有機化學知識點歸納(全)

1、第 19 頁 共 13 頁有機化學知識點歸納一、有機物的結構與性質1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學性質的原子、原子團或化學鍵。原子： X官能團原子團(基)： OH、 CHO (醛基) 、 COOH(羧基) 、 C6H5 等化學鍵：C=C 、 C C2、常見的各類有機物的官能團，結構特點及主要化學性質(1)烷烴A) 官能團：無；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 結構特點：鍵角為109° 28，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個 C 原子的四個價鍵也都如此。C) 物理性質：1.常溫下，它們的狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)，且無論是氣體還是液體，均為無色。一般地，C1C4氣態(tài)，C5

2、C16液態(tài)， C17 以上固態(tài)。2 .它們的熔沸點由低到高。3 .烷烴的密度由小到大，但都小于1g/cm3，即都小于水的密度。4 .烷烴都不溶于水，易溶于有機溶劑D) 化學性質：取代反應(與鹵素單質、在光照條件下)光，光，。CH4 + Cl2CH3Cl + HCl ， CH3Cl + Cl 2CH2Cl2 + HCl ，。點燃燃燒CH4 + 2O2CO2 + 2H2O熱裂解CH 4高溫C + 2H 2隔絕空氣催化劑C16H34C8H18 + C8H16加熱、加壓y 點燃y烴類燃燒通式：CxHt (x )O2xCO2H2OxCO 2 y H 2O2y z 點燃烴的含氧衍生物燃燒通式: CxH y

3、Oz (x y z)O242E) 實驗室制法：甲烷：CH 3COONa NaOH CaOCH 4Na2CO3注： 1.醋酸鈉：堿石灰=1 ： 3 2.固固加熱3.無水(不能用NaAc 晶體)4.CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑(2)烯烴：A） 官能團：C=C ；通式：CnH2n(n 2)；代表物：H2C=CH2B） 結構特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。C） 化學性質：加成反應（與X2、 H2、 HX、 H2O 等）CCl 4催化劑CH2=CH2 + Br24 BrCH2CH2BrCH2=CH2 + H2OCH3CH2OH加熱、加壓催化劑CH2=CH2

4、 + HXCH3CH2X催化劑加聚反應（與自身、其他烯烴）nCH2=CH2CH2 CH2n點燃燃燒CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O氧化反應2CH2 = CH2 + O2 催化劑2CH3CHOy 點燃y烴類燃燒通式：CxHy （x y）O2xCO2 y H2O42濃 H2SO4D） 實驗室制法：乙烯：CH3 CH2 OH 170H2C CH2 + H2O注： 1.V 酒精： V濃硫酸=1： 3（被脫水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、 HCl）控溫170（140：乙醚）3. 堿石灰除雜SO2、 CO2 4. 碎瓷片：防止暴沸E） 反應條件對有機反應的影響：BrCH2 CH

5、 CH3 HBrCH3 CH CH3 （氫加在含氫較多碳原子上，符合馬氏規(guī)則）CH2 CH CH3 HBrCH3 CH2 CH2 Br（反馬氏加成）F）溫度不同對有機反應的影響：Br Br80CH2 CH CH CH2+ Br2 80CH2 CH CH CH2BrBrCH2 CH CH CH2+ Br2 60CH2 CH CH CH2（3）炔烴：A） 官能團： C C ；通式：CnH2n 2（n 2）；代表物：HC CHB） 結構特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。C） 物理性質：純乙炔為無色無味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于

6、乙醇、苯、丙酮等有機溶劑。工業(yè)品乙炔帶輕微大蒜臭。由碳化鈣（電石）制備的乙炔因含磷化氫等雜質而有惡臭。D） 化學性質：氧化反應：a可燃性：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙, 燃燒時火焰溫度很高（3000） ，用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。b被KMnO4 氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。3CH CH + 10KMnO 4 + 2H2O 6CO2 + 10KOH + 10MnO 2所以可用酸性 KMnO4 溶液或溴水區(qū)別炔烴與烷烴。時才會發(fā)生，用于鑒定端基炔加成反應：可以跟Br2、 H2、 HX 等多種物質發(fā)生加成反應。如：現(xiàn)象：溴水褪色或Br2 的 CCl4

