滬教烷烴烯烴炔烴苯醇醛羧酸知識點總結

1、高二化學下冊第十一章11.1碳氫化合物的寶庫石油知識點1 石油1、石油的物理性質石油呈黑色或深棕色，有特殊氣味，不溶于水，密度比水稍小，沒有固定的熔點和沸點2、石油的組成石油主要含有碳、氫兩種元素（碳元素占83%87%，氫元素占10%14%），還含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、鉀、硅、鐵、鎂等元素。石油主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混合物。大部分是液態(tài)烴，同時也溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。3、石油的分餾（物理變化）（1）原理：經過脫水、脫鹽等處理的石油主要是各種碳氫化合物組成的混合物。其中，含碳原子數(shù)少的沸點低，含碳原子數(shù)多的沸點高。因此，將石油加熱至沸騰，通過分餾塔，可以把石油分成不同沸點范

2、圍的蒸餾產物。（2）石油分餾產物（即餾分）的特點：每一種餾分仍然是多種碳氫化合物的混合物。（3）石油分餾的產品及用途分餾產品分子所含碳原子數(shù)沸點范圍用途溶劑油C5C830150在油脂、橡膠、油漆生產過程中作溶劑汽油C5C11200以下飛機、汽車以及各種汽油機燃料航空煤油C10C15150250噴氣式飛機燃料煤油C11C16180310拖拉機用燃料、工業(yè)洗滌劑柴油C15C18200360使用各種柴油機的汽車、軍艦、輪船、坦克、拖拉機、火車等燃料重油潤滑油（錠子油、機油、氣缸油等）C16C20機械上的潤滑劑、減少機械磨損、防銹凡士林C18C22360以上潤滑劑、防銹劑、制藥膏石蠟C20C30制蠟紙

3、、絕緣材料瀝青C30C40鋪路、建筑材料、防腐涂料石油焦主要成分是C制電極、生產SiC等例1下列有關石油及石油加工的說法中，正確的是（ C ）A、 石油是各種液態(tài)烴的混合物B、常壓分餾的原料是重油C、由分餾塔分餾出來的各種餾分均是混合物D、減壓分餾的主要產品有汽油、潤滑油、煤油、和瀝青知識點2 甲烷1、甲烷的物理性質通常甲烷是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體，密度比空氣小，極難溶于水。熔點-182.5，沸點為-164。天然氣、沼氣、坑道氣、瓦斯氣的主要成分都是甲烷。2、 甲烷的結構（注：甲烷分子是正四面體構型，碳原子位于中心，4個氫原子位于頂點，四個CH鍵完全相同）分子式電子式結構式空間構型球棍模

4、型比例模型CH4正四面體形3、甲烷的化學性質（1）氧化反應 甲烷在空氣中燃燒火焰呈淡藍色，化學方程式為：CH4 + 2O2一一CO2 + H2O（2）高溫分解 化學反應方程式為：CH4一一一一一一C + 2H2炭黑用于橡膠工業(yè)，H2用于合成氨、合成汽油等工業(yè)。（3）取代反應概念：有機物分子里某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應甲烷與氯氣的取代反應。實驗現(xiàn)象：量筒壁上出現(xiàn)油狀液滴，量筒內水面上升。量筒內氣體顏色變淺。甲烷與氯氣反應的化學方程式為： CH4 + Cl2一一HCl + CH3ClCH3Cl + Cl2一一HCl + CH2Cl2CH2Cl2 + Cl2一一HCl

5、+ CHCl3CHCl3 + Cl2一一HCl + CCl4生成的有機物中只有CH3Cl是氣體，其余三種都是液體，CHCl3又叫氯仿，CCl4又叫四氯化碳。例2下列有關甲烷的敘述正確的是（ C ）A、 甲烷是一種白色、難溶于水的有毒氣體B、甲烷和白磷都是正四面體構型，鍵角均為109°28C、甲烷不能使溴水褪色D、點燃甲烷時，不必事先驗純例3下列敘述錯誤的是（ D ）A、 點燃甲烷必須事先進行驗純B、甲烷燃燒能放出大量的熱，所以是一種很好的氣體燃料C、煤礦的礦井要注意通風和嚴禁煙火，以防爆炸事故的發(fā)生D、在空氣中，將甲烷加熱到1000以上，能分解生成炭黑和氫氣例4下列反應屬于取代反應的

6、是（ D ）A、CH4一一一一一C + 2H2 B、2HI + Cl2一一I2 +2HClC、CH4 + 2O2一一CO2 + H2O D、C2H6 + Cl2一一HCl + C2H5Cl知識點3 烷烴1、烷烴的概念烴分子里碳原子之間都以單鍵結合成鏈狀，碳原子的剩余價鍵全部跟氫原子結合，這樣的烴稱為飽和鏈烴，又叫烷烴，最簡單的烷烴的分子式是CH42、烷烴的結構（1）化學鍵的類型：原子之間均以單鍵結合。（2）空間結構：碳原子之間以碳碳單鍵結合成鏈狀，以任意一個碳原子為中心的連在該原子上的4個原子都圍成四面體結構。3、烷烴的通式CnH2n+2（n1，nZ）4、烷烴的物理性質烷烴隨著分子中碳原子數(shù)的

