寫出有機(jī)物NEHPB的化學(xué)方程式為_。(5)有機(jī)物N有多種同分異構(gòu)體,其中能滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_種。a.含有酚羥基 b.能發(fā)生水解反

12、應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種 d.核磁共振氫譜有5組峰 (6)請(qǐng)寫出由苯和乙二醇制取的轉(zhuǎn)化過(guò)程_,無(wú)機(jī)試劑任選?！敬鸢浮?,3丁二烯 醛基 氧化反應(yīng) 2 7.對(duì)氨基苯甲酸酯類是一類局部麻醉藥,化合物M是該類藥物之一。合成M的一種路線如下:已知以下信息:核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫。 。E為芳香烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為92。(苯胺,易被氧化)?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_,其化學(xué)名稱是_。(2)由E生成F的化學(xué)方程式為_。(3)由G生成H的反應(yīng)類型為_,H在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng),寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_

13、。(5)D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有_種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜只有兩組峰,且峰面積比為6:1的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)參照上述合成路線,以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備1,6己二醛,設(shè)計(jì)合成路線 _。【答案】 2甲基丙烯 還原反應(yīng) n +(n1)H2O 15 8. 某有機(jī)物A(C4H6O5)廣泛存在于許多水果內(nèi),尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多,是一種常用的食品添加劑.該化合物具有如下性質(zhì):在25時(shí),A的電離平衡常數(shù)K1=3.910-4,K2=5.510-6A+RCOOH(或ROH)有香味的產(chǎn)物1molA慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體核磁共振氫譜表明A分子

14、中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下:(1)根據(jù)化合物A的性質(zhì),對(duì)A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是_. (a)肯定有碳碳雙鍵(b)有兩個(gè)羧基 (c)肯定有羥基 (d)有-COOR官能團(tuán)(2)寫出A、D、F、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A:_；D:_；F:_；M:_.(3)寫出AB、BE的反應(yīng)類型:AB_；BE_.(4)寫出MA的第步反應(yīng)的反應(yīng)條件:_；寫出EF的第步反應(yīng)的反應(yīng)方程式:_.(5)在催化劑作用下,B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng),生成的高分子化合物用于制造玻璃鋼.寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:_.(6)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_.【答案】 (b)(c) HOOCCH(OH)CH2CO

15、OH NaOOCCH=CHCOONa HOOCCCCOOH HOOCCH(Cl)CH2COOH 消去反應(yīng)加成反應(yīng) 氫氧化鈉水溶液、加熱 HOOCCH(Br)CH(Br)COOH+4NaOHNaOOCCCCOONa+2NaBr+4H2O n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 9.有機(jī)物AK有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系,E、H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),I轉(zhuǎn)化的產(chǎn)物K只有一種結(jié)構(gòu),且K能使溴的CCl4溶液褪色。已知:D的質(zhì)譜與核磁共振氫譜圖如下:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)C中官能團(tuán)的名稱是_；HI的反應(yīng)類型是_。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:FG:_。 A與稀硫酸溶液共熱的反應(yīng):_。(3)L是相對(duì)分

16、子質(zhì)量比H大14的同系物,L可能有_種。其中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種的L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_?！敬鸢浮?醛基 加成反應(yīng) 13 10.異戊醇薄荷酯P()是一種治療心臟病的藥物。一種制備異戊醇薄荷酯P的流程如下:已知RCH=CH2RCH2CHBr(R表示烴基)完成下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)試劑1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)由E生成F的化學(xué)方程式為_,該反應(yīng)類型是_。(4)試劑2可以是_試劑。(填名稱或化學(xué)式)(5)由C和H生成P的化學(xué)方程式為_。(6)H的同分異構(gòu)體中,能發(fā)生水解反應(yīng)的鏈狀化合物共有_種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有兩種峰、且蜂值比為9:l的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(7

17、)苯乙烯是一種重要的化工原料。參考制備異戊酸薄荷酯中的方法,設(shè)計(jì)以苯、乙烯為有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑自選),制備苯乙烯的合成線路:(合成路線常用的表示方式為:_。【答案】 3甲基苯酚(間-甲基苯酚) CH3CH=CH2 水解反應(yīng)或取代反應(yīng) 新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅等合理答案 9 11.有機(jī)物M是一種食品香料可以C4Hl0為原料通過(guò)如下路線合成:已知:F分子中的碳鏈上沒有支鏈；E為芳香族化合物且E、N都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A、B均為一氯代烴,寫出其中一種的名稱(系統(tǒng)命名):_；M中的官能團(tuán)名稱為_(苯環(huán)除外)。(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:FG_,D+GM_。(3)F與新制Cu

