有機(jī)化學(xué)(主編鄧蘇魯-化工第四版)課件：第8章+酚和芳醇

1、結(jié)束1有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)第四版電子課件第四版電子課件結(jié)束2n 了解酚 的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，掌握酚及簡(jiǎn)單取代酚 的命名。n 了解酚 的物理性質(zhì)，理解氫鍵對(duì)酚的物理性質(zhì)的影響。n 了解醇羥基和酚羥基的區(qū)別，熟悉酚的化學(xué)反應(yīng)及其應(yīng)用。n 掌握酚的鑒別方法。結(jié)束3 羥基與芳環(huán)直接相連的化合物叫酚，如苯酚（C6H5OH），酚中的羥基叫酚羥基，酚羥基是酚的官能團(tuán)。一、酚的分類和命名 酚按其分子中所含羥基數(shù)目分為一元酚和多元酚（二元及其以上的酚統(tǒng)稱為多元酚），酚的命名是在芳環(huán)名稱之后加“酚”字，例如：OHOH一元酚苯酚- 萘酚OHOHOHOHOHOHOHOHOH1，2苯二酚（鄰苯二酚）1，3苯二酚1，4苯二酚1

2、，2，3苯三酚（間苯二酚）（對(duì)苯二酚）（連苯三酚）多元酚結(jié)束4 若苯環(huán)上除羥基外，還有OCH3 、R、X、NO2等基團(tuán)，命名時(shí)以羥基作母體 ，其余的基團(tuán)則作為取代基，并將取代基的位次和名稱排在母體名稱前面，苯環(huán)的編號(hào)應(yīng)將母體官能團(tuán)OH所連接的碳原子定為1。例如：按照取代基的優(yōu)先次序，選擇最優(yōu)基團(tuán)為母體并編為1位。OHNO2OHNO2OHOCH32硝基苯酚4甲氧基苯酚3硝基苯酚111222334 但當(dāng)苯環(huán)上還連有COOH（羧基）、CHO（醛基）等基團(tuán)，命名時(shí)以COOH、CHO分別作為母體，OH則作為取代基，因COOH、CHO與苯環(huán)直接相連，母體名應(yīng)叫苯甲酸、苯甲醛。例如：COOHOHCHOOH1

3、1222羥基苯甲酸3羥基苯甲醛結(jié)束5 常溫下，除少數(shù)烷基酚為高沸點(diǎn)液體外，大多數(shù)酚都是無(wú)色結(jié)晶固體，酚容易被空氣氧化，氧化后一般為紅褐色。 酚分子間能形成氫鍵，所以沸點(diǎn)都比較高。酚的熔點(diǎn)與分子的對(duì)稱性有關(guān)。一般來(lái)說(shuō)，對(duì)稱性較大的酚，其熔融點(diǎn)較高，對(duì)稱性較小的酚，熔點(diǎn)較低。 一些酚的物理常數(shù)見(jiàn)表81所示， 酚具有極性，也能與水分子形成氫鍵，由于酚的相對(duì)分子質(zhì)量較高，分子中烴基占比例較大，因此一元酚只能微溶于水。多元酚隨著分子中羥基數(shù)目增多，在水中溶解度增大。酚溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。結(jié)束6名稱名稱熔點(diǎn)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)沸點(diǎn)/溶解度溶解度(20)/(g/100gH2O)Pka(25)苯酚40.8181.

4、89.39.98鄰甲苯酚30.51912.510.28間甲苯酚11.9202.22.610.08對(duì)甲苯酚34.5201.82.310.14鄰苯二酚105245459.48間苯二酚1102811239.44對(duì)苯二酚170.5286.289.96結(jié)束7名稱名稱熔點(diǎn)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)沸點(diǎn)/溶解度溶解度(20)/(g/100gH2O)Pka(25)1,2,3苯三酚133309627-萘酚94279難9.34萘酚1232860.19.55鄰硝基苯酚44.5217.20.27.21間硝基苯酚96194(9.3kpa)1.48.04對(duì)硝基苯酚111295(分解，升華）1.77.16續(xù)表結(jié)束8二、酚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用酚