7、溶液褪色與 H2的加成CH CH+H 2 CH2 CH2取代反應：連接在C C 碳原子上的氫原子相當活潑，易被金屬取代，生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物。NH 31CH CH + Na CH CNa +H2nh31CH CH + 2Na CNa CNa +H2190 220 2CH CH + NaNH 2 CH CNa + NH3 CH CH + Cu2Cl2( 2AgCl)CCu CCu( CAg CAg ) + 2NH 4Cl +2NH 3 ( 注意：只有在三鍵上含有氫原子RH CH) 。D) 乙炔實驗室制法：CaC2+2H OH Ca(OH)2+CH CH注： 1. 排水收集無除雜2. 不能

8、用啟普發(fā)生器3.飽和 NaCl：降低反應速率4. 導管口放棉花：防止微溶的Ca(OH) 2泡沫堵塞導管(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n 6(n 6)；代表物：B)結構特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結構，6個 C 原子和 6 個 H 原子共平面。C)物理性質：在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻，可凝成無色C)化學性質：+ Br2Br + HBrFe 或 FeBr3取代反應(與液溴、HNO3、 H2SO4等)注：V苯：V溴 =4： 1 長導管：冷凝回流 導氣 防倒吸 NaOH 除雜現(xiàn)象：導管口白霧、淺黃色沉淀(AgBr)

9、 、 CCl4：褐色不溶于水的液體(溴苯)硝化反應：濃 H2SO4+ HNO360 NO2 + H2O注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯磺化反應：50 -60 【水浴】溫度計插入燒杯除混酸：NaOH硝基苯：無色油狀液體難溶 苦杏仁味毒HO SO3H SO3H+H2OH3O2N+3HO NO2 催化劑H3NO2+3H2O注： 三硝基甲苯，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。加成反應(與H2、 Cl2等)NO2Ni+ 3H2D)側鏈和苯環(huán)相互影響：側鏈受苯環(huán)易氧化，苯環(huán)受易取代。(5)鹵代烴：A)官能團：X 代表物：CH3CH2Br紫外線 + 3Cl2ClClClClClB）物理性質：基本上與烴

10、相似，低級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。比相應的烴沸點高。密度降低（鹵原子百分含量降低）。C）化學性質：取代反應（水解）CH3CH2Br + H2O NaOHCH3CH2OH + HBr注： NaOH 作用：中和HBr 加快反應速率NaOH檢驗X： 加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀CH3CH2Br + NaOH H2OCH3CH2OH + NaBr注：相鄰C 原子上有H 才可消去加 H 加在 H 多處，脫H 脫在H 少處 （馬氏規(guī)律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH 電離）消去反應（鄰碳有氫）：醇CH3CH2

11、BrCH2=CH2 +HBr（6）醇類：A） 官能團： OH（醇羥基）；通式：CnH2n+2O（一元醇/ 烷基醚） ；代表物：CH3CH2OHB） 結構特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側鏈上）的氫原子而得到的產物。結構與相應的烴類似。C）物理性質（乙醇）：無色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發(fā)），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機物和無機物。C） 化學性質：置換反應（羥基氫原子被活潑金屬置換）2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2酸性（跟氫鹵酸的反

12、應）CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H 2O催化氧化（ H）Cu 或 Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2OCu 或 Ag2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2OOHOCu 或 AgHOCH3CH2OH + O2 OHC CHO+ 2H 2O現(xiàn)象：銅絲表面變黑 浸入乙醇后變紅 液體有特殊刺激性氣味酯化反應（跟羧酸或含氧無機酸）濃 H2SO4CH3COOH + CH 3CH2OHCH3COOCH2CH3 + H2O2. 碎瓷片：防止暴沸注： 1.【酸脫羥基醇脫氫】3.濃硫酸：催化脫水 吸水4.飽和Na2CO3：便于分離和提純濃硫酸消去反應

13、（分子內脫水）： CH3CH2OHCH2 = CH2 + H2O170取代反應（分子間脫水）： C2H5OH+C2H5OH 濃硫酸C2H5OC2H5+H2O140乙醚：無色無毒 易揮發(fā) 液體 麻醉劑（7）酚類： OHA） 官能團：； 通式：CnH2n-6O（芳香醇/ 酚）B）物理性質：純凈的本分是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機溶劑。室溫下微溶于水，當溫度高于65的時候，能與水混容。C）化學性質：酸性：苯酚與氫氧化鈉溶液反應 OH + NaOH ONa + H 2O苯酚鈉溶液中通入二氧化碳無論少量過量一定生成酸性

