高中化學(xué)選修5第二章_第五節(jié)__芳香烴

1、第二節(jié)第二節(jié) 芳香烴芳香烴 教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo): : 1.1.了解苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)了解苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì); ; 2.2.了解苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。了解苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。 教學(xué)重點(diǎn)：教學(xué)重點(diǎn)： 苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì) 教學(xué)難點(diǎn)：教學(xué)難點(diǎn)： 苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)復(fù)復(fù) 習(xí)習(xí) 1 1、烷烴的典型代表、通式以及化學(xué)性質(zhì)；、烷烴的典型代表、通式以及化學(xué)性質(zhì)； 2 2、烯烴的典型代表、通式以及化學(xué)性質(zhì)；、烯烴的典型代表、通式以及化學(xué)性質(zhì)； 3 3、炔烴的典型代表、通式以及化學(xué)性質(zhì)；、炔烴的典型代表、通式以及化學(xué)性質(zhì)；芳香烴概念：芳香烴概念： 有機(jī)化合物分子中，含

2、有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)有機(jī)化合物分子中，含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，叫做芳香烴，簡稱芳烴。的碳?xì)浠衔?，叫做芳香烴，簡稱芳烴。舉例舉例CHCH3 3 CH CH2 2CHCH3 3一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 1 1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) （1 1）、顏色：無色；）、顏色：無色； （2 2）、狀態(tài)：液體；）、狀態(tài)：液體； （3 3）、氣味：特殊氣味；）、氣味：特殊氣味； （4 4）、毒性：有毒；）、毒性：有毒； （5 5）、溶解性：不溶于水；）、溶解性：不溶于水； （6 6）、密度：比水?。唬?、密度：比水??； （7 7）、熔點(diǎn)：）、熔點(diǎn)：5.55.5 （8 8）、沸點(diǎn)：）、沸點(diǎn)：8

3、0.1,80.1,用冰冷卻，形成無色晶體。用冰冷卻，形成無色晶體。2 2、苯的結(jié)構(gòu)、苯的結(jié)構(gòu) 1 1、分子式：、分子式：C C6 6HH6 6 2 2、結(jié)構(gòu)式：、結(jié)構(gòu)式： 3 3、結(jié)構(gòu)簡式：、結(jié)構(gòu)簡式： 凱庫勒凱庫勒式式 鍵線式鍵線式HHC CC C HHC-HC-HC-HC-HH-CH-CH-CH-C 4 4、六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一平面。、六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一平面。 5 5、結(jié)構(gòu)簡式中，雖然單鍵和雙鍵交替連成、結(jié)構(gòu)簡式中，雖然單鍵和雙鍵交替連成六元環(huán)，不符合真實(shí)情況，并沒有單鍵和六元環(huán)，不符合真實(shí)情況，并沒有單鍵和雙鍵。雙鍵。 介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。介于單鍵和雙鍵之

4、間的特殊的鍵。苯是否含有雙鍵？實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)。苯是否含有雙鍵？實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)。 1 1、苯中加入酸性、苯中加入酸性KMnOKMnO4 4溶液。溶液。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：紫色實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：紫色KMnOKMnO4 4溶液不褪色。溶液不褪色。 2 2、溴水中加入苯。、溴水中加入苯。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溴水不褪色。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溴水不褪色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯分子中并沒有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯分子中并沒有雙鍵。說明什么說明什么?6個(gè)個(gè)H原子完成相同，處于相同的原子完成相同，處于相同的環(huán)境。環(huán)境。事實(shí)事實(shí) 課本課本3737頁頁學(xué)與問學(xué)與問： 1 1、苯燃燒的黑煙更多，分析原因。、苯燃燒的黑煙更多，分析原因。 2 2、分別寫出苯與氧氣反應(yīng)、分別寫出苯與

5、氧氣反應(yīng), ,與氫氣加成與氫氣加成, ,與溴和與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式。硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式。 3 3、設(shè)計(jì)苯和溴、濃硝酸分別反應(yīng)，制備溴苯和、設(shè)計(jì)苯和溴、濃硝酸分別反應(yīng)，制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。3 3、苯的化學(xué)性質(zhì)、苯的化學(xué)性質(zhì)苯不能使酸性高錳酸鉀和溴水褪色，化學(xué)性苯不能使酸性高錳酸鉀和溴水褪色，化學(xué)性質(zhì)比烯烴和炔烴穩(wěn)定。質(zhì)比烯烴和炔烴穩(wěn)定。（1 1）、在空氣中燃燒）、在空氣中燃燒2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O現(xiàn)象現(xiàn)象: :火焰明亮、有濃煙（含碳量高的原因）?；鹧婷髁痢⒂袧鉄煟ê剂扛叩脑颍?/p>