5、羥基的化學(xué)反應(yīng)的主要部位如下圖所示： OH酚羥基的反應(yīng)芳環(huán)的取代反應(yīng)n 酚羥基的反應(yīng) 弱酸性 由于受苯環(huán)影響，酚羥 基中的氫原子較活潑，不僅能與堿金屬反應(yīng)放出氫氣，還能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成可溶于水的酚 鈉。演示實(shí)驗(yàn)8-1 l 苯酚的酸性：在兩支100ml大試管中分別加入苯酚、苯甲醇各20ml ，然后滴加25g/L氫氧化鈉溶液。苯酚溶解，苯甲醇則不溶解。l 苯酚的溶解和析出：在一支盛有50mL水的大試管中加入10mL苯酚，用力振蕩后得到渾濁液，在渾濁液中加入100g/L氫氧化鈉溶液，邊加邊振蕩至溶液澄清透明。將溶液分成兩份，在一份中滴入少量70g/L的鹽酸，在另一份中通（或吹）入二氧化碳?xì)?/p>

6、體。兩份溶液都變渾濁。結(jié)束9 實(shí)驗(yàn)表明，苯酚具有弱酸性，而且比碳酸還弱。苯酚不溶于水，能溶于氫氧化鈉溶液，但不溶于碳酸鈉溶液。而不溶于水的苯甲醇，既不溶于氫氧化鈉溶液，也不溶于碳酸氫鈉溶液。OH（難溶于水）ONa（溶于水）+ H2O+ NaOHONaOH+ NaCl + HClONaOH+ NaHCO3 + CO2 + H2O酚能溶解于堿，而又可用酸將它從堿溶液中游離出來(lái)（見(jiàn)本章例題）結(jié)束10 酚 醚的生成 與醇 不同，酚不能發(fā)生分子間脫水反應(yīng)。酚醚一般由酚的鈉鹽與鹵代烴作用而得到。例如：ONaOCH3+ NaI + CH3I苯甲醚（大茴香醚）+ NaIONa+ NaBr + 二苯醚BrOCu

7、粉這是工業(yè)上制備醚的方法。結(jié)束11 酚酯的生成 酚與酰氯、酸酐等作用時(shí)，生成酚酯。例如： 乙酸苯酯OHNaOH溶液O + （CH3CC）O2+ CH3COONa OCCH3O乙酸酐乙酸鈉 + ClCCH3乙酸苯酯OHNaOH溶液O+ HCl OCCH3O乙酰氯這是工業(yè)上制備酚酯的方法。結(jié)束12n 苯環(huán)上的取代反應(yīng) 羥基是較強(qiáng)的鄰、對(duì)位定位基，可使苯活化，因此苯酚的取代反應(yīng)比苯容易進(jìn)行，而且反應(yīng)主要發(fā)生在羥基的鄰、對(duì)位。 鹵化演示實(shí)驗(yàn)82 取一支干凈試管，加入12粒苯酚晶體和5mL蒸鎦水，振搖使其溶解后，滴加飽和溴水，觀察試管中沉淀的生成。 實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，苯酚（十萬(wàn)分之一的苯酚溶液）與溴水在常溫

8、下即可作用生成三溴苯酚白色沉淀。2，4，6三溴苯酚（白色沉淀）OH + 3Br2+ 3HBrOHBrBrBr由于此反應(yīng)迅速、靈敏、可定量完成，故常用于苯酚的定性和定量分析。結(jié)束13 磺化 酚 的磺化反應(yīng)，隨反應(yīng)溫度不同，可得到不同的產(chǎn)物。一元取代物，進(jìn)一步磺化可得二磺酸。二磺酸再硝化，可得2，4，6三硝基苯酚（俗稱苦味酸），這是工業(yè)上制備苦味酸的方法。4羥基1，3苯二磺酸OHO2NNO2NO2OHSO3HOHSO3HSO3HSO3HOH98%H2SO449% 10%50% 90%20 10O 98%H2SO4濃HNO3苦味酸 苦味酸的酸性很強(qiáng)，其PKa=0.38 ，酸性幾乎與強(qiáng)無(wú)機(jī)酸相近，這是