18、(OH)2/NaOH(aq)反應(yīng)的化學(xué)方程式為:_。(4)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；E的核磁共振氫譜有_種波峰。(5)與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體有_種,請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(6)參照上述合成路線,以苯乙烯()和乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線_?！敬鸢浮?2甲基1氯丙烷(或2甲基2氯丙烷 碳碳雙鍵和酯基 氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 4 4 (任寫一種) 12.隱形眼鏡材料為仿生有機(jī)高聚物,其單體G可由下列方法合成:已知A和M為同系物,回答下列問(wèn)題。(1)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；A的名稱為_。(2)、的反應(yīng)類型分別為_、_。(3)D與Ag(NH3)2OH溶液反應(yīng)方程式

19、為_。BC反應(yīng)方程式為_。(4)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_。能與NaHCO3稀溶液反應(yīng)放出氣體 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 核磁共振氫譜有4種峰(5)根據(jù)上述合成中提供的信息,仿照寫出由乙烯經(jīng)三步合成化合物CH3 COOCH=CH2(無(wú)機(jī)試劑、2碳有機(jī)物任選)的路線圖_?！敬鸢浮緾H2=CH2 2甲基1丙烯(或異丁烯) 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) 13.油脂不僅是營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和主要食物,也是一種重要的上業(yè)原料。下面是以油脂為主要原料獲得部分產(chǎn)品的合成路線:已知:(R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團(tuán))回答下列問(wèn)題:(1)下列關(guān)于油脂的說(shuō)法正確的是_.(填標(biāo)號(hào))a.油脂包括植物油和脂肪,屬

20、于酯類b.天然油脂是混合物,無(wú)固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)c.油脂屬天然高分子化合物d.硬化油又叫人造脂肪,便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸,但容易被空氣氧化變質(zhì)(2)G中官能團(tuán)的名稱為_,反應(yīng)的反應(yīng)類型為_(3)用系統(tǒng)命名法寫出A的名稱_, C與F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為_。(4)二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體,H滿足下列條件:能發(fā)生銀鏡反應(yīng),酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的最之比為2:1,不與NaHCO3溶液反應(yīng)。則符合上述條件的H共有_種(不考慮立體結(jié)構(gòu),不包含G本身),其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(寫出一種即可)。(5) 寫出從HOCH2CH2OHHCOOCH2CH2OOCH 的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選,合成

21、路線參照題中的書寫形式)_。【答案】ab 酯基 取代反應(yīng) 1,2,3丙三醇 11 14.M通過(guò)下列關(guān)系可以得到阿司匹林和能放出撲熱息痛()的高分子藥物()。已知:(R、R表示氫原子或烴基)； C中含有一個(gè)甲基,且與H互為同系物。請(qǐng)回答問(wèn)題:(1)I含有的官能團(tuán)的名稱為_。(2)FG的反應(yīng)類型為_,IJ的反應(yīng)類型為_。(3)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有_種。 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)EF的化學(xué)方程式為_。1 mol阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為_mol。阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為:_?！敬鸢浮刻继茧p鍵、羧基 加成反應(yīng) 酯化(取代)反應(yīng) 9 3 +3NaOH+CH3COONa+2H2O15.有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系: 已知:有機(jī)物B是芳香烴的含氧衍生物,其相對(duì)分子質(zhì)量為108,B中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%。 根據(jù)以上信息,回答下列問(wèn)題:(1)B的分子式為_；有機(jī)物D中含氧官能團(tuán)名稱是_。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；檢驗(yàn)M中官能團(tuán)的試劑是_。(3)條件I為_；DF的反應(yīng)類型為_。(4)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:FE_,FG_。(5)N的同系物X比N相對(duì)分子質(zhì)量大14,符合下列條件的X的同分異構(gòu)體有_種(不考慮立體異構(gòu)) 含有苯環(huán) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 遇FeCl3溶液顯紫色寫出其中核磁共振氫