苯知識點歸納

1、認識碳氫化合物的多樣性 知識梳理一一苯和芳香烴 考綱要求：1. 知道苯的物理性質(zhì)2. 理解苯的分子結(jié)構(gòu)，苯分子中碳碳鍵的特點，從結(jié)構(gòu)上理解苯的化學(xué)性質(zhì)與烷烴、烯 烴的異同。3. 理解苯的化學(xué)性質(zhì)，苯的溴代實驗（知道有機化學(xué)實驗中的冷凝回流 ），苯的硝化（知道 水浴加熱及作用）4. 理解苯的同系物。苯與苯的同系物在化學(xué)性質(zhì)方面的異同（甲苯的硝化反應(yīng)）。在苯的同 系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間的相互影響。5. 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比較簡單的苯的同系物的結(jié)構(gòu)和命名。知識梳理：一、芳香烴簡介在有機化學(xué)發(fā)展初期，研究得較多的是開鏈的脂肪族化合物。當時發(fā)現(xiàn)從香樹脂、香 料油等天然產(chǎn)物中得到的一些化合物，在

2、性質(zhì)上和脂肪族化合物有顯著的差異。它們的碳 氫含量比（C/H ）都高于脂肪族化合物，從組成上看來，它們是高度不飽和的化合物，但 是它們卻不容易起加成反應(yīng)，而容易起飽和化合物所特有的取代反應(yīng)。由于當時還不知道 它們的結(jié)構(gòu)，就根據(jù)其中許多化合物有香氣這一特征，總稱為芳香族化合物，現(xiàn)在的認識 是分子中含有苯環(huán)的有機物稱芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氫化合物就叫芳香烴。苯芳香烴包括-苯的同系物 稠環(huán)芳烴HH C - HC CH-C -、C 歹 C結(jié)構(gòu)簡式：;最簡式：CH。、苯1. 苯的表示方法：A. 化學(xué)式：C6H6,結(jié)構(gòu)式:（碳碳或碳氫）鍵角：120°,H一種介于碳碳單鍵（1.54 X

3、10-0 m）和碳碳雙鍵 鍵長：1.4 X 10-10 m苯分子中的碳碳鍵是-0（1.33 X 10 m）之間的特殊的共價鍵。3.苯的化學(xué)性質(zhì)難氧化，能加成點燃易取代2. 苯的物理性質(zhì)無色帶有特殊氣味的液體比水輕（p = 0.87g/cm3）難溶于水熔沸點不高沸點80.1 C ,熔點55C （故具有揮發(fā)性）A. 燃燒反應(yīng) 2C6H6（I） + 15O 2（g）宀 12CO2（g） + 6H 20（1） + 6520 kJ 火焰明亮，伴有濃煙。不能使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去從這個意義上講,苯難氧化.B. 取代反應(yīng) 廠、（1）溴取代+ Br2-Fe :Br + HBr苯跟溴的反應(yīng)：反應(yīng)物：苯跟液

4、溴（不能用溴水）;反應(yīng)條件：Fe作催化劑；溫度（該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，常溫下即可進行）;主要生成物：溴苯（無色比水重的油狀液體，實驗室制得的溴苯由于溶解了 溴而顯褐色）按上頁右圖裝置，在具支試管中加入鐵絲球，把苯和溴以4 : 1 （體積比）混和，在 分液漏斗里加入34 mL混合液，雙球吸收管中注入 CCI4液體（用于吸收反應(yīng)中逸出的溴蒸氣）,導(dǎo)管通入盛有 AgNO 3溶液的試管里，開啟分液 漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液， 觀察現(xiàn)象反應(yīng)完畢，取 下漏斗，將反應(yīng)后的混合液注入 3 mol/L的NaOH溶液中，充 分攪拌，將混合液注入分液漏斗，分液取下層液體一-卩溴苯.本頁右圖（也是溴取代反應(yīng)裝置）

5、問題和答案1. 長導(dǎo)管的作用是什么？（用于導(dǎo)氣和冷凝回流氣體。）2. 為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？（防止倒吸-溴化氫易溶于水。）3. 園底燒瓶中的現(xiàn)象為：混合溶液保持微沸狀態(tài)，且有紅棕色蒸氣逸出。這些現(xiàn)象 說明了什么？（苯的溴取代反應(yīng)是放熱反應(yīng)）4錐形瓶內(nèi)的現(xiàn)象：水面上方有白霧形成，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。僅憑這些現(xiàn)象 能說明發(fā)生了取代反應(yīng)嗎？（白霧可以，淡黃色沉淀不行，溴蒸氣逸出若進入AgNO 3溶液，也生淡黃色沉淀）5.如何除去無色溴苯中溶解的溴？（用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。）OH2S04（濃）+ HNO3盂60C-NO2 + H2O苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反應(yīng)叫

6、硝化反應(yīng)藥品取用順序：HNO3H2SO4苯；要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中，且邊加邊 攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀釋濃硫酸同。 然后向冷卻后的混合酸中逐滴滴加苯，且邊加邊振蕩，促使苯與混合酸形成乳濁液一一由于沒有形成溶液，所以沒有明顯放熱現(xiàn)象，所以可以先加濃硫酸后加苯；為什么用水浴加熱？a、過熱促使苯的揮發(fā)、硝酸的分解；b、7080C時易生成苯磺酸。水浴加熱以便于控制反應(yīng)的溫度，溫度計一般應(yīng)置于水浴之中； 為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過程中蒸發(fā)損失，要在反應(yīng)器上加一冷凝回流裝置。如右圖所示。所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無色油狀液體，有劇毒。實驗中得到 的產(chǎn)品往往有一定的淡黃色，原因