9、因?yàn)榉恿u基的鄰、對(duì)位有強(qiáng)吸電子的硝基，可使酚的酸性增強(qiáng)，隨著硝基數(shù)目的增多酸性則更強(qiáng)，反之，酚羥基的鄰、對(duì)位有推電子基（如R），則酸性減弱。 2，4，6三硝基苯酚是一種烈性炸藥，也可用于制造染料，還可用于有機(jī)化合物的分析鑒定。結(jié)束14 硝化 苯酚的硝化反應(yīng)比苯容易進(jìn)行，在室溫下即可使苯酚發(fā)生硝化反應(yīng)。OH + HNO3 + OHNO2 OHNO2對(duì)硝基苯酚鄰硝基苯酚（20%）25 鄰硝基苯酚能生成分子內(nèi)氫鍵，構(gòu)成螯形環(huán)，并容易隨水蒸氣揮發(fā)，對(duì)硝基苯酚能形成分子間的氫鍵，不易揮發(fā)，因此，可采用水蒸氣蒸鎦方法將這兩種異構(gòu)體分開(kāi)。對(duì)硝基苯酚分子間的氫鍵OHONOOHONOOHONO鄰硝基苯酚的分子內(nèi)

10、氫鍵結(jié)束15n 與氯化鐵的顯色反應(yīng) 大多數(shù)酚與氯化鐵溶液作用能生成帶顏色的絡(luò)離子。不同的酚所顯示的顏色不同，見(jiàn)表62，這種特殊顏色反應(yīng)，可用于鑒別酚類化合物?；衔锘衔锼@顏色所顯顏色化合物化合物所顯顏色所顯顏色苯酚藍(lán)紫色對(duì)甲苯酚藍(lán)色鄰苯二酚深綠色1，2，4-苯三酚藍(lán)綠色對(duì)苯二酚暗綠色結(jié)晶1，2，3-苯三酚淡棕紅色-萘酚紫色-萘酚綠色表82 不同酚與氯化鐵反應(yīng)所顯的顏色演示實(shí)驗(yàn)8-3 取三支大試管，分別加入約10mL的苯酚、對(duì)苯二酚、對(duì)甲苯酚的飽和溶液，再分別向三支試管中滴加10g/L氯化鐵溶液，并觀察顏色的變化。結(jié)束16n 氧化反應(yīng) 酚易被氧化，苯酚在空氣中放置較長(zhǎng)時(shí)間顏色變深，這是被空氣

11、氧化的結(jié)果。苯酚在催化劑作用下，可被氧化成對(duì)苯醌。對(duì)苯二酚極易被氧化，能被感光后的弱氧化劑溴化銀氧化成醌，而溴化銀則被還原成金屬銀。對(duì)苯醌（黃色）OHOOK2Cr2O7 + H2SO4 O HOOH + 2AgBr對(duì)苯醌（黃色）O O+ 2Ag + 2HBr1，4對(duì)苯二酚這一反應(yīng)用于照相的顯影過(guò)程。結(jié)束17四、重要的酚n 苯酚 苯酚俗稱石炭酸，是具有特殊氣味的無(wú)色針狀晶體，沸點(diǎn)181.8、熔點(diǎn)40.8 ，微溶于水，當(dāng)溫度高于65時(shí)可與水混溶。易溶于乙醚等有機(jī)溶劑中，苯酚有腐蝕性，且有毒。 工業(yè)上用15%氫氧化鈉溶液處理焦油中的酚油和萘油鎦分（該鎦分含苯酚和甲苯酚），則酚類即生成酚鈉溶于水中，再

12、將二氧化碳通入酚鈉水溶液中，酚又游離出來(lái)，然后經(jīng)蒸鎦即可得到苯酚。由煤焦油中提取酚，遠(yuǎn)遠(yuǎn)滿足不了有機(jī)化工發(fā)展的需要，因此，目前苯酚主要由合成法制取。結(jié)束18 由異丙苯法制取 首先在無(wú)水氯化鋁催化下，使苯與丙烯發(fā)生烷基化反應(yīng)生成異丙苯，然后用空氣氧化異丙苯得到氫過(guò)氧化異丙苯，最后用稀硫酸分解過(guò)氧化物得到苯酚和丙酮。 + CH 3CHCH2 CHCH38595 無(wú)水AlCl3CH3O2 ，110120 0 40 6MPa OHCH3苯酚氫過(guò)氧化異丙苯CCOCH3稀H2SO460 丙酮OH+CCH3CH3O 這是目前工業(yè)上生產(chǎn)苯酚的主要方法，同時(shí)聯(lián)產(chǎn)丙酮。因此，經(jīng)濟(jì)效益好，但對(duì)設(shè)備的技術(shù)要求較高結(jié)束