6、。點(diǎn)燃點(diǎn)燃 （2 2）、取代反應(yīng)）、取代反應(yīng) 苯與溴的取代反應(yīng)苯與溴的取代反應(yīng)BrBr2 2催化劑催化劑Br+HBrBr+HBr說明說明: :（1 1）鐵粉作催化劑）鐵粉作催化劑, ,實(shí)際是液溴與鐵反應(yīng)生實(shí)際是液溴與鐵反應(yīng)生成的成的FeBrFeBr3 3作催化劑；作催化劑；（2 2）生成物溴苯無色液體，密度大于水；）生成物溴苯無色液體，密度大于水；（3 3）參加反應(yīng)的是液溴而不是溴水；）參加反應(yīng)的是液溴而不是溴水；（4 4）有催化劑存在下，其他鹵素也發(fā)生類）有催化劑存在下，其他鹵素也發(fā)生類似反應(yīng)。似反應(yīng)。2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HB

7、r = AgBr +HNO3實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟:按左圖連接按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置好實(shí)驗(yàn)裝置,并檢驗(yàn)裝并檢驗(yàn)裝置的氣密性置的氣密性.把少量苯把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里。和液態(tài)溴放在燒瓶里。同時(shí)加入少量鐵粉。同時(shí)加入少量鐵粉。在常溫下在常溫下,很快就會看很快就會看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。思考題：思考題：1.1.實(shí)驗(yàn)開始后實(shí)驗(yàn)開始后, ,可以看到哪些現(xiàn)象可以看到哪些現(xiàn)象? ?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.長導(dǎo)管的作用是長導(dǎo)管的作用是什么？什么？4.4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代

8、反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？使之恢復(fù)本來的面目？與溴反應(yīng)生成溴化鐵催化劑與溴反應(yīng)生成溴化鐵催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出液體輕微翻騰，有氣體逸出。導(dǎo)管口有白霧，溶液中生導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。用于導(dǎo)氣和冷凝回流。用于導(dǎo)氣和冷凝回流。溴化氫易溶于水，防止倒吸溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加

9、成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBrFeBr3 3溶解在生成的溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去。溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去。 (2)苯和硝酸的取代反應(yīng)苯和硝酸的取代反應(yīng) 苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱到苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱到50-60，苯環(huán)上氫原子被硝基（，苯環(huán)上氫原子被硝基（NO2）?。┤〈?，生成硝基苯。代，生成硝基苯。HO-NOHO-NO2 2NONO2 2+H+H2 2OO濃硫酸濃硫酸苯分子里氫原子被苯分子里氫原子被-

10、NO-NO2 2所取代。所取代。硝酸分子中的硝酸分子中的-NO-NO2 2原子團(tuán)叫做硝基。原子團(tuán)叫做硝基。硝基苯有苦杏仁味，無色油狀液體，密度大硝基苯有苦杏仁味，無色油狀液體，密度大于水，有毒，制造染料。于水，有毒，制造染料。實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟:先將先將1.5mL濃硝酸注濃硝酸注入大試管中入大試管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL濃硫濃硫酸酸,并及時(shí)搖勻和冷卻。并及時(shí)搖勻和冷卻。向冷卻后的酸中逐滴加入向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振蕩充分振蕩,混和均勻?；旌途鶆颉⒒旌衔锟刂圃趯⒒旌衔锟刂圃?0-60的條的條件下約件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖。實(shí)驗(yàn)裝置如左圖。將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的將

11、反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基經(jīng)過分離得到粗硝基苯。苯。 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌溶液洗滌,最后再用蒸最后再用蒸餾水洗滌。將用無水餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝得到純硝基苯。基苯。實(shí)驗(yàn)裝置圖實(shí)驗(yàn)裝置圖實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)* *濃硫酸作用：催化劑、吸水劑濃硫酸作用：催化劑、吸水劑苯的磺化反應(yīng)（取代）苯的磺化反應(yīng)（取代） SOSO3 3HH叫磺酸基。叫磺酸基。 苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸苯分子里的氫原子被