7、增多，其物理性質發(fā)生規(guī)律性變化：（1） 常溫下，它們的狀態(tài)由氣態(tài)一液態(tài)一固態(tài)；碳原子數(shù)4的烷烴為氣態(tài)；5碳原子數(shù)16的烷烴為液態(tài)；碳原子數(shù)16的烷烴為固態(tài)。（2） 它們的熔沸點由低到高。（3） 它們的密度由小到大。（4） 他們都不溶于水，易溶于有機溶劑。液態(tài)烷烴本身就是有機溶劑5、 烷烴的化學性質與甲烷相似，通常狀況下，烷烴的化學性質穩(wěn)定，不與酸堿及強氧化劑反應，但在一定條件下可發(fā)生取代、氧化、分解反應（1）氧化反應CnH2n+2 +（3n+1）/2O2一一nCO2 +（n+1）H2O（2）分解反應在隔絕空氣、高溫條件下，烷烴可以發(fā)生裂解（或裂化）反應：C8H18一一C4H10 + C4H8（

8、3）取代反應在光照條件下與Cl2、Br2等鹵素單質的氣體發(fā)生取代反應?？芍鸩饺〈啥喾N鹵代烴和鹵化氫氣體。6、 同系物結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。7、 同分異構現(xiàn)象和同分異構體（1） 概念化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構式的現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體（2）烴基烴基：烴分子失去一個氫原子后所剩余的部分叫烴基。一般用R表示烷基：烷烴分子失去一個氫原子后所剩余的部分，如甲基：CH3，乙基：CH2CH3等。8、烷烴的命名（1）習慣命名法碳原子數(shù)在10以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子

9、數(shù)在10以上的用數(shù)字表示。當碳原子數(shù)相同時可用“正”“異”“新”來區(qū)別。（2） 系統(tǒng)命名法選主鏈，稱“某烷”；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標位置，連短線；不同基，簡到繁；相同基，合并算。例5下列有關烷烴的敘述，不正確的是（ C ）A、 在烷烴分子中，所有的化學鍵都為單鍵 B、所有烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應C、烷烴的分子通式為CnH2n+2，符合該通式的烴不一定是烷烴D、隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點逐漸升高例6下列性質不屬于烷烴性質的是（ B ）A、 它們燃燒時生成二氧化碳和水 B、它們都溶于水C、它們都能跟鹵素發(fā)生取代反應 D、通常情況下，它們跟酸、堿和氧化劑都不發(fā)生反應例

10、7下列有關同系物的敘述中，不正確的是（ B ）A、 烷烴同系物的分子式可用通式CnH2n+2表示B、互為同系物的有機物也互為同分異構體C、兩個同系物之間的相對分子質量差14或14的整數(shù)倍D、同系物間具有相似的化學性質11.2石油化工的龍頭乙烯一、乙烯的組成和結構乙烯分子的結構簡式：CH2 CH2乙烯分子的結構： 鍵角約120°，分子中所有原子在同一平面，屬平面四邊形分子。二、乙烯的制法工業(yè)上所用的大量乙烯主要是從石油煉制廠和石油化工廠所生產的氣體中分離出來的。實驗室制備原理及裝置 濃H2SO4的作用：催化劑、脫水劑。 濃硫酸與無水乙醇的體積比：31。配制該混合液時，應先加5 mL酒精

11、,再將15 mL濃硫酸緩緩地加入，并不斷攪拌。 由于反應溫度較高，被加熱的又是兩種液體，所以加熱時容易產生暴沸而造成危險，可以在反應混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴沸） 點燃酒精燈，使溫度迅速升至170左右，是因為在該溫度下副反應少，產物較純。 用排水法收集滿之后先將導氣管從水槽里取出，再熄酒精燈，停止加熱。討論此反應中的副反應，以及NaOH溶液的作用乙醇與濃硫酸混合液加熱會出現(xiàn)炭化現(xiàn)象，使生成的乙烯中含有CO2、SO2等雜質。SO2也能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此，檢驗乙烯氣體之前，應該使氣體先通過NaOH溶液，除去CO2和SO2。乙醇與濃硫酸共熱到140，乙醇發(fā)生分子

12、間脫水，生成乙醚（C2H5-O-C2H5）三、乙烯的性質1.物理性質：無色、稍有氣味、難溶于水、密度小于空氣的密度。2.化學性質（1）氧化反應a.燃燒 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O （火焰明亮，并伴有黑煙）b.使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反應：有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。 （使溴水褪色）乙烯除了與溴之外還可以與H2O、H2、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應，如工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與H2O的加成反應而生成乙醇。3）聚合反應 n CH2=CH2 CH2CH2 n （ 聚乙烯）其中 CH2=CH2 為單體 C