13、19 氯苯中氯原子不活潑，需在高溫、高壓和催化劑的作用下，才能發(fā)生堿性（6%10%NaOH溶液）水解，生成苯酚鈉，苯酚鈉酸化即得到苯酚。H+ ONa360390 ，3036MPa6%10% NaOH 溶液 ，CuCl OH 氯苯水解 結(jié)束20n 堿熔法 堿熔法是以苯為原料，經(jīng)磺化、中和制得苯磺酸鈉；再將苯磺酸鈉與氫氧化鈉共熔制得苯酚鈉；最后酸化即得苯酚。其中苯磺酸鈉與堿共熔得到苯酚鈉，叫堿熔。330340 Na2SO3 SO3H7080 H2SO4 SO3NaNaOH ONaSO2 H2O OH 堿熔法消耗大量強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、腐蝕性大，但設(shè)備簡(jiǎn)單，產(chǎn)率高。目前仍有一些小廠利用此法生產(chǎn)。 苯酚是重要

14、的化工原料，大量用于生產(chǎn)塑料（如酚醛樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂等），合成纖維（如尼龍6、尼龍66等）、醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、炸藥等。在醫(yī)藥上可作防腐劑和消毒劑。結(jié)束21n 甲苯酚甲苯酚有鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體： 它們都來(lái)源于煤焦油中，由于沸點(diǎn)相近不易分離。所以實(shí)際中常將三種異構(gòu)體的混合物稱為粗甲苯酚。粗甲苯酚的肥皂水溶液俗稱“來(lái)蘇水”殺菌能力強(qiáng)，常用作消毒劑。三種甲苯酚都是重要的化工原料，可用于制備染料、炸藥、農(nóng)藥、樹(shù)脂等，甲苯酚也用作分析試劑及色譜分析試劑。CH3OH CH3OH H3COH 鄰甲苯酚間甲苯酚對(duì)甲苯酚結(jié)束22一、芳醇的命名 羥基與芳環(huán)的側(cè)鏈相連的化合物叫芳醇。芳醇的命名與脂肪醇的命名相似，其中

15、芳環(huán)作為取代基。例如：CH2OH 苯甲醇（芐醇）CH2CH2OH 2苯乙醇CHOH 1苯乙醇CH31122二、重要的芳醇苯甲醇 苯甲醇也叫芐醇，它是無(wú)色液體，沸點(diǎn)205.3 微溶于水，有輕微而愉快的香氣。苯甲醇可由芐基氯（也叫芐氯）水解制得。CH2Cl + NaOHH2OCH2OH + NaCl 此法己在工業(yè)上采用，另外也可用鋅和鹽酸還原苯甲醛或通過(guò)康尼查羅反應(yīng)得到（見(jiàn)第九章第三節(jié)和第四節(jié)）。結(jié)束23 苯甲醇與脂肪族伯醇性質(zhì)相似，可被氧化劑氧化生成苯甲醛，苯甲醛繼續(xù)被氧化生成苯甲酸。CH2OH O CHO O COOH 苯甲醛苯甲酸 苯甲醇除上述反應(yīng)外，由于分子內(nèi)具有苯環(huán)，故也能進(jìn)行硝化和磺化

16、反應(yīng)。 苯甲醇常用作溶劑，定香劑及有機(jī)合成的原料，由于其具有防腐作用和輕微的麻醉性而且無(wú)毒，醫(yī)藥上常加入少量苯甲醇作為鎮(zhèn)痛劑和防腐劑。例如：青霉素稀釋液中含有2%的芐醇，從而減少注射時(shí)的疼痛。結(jié)束24例81 分離苯酚和苯甲醇的混合物解析 苯酚具有弱酸性，而苯甲醇為中性化合物，因此，加堿后，酚生成酚鈉溶于堿層而與苯甲醇分離，生成的酚鈉再通入CO2（也可加稀鹽酸），又復(fù)原為苯酚，然后再分別提純。苯酚苯甲醇NaOH水溶液分液堿層：苯酚 鈉等CO2分液粗苯酚干燥蒸鎦純苯酚水層：NaHCO3 H2O有機(jī)層：粗苯甲醇蒸鎦純苯甲醇干燥結(jié)束25例82 苯甲醚中含有少量的苯酚，如何提純苯甲醚。解析 苯酚具有弱酸