12、硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。苯磺酸苯磺酸濃硫酸濃硫酸（3 3）、苯的加成反應(yīng)）、苯的加成反應(yīng)3H3H2 2催化劑催化劑HH2 2C CC C HH2 2CHCH2 2CHCH2 2HH2 2C CHH2 2C C說明：鎳催化劑；說明：鎳催化劑；180-250180-250；生成環(huán)己烷（生成環(huán)己烷（C C6 6H H1212），苯的加成類似于雙），苯的加成類似于雙鍵的加成。鍵的加成。苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)小結(jié) 苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)

13、和氧化反應(yīng)比較困難易取代、難加成、能氧化易取代、難加成、能氧化二、苯的同系物二、苯的同系物 1、苯的同系物的概念、苯的同系物的概念 C7H8、C8H10等，苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的等，苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。分子組成與苯相差一個(gè)或多個(gè)產(chǎn)物。分子組成與苯相差一個(gè)或多個(gè)CH2。 2、苯的同系物舉例、苯的同系物舉例：苯環(huán)側(cè)鏈全為烷基。：苯環(huán)側(cè)鏈全為烷基。CHCH3 3 CH CH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3 CHCH CHCH3 3CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2CHCH3 3 3 3、不是苯同系物舉例、不是苯同系物舉例 CH=CH CH=CH2 2 CH

14、 CH2 2-CCH-CCH CH CH2 2BrBr 4 4、苯及其同系物的通式、苯及其同系物的通式 C C6 6H H6 6、C C7 7H H8 8、C C8 8H H1010、C C9 9H H1212 通式通式:C:Cn nH H2n-62n-6(n6(n6整數(shù)整數(shù)) ) 苯的同系物的通式：苯的同系物的通式： C Cn nH H2n-62n-6(n7(n7整數(shù)整數(shù)) )。 5 5、苯簡單同系物的命名、苯簡單同系物的命名CHCH3 3甲苯甲苯 CH CH2 2CHCH3 3乙苯乙苯CHCH3 3CHCH3 3鄰二甲苯鄰二甲苯CHCH3 3CHCH3 3對二甲苯對二甲苯CHCH3 3CH

15、CH3 3間二甲苯間二甲苯 CH CH2 2CHCH3 3CHCH3 3對甲乙苯對甲乙苯 6 6、苯的同分異構(gòu)體、苯的同分異構(gòu)體 （1 1）寫出）寫出C C8 8HH1010的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體 CH CH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3 （2 2）寫出）寫出C C6 6HH4 4ClCl2 2的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體ClClClClClClClClClClClCl 7 7、苯的同系物的物理性質(zhì)、苯的同系物的物理性質(zhì) （1 1）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常狀況下，）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常狀況下，無色液體；無色液體；

16、（2 2）有特殊氣味；）有特殊氣味； （3 3）密度小于水；）密度小于水； （4 4）不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。）不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 （5 5）本身作溶劑。）本身作溶劑。 8、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 甲苯、二甲苯可被甲苯、二甲苯可被KMnO4氧化。氧化。 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2-2 ：取苯、甲苯各取苯、甲苯各2mL,分別注入分別注入2支試管中，支試管中，各加入各加入3滴滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。 可以使可以使KMnO4溶液褪色。溶液褪色。 可以用可以用KMnO4溶液鑒別苯的同系物和苯，可以鑒溶液鑒別苯的同系物

17、和苯，可以鑒別苯的同系物和烷烴。別苯的同系物和烷烴。CH3KMnO4H+COOH 苯的同系物也可燃燒苯的同系物也可燃燒: :CHCH3 39O9O2 2點(diǎn)燃點(diǎn)燃7CO7CO2 2+4H+4H2 2OO (2) (2) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)CHCH3 33HO-NO3HO-NO2 2濃濃HH2 2SOSO4 4CHCH3 3NONO2 2O O2 2N NNONO2 23H3H2 2OO說明說明:(1)生成生成2,4,6三硝基甲苯，簡稱梯恩梯三硝基甲苯，簡稱梯恩梯（TNT）;烈性炸藥，用于國防、開礦、筑路、興烈性炸藥，用于國防、開礦、筑路、興修水利等。修水利等。(2)苯環(huán)上烷基的鄰對位上氫原子被取代

18、。苯環(huán)上烷基的鄰對位上氫原子被取代。TNT 炸炸 藥藥 爆爆 炸炸 時(shí)時(shí) 的的 場場 景景30時(shí)，甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物反應(yīng)生時(shí)，甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯。成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯。CHCH3 32HO-NO2HO-NO2 2濃濃HH2 2SOSO4 43030CHCH3 3NONO2 22CHCH3 3NONO2 2+2H2O課本課本39頁頁學(xué)與問學(xué)與問：比較苯和甲苯與比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用溶液的作用,以及硝化以及硝化 反反應(yīng)的條件產(chǎn)物等應(yīng)的條件產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示你從中得到什么啟示?苯不能使酸性高錳酸鉀褪色，甲苯可以。苯不能使酸性高

