高中化學(xué)復(fù)習(xí)苯及苯的同系物

1、2/22/2022 3:39 AM結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差若干個(gè)結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。原子團(tuán)的物質(zhì)。1、含一個(gè)苯環(huán)、含一個(gè)苯環(huán)2、苯環(huán)所連都是烷基、苯環(huán)所連都是烷基苯的同系物苯的同系物1、含義：、含義：苯環(huán)苯環(huán)上氫原子被上氫原子被烷基烷基代替而得到的芳代替而得到的芳香香烴。烴。只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷烴基的芳香烴。只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷烴基的芳香烴。2、通式：、通式：CnH2n-6（n6）CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C7H8) 乙苯乙苯( C8H10) 對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯(C8H10) 六甲

2、基苯六甲基苯(C12H18)環(huán)節(jié)四環(huán)節(jié)四3、幾種重要的苯的同系物：、幾種重要的苯的同系物： 甲苯：甲苯： 乙苯乙苯 ： CH2CH3二甲苯：二甲苯： 丙苯：丙苯： CH2CH2CH3異丙苯：異丙苯： CHCH3CH3兩者互為同分異構(gòu)體兩者互為同分異構(gòu)體 .此外還有：三甲苯和甲乙苯此外還有：三甲苯和甲乙苯 二甲苯命名：二甲苯命名：鄰、間鄰、間 、 對(duì)對(duì)4、物性：物性：都不溶于水，比水輕。都不溶于水，比水輕。CH3 CH2CH3 甲苯 乙苯 苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。說(shuō)明（1）苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物；分子里有且只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的側(cè)鏈全為烷基的芳香烴才是苯的同系物

3、。 （2）通式CnH2n-6并不全部指代苯的同系物 5、苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫：、苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫： 用式量是用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，能得到的有機(jī)物種數(shù)為（能得到的有機(jī)物種數(shù)為（ ） A、3種種 B、4種種 C、5種種 D、6種種 根據(jù)分子式，確定烴的類型，是苯的同系物即分子根據(jù)分子式，確定烴的類型，是苯的同系物即分子中有一個(gè)苯環(huán)，剩余碳原子含在側(cè)鏈上中有一個(gè)苯環(huán)，剩余碳原子含在側(cè)鏈上。原則：由整到原則：由整到散，由鄰、間到對(duì)散，由鄰、間到對(duì)。同烷烴同烷烴。 寫出分子式為寫出分子式為C8H10的屬于芳香烴的各種同分異構(gòu)的屬于

4、芳香烴的各種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？ 【問(wèn)題問(wèn)題】是否為苯的同系物？是否為苯的同系物？ 其一鹵代物各有幾種？其一鹵代物各有幾種？ 2/22/2022 3:39 AM下列屬于苯的同系物的是（下列屬于苯的同系物的是（ ） D 二、苯的同系物二、苯的同系物 1、下列物質(zhì)屬于苯的同系物是（、下列物質(zhì)屬于苯的同系物是（ ）A.A.B.B.C.C.D.D.B課堂演練課堂演練 下列各組兩種物質(zhì)屬于同系物下列各組兩種物質(zhì)屬于同系物的是的是( )( )A.A.苯和乙炔苯和乙炔 B.B.苯和萘苯和萘C.C.苯和溴苯苯和溴苯 D.D.甲苯和間二甲苯甲苯和間二甲苯E.E.硝基苯和三硝基甲苯硝基苯和三硝基甲苯感

5、情加深感情加深 苯的同系物的同分異構(gòu)體分子式為C8H10的芳香烴有幾種結(jié)構(gòu)C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3練習(xí)：書寫練習(xí)：書寫C9H12的屬于苯的同系的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體物的同分異構(gòu)體C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3 【觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答】其中、的關(guān)系是_.其中、的關(guān)系是_.同分異構(gòu)體同系物苯乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，是否為苯苯乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，是否為苯的同系物？所有原子是否在同一平面內(nèi)？的同系物？所有原子是否在同一平面內(nèi)？CHCH2只有苯環(huán)上的取代基是烷基時(shí)，才屬于只有苯環(huán)上