7、有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反應(yīng)得到的多硝基苯等。硝基苯能被還原成苯胺,而苯胺是合成染料C.加成反應(yīng)（1）苯與氫氣催化加成反應(yīng)+3H2*+ 3Cl2的原料。（2）苯與氯氣發(fā)生加成生成有名的六六六D.苯的用途：重要的有機化工原料和有機溶劑 三、苯的同系物烷基苯1.甲苯CH3亠CH 2CH 3.CH3、乙苯|、鄰二甲苯'CH3、常見苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式CHCH3對二甲苯、正丙苯CH2CH2CH3,異丙苯間二甲苯、CH3H2CH3澗、對）甲乙苯H3H2CH3HCH3CH3CH3，鄰、CHCH2CH3 。連（偏、間）三甲苯CH3 CH3CH3苯乙烯簡介：首先苯乙烯

8、不是苯的同系物CH3CH 3II、CH3、JcH3CH3 CH3通式:CnH2n CH3,苯的同系物是烷基苯,符合通式CnH2n乜而苯乙烯的分子式為 CsH8,結(jié)構(gòu)簡式為H=CH2（,與立方烷甘2.A.化學(xué)性質(zhì)：與苯的相同之處：能加成：H3+ 3HH3為同分異構(gòu)體）.,甲苯的一氯取代產(chǎn)物有四種（苯環(huán)上與甲基鄰、間、對位及甲基）,而催化加氫產(chǎn)物甲基環(huán)己烷的一氯取代產(chǎn)物則要增加一種（變成五種）一一基所連的碳原子上現(xiàn)在也有氫原子可以被取代了B.取代反應(yīng)更容易：.；-.CH 3光/、-.CH 2Br + Br2+ 3HBr與溴的取代產(chǎn)物是一一2, 4, 6三溴甲苯：Br+ 3HBr注意：相同的反應(yīng)物，

9、而反應(yīng)條件不同，則產(chǎn)物不同：Fe作催化劑，取代反應(yīng)發(fā) 生在苯環(huán)上，而光照條件下，則烷基上發(fā)生取代反應(yīng)（光照是烷烴取代反應(yīng)的條件）.與硝酸的取代 產(chǎn)物是：2, 4, 6三硝基甲苯（T. N.）：CH3CH3H2SO4（濃）O2N 'v*xN°2V+ 3HNO3 -o+ 3H2ONO2是一種黃色針狀晶體，它是一種烈性炸藥，所以,T.N.T.又稱黃色炸藥.C. 與苯的不同之處：能被酸性高錳酸鉀溶液所氧化，使之褪色.而且，不論其側(cè)鏈有多少，都被氧化成羧基（一COOH）有多少側(cè)鏈，就產(chǎn)生多少羧基，不論其側(cè)鏈有多長都被氧化成只含有一個碳的羧基 （一COOH）：00HH3巴】H2CH3H3

10、00H00H苯的同系物除了具有苯的一切化學(xué)性質(zhì)，如易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)、能燃燒、 能在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)之外，由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，還可以在常溫下被氧 化劑氧化。利用這點可以鑒別苯和苯的同系物。D.從一鹵代物只有一個異構(gòu)體推出C8Hio、C9H12的結(jié)構(gòu)：我們知道：C8H10的同分異構(gòu)體有乙苯、鄰、間、對二甲苯四種，而如果其在苯環(huán)上的一取代物只有一種結(jié)構(gòu)，則該一取代物只能是：CHCH3X那么原來C8H10的結(jié)構(gòu)也就肯定是對二甲苯了四、芳香烴分子內(nèi)含有苯環(huán)的烴.苯的同系物苯環(huán)上的氫原子被烷基代替后的烴五、烴（碳氫化合物）的物質(zhì)體系：飽和鏈烴 烷烴（CnH2n+2）（難氧化、難加成、能取代） 單烯烴（CnH2n）（易氧化、易加成、能聚合 ） 能聚合）鏈狀烴環(huán)狀烴不飽和鏈烴單炔烴（CnH2n -2）（易氧化、易加成、二烯烴（CnH2n -2）環(huán)烷烴（CnH2n）'苯（C6H6）（難氧化、能加成、易取代亠苯的同系物（CnH2n£）L稠環(huán)芳烴（如萘、蒽、菲、苯并茁等r脂肪環(huán)烴、芳香環(huán)烴稠環(huán)芳烴簡介a.萘:CioH8,理化性質(zhì)：無色具特殊氣味晶體，不溶于水,結(jié)構(gòu)簡式：發(fā)生加成反應(yīng)，過去用作衣物防蛀的衛(wèi)生球-,萘的同系物通式：CnH2n -2易升華，可以在催化劑存在下與氫氣 樟腦丸，因易致癌而已被禁用.，蒽的同系物通式：CnH 2n -8b.蒽：C14H10