19、錳酸鉀褪色，甲苯可以。甲苯和硝酸反應(yīng)比苯和硝酸反應(yīng)容易。甲苯和硝酸反應(yīng)比苯和硝酸反應(yīng)容易。苯環(huán)上的氫原子被甲基取代后，反應(yīng)活性增強(qiáng)。苯環(huán)上的氫原子被甲基取代后，反應(yīng)活性增強(qiáng)。 （3 3）苯的同系物的加成反應(yīng)）苯的同系物的加成反應(yīng)CHCH3 33H3H2 2催化劑催化劑CHCH3 3三、芳香烴的來源及其應(yīng)用三、芳香烴的來源及其應(yīng)用 1、來源：、來源： (1)、煤的干餾、煤的干餾(2)、石油的催化重整、石油的催化重整 2、應(yīng)用：、應(yīng)用： 簡單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料簡單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料,合成炸藥、合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。萘萘蒽蒽稠環(huán)芳香烴

20、：苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原稠環(huán)芳香烴：苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴子形成的一類芳香烴C10H8C14H10【歸納歸納】烴烴鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴飽和鏈烴不飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴（脂肪烴）（脂肪烴）烷烴烷烴烯烴烯烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴苯的同系物苯的同系物稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴其它芳烴其它芳烴環(huán)烷烴等環(huán)烷烴等【復(fù)習(xí)】什么叫芳香烴？最簡單的芳香烴是哪種物質(zhì)？什么是苯及其同系物？ 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。最簡單的芳香烴是：最簡單的芳香烴是：苯苯 苯苯甲苯甲苯萘萘蒽蒽C C7 7H H8 8C C1010H H8 8C C1414H H1010芳

21、香烴的來源和應(yīng)用芳香烴的來源和應(yīng)用十九世紀(jì)初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產(chǎn)焦碳的主要方法是煤的干餾即對煤隔絕空氣加強(qiáng)熱。煤焦油煤的干餾除得到焦炭外還能獲得有用的煤氣，但同時(shí)卻生成一種黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油狀液體！人們把它稱作煤焦油芳香烴的來源和應(yīng)用芳香烴的來源和應(yīng)用就成為當(dāng)時(shí)生產(chǎn)中迫切需要解決的一個(gè)重要的環(huán)境和社會問題。當(dāng)時(shí)，煤焦油被當(dāng)作廢物扔掉，污染環(huán)境，造成公害。隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展，煤焦油的堆積也愈來愈嚴(yán)重，煤焦油的利用芳香烴的來源和應(yīng)用芳香烴的來源和應(yīng)用后來，以法拉第為代表的科學(xué)家對煤焦油產(chǎn)生了興趣并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合

22、物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機(jī)合成工業(yè)。芳香烴的來源和應(yīng)用芳香烴的來源和應(yīng)用大約到了1930年，由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。1940年以來，通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時(shí)，裂解汽油副產(chǎn)物中含芳烴達(dá)4048%，因此石油也成為芳香烴的重要來源。芳香烴的來源和應(yīng)用芳香烴的來源和應(yīng)用苯是生產(chǎn)苯酚、硝基苯、苯胺、環(huán)己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有機(jī)化合物的原料。通過這些有機(jī)化合物又可生產(chǎn)多種合成樹脂、合成纖維、染料、醫(yī)藥、洗滌劑、合成橡膠、炸藥等。交流你經(jīng)過查閱資料所了解的苯的用途。來看幾則報(bào)道來看幾則報(bào)道 許多人還沉浸在喬遷之喜時(shí)許多人還沉浸在喬遷之喜時(shí), ,便莫名奇妙患上疾病便莫名奇妙患上疾病 據(jù)據(jù)20072007年年2 2月月2020日日深圳晚報(bào)深圳晚報(bào)報(bào)道報(bào)道, ,北京兒童醫(yī)院北京兒童醫(yī)院血液科醫(yī)生發(fā)現(xiàn)血液科醫(yī)生發(fā)現(xiàn), ,患白血病的患白血病的90%90%兒童兒童, ,其家庭在半年之其家庭在半年之內(nèi)進(jìn)行了裝修內(nèi)進(jìn)行了裝修, ,油漆中的油漆中的