6、的取代基是烷基時(shí)，才屬于苯的同系物。苯的同系物。問(wèn)題：?jiǎn)栴}： 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？CH34 4、苯的同系物的物理、苯的同系物的物理性質(zhì)性質(zhì) 無(wú)色有特殊氣味的液體； 小于水； 不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑； 對(duì)于碳原子數(shù)比較少的苯的同系物4.遞變規(guī)律： （1）隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的沸點(diǎn)升高，密度增大； （2）相同碳原子數(shù)的苯的同系物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短、側(cè)鏈在苯環(huán)上越分散，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越低。2/22/2022 3:39 AM(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)3.3.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性

7、質(zhì)催化劑催化劑+ 3H2CH3CH3 二、苯的同系物二、苯的同系物2/22/2022 3:39 AM2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點(diǎn)燃點(diǎn)燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)現(xiàn)象：現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃火焰明亮并帶有濃煙煙（一）氧化反應(yīng)（一）氧化反應(yīng)可使酸性高錳酸鉀溶液褪色KMnO4(H+)溶液-R-COOH1. 取一支試管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。2. 取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。3. 取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，

8、觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論苯苯+酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀甲苯甲苯+酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀二甲苯二甲苯+酸酸性高錳酸鉀性高錳酸鉀你觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。酸性高錳酸鉀溶液褪色（較慢）酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化？ 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對(duì)比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？ 苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。HCH3不 反 應(yīng)CH3酸 性 KM nO4COOH酸 性 KM nO4你能用學(xué)過(guò)的知識(shí)證明嗎？事實(shí)上還有：C H2

9、C H C H3C H3CH2CH2CH3等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？CC H2C H3C H3H3C等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色CCH3CH3H3C與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）反應(yīng)機(jī)理： |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能氧化 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）【設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)】：如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4? 取代反應(yīng)1. 苯的同系物的硝化反應(yīng)一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開礦、筑路、

10、興修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O +濃H2SO42/22/2022 3:39 AM2mL苯苯3 3滴高錳酸鉀酸性溶液滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩用力振蕩2mL甲苯甲苯3 3滴高錳酸鉀酸性溶液滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩用力振蕩苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：結(jié)論：苯苯不能不能被被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色 二、苯的同系物二、苯的同系物可使可使酸性高錳酸鉀褪色酸性高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnOKMnO4

11、 4（H H+ +）R RR RR-R-：烷基或：烷基或H H。無(wú)論無(wú)論R-R-的碳鏈有多長(zhǎng)，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。的碳鏈有多長(zhǎng)，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。苯環(huán)對(duì)烴基的影響，使烴基被氧化為酸。苯環(huán)對(duì)烴基的影響，使烴基被氧化為酸。注意：注意：2/22/2022 3:39 AM 甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡(jiǎn)單表示為：該反應(yīng)可簡(jiǎn)單表示為：CH3KMnOKMnO4 4、H H+ +COOH（苯甲酸）（苯甲酸） 這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說(shuō)明了氧化，說(shuō)明了苯環(huán)上的烷烴基苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)比烷烴性質(zhì)活潑活潑

12、。這活潑性是苯環(huán)對(duì)烷烴基影響的結(jié)果。這活潑性是苯環(huán)對(duì)烷烴基影響的結(jié)果。 二、苯的同系物二、苯的同系物苯環(huán)和側(cè)鏈之間的相互影響苯環(huán)和側(cè)鏈之間的相互影響對(duì)比最簡(jiǎn)單烷烴甲烷最簡(jiǎn)單芳烴苯由甲基和苯基組成的甲苯實(shí)驗(yàn)事實(shí)能否被酸性高錳酸鉀氧化發(fā)生硝化反應(yīng)的條件、產(chǎn)物很難發(fā)生硝化反應(yīng)不能不能能推理總結(jié)查閱驗(yàn)證甲苯分子中存在甲基與苯環(huán)間的相互作用，從而導(dǎo)致苯與甲苯在性質(zhì)上存在差異 新學(xué)案33頁(yè)小結(jié)2/22/2022 3:39 AM苯的同系物的氧化反應(yīng)苯的同系物的氧化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：反應(yīng)機(jī)理： |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子烷基上與苯環(huán)直接相連的