17、性，可與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)而溶于其中，苯甲醚則不溶，分液后，即可除去苯酚 ：苯甲醚苯酚NaOH水溶液分液堿層：苯酚 鈉等 （棄去）有機(jī)層：粗苯甲醚蒸鎦苯甲醚干燥 分離一個(gè)混合物是把其中的各個(gè)組分一一分離，并達(dá)到一定的純度，提純一個(gè)化合物則只要去掉其中的雜質(zhì)。 分離提純的方法分為物理方法（如蒸鎦、分鎦、水蒸汽蒸鎦、重結(jié)晶、升華等）和化學(xué)方法兩大類。用化學(xué)方法提純時(shí)，也可以利用某一化合物與某試劑反應(yīng)生成沉淀與另外組分分離。但這些反應(yīng)能使被分離的化合物復(fù)原。當(dāng)然除去少量雜質(zhì)不必復(fù)原。結(jié)束26n 羥基直接與芳環(huán)相連的化合物叫酚.羥基與苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物叫芳醇.n 酚和芳醇的命名原則： 若苯環(huán)上除羥基

18、外，還有OCH3 、R 、X 、NO2等基團(tuán)時(shí)，以O(shè)H為母體，其余基團(tuán)作為取代基；若苯環(huán)上除羥基外，還有COOH 、CHO等官能團(tuán)時(shí)，則以COOH 、CHO作為母體，羥基則作為取代基。 芳醇的命名與脂肪醇相似，其中芳環(huán)作為取代基。結(jié)束27酚羥基的反應(yīng)芳環(huán)上的反應(yīng)NaOHFeCl3 NaOHRXRCOCl或RCOClONa CO2OHOROH（酚的酸性用于定性鑒別和分離）（大多數(shù)的酚生成帶顏色的絡(luò)離子，用于酚的定性鑒別）OCROBrBrBrOH鹵代3Br2（用于酚的定性鑒定和定量分析）硝化稀HNO3OHNO2OHNO2+（用水蒸氣蒸餾分離）n 酚的化學(xué)反應(yīng)結(jié)束OO氧化反應(yīng)OK2Cr2O7 ，H2

19、SO4磺化濃H2SO4OHOHSO3HOHSO3HSO3HSO3HOHNO2O2NNO2濃H2SO4濃HNO3OHn 酚的化學(xué)反應(yīng)（續(xù)篇）結(jié)束29n 酚的鑒別方法 溴水試驗(yàn) 苯酚與溴水在常溫下反應(yīng)生成白色三溴苯酚沉淀。 氯化鐵試驗(yàn) 大多數(shù)酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不同的酚顯色不同。例如，苯酚顯藍(lán)紫色，鄰苯二酚顯深綠色，對(duì)苯二酚顯暗綠色結(jié)晶，對(duì)甲苯酚顯藍(lán)色，萘酚顯紫色。結(jié)束30習(xí) 題 命名下列化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式。OHClOHOHCH2OHOHOHCHOOC2H5OH CHCH3CH2CH3鄰苯二酚芐醇石炭酸鄰硝基苯酚對(duì)苯二酚結(jié)束31 完成下列化學(xué)反應(yīng)。NaOH濃H2SO4OH25 稀HNO3O

20、CH3CCl？+？CH 3Br？OH3Br2（H2O）？Br2（CS2）？0 5 CO2 ，H2ONaOH？結(jié)束32 填空題。 羥基直接與芳環(huán)相連的化合物叫 ，羥基與芳環(huán)的側(cè)鏈相連的化合物叫 。酚中的羥基叫 ；醇中的羥基叫 。 鄰硝基苯酚的沸點(diǎn)比對(duì)硝基苯酚的低，其原因是鄰硝基苯酚形成，其 就比對(duì)硝基苯酚低得多，利用此性質(zhì)用 將這兩個(gè)同分異構(gòu)體分離。 現(xiàn)有苯、甲苯、乙苯、乙醇、溴乙烷、苯酚幾種有機(jī)物，其中，常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的有 ，常溫下能與溴水反應(yīng)的有 ，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有 ，能與FeCl3溶液呈現(xiàn)出紫色的有 。 選擇題 下列各組物質(zhì)中，只用溴水可鑒別的是（ ）。A 苯、乙烷、