13、H2CH2 為鏈節(jié) n為聚合度 聚乙烯的分子很大，相對分子質量可達到幾萬到幾十萬。相對分子質量很大的化合物屬于高分子化合物，簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做聚合反應。大家在理解乙烯的聚合反應時應注意把握聚合反應的兩個特點：其一是由分子量小的化合物互相結合成分子量很大的化合物；其二是反應屬于不飽和有機物的加成反應。像乙烯生成聚乙烯這種既聚合又加成的反應又叫加聚反應。四、乙烯的用途作植物生長的調節(jié)劑，還可以作催熟劑；可用于制酒精、塑料、合成纖維、有機溶劑等，五、烯烴1.烯烴的概念：分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴2.烯烴的通式

14、：CnH2n（n2） 最簡式：CH2 可見，烯烴中碳和氫的質量分數(shù)別為85.7%和14.3%，恒定不變環(huán)烷烴的通式與烯烴的通式相同，故通式為CnH2n的烴不一定是烯烴，如右圖中其分子符合CnH2n，但不是烯烴而是環(huán)烷烴。 （環(huán)丁烷）一般，我們所說的烯烴都是指分子中只含一個碳碳雙鍵的不飽和烴，所以也叫單烯烴，也還有二烯烴：CH2=CHCH=CH2 注：有機分子中形成1個雙鍵少2個H 形成1個三鍵少4個H 形成一個環(huán)狀少2個H3烯烴的系統(tǒng)命名法 命名方法與烷烴相似，堅持最長、最近、最簡、最小原則。不同點是主鏈必須含有雙鍵。選主鏈，稱某烯。（要求含CC的最長碳鏈）編號、定位從離雙鍵最近的一端編號，當

15、兩端編號離雙鍵等近時，要求從離簡單基團近的一端編號，且要求取代基位次和要小。寫名稱，用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵的位置（寫雙鍵兩端編號較小的數(shù)字），用“二”“三”等標出雙鍵的個數(shù)。其他與烷烴命名規(guī)則一樣。注意：雙烯命名母體稱為某二烯，雙鍵位號各自以小號分別標注。烯烴名稱組成:支鏈位置和名稱-雙鍵位置-母體名稱【例1】 5 4 3 2 14甲基-2乙基1戊烯3，5-二甲基-1，4-己二烯4烯烴的同分異構體（前三種為構造異構，順反異構屬于立體異構）(1)碳鏈異構：碳鏈骨架不同而形成的碳鏈異構。如 (2)位置異構：由于雙鍵在碳鏈上的位置不同而產生的異構。如(3)官能團異構：分子式相同由于是不同類的有機化合物

16、而產生的異構。如 相同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構體。 (4) 順反異構體：由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現(xiàn)象，稱為順反異構。如果雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團，雙鍵碳上的4個原子或原子團在空間就有兩種不同的排列方式，產生了兩種不同的結構。例如：順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側。反式結構：兩個相同的原子或原子團分別在雙鍵的兩側。產生順反異構條件：任何一個雙鍵碳原子上若連接兩個相同的原子或集團，則無順反異構。注意：順反異構屬于立體異構，順式結構和反式結構中原子或原子團的連接順序以及雙鍵位置均相同，區(qū)別僅僅是原子或原子團

17、在空間的排列方式不同；它們的化學性質基本相同，物理性質有一定的差異?！纠}3】寫出分子式為C4H8的烯烴類的同分異構體并加以命名【點撥】烯烴類同分異構體根據(jù)碳鏈異構、位置異構、順反異構書寫。但一般題目如果不特殊注明要寫立體異構（順反異構）,只考慮碳鏈異構、位置異構和官能團異構。5烯烴在物理性質（1）常溫下常壓下C個數(shù)為1-4的烯烴為氣態(tài)，C個數(shù)為5-18的烯烴為液態(tài)，C個數(shù)為18以上的烯烴為固態(tài)； （2）隨碳原子數(shù)增多，熔沸點逐漸升高；碳原子數(shù)相同的烯烴，支鏈越多則熔沸點越低；（3）碳原子數(shù)增多，密度逐漸增大。烯烴不溶于水，相對密度小于水的密度。6烯烴化學性質氧化反應a.燃燒 CnH2n +O

18、2nCO2+nH2O （火焰明亮，伴有黑煙）b.使酸性KMnO4溶液褪色加成反應BrrBrrRCH=CHR+BrBr RCHCHR烯烴的不對稱加成：一般遵循馬爾科夫尼科夫規(guī)則,簡稱馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則：當不對稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應時，通?！皻浼拥綒涠嗟牟伙柡吞荚右粋取?。如，1,3丁二烯（CH2=CHCH=CH2）加成：結構特點：兩個雙鍵之間相隔一個單鍵。加成反應：跟Br2按1：1進行的加成反應有1，4加成反應和1，2加成反應兩種形式。 按1：2進行時則完全加成。 如： 加聚反應催化劑R RCH=CH2 CH2CH2 n （1,3丁二烯（CH2=CHCH=CH2）的加聚反應）常見加聚反應的類型