13、碳直接連氫原子 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C 二、苯的同系物二、苯的同系物2/22/2022 3:39 AM CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CH CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+ +思考：產(chǎn)物是什么？思考：產(chǎn)物是什么？ 可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作試劑鑒別苯的酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。同系物和苯、苯的同系物和烷烴。 二、苯的同系物二、苯的同系物2/22/2022 3:39 AM鄰硝基甲苯鄰硝基甲苯對(duì)硝基甲苯對(duì)硝基甲苯2

14、22CH3 + HNO3濃硫酸濃硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2+ + H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸濃硫酸100側(cè)鏈影側(cè)鏈影響苯環(huán)響苯環(huán)側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對(duì)位上的氫易取代側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對(duì)位上的氫易取代2 2）、取代反應(yīng)：）、取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)：苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng)苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng), ,但條件不同。但條件不同。

15、甲基使苯環(huán)的鄰對(duì)位活化，甲基使苯環(huán)的鄰對(duì)位活化，產(chǎn)物以鄰對(duì)位一取代為主產(chǎn)物以鄰對(duì)位一取代為主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFeC H3 A:A:苯環(huán)苯環(huán)CH3+Cl2C+HCl3 33 3（鄰、對(duì)位上的（鄰、對(duì)位上的H比較活潑）比較活潑） B:B:側(cè)鏈側(cè)鏈【啟示啟示】：反：反應(yīng)條件不同，應(yīng)條件不同，反應(yīng)的產(chǎn)物也反應(yīng)的產(chǎn)物也就不同。就不同。結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析斷鍵位置斷鍵位置化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè)及驗(yàn)證化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè)及驗(yàn)證碳原碳原子是子是否飽否飽和和斷、斷、鍵鍵與氧氣能燃燒與氧氣能燃燒氧化氧化斷鍵斷鍵能使酸性高錳酸鉀溶液能使酸性高錳酸鉀溶液褪色褪色化學(xué)化學(xué)鍵的鍵的極

16、性極性不能使溴水褪色不能使溴水褪色加成加成斷鍵斷鍵能與氫氣加成能與氫氣加成斷鍵斷鍵能與液溴反應(yīng)（光照）能與液溴反應(yīng)（光照）取代取代斷鍵斷鍵能與液溴反應(yīng)能與液溴反應(yīng)（Fe）基團(tuán)基團(tuán)之間之間相互相互影響影響斷鍵斷鍵能發(fā)生硝化反應(yīng)能發(fā)生硝化反應(yīng)（條件：（條件：濃硝酸濃硫酸，濃硝酸濃硫酸，30，生成兩種單取代產(chǎn)物，生成兩種單取代產(chǎn)物，一定條件下生成三取代一定條件下生成三取代產(chǎn)物）產(chǎn)物）C _HHH酸性高錳酸酸性高錳酸鉀溶液鉀溶液濃硝酸濃硝酸苯基活化了甲基，苯基活化了甲基，使得甲基被氧化使得甲基被氧化甲基活化了苯基，甲基活化了苯基，使得苯基上被取代使得苯基上被取代三個(gè)硝基三個(gè)硝基啟示：?jiǎn)⑹荆?在有機(jī)物分

