2017度高二化學(xué)醇知識(shí)點(diǎn)歸納以及典例導(dǎo)析

1、醇【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、一般特性和用途；2、掌握乙醇的化學(xué)性質(zhì)?！疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、醇的定義 1醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，或者說(shuō)醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物。OH是醇類物質(zhì)的官能團(tuán)。 2醇的分類。 根據(jù)醇分子中含有的醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為一元醇、二元醇和多元醇等。一般將分子中含有兩個(gè)和兩個(gè)以上醇羥基的醇分別稱為二元醇和多元醇。 3醇的通式。 一元醇的分子通式為ROH，飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH。碳原子數(shù)相同的飽和一元醇與飽和一元醚互為同分異構(gòu)體。要點(diǎn)二、醇的物理性質(zhì) 1低級(jí)的飽和一元醇為無(wú)色中性液體，具有特殊的辛

2、辣氣味。 2常溫常壓下，碳原子數(shù)為13的醇能與水以任意比例互溶；碳原子數(shù)為411的醇為油狀液體，僅部分可溶于水；碳原子數(shù)為12以上的高級(jí)醇為無(wú)色無(wú)味的蠟狀固體，不溶于水。 3醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高，且相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。 4醇的密度比水的密度小。要點(diǎn)三、醇的化學(xué)性質(zhì) 醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及分子中的CO鍵和HO鍵：斷裂CO鍵脫掉羥基，發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)；斷裂HO鍵脫掉氫原子，發(fā)生取代反應(yīng)。此外醇還能發(fā)生氧化反應(yīng)。 1消去反應(yīng)。2取代反應(yīng)。CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H

3、2OC2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O 此外醇與鈉、羧酸的反應(yīng)也都屬于取代反應(yīng)。如：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2 3氧化反應(yīng)。大多數(shù)醇能燃燒生成CO2和H2O。CnH2n+1OH+O2nCO2+(n+1) H2O 在Cu作催化劑時(shí)醇能被氧氣氧化為醛或酮。醇還能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7，溶液氧化，其氧化過(guò)程可分為兩個(gè)階段。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH要點(diǎn)四、醇的命名 1將含有與羥基(OH)相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。 2從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的

4、個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。如： 特點(diǎn)提示：因同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)或2個(gè)以上的OH是不穩(wěn)定的，因此書寫醇的同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)避免寫出同一碳原子上連2個(gè)或2個(gè)以上OH的情況。要點(diǎn)五、重要的醇 1甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無(wú)色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機(jī)化工原料。 2乙二醇()和丙三醇()都是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固點(diǎn)很低，可用做汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料，丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要化學(xué)成

5、分之一?！镜湫屠}】類型一：醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例1 乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如右圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說(shuō)法不正確的是( ) A和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵斷裂 B和濃硫酸共熱到170時(shí)鍵和斷裂 C和濃硫酸共熱到140時(shí)僅有鍵斷裂 D在銅催化下與O2反應(yīng)時(shí)鍵和斷裂 【思路點(diǎn)撥】本題全面考查乙醇的化學(xué)性質(zhì)，從斷鍵情況考查乙醇在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)的機(jī)理注意區(qū)分乙醇與濃硫酸共熱時(shí)取代成醚及消去成烯的斷鍵特點(diǎn)。 【答案】C 【解析】選項(xiàng)A乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，是乙醇羥基中的OH鍵斷裂；選項(xiàng)B乙醇與濃硫酸共熱到170時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵和斷裂；選項(xiàng)C是乙醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成乙醚，一分子

6、斷裂鍵，另一分子斷裂鍵；選項(xiàng)D是乙醇催化氧化為乙醛，斷裂的鍵是和?！究偨Y(jié)升華】醇類斷裂CO鍵，脫掉OH時(shí)，可發(fā)生取代或消去反應(yīng)；若同時(shí)斷裂CO鍵和HO鍵時(shí)，可發(fā)生消去或氧化反應(yīng)，要注意分析體會(huì)。例2 關(guān)于乙醇的說(shuō)法中正確的是( )A乙醇結(jié)構(gòu)中有-OH，所以乙醇溶解于水，可以電離出OH-而顯堿性 B乙醇燃燒生成二氧化碳和水，說(shuō)明乙醇具有氧化性 C乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性D乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑 【思路點(diǎn)撥】本題注重對(duì)乙醇基礎(chǔ)知識(shí)的考查，難度不大，仔細(xì)分析各個(gè)選項(xiàng)即可得出正確答案?！敬鸢浮緿 【解析】A項(xiàng)乙醇結(jié)構(gòu)中有-OH，能與水形成氫鍵，