19、有：1、 乙烯型：雙鍵打開，相互連接在一起。通式： 一定 條件例如，由丙烯制備聚丙烯 一定 條件 乙烯和丙烯的加聚反應 2、1,3-丁二烯型：“破兩頭，加中間”，通式：例如，2-甲基-1,3-丁二烯的加聚反應加聚產物推單體的方法：1凡鏈節(jié)的主碳鏈只有2個碳原子的高聚物，其單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。 例如， 的單體為 CH3CH=CHCH32凡鏈節(jié)主碳鏈有4個碳原子，且鏈節(jié)“無雙鍵”的高聚物，其單體必為兩種。從主鏈中間斷開后，再分別將兩個半鍵閉合即得單體。例如， 的單體為CH2=CH2 和CH3CH=CH2 3凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個碳原子，含有碳碳雙鍵結構，單體為一種，屬二烯烴：11.3煤

20、化工和乙炔一、乙炔的組成和結構：分子式：C2H2 電子式： 結構式：HCCH 結構簡式：CHCH 乙炔：直線型，鍵角180°例題 CH3CH=CHCCCF3分子結構的下列敘述中，正確的是（ B C ） A、6個碳原子有可能都在一條直線上B、6個碳原子不可能都在一條直線上 C、6個碳原子都在同一平面上 D、6個碳原子不可能都在同一平面上 解析：該物質空間結構可表示為： 注：該物質并不是所有原子均共面，如CH3中的3個氫原子，CF3中的3個氟原子均類CH4中氫原子，是空間的。甲烷、乙烯、乙炔結構的比較 結構簡式 CH3CH3 CH2=CH2HCCH 鍵角 109°28（約） 1

21、20° 180° 碳碳鍵長（m） 1.54×10-10 1.33×10-10 1.20×10-10 碳碳鍵能（KJ/mol） 384 615812乙炔的鍵能8123×384，也比CC單鍵和C=C雙鍵鍵能之和小，所以說明乙炔的CC中有兩個鍵易斷裂。三鍵中一個為CC鍵，兩個為鍵。二、乙炔的實驗室制法：1、原料：電石（CaC2中常含CaS、Ca3P2）、飽和食鹽水 電石來源：CaCO3一一CaO + CO2 CaO + 3C一一CaC2 + CO（電爐中進行）2、反應原理：CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 離子型碳化物，

22、與水的反應相當于水解解釋乙炔為無色、無味氣體，常因含有H2S、PH3等雜質而有特殊難聞的臭味。副反應： Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + 2PH3 CaS +2H2O Ca(OH)2 + H2SH2S、PH3氣體具有還原性，會影響C2H2的檢驗，應注意除雜（用CuSO4除H2S，PH3，CuSO4可氧化PH3。）3、裝置原理：固 + 液 不加熱 氣，類似制H2、CO2的簡易裝置提問能不能用啟普發(fā)生器制取乙炔？（滿足三個條件：不溶于水的塊狀固體；生成的氣體難溶于水；反應不需要加熱）講解不能。電石和水反應非常劇烈，反應不好控制（實驗時用飽和食鹽水代替水以減緩反應速率或者說得到平穩(wěn)的氣

23、流，原因，水與電石反應，消耗水，使NaCl析出，附著在電石表面，阻礙水與電石的進一步進行，從而減緩速率）；反應生成石灰乳Ca(OH)2會堵塞反應容器；同時反應時放出大量的熱，容易引起啟普發(fā)生器的爆裂。4、氣體收集：排水法，一般不用排空氣法，因為易混入空氣，不純的乙炔點燃易爆。三、乙炔的化學性質：1、氧化反應：可使酸性KMnO4溶液褪色（用以鑒別飽和烴和不飽和烴）可燃性：2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O推測對比乙烷、乙烯，乙炔燃燒有何特點？甲烷、乙烯、乙炔的燃燒對比： CH4 C2H4 C2H2 含碳量 75 85.7 92.3 明亮度 不明亮 較明亮 最明亮 煙量 無煙 稍有黑煙

24、 有濃煙講解乙炔在氧氣中燃燒的火焰叫氧炔焰，溫度可達3000°C以上，可用氧炔焰來焊接或切割金屬。原因：雖然乙烯的熱效應比乙炔高，但乙炔含碳量高，含氫量少，燃燒時生成的水少，液態(tài)水汽化時吸熱少，故放出熱量多，氧炔焰溫度高。 乙炔和空氣的混合物遇火時可能發(fā)生爆炸，故在使用乙炔時要注意安全。2、加成反應：使Br2的CCl4溶液或溴水褪色： CHCH + Br2 CHBr=CHBr （1，2二溴乙烯） CHBr=CHBr + Br2 CH(Br)2CH(Br)2 （1，1，2，2四溴乙烷）了解乙烯、乙炔均可使溴水褪色，試推測，誰的速度快些？由于乙炔中CC比乙烯中C=C鍵長短，且有兩個鍵，電