17、子中，取代基之間有相互作用，改變了它在有機(jī)物分子中，取代基之間有相互作用，改變了它們的反應(yīng)活性。們的反應(yīng)活性。苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。被氧化。CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3C CH3CH3H3CC CH2CH3CH3H3C1、苯不被、苯不被KMnO4(H+)氧化，與苯環(huán)直接相連的碳原子必氧化，與苯環(huán)直接相連的碳原子必須有氫原子的苯的同系物，才能被氧化須有氫原子的苯的同系物，才能被氧化2、苯的同系物被、苯的同系物被KMnO4(H+)氧化時(shí)，無(wú)論側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，氧化時(shí)，無(wú)論側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，均被氧化成一個(gè)均被氧化成一個(gè)COOH3、鑒別苯與

18、苯的同系物、鑒別苯與苯的同系物（A） （B） （C）（D）（E）【補(bǔ)充拓展補(bǔ)充拓展】1、苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律、苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律【結(jié)論結(jié)論】 從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒(méi)有受到甲基的影響呢？遷移閱讀課本P 38 實(shí)驗(yàn)以下的內(nèi)容填表溫度溫度生成物生成物苯苯甲苯甲苯50- 6030硝基苯鄰、對(duì)位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。 1、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，但受支鏈的影響與苯又有所不同與苯相似，但受支鏈的影響與苯又有所不同 (1) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) a.

19、 可燃性可燃性 b.能能使酸性高錳酸鉀褪色使酸性高錳酸鉀褪色 (2) 加成反應(yīng)：可和加成反應(yīng)：可和H2發(fā)生加成反應(yīng)，不與發(fā)生加成反應(yīng)，不與Br2反應(yīng)。反應(yīng)。 (3) 取代反應(yīng)（更易進(jìn)行）取代反應(yīng)（更易進(jìn)行） a.鹵代：鹵代：光照取代在支鏈上，光照取代在支鏈上，F(xiàn)e催化取代在苯環(huán)上催化取代在苯環(huán)上 b.硝化硝化2、苯的同系物的特殊性苯的同系物的特殊性不能使溴水褪色，但不能使溴水褪色，但可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色【小結(jié)小結(jié)】2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點(diǎn)燃點(diǎn)燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O【討論討論】甲苯與液氯可發(fā)生以下化學(xué)反應(yīng)，你有什么啟示？甲苯與液氯可發(fā)生以下化

20、學(xué)反應(yīng)，你有什么啟示？【歸納小結(jié)歸納小結(jié)】苯苯甲苯甲苯氧化氧化與與O2KMnO4加成加成取代取代萃取萃取萃取萃取FeBr3FeBr3光照光照溶液褪色溶液褪色火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙Br(H2O)Br2(液溴液溴)催化劑催化劑催化劑催化劑Br2(CCl4)H2濃濃HNO3濃濃H2SO4濃濃H2SO4 比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代?！窘Y(jié)論】(2(2）. . 硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)CHCH3 3對(duì)苯環(huán)的影響對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行使取代反應(yīng)更

21、易進(jìn)行CH3NO2NO2O2NCH3三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黃色淡黃色針狀晶體，針狀晶體，不溶于水。不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸不穩(wěn)定，易爆炸三硝基甲苯三硝基甲苯TNT 炸 藥 爆 炸 時(shí) 的 場(chǎng) 景甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物在30時(shí)苯環(huán)上發(fā)生一硝基取代，主要生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯。 苯的同系物加成反應(yīng) 苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)請(qǐng)寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：+3H2CH3CH3催化劑 【注意注意】苯和苯的同系物與溴水都不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，苯和苯的同系物與溴水都不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，均發(fā)生萃取，現(xiàn)象相同。均發(fā)生萃取，現(xiàn)象相同。練習(xí)練習(xí)1 1下列物質(zhì)屬于苯的同系物是下列物質(zhì)屬于苯的同系物是

22、（ ）A.B.C.D.B下列說(shuō)法正確的是（下列說(shuō)法正確的是（ ）A A、從苯的分子組成來(lái)看遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和，、從苯的分子組成來(lái)看遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和，所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰燃燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C C、苯的一氯取代物只有一種、苯的一氯取代物只有一種D D、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)B、C練習(xí)練習(xí) 練習(xí)練習(xí)3 3： 用式量是用式量是4343的烴基取代甲苯苯的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，能得到的有機(jī)環(huán)上的一個(gè)氫原子，能得到的有

