專題苯及苯的同系物知識(shí)點(diǎn)歸納

1、專題 苯及苯的同系物知識(shí)點(diǎn)歸納標(biāo)準(zhǔn)化文件發(fā)布號(hào)：（9556EUATWK-MWUB-WUNNINNULDDQTYKII苯及笨的同系物苯（苯環(huán)：C6H6）芳香燒包括 竝的同系物（通式：C6H2n.6）稠環(huán)芳坯（高中不學(xué)）（碳碳或碳?xì)滏I角：120。，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的共價(jià)鍵。苯中無(wú)碳碳單鍵、碳碳雙鍵。2.苯的物理性質(zhì) 無(wú)色帶有特殊氣味的液體2比水輕（p杓P3難溶于水4具有揮發(fā)性 3 苯的化學(xué)性質(zhì)難筑化.能加成易取代（易取代、難加成）（較禮定）A. 燃燒反應(yīng)2C6H6 + 150：>12CO2（g） + 6H2O火焰明亮，伴有濃煙。（苯的含碳呈高燃燒時(shí)發(fā) 生

2、不完全氧化導(dǎo)致有濃煙）（苯實(shí)際的燃燒反應(yīng)很復(fù)雜，會(huì)有很多其他的有毒物質(zhì)生成）苯易燃燒，但不能使酸性高猛酸鉀溶液褪色（較穩(wěn)定），也不與;臭水反應(yīng)。說明苯分子中沒有與 乙烯類似的雙鍵。B. 不能使酸性高鈣酸鉀溶液紫紅色褪去。（苯中不含有和烯婭一樣的易被氧化的碳碳雙鍵，所以 苯不能使酸性高錨酸鉀溶液褪色°）不能使酸性KMnOjff液褪色，也不能使漠水褪色一一說明苯具有類似飽和燒的性質(zhì).即通常情 況下較穩(wěn)定。說明：苯和;臭水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而;臭在水 中的溶解度較小，且易溶于有機(jī)溶劑（如苯等），這樣混合液振蕩后，本來無(wú)色的上層有機(jī)苯層，較變?yōu)槌燃t色，而本來黃色的下層無(wú)

3、機(jī)水層，則轉(zhuǎn)變?yōu)闊o(wú)色。C. 取代反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)+ HNt+ H2O（1）漠取代 O>+B2史（-Br+HBr苯跟渙的反應(yīng)： 反應(yīng)物:苯跟液淒（不能用漠水） 反應(yīng)條件：Fe作催化劑（寫FeB“也可以，真正起催化作用的是Fe“）；溫度 （該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，常溫下即可進(jìn)行）3主要生成物：澳苯（無(wú)色比水重的油狀液體實(shí)驗(yàn)室制得的渓苯由于溶解了漠而顯褐色）（苯環(huán)上的氫原子被混原子取代，生成渙苯。瀆苯是無(wú)色液體，密度大于水） 在有催化劑存在的條件下，苯可以和液澡發(fā)生取代反應(yīng)，生成;臭苯。（所以苯和漠水不反應(yīng)）苯的鹵代反應(yīng)一一苯環(huán)上的氫原子被鹵原子（X）取代。說明：X2須用純的單質(zhì)，不能用鹵素（X2

4、）的水溶液。 苯的鹵代反應(yīng)產(chǎn)物一般只考慮其一取代的產(chǎn)物，而不同于烷婭的鹵代反應(yīng)產(chǎn)物一多種多元鹵代婭同時(shí)共存。 苯環(huán)上一個(gè)氫原子被取代時(shí)，仍需一個(gè)鹵素（X2）分子，同時(shí)生成1個(gè)HX分子，和烷怪的取代反應(yīng)的這一特點(diǎn)相同。 漠苯是一種無(wú)色油狀液體，密度比水大，且不溶于水。 該反應(yīng)中常會(huì)看到液面上有大量白霧出現(xiàn)，這是由于生成的HBr不溶于該體系中的液體，而揮發(fā)到空氣中形成了酸霧。2一K直咳笛溫度計(jì)苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng) 藥品取用順序:HNO3-H2SO4一苯；要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中. 且邊加邊攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。用水浴加熱a、過熱會(huì)促使苯的揮發(fā)、硝酸的分