25、子云重疊大，難斷裂，故乙烯快些。與H2加成與HCl的加成（氯化汞作催化劑） 介紹 聚氯乙烯的用途：P132，塑料PVC，但它會釋放出對人體有害的氯化氫，故不能用來制作食品包裝袋。3、加聚反應（不要求）： 原來認為一般不發(fā)生加聚反應生成高聚產物，但2000年諾貝爾化學獎獲得者研究出了聚乙炔，并且它還能導電?？梢娍茖W在不斷進步。 四、乙炔的物理性質： 純凈的乙炔為無色無味的氣體，密度比空氣稍小，微溶于水，易溶于有機溶劑。五、炔烴：1、定義：分子中含有碳碳三鍵的鏈烴（不說明的情況下，炔烴指單炔烴）。2、通式：CnH2n-2 (n2)3、性質：物理性質：類烷烴，C原子個數(shù)4為氣態(tài)。熔沸點隨碳原子數(shù)的增

26、多而升高?；瘜W性質：類乙炔4、命名：類烯烴，如： 4甲基2戊炔5、炔烴的同分異構體：官能團異構：炔烴與二烯烴CHCH位置異構：碳鏈異構 如C5H8的同分異構體一共有5種。一種特殊的碳氫化合物苯一、苯1. 苯的表示方法：A. 化學式：C6H6, 結構式： ; 結構簡式： 或 ；最簡式：CH。 (碳碳或碳氫)鍵角：120°， 鍵長：1.4×1010 m苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵(1.54×1010 m)和碳碳雙鍵(1.33×1010 m)之間的特殊的共價鍵。2. 苯的物理性質 無色帶有特殊氣味的液體比水輕( = 0.87g/cm3)難溶于水熔沸點不高

27、沸點80.1,熔點5.5(故具有揮發(fā)性)點燃3. 苯的化學性質難氧化，能取代，易加成A. 燃燒反應2C6H6(l) + 15O2(g)12CO2(g) + 6H2O(l) + 6520 kJ火焰明亮，伴有濃煙。不能使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去, 從這個意義上講, 苯難氧化. B. 取代反應(1)溴取代苯跟溴的反應：反應物：苯跟液溴(不能用溴水); 反應條件：Fe作催化劑；溫度(該反應是放熱反應，常溫下即可進行); 主要生成物：溴苯(無色比水重的油狀液體, 實驗室制得的溴苯由于溶解了溴而顯褐色)按上頁右圖裝置, 在具支試管中加入鐵絲球, 把苯和溴以4 : 1 (體積比)混和, 在分液漏斗里加入3

28、4 mL混合液，雙球吸收管中注入CCl4液體(用于吸收反應中逸出的溴蒸氣), 導管通入盛有AgNO3溶液的試管里, 開啟分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，觀察現(xiàn)象. 反應完畢, 取下漏斗, 將反應后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中, 充分攪拌, 將混合液注入分液漏斗, 分液取下層液體即溴苯. 本頁右圖（也是溴取代反應裝置）問題和答案1. 長導管的作用是什么？（用于導氣和冷凝回流氣體。）2. 為什么導管末端不插入液面下？(防止倒吸-溴化氫易溶于水。)3. 園底燒瓶中的現(xiàn)象為：混合溶液保持微沸狀態(tài)，且有紅棕色蒸氣逸出。這些現(xiàn)象說明了什么？（苯的溴取代反應是放熱反應）4. 錐形瓶內的現(xiàn)

29、象：水面上方有白霧形成，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。僅憑這些現(xiàn)象能說明發(fā)生了取代反應嗎？（白霧可以, 淡黃色沉淀不行，溴蒸氣逸出若進入AgNO3溶液，也生淡黃色沉淀） 5. 如何除去無色溴苯中溶解的溴？（用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。）+ HNO3 NO2 + H2OH2SO4(濃)5060(2)硝化反應苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反應叫硝化反應藥品取用順序：HNO3H2SO4苯; 要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中，且邊加邊攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀釋濃硫酸同。然后向冷卻后的混合酸中逐滴滴加苯，且邊加邊振蕩，促使苯與混合酸形成乳濁液由于沒有形成溶液，所以沒有明顯放熱現(xiàn)