23、機(jī)物種數(shù)為（物種數(shù)為（ ）A 3A 3種種 B 4B 4種種 C 5C 5種種 D 6D 6種種練習(xí)練習(xí)4： 已知分子式為已知分子式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為簡(jiǎn)式為 A環(huán)上的二溴代物有環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，種同分異構(gòu)物，由此推斷由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有數(shù)目有A 9種種 B 10種種 C 11種種 D 2種種CH3CH32/22/2022 3:39 AM(2)(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代被取代苯環(huán)影響

24、側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：都能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)：加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：小結(jié)：化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：化學(xué)性質(zhì)2/22/2022 3:39 AM 三、三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用多苯代脂烴多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴連在一起：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過(guò)共用苯環(huán)的若干環(huán)邊：苯環(huán)之間通過(guò)共用苯環(huán)的若干環(huán)邊 而形成而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C

25、(C1313H H1212) )聯(lián)苯聯(lián)苯(C(C1212H H1010) )萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1414H H1010) )芳香烴主要來(lái)源：石油的催化重整和煤的干餾芳香烴主要來(lái)源：石油的催化重整和煤的干餾苯與甲苯性質(zhì)比較苯與甲苯性質(zhì)比較苯甲苯甲烷分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)溴的四氯化碳KMnO4（H2SO4）C6H6 C7H8 CH4 HCH3苯環(huán)上沒(méi)有取代基苯環(huán)上沒(méi)有取代基 都含有苯環(huán)都含有苯環(huán) 無(wú)苯環(huán)無(wú)苯環(huán) 苯環(huán)上含CH3無(wú)苯環(huán)含CH3 結(jié)構(gòu)相似，組成相差結(jié)構(gòu)相似，組成相差CH2，互為，互為同系物同系物 無(wú)色液體，比水輕

26、，不溶無(wú)色液體，比水輕，不溶于水于水 無(wú)色無(wú)味的無(wú)色無(wú)味的氣體氣體 不反應(yīng)不反應(yīng) 不反應(yīng)不反應(yīng) 不反應(yīng)不反應(yīng) 被氧化，溶液被氧化，溶液褪色褪色 不反應(yīng)不反應(yīng) 不反應(yīng)不反應(yīng) 結(jié)論：有機(jī)物分子內(nèi)的基團(tuán)之間相互影響結(jié)論：有機(jī)物分子內(nèi)的基團(tuán)之間相互影響2/22/2022 3:39 AM芳香烴對(duì)健康的危害芳香烴對(duì)健康的危害苯苯是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑操作車間空氣中苯的濃度操作車間空氣中苯的濃度40mg40mgm m-3-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆

27、等工作制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病稠環(huán)稠環(huán)芳烴芳烴致癌物質(zhì)致癌物質(zhì)萘萘過(guò)去衛(wèi)生球的主要成分過(guò)去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中香煙的煙霧中 三、三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1、來(lái)源：三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用 a、煤的干餾 b、石油的催化重整 應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。2、稠環(huán)芳香烴、稠環(huán)芳香烴【概念】由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。萘蒽C10H8C14H10 萘是無(wú)色片狀晶體，具

28、有特殊的氣味，易萘是無(wú)色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經(jīng)用來(lái)防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一升華，曾經(jīng)用來(lái)防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。的化工原料。 蒽也是一種無(wú)色的晶體，易升華，是生產(chǎn)蒽也是一種無(wú)色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的主要原料。染料的主要原料。菲苯并芘對(duì)比與歸納烷烷烯烯苯苯與與BrBr2 2作用作用BrBr2 2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與與KMnOKMnO4 4作用作用點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧

29、化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無(wú)煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高2/22/2022 3:39 AM有機(jī)物有機(jī)物烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴代表物代表物CH4C2H4C2H2C6H6結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵全部單鍵 飽和烴飽和烴含碳碳雙含碳碳雙鍵不飽和鍵不飽和含碳碳叁含碳碳叁鍵不飽和鍵不飽和特殊的鍵不特殊的鍵不飽和飽和空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)物理性質(zhì)燃燒燃燒與溴水與溴水 KMnOKMnO4 4主要反應(yīng)主要反應(yīng)類型類型 烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較正四面體正四面體平面型平面型直線型直線型平面正六邊形平面正六邊形無(wú)色氣體，難溶于水無(wú)色氣體，難溶

30、于水無(wú)色液體無(wú)色液體易燃，完全燃燒時(shí)生成易燃，完全燃燒時(shí)生成COCO2 2和和H H2 2O O不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)取代取代加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)加成、聚合加成、聚合加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)加成、聚合加成、聚合不反應(yīng)不反應(yīng)側(cè)鏈可氧化側(cè)鏈可氧化取代、加成取代、加成歸納小節(jié)歸納小節(jié)烴烴鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴飽和鏈烴不飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴 ：芳香烴芳香烴（脂肪烴）：烷烴：烷烴烯烴烯烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴苯的同系物苯的同系物稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴其它芳烴其它芳烴CnH2nCnH2n-2CnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2CnH2n環(huán)烷烴環(huán)烷烴2/22/2022 3:3

31、9 AM小節(jié)小節(jié)第二節(jié)第二節(jié) 芳香烴芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)二、二、苯的同系物三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1 1、苯的結(jié)構(gòu)、苯的結(jié)構(gòu)2 2、苯的物理性質(zhì)、苯的物理性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 鹵代鹵代 硝化硝化 磺化磺化1.1.2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-6 2n-6 (n6)(n6)3.3.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) (1)(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似(2)(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同多苯代脂烴：聯(lián)苯或多聯(lián)苯：稠環(huán)芳烴多苯代脂烴：聯(lián)苯或多

32、聯(lián)苯：稠環(huán)芳烴芳香烴對(duì)健康的危害芳香烴對(duì)健康的危害2/22/2022 3:39 AM4CH3 | |CH3B己烷己烷1 1己烯己烯鄰二甲苯鄰二甲苯KMnO4不褪色不褪色褪色褪色1 1己烯己烯鄰二甲苯鄰二甲苯己烷己烷溴水溴水不褪色不褪色褪色褪色鄰二甲苯鄰二甲苯1 1己烯己烯2/22/2022 3:39 AM+ Br2FeBr+ HBr+ HONO2NO2+ H2O50600C濃硫酸濃硫酸+ H2催化劑催化劑環(huán)己烷環(huán)己烷加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)2/22/2022 3:39 AM化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn) 1912-19131912-1913年，德國(guó)在國(guó)際市場(chǎng)上大量收年，德國(guó)在

33、國(guó)際市場(chǎng)上大量收購(gòu)石油。由于有利可圖，許多國(guó)家的石油商都購(gòu)石油。由于有利可圖，許多國(guó)家的石油商都不惜壓低價(jià)格爭(zhēng)著與德國(guó)人做生意，但令人不不惜壓低價(jià)格爭(zhēng)著與德國(guó)人做生意，但令人不可理解的是，可理解的是，德國(guó)人只要婆羅洲的石油德國(guó)人只要婆羅洲的石油，其他，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購(gòu)到婆羅洲的的一概不要，并急急忙忙地把收購(gòu)到婆羅洲的石油運(yùn)到德國(guó)本土去。在石油商人感一以百思石油運(yùn)到德國(guó)本土去。在石油商人感一以百思不得其解時(shí)不得其解時(shí), ,一位化學(xué)家提醒世人說(shuō)：一位化學(xué)家提醒世人說(shuō)：“德國(guó)人德國(guó)人在準(zhǔn)備發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)了！在準(zhǔn)備發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)了！”果然不出化學(xué)家所料，果然不出化學(xué)家所料，德國(guó)于德國(guó)于19141