5、解：b. 708（TC時(shí)易 生成苯磺酸。水浴加熱以便于控制反應(yīng)的溫度，溫度訃一般應(yīng)置于水 浴之中：為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過程中蒸發(fā)損失，要在反應(yīng)器上加一冷 凝回流裝置。 所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無(wú)色油狀液體.有劇訴。實(shí)驗(yàn)中得到的產(chǎn)品 往往有一定的淡黃色，原因有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶干其中所致， 二是副反應(yīng)得到的多硝基苯等。硝化反應(yīng)一一苯環(huán)上的氫原子被硝基（一NO"所取代。說明：，反應(yīng)中的用的HNOs、H2SO4都是濃溶液，不用稀溶液。 濃H2SO4的作用：催化劑、吸水劑。 該反應(yīng)的溫度一般用5560C。，不能太高、太低。用溫度太低，反應(yīng)速 率較小，而溫度太高

6、時(shí)，苯易于揮發(fā)，旦濃HNOs易分解，同時(shí)還易發(fā)生更多 的副反應(yīng)。 硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無(wú)色油狀液體.密度比水大，且不溶于 水。 硝基苯在寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，硝基（一NO?）中應(yīng)是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相 連，而不能寫成氧原子與碳原子相連。如硝基苯還可寫成O2N_,不能寫成 NO2注意比較“Nor、“NO2”、“NO2”三種表示形式的異同。相同點(diǎn)：都 由一個(gè)氮原子和兩個(gè)氧原子構(gòu)成。不同點(diǎn)：“一NO2”表示硝基，是一種中性基 團(tuán)，不能單獨(dú)穩(wěn)定存在，短線“一”與氮原子相連。也可寫成“O2N“NO*表 示亞硝酸根離子，是帶一個(gè)單位負(fù)電荷的陰離子，也不能單獨(dú)穩(wěn)定存在，短線 “一"只能寫在基團(tuán)

7、“NO2啲右上角。“NOT表示二氧化氮?dú)怏w分子，是一種中性 物質(zhì)，可以單獨(dú)穩(wěn)定存在，在其周圍不能標(biāo)出短線“一”。D.加成反應(yīng)（1）苯與氫氣催化加成反應(yīng)苯與氯氣發(fā)生加成生成有名的“六六穴'E.苯的用途:重要的有機(jī)化工原料和有機(jī)溶劑。二、苯的同系物一烷基苯（同系物：所含官能團(tuán)以及官能團(tuán)數(shù)目必須相同）1.常見苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CfH2CH35鄰二甲苯£審甲苯cC對(duì)：/CH3Qvh3chQhch?2.化學(xué)性質(zhì)：:H3A.與茉的相同之處：能加成：+3出竺rr立物有四種（苯環(huán)上與甲基鄰、間.對(duì)位及甲基），而催化加氫產(chǎn)物甲基環(huán)己烷的一氯取代產(chǎn)物則要增加一種（變成五種）B.取代反應(yīng)與澳的

8、取代產(chǎn)物是2.4, 6-三漠甲苯:0+ Bl Qf + 3HBr尺蒸氣.或者液決，決水不行）苯環(huán)上取代必須是液瀆.側(cè)鏈取代可以是瀆水，但漠水都不行I （所以苯與瀆水不反應(yīng)）與硝酸的取代產(chǎn)物是:2.4,6-三硝基甲苯（T. N. T.）:+ 3H2OCH36HS0d（濃）+ 3HNO3 才T.N.T.是一種黃色針狀晶體它是一種烈性炸藥所以.T.N.T.又稱黃色炸藥. 甲基使苯環(huán)鄰對(duì)位的（H）變得活潑。有機(jī)物中含有多個(gè)硝基的物質(zhì)都可做為炸藥使用。C.與苯的不同之處:能被酸性高鏈酸鉀溶液所氧化使之褪色而且、不論其側(cè)鏈有多少，都被氧化成竣 基(一COOH)有多少側(cè)鏈就產(chǎn)生多少竣基、不論其側(cè)鏈有多長(zhǎng)都被氧化成只含有一個(gè)碳的竣基（_COOH）:利用這點(diǎn)可以鑒別苯和苯的同系物。廠丫5£比O cOOH烷基取代苯上氫原子可以被酸性高錨酸鉀溶液氧化成竣基，但若烷基(-R)