30、象，所以可以先加濃硫酸后加苯；為什么用水浴加熱？a、過熱促使苯的揮發(fā)、硝酸的分解；b、7080時易生成苯磺酸。水浴加熱以便于控制反應的溫度，溫度計一般應置于水浴之中；為防止反應物在反應過程中蒸發(fā)損失，要在反應器上加一冷凝回流裝置。如右圖所示。所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無色油狀液體，有劇毒。實驗中得到的產品往往有一定的淡黃色，原因有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反應得到的多硝基苯等。硝基苯能被還原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。+ 3H2 NiC. 加成反應(1)苯與氫氣催化加成反應+ 3Cl2 紫外線ClClClClClClHHHHHH(2) 苯與氯氣發(fā)生

31、加成生成有名的“六六六” D. 苯的用途: 重要的有機化工原料和有機溶劑. 2、 苯的同系物烷基苯1. 常見苯的同系物的結構簡式: 甲苯 , 、乙苯 、鄰二甲苯 、 間二甲苯、 對二甲苯 、正丙苯 , 異丙苯 , 鄰(間、對)甲乙苯 、 、 。 連(偏、間)三甲苯 、 、 . 通式: CnH2n6苯乙烯簡介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n6, 而苯乙烯的分子式為C8H8, 結構簡式為 ( ,與立方烷 為同分異構體).2. 化學性質: A. 與苯的相同之處: 能加成: , 甲苯的一氯取代產物有四種(苯環(huán)上與甲基鄰、間、對位及甲基), 而催化加氫產物甲基環(huán)己烷

32、的一氯取代產物則要增加一種(變成五種)甲基所連的碳原子上現(xiàn)在也有氫原子可以被取代了. B. 取代反應更容易: 與溴的取代產物是2, 4, 6三溴甲苯: 注意: 相同的反應物, 而反應條件不同, 則產物不同: Fe作催化劑, 取代反應發(fā)生在苯環(huán)上, 而光照條件下, 則烷基上發(fā)生取代反應(光照是烷烴取代反應的條件). 與硝酸的取代產物是: 2, 4, 6三硝基甲苯(T. N. T.): T.N.T.是一種黃色針狀晶體, 它是一種烈性炸藥, 所以, T.N.T.又稱黃色炸藥. C. 與苯的不同之處: 能被酸性高錳酸鉀溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不論其側鏈有多少, 都被氧化成羧基(COOH)有多

33、少側鏈, 就產生多少羧基, 不論其側鏈有多長, 都被氧化成只含有一個碳的羧基(COOH): 苯的同系物除了具有苯的一切化學性質，如易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應、能燃燒、能在一定條件下發(fā)生加成反應之外，由于苯環(huán)對側鏈的影響，還可以在常溫下被氧化劑氧化。利用這點可以鑒別苯和苯的同系物。D. 從一鹵代物只有一個異構體推出C8H10、C9H12的結構: 我們知道: C8H10的同分異構體有乙苯、鄰、間、對二甲苯四種, 而如果其在苯環(huán)上的一取代物只有一種結構, 則該一取代物只能是: 那么原來C8H10的結構也就肯定是對二甲苯了. 二、 芳香烴分子內含有苯環(huán)的烴. 苯的同系物苯環(huán)上的氫原子被烷基代替后的烴. 三

34、、 烴(碳氫化合物)的物質體系: 烴鏈狀烴飽和鏈烴烷烴(CnH2n+2)(難氧化、難加成、能取代)不飽和鏈烴單烯烴(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)單炔烴(CnH2n2)(易氧化、易加成、能聚合)二烯烴(CnH2n2)環(huán)狀烴脂肪環(huán)烴環(huán)烷烴(CnH2n)芳香環(huán)烴苯(C6H6)(難氧化、能加成、易取代)苯的同系物(CnH2n6)稠環(huán)芳烴(如萘、蒽、菲、苯并芘等)1. 稠環(huán)芳烴簡介a. 萘: C10H8, 結構簡式: , 萘的同系物通式: CnH2n 12理化性質: 無色具特殊氣味晶體, 不溶于水, 易升華, 可以在催化劑存在下與氫氣發(fā)生加成反應, 過去用作衣物防蛀的衛(wèi)生球樟腦丸, 因易致癌而

35、已被禁用. b. 蒽: C14H10, 結構簡式: , 蒽的同系物通式: CnH2n 18 亦為無色晶體, 易升華. d. 稠環(huán)芳烴分子式及同系列通式推斷與含碳量的極限推算。例： 該系列物質的通式為: C6n+4H2n+6, 其無限延伸后的含碳極限值為: C % = ×100 % = ×100 % = 97.3 % e. 稠環(huán)芳香烴的鹵代物的同分異構體數(shù)探討: 連苯的二氯取代物的異構體共有幾種? 12種: Cl ClClCl 五種, 三種, 三種, 一種. 平面稠環(huán)芳烴鹵代物同分異構體數(shù)的決定方法: 、法. 三種 一種 四種 共十種 二種 三種 二種 總計十五種 三種對于其