34、914年發(fā)動(dòng)了第一次世界大戰(zhàn)。年發(fā)動(dòng)了第一次世界大戰(zhàn)。2/22/2022 3:39 AM 這位化學(xué)家為何知道德國(guó)將發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)這位化學(xué)家為何知道德國(guó)將發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)呢？這一奇怪現(xiàn)象引起了一位化學(xué)家的注意他呢？這一奇怪現(xiàn)象引起了一位化學(xué)家的注意他經(jīng)過(guò)化驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)經(jīng)過(guò)化驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同的不同，它含有很少的直鏈烴，它，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈烈性炸藥的三硝基甲苯性炸藥的三硝基甲苯的基礎(chǔ)成分。這位化學(xué)的基礎(chǔ)成分。這位化學(xué)家們就是在對(duì)婆羅洲石油的化學(xué)成分進(jìn)行分家們就是在對(duì)婆羅洲

35、石油的化學(xué)成分進(jìn)行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的。析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的。 已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 則A環(huán)上的一溴代物有 ( ) A、2種 B、3種 C、4種 D、6種CH3CH3例1B直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列： ， ， ， 若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 例2B 下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是 A、酒精 B、溴水與水 C、硝基苯與水 D、苯與溴苯 例3例4C 下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)

36、有影響的是（ ） A甲苯的反應(yīng)生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D1 mol甲苯與3 molH2發(fā)生加成反應(yīng)萘分子的結(jié)構(gòu)可以表示為，兩者是等同。苯并a芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）。它的分子由5個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示為（）或（）式： 這兩者也是等同的?，F(xiàn)有結(jié)構(gòu)式AD 其中：（）、（）式等同的結(jié)構(gòu)式是_；（2）跟（）、（）式是同分異構(gòu)體的是_B AD 425BD2、苯環(huán)上的定位規(guī)律、苯環(huán)上的定位規(guī)律【補(bǔ)充拓展補(bǔ)充拓展】芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1 、來(lái)源：、來(lái)源： a、煤的干餾：隔絕空氣加強(qiáng)熱、

37、煤的干餾：隔絕空氣加強(qiáng)熱石油化工石油化工催化重整、裂化催化重整、裂化芳香烴芳香烴b、石油的催化重整、石油的催化重整 2、應(yīng)用：、應(yīng)用： 簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。(1)基本有機(jī)原料，合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥等基本有機(jī)原料，合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥等(2)有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑環(huán)節(jié)五環(huán)節(jié)五煤煤 煤焦油煤焦油 芳香烴芳香烴隔絕空氣隔絕空氣加強(qiáng)熱加強(qiáng)熱 蒸餾蒸餾3、稠環(huán)芳香烴、稠環(huán)芳香烴【概念概念】由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳個(gè)碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。聯(lián)苯聯(lián)苯萘萘蒽

38、蒽菲菲C10H8C14H10苯并芘苯并芘 萘是無(wú)色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經(jīng)萘是無(wú)色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經(jīng)用來(lái)防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用來(lái)防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。用。萘是一種主要的化工原料。 蒽也是一種無(wú)色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的主要蒽也是一種無(wú)色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的主要原料。原料。有多個(gè)苯環(huán)的稠環(huán)芳香烴多為致癌物有多個(gè)苯環(huán)的稠環(huán)芳香烴多為致癌物質(zhì)。如質(zhì)。如3，4-苯并芘是香煙燃燒時(shí)的產(chǎn)苯并芘是香煙燃燒時(shí)的產(chǎn)物，它是強(qiáng)烈的致癌物質(zhì)，吸煙者應(yīng)物，它是強(qiáng)烈的致癌物質(zhì)，吸煙者應(yīng)注意其危害。注意其危害。 【歸納歸納】（1）烴烴鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