7、所以乙醇溶解于水，但不能電離出OH-，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)乙醇燃燒生成二氧化碳和水，乙醇作燃料，是還原劑，具有還原性，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，但乙醇不能電離出氫離子，不顯酸性，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)水是弱電解質(zhì)，乙醇是非電解質(zhì)，乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑，故D正確。【總結(jié)升華】醇的性質(zhì)微點(diǎn)撥：(1)含有相同碳原子數(shù)的醇中，所含羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。(2)醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。(3)某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不一定只有一種，要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上

8、不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。舉一反三：【變式1】二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等。一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是( ) A不能發(fā)生消去反應(yīng) B能發(fā)生取代反應(yīng) C能溶于水，不溶于乙醇 D符合分子通式CnH2nO3【答案】B 【變式2】下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，但不能氧化生成相應(yīng)醛的是( )ACH3OH BCH3CH2CH2OH C D【答案】D 【解析】與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)或三個(gè)氫原子（即含有-CH2OH）時(shí)才能被氧化為醛、與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上至少有一個(gè)氫原子時(shí)才能發(fā)生消去反應(yīng)。

9、類型二：醇的命名 例3 對(duì)某一醇類作系統(tǒng)命名，其中正確的是( ) A1，1-二甲基-3-丙醇 B2-甲基-4-戊醇 C3-甲基-2-丁醇 D3，3-二甲基-1-丁醇【思路點(diǎn)撥】本題考查醇的命名。注意主鏈的選擇、官能團(tuán)的位置及標(biāo)識(shí)?！敬鸢浮緾、D 【解析】先根據(jù)題給各選項(xiàng)的名稱寫出醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再由醇的系統(tǒng)命名法分析其正誤。【總結(jié)升華】按系統(tǒng)命名法，醇的命名需要選包含官能團(tuán)的碳數(shù)最多的鍵做為主鏈，再標(biāo)支鏈位置。書寫時(shí)，官能團(tuán)的位置也需要特別標(biāo)出。后續(xù)課程中其他有機(jī)物的命名方式相同。舉一反三： 【變式1】寫出下列有機(jī)物的系統(tǒng)名稱?！敬鸢浮?1)3-甲基-2-丁醇 (2)3，4，4-三甲基-2-戊醇

10、類型三：醇的有關(guān)計(jì)算例4 一定量的某飽和一元醇充分燃燒后生成CO2 6.72 L(標(biāo)況)，等量的該醇與足量的金屬鈉反應(yīng)放出H2，全部通過(guò)足量的灼熱CuO粉末，若H2的損失率為20，反應(yīng)后使CuO粉末質(zhì)量減輕0.64 g，求該醇的分子式，并寫出該醇的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【思路點(diǎn)撥】可以根據(jù)飽和一元醇燃燒的通式，分析其產(chǎn)物的比例特點(diǎn)。本題中注意氫氣有損失，計(jì)算時(shí)需要考慮在內(nèi)?！敬鸢浮緾3H8O；可能有的結(jié)構(gòu)為：CH3CH2CH2OH 【解析】飽和一元醇燃燒：CnH2n+2O + 3n/2O2  nCO2 + (n+1)H2O 0.3/n mol 已知：0.3mol CuO + H2  Cu + H2O 80g 1mol 64g 減少16g 0.04mol 0.64g 即實(shí)際反應(yīng)的H2是0.04mol，與鈉反應(yīng)生成的H2是0.05mol(損失率為20)， 醇的物質(zhì)的量是0.1mol。得出n=3【總結(jié)升華】飽和一元醇的通式為CnH2n+2O，