36、他平面型分子的(鹵)取代產物也可如此推出 四種 三種12.1 節(jié)_杜康釀酒話乙醇一：乙醇的分子結構1 分子式：C2H6O2 結構式：3. 電子式：4 結構簡式：CH3CH2OH 或 C2H5OH 5 官能團：羥基 （OH）二：乙醇的性質和用途1.物理性質乙醇俗稱酒精，無色透明易揮發(fā)有特殊香味的液體，沸點 78，與水以任意比混溶，是良好的有機溶劑，密度比水小，醫(yī)學上用體積分數(shù)為 70%75%作消毒劑。2.化學性質1) 與鈉反應：(還可以與 K 、Ca、Mg、Al 等活潑金屬反應)2CH3CH 2OH + 2Na ® 2CH3CH2ONa + H2 ­2) 氧化反應燃燒：CH3

37、CH2OH + 3O2 ¾¾¾® 2CO2 + 3H2O催化氧化：2CH3CH2OH + O2 ¾¾¾® 2CH3CHO + 2H2O3) 脫水反應 濃H2SO4分子內脫水： CH3CH2OH ¾¾¾¾® CH2=CH2 ­ +H2O （消去反應） 170°C 濃H2SO4 分子間脫水：2CH3CH2-OH ¾¾¾¾® CH3CH2-O- CH3CH2 + H2O（取代反應） 140 3.乙醇的用

38、途1）燃料 2）有機溶劑 3）化工原料 4）醫(yī)用消毒劑三：乙醇的工業(yè)制法1.乙烯水化法CH 2 = CH 2 + H 2O ¾¾¾¾®CH 3CH 2OH2.發(fā)酵法（C6 H 10 O 5）n +H 2 O ¾¾¾® n C6 H 12 O 6C6 H 12 O 6 ¾¾¾¾® 2CH 3 CH 2 OH + 2CO2 ­四：醇類1. 醇的定義：分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側鏈上的碳結合的羥基的化合物。2. 醇的分類：（1） 根據(jù)烴基分為：飽和醇與不

39、飽和醇；脂肪醇與芳香醇。（2） 根據(jù)羥基數(shù)目分為：一元醇；二元醇；三元醇。（3） 根據(jù)碳原子數(shù)目分為：低級醇與高級醇。3. 飽和一元醇：烷基+一個羥基(1) 通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O、ROH(2)物理性質：n3， 無色液體、與水任意比互溶4n11，無色油狀液體，部分溶于水 n 12，無色蠟狀固體，不溶于水。溶解度: 碳原子數(shù)越多，溶解度越小，直至不溶。沸點: 碳原子數(shù)越多，沸點越高(3)化學性質:類似乙醇，但要注意發(fā)生消去反應和氧化反應的條件及其產物。消去反應的條件：與OH 所連碳原子的鄰位碳原子（即 位 C 原子）上必須有 H 原子。如 CH3OH、(CH3)3CCH2

40、OH 等不能發(fā)生消去反應。催化氧化條件: 與OH 所連的碳原子（即 位 C 原子）上必須有 H 原子。如 C(CH3)3OH不能被氧化。氧化產物： 位 C 原子有兩個 H 原子生成醛， 位 C 原子有一個 H 原子生成酮。4.幾種重要醇結構、性質與用途：甲醇有毒；乙二醇和丙三醇無色、粘稠、有甜味、與水和酒精以任意比互溶，丙三醇還有護膚作用?！纠}解析】【例 1】今有組成為 CH4O 和 C3H8O 的混合物，在用濃 H2SO4 作用下進行脫水反應，可能生成的其它有機物的種類為A.3 種B.4 種C.7 種D. 8 種【解析】 CH4O 為甲醇，C3H8O 為丙醇， C3H8O 的醇可以是 CH

41、3CH2CH2OH，也可以是，CH3OH 不發(fā)生分子內脫水, 1-丙醇、2-丙醇分子內脫水均得到 CH3CH=CH2，是一種產物,所有的醇都能發(fā)生分子間脫水。甲醇 、1-丙醇、2-丙醇分子分子間脫水可生成：CH3OCH3 ，CH3CH2CH2OCH2CH2CH3，( CH3 )2 CHOCH (CH3 )2 ,CH3OCH2CH2CH3，CH3OCH (CH3 )2 ，CH3CH2CH2OCH ( CH3 )2 六種，一共有七種產物?！敬鸢浮緾【例 2】已知某化合物甲，分子中只含 C、H、O 三種元素，其 C、H 的質量分數(shù)合計為 78.4。又已知甲分子中有一個碳原子，它的 4 個價鍵分別連接