21、乙醇B 乙烯、乙烷、乙炔C 乙烯、苯、苯酚D 乙烷、乙苯、1，3-丁二烯結(jié)束33 下列化合物酸性最強(qiáng)的是（ ），酸性最弱的是（ ），A B C CH3CH2OH H2CO3OH NO2OH D OHNO2O2NNO2E 下列 幾對(duì)化合物中互為同系物的是（ ）互為同分異構(gòu)的是（ ）。BrOHA CH2OHOHB OHCH3和和結(jié)束34CH2OH和和CH3CH2OHCH2OHOCH3C D 下列物質(zhì)中不能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是（ ）。A B 苯酚溶液苯乙烯苯甲醇甲醇D C 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。CH2BrHO CH2OHBr CH2OHH3COH OCH2與與，結(jié)束35 提純或分離下列各組混合

22、物。 分離對(duì)甲苯酚、苯甲酸的混合物。 環(huán)己醇中含有少量苯酚（除去少量的苯酚雜質(zhì)）。 由指定原料合成下列化合物（無(wú)機(jī)試劑任用）。CH2OH，CH2 CH2CH2CH3OHOH，CH3CH2 CH2OCH（CH3）2結(jié)束 某化合物A（C7H8O），不能溶于水和NaHCO3溶液，但能溶于NaOH溶液，并可與溴水反應(yīng)生成化合物B（C7H5OBr）。試推測(cè)A和B的構(gòu)造式，并寫出各步化學(xué)反應(yīng)式。 某芳香族化合物 與鈉不發(fā)生反應(yīng)，與濃氫碘酸反應(yīng)生成兩個(gè)化合物B與C，B能溶于氫氧化鈉溶液，并與FeCl3溶液反應(yīng)顯藍(lán)紫色，C與硝酸銀醇溶液作用，生成黃色碘化銀沉淀，度推測(cè)A、B、C的構(gòu)造式。A（C7H8O），結(jié)束

23、37閱續(xù)材料一苯酚與外科手術(shù) 苯酚是德國(guó)化學(xué)家隆格1834年在煤焦油中首先發(fā)現(xiàn)的，而使苯酚名聲遠(yuǎn)揚(yáng)要?dú)w功于英國(guó)著名醫(yī)生被譽(yù)為“外科之父的約瑟夫 科利特。 1859年利斯特任外科醫(yī)生時(shí)，一直密切觀察病人傷口的愈合情況，發(fā)現(xiàn)病人死亡總是在開(kāi)刀之后發(fā)生，而那些雖骨頭斷裂而皮膚完整的病人一般皆會(huì)病愈，他設(shè)想傷口的腐敗潰爛一定是來(lái)自空氣的感染，可能是一種花粉樣的微塵。 利斯特選用石碳酸作為消毒劑進(jìn)行臨床實(shí)驗(yàn)，1865年8月12日他給一個(gè)斷腿的病人做手術(shù)，術(shù)前對(duì)手術(shù)室內(nèi)的環(huán)境、器械、用品，醫(yī)生雙手均用苯酚溶液進(jìn)行消毒，手術(shù)后對(duì)病人創(chuàng)口消毒再用消毒后的紗布繃帶仔細(xì)包扎，以后病人每次 換藥也要消毒，這種方法使手術(shù)后病人的死亡率從45%下降到15%。 結(jié)束38 歷史上苯酚作為一種強(qiáng)有力的消毒劑，曾經(jīng)在外科醫(yī)療上發(fā)揮過(guò)重要作用，即使到了現(xiàn)代，苯酚仍在起消毒劑和消炎外用藥的作用，3%5%苯酚溶液用于消毒醫(yī)療器械和物品及用于環(huán)境消毒，1%2%的苯酚甘油溶液是治療中耳炎的消炎用藥?，F(xiàn)代科技的發(fā)展，新型強(qiáng)力高效的消毒劑不斷出現(xiàn)，其消毒能力是以苯酚為標(biāo)準(zhǔn)來(lái)衡量的，稱為”石碳酸系數(shù)“或”苯酚系數(shù)“，它是指被試驗(yàn)的藥劑在10分鐘內(nèi)能殺死試驗(yàn)菌種的最低濃度除以石炭酸在相同時(shí)間內(nèi)殺死該菌的最低濃度。苯酚的殺菌的機(jī)理是苯酚的酚羥基和苯基能與蛋白