14、：H 2CO3>NaHCO3OH >HCO3- C O RA) 官能團：(或COOR) ( R 為烴基) ； 代表物：CH3COOCH2CH3B) 結構特點：成鍵情況與羧基碳原子類似C) 化學性質：水解反應(酸性或堿性條件下)稀 H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2OCH3COOH + CH 3CH2OH(11)氨基酸CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH 3CH 2OHCH2COOHNH2A) 官能團： NH 2、 COOH ； 代表物：B) 化學性質：因為同時具有堿性基團NH 2和酸性基團COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。3、常見糖類、蛋白質

15、和油脂的結構和性質(1)單糖A) 代表物：葡萄糖、果糖(C6H12O6)B) 結構特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C) 化學性質：葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應、費林反應等；具有多元醇的化學性質。(2)二糖A)B)C)代表物：蔗糖、麥芽糖(C12H22O11)結構特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基?；瘜W性質：蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。水解反應H+C12H22O11 + H2OC6H 12O6 + C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖(3)多糖H+C12H 22O11 + H2O2C6H 12O6麥芽糖葡萄糖A)B)C)水解反應(最終產物均

16、為葡萄糖)代表物：淀粉、纖維素 (C6H10O5)n 結構特點：由多個葡萄糖單元構成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少?；瘜W性質：淀粉遇碘變藍。H 2SO4(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6淀粉葡萄糖(4)蛋白質A) 結構特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結構中含有羧基和氨基。B) 化學性質： 兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。 鹽析：蛋白質溶液具有膠體的性質，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可 分離和提純蛋白質(膠體的性質)變性：蛋白質在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質改變而凝結

17、，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應：蛋白質遇到濃硝酸時呈黃色。灼燒產生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種 氨基酸。(5)油脂A) 組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B） 代表物：C17H33COOCH2C17H35COOCH2油酸甘油酯：C17H33COOCH硬脂酸甘油酯：C17H35COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2R1 COOCH2C） 結構特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結構為：R2 COOCHR3 CO

18、OCH2R 表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、 R2、 R3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。D） 化學性質：氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。C17H33COO-CH 2C17H35COO-CH2C17H33COO-CH +3H 2 催化劑C17H35COO-CHC17H33COO-CH 2加熱、加壓C17H35COO-CH2水解： 類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應（生成高級脂肪酸鈉）皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。C17H35COO-CH2C17H35COO-CH +3NaOHC17H3

19、5COO-CH2CH2-OH3C17H35COONa+CH-OHCH2-OH4、重要有機化學反應的反應機理OCH3 C H(1)醇的催化氧化反應CH3 C| H OH OCH3 C|H O H H2OHOH說明：若醇沒有 H ，則不能進行催化氧化反應。（2）酯化反應O濃H2SO4CH3 C OH + H O CH2CH324 CH3COOCH 2CH3 + H2O說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結合生成酯。二、有機化學的一些技巧1 1mol有機物消耗H2或 Br2的最大量2 1mol有機物消耗NaOH 的最大量3由反應條件推斷反應類型反應條件反應類型NaOH 水溶液、鹵代烴

20、水解酯類水解NaOH 醇溶液、鹵代烴消去稀 H2SO4、酯的可逆水解二糖、多糖的水解濃 H2SO4、酯化反應苯環(huán)上的硝化反應濃 H2SO4、 170醇的消去反應濃 H2SO4、 140醇生成醚的取代反應溴水或Br2的 CCI4溶液不飽和有機物的加成反應濃溴水苯酚的取代反應Br2、 Fe粉苯環(huán)上的取代反應X 2、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代O2、 Cu、醇的催化氧化反應O2 或 Ag(NH 3)2OH 或新制Cu(OH)2醛的氧化反應酸性KMnO 4溶液不飽和有機物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、 C C、CHO、 羰基、苯環(huán)的加成4根據(jù)反應物的化學性質推斷官能團化學性質官能團與 N

21、a 或 K 反應放出H2醇羥基、酚羥基、羧基與 NaOH 溶液反應酚羥基、羧基、酯基、C-X 鍵與 Na2CO3 溶液反應酚羥基（不產生CO2） 、羧基（產生CO2）與 NaHCO3溶液反應羧基與 H2 發(fā)生加成反應（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、 酮羰基、苯環(huán)不易與H2 發(fā)生加成反應羧基、酯基能與H2O、 HX、 X2 發(fā)生加成反應碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應或能與新制 Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀醛基使酸性KMnO 4溶液褪色或使溴水因反應而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化(發(fā)生還原反應)醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳叁鍵發(fā)生水解反應酯基、C-X 鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚

22、反應碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2 懸濁液混合產生降藍色生成物能使指示劑變色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基遇 FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO 4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使 I2 變藍淀粉使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質5由官能團推斷有機物的性質6由反應試劑看有機物的類型7根據(jù)反應類型來推斷官能團反應類型物質類別或官能團取代反應烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應C=C、 C C、CHO加聚反應C=C、 C C縮聚反應 COOH 和 OH、 COOH 和NH 2、酚和醛消去反應鹵代烴、醇水解反應鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質氧化反應醇、醛、C=C、 C C、苯酚、苯的同系物還原

23、反應C=C、 C C、CHO、羰基、苯環(huán)的加氫酯化反應 COOH 或 OH皂化反應油脂在堿性條件下的水解8引入官能團的方法引入官能團有關反應羥基OH烯烴與水加成醛 / 酮加氫鹵代烴水解酯的水解鹵素原子（X）烷烴、苯與X2取代不飽和烴與HX或 X2加成醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去炔烴加氫醛基CHO醇的氧化稀烴的臭氧分解羧基COOH醛氧化酯酸性水解羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反應9消除官能團的方法通過加成消除不飽和鍵；通過消去或氧化或酯化等消除羥基（OH） ；通過加成或氧化等消除醛基（ CHO）10有機合成中的成環(huán)反應加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息

24、題）；二元醇分子間或分子內脫水成環(huán)；二元醇和二元酸酯化成環(huán)；羥基酸、氨基酸通過分子內或分子間脫去小分子的成環(huán)。11 有機物的分離和提純物質雜質試劑方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸餾乙醇水CaO蒸餾苯乙苯KMnO 4 、 NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反復洗滌甲烷乙稀溴水洗氣12 有機物溶解性規(guī)律根據(jù)相似相溶規(guī)則，有機物常見官能團中，醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基團，硝基、酯基、C-X 鍵等為憎水基團。當有機物中碳原子數(shù)較少且親水基團占主導

25、地位時，物質一般易溶于水；當有機物中憎水基團占主導地位時，物質一般難溶于水。常見不溶于水的有機物：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水?。罕?、酯類、石油產品（烴）13分子中原子個數(shù)比關系（1）C H=1 1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。（2）C H=l 2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C H=1 4，可能為甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)214常見式量相同的有機物和無機物(1)式量為28的有： C2H4 N2 CO(2) 式量為30 的有：C2H6 NO HCHO(3) 式量為44 的有：C3H8 CH3

26、CHO CO2N2O(4) 式量為46 的有：CH3CH2OH HCOOHNO2(5) 式量為60 的有：C3H7OH CH3COOHHCOOCH3 SiO2(6) 式量為 74 的有： CH3COOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7) 式量為 100 的有： CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216有機物的通式烷烴： CnH2n+2稀烴和環(huán)烷烴：CnH2n炔烴和二稀烴：CnH2n-2 飽和一元醇和醚：CnH2n+2O飽和一元醛和酮：CnH2nO 飽和一元羧酸和酯：CnH2nO2苯及其同

27、系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O1、有機物化學式的確定有關烴的混合物計算的幾條規(guī)律若平均式量小于26，則一定有CH 4平均分子組成中，l < n(C) < 2，則一定有CH4。平均分子組成中，2 < n(H) < 4，則一定有C2H2。2、有機物燃燒規(guī)律及其運用由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成：當溫度在100以上時，氣態(tài)烴完全燃燒的化學方程式為：m 點燃mCnHm(g) (n m)O2 點燃nCO2 m H2O(g)V > 0， m/4 > 1 ， m > 4。分子式中H 原子數(shù)大于4 的氣態(tài)烴都符合。V = 0，

28、m/4 = 1 ， m = 4。 、 CH4， C2H4， C3H4， C4H4。V < 0， m/4 < 1 ， m < 4。只有C2H2 符合。四、其他1需水浴加熱的反應有：（1 ）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測定凡是在不高于100的條件下反應，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應的進行。2需用溫度計的實驗有：（1）、實驗室制乙烯（170）（2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（70 80）（ 5） 、中和熱的測定（ 6）制硝基苯（50 60）說明 ： （ 1 ）凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。（ 2）注意溫度計水銀球的位置。3能與Na 反應的有機物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化