42、在 4 個不同的原子(或原子團)上，如右圖所示。A、B、D、E 為互不相同的原子或原子團。(1)寫出甲的分子式。(2)寫出甲的結構簡式?！窘馕觥?1)C、H 質量分數(shù)合計為 78.4，則 O 的質量分數(shù)為 21.6。反推分子式，設分子中含一個氧，則 M=16/21.6=74，74-16=58，58 除 12 是 4，余 10，分子式為 C4H10O。(注：如果分子中含 2 個 O，則 M=32216=148，148-32=116，116 中含 C、H 各多少?C9H8O2、C8H20O2 均不合理。)(2)與一個 C 相連的 4 個不同的原子(或原子團)，只能是 CH3、C2H5、H、OH，所

43、以結構簡式為：【答案】(1) C4H10O(2)12.2 節(jié)_醋和酒香一：乙酸的分子結構1 分子式：C2H4OHO2.結構式：HCCOHH3.結構簡式：CH3COOH4.官能團：羧基 （COOH）, 其主要化學性質由羧基決定。二：乙酸的性質和用途1. 物理性質乙酸是食醋的主要成份，所以又叫醋酸。它是一種具有強烈刺激性氣味的無色液體，沸點 118，熔點 16.6。當溫度低于它的熔點時，就凝結成冰狀晶體，所以又叫冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。2.化學性質1) 酸性：在水溶液里能電離出氫離子，它是一種弱酸。具有酸的通性，它能使藍色石蕊試紙變紅；能跟金屬反應，也能跟堿、碳酸鈉和碳酸氫鈉等反應。4) 酯化

44、反應：乙酸跟乙醇在濃硫酸存在下加熱，生成具有香味的乙酸乙酯。酯化反應的實質：酸脫去羥基，醇脫去羥基上的氫原子。說明：生成乙酸乙酯反應的特點： 反應很慢，即反應速率很??；反應是可逆的，即反應生成的乙酸乙酯在同樣的條件下，又部分地發(fā)生水解反應，生成乙酸和乙醇。生成乙酸乙酯反應的條件及其意義：加熱：加熱的主要目的是提高反應速率；其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)，有利于收集，提高乙醇、乙酸的轉化率。濃硫酸作催化劑，提高反應速率。以濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的轉化率。乙酸乙酯簡介：乙酸乙酯屬于酯類化合物。它通常為液體，沸點為 77，密度約為 0.9 g·cm-3，不溶于水，易溶于乙醇

45、、乙醚等有機溶劑。乙酸乙酯有香味。酯化反應的概念：醇跟酸起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。這里的酸是指像乙酸之類的有機酸和像硝酸之類的無機含氧酸。實驗室里制乙酸乙酯實驗的注意事項：化學藥品加入大試管中時，不能先加濃硫酸；加熱要先小火加熱，后大火加熱；導氣管末端不要浸入液體內，以防液體倒吸。飽和 Na2CO3 溶液的作用：中和乙酸；溶解乙醇；減少乙酸乙酯的溶解。三：羧酸1、定義：在分子里烴基跟羧基直接相連接的有機化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式：RCOOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2。2、羧酸的分類：按羧基的數(shù)目：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸；根據(jù)分子里的烴基是否飽和：飽和羧酸、不飽和

46、羧酸；按烴基不同：脂肪酸、芳香酸；按 C 原子數(shù)目：低級脂肪酸、高級脂肪酸。3、羧酸的同分異構現(xiàn)象：羧酸的同分異構現(xiàn)象較普遍，羧酸既存在同類的同分異構體，也存在羧酸與酯的同分異構體。例如：丁酸（CH3CH2CH2COOH）的同分異構體有：CH3CH(CH3)COOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3 、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH34、羧酸的化學性質：由于羧酸的分子里都含有羧基，羧基是羧酸的官能團，它決定著羧酸的主要化學特性，所以羧酸的主要化學性質有：酸的通性RCOOHRCOO- + H+酯化反應說明：a. 羧酸都是比碳酸酸性強的酸，但不同的羧酸酸性

47、也不相同，幾種簡單的羧酸的酸性大小關系為：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。 乙酸與亞硫酸、碳酸等幾種無機酸的酸性大小關系為：亞硫酸乙酸碳酸；b.羧酸的羧基中有羰基，此羰基一般不能發(fā)生加成反應；c.羧酸中羧基能發(fā)生酯化反應?！纠}解析】【例 1】 某有機物分子式是 C3H4O2，它的水溶液顯酸性，既能跟碳酸鈉溶液反應，能使溴水褪色。寫出這種有機物的結構簡式?！窘馕觥糠肿又泻袃蓚€氧原子，水溶液呈酸性，能跟碳酸鈉溶液反應，應屬于羧酸。從分子中氫原子數(shù)看，烴基不飽和，使溴水褪色發(fā)生的是加成反應?？膳袛喾肿又泻胁伙柡吞继兼I和羧基?！敬鸢浮緾H2=CHCOOH【例 2】下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應和消去反應的是【解析】根據(jù)各類官能團的性質判斷："-COOH"顯酸性，"-COOH"和"-OH"能發(fā)生酯化反應，含有"-OH"能發(fā)