第三章第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料

1、第二節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤的兩種來自石油和煤的兩種基本化工原料乙烯基本化工原料乙烯 從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲得大量的基本化工原料，其中，從石油中獲得乙烯，已成為生產(chǎn)乙烯的主要途徑；從石油或煤焦油中還可以獲得苯等其他有機化工原料。閱讀課本閱讀課本 P 6669 一、乙烯一、乙烯完成自主預習。完成自主預習。科學探究:石蠟油分解實驗科學探究： 石蠟油分解實驗及其分解產(chǎn)物的性質(zhì)實驗實驗現(xiàn)象：1、酸性高錳酸鉀溶液褪色；2、溴的四氯化碳溶液褪色；3、火焰明亮，伴有黑煙結(jié)論：不是。因為烷烴不與酸性高錳酸鉀溶液反應 由實驗結(jié)論可知石蠟分解的產(chǎn)物中含有與烷烴不同的烴,這種烴叫烯烴。烯

2、烴中含有碳碳雙鍵。乙烯是最簡單的烯烴。分子式:結(jié)構(gòu)式:C=CHHHH空間構(gòu)型:鍵角:C2H4平面型，6個原子共面120結(jié)構(gòu)簡式:CH2=CH2C C： ： HHH H 電子式:2、乙烯的結(jié)構(gòu)1、乙烯的物理性質(zhì) 乙烯是無色氣體，稍有氣味，密度比空氣略小，難溶于水。（只能用排水法收集） 約約120120約約120120約約1201203、乙烯的化學性質(zhì)、乙烯的化學性質(zhì)乙烯的氧化反應乙烯的氧化反應乙烯的加成反應乙烯的加成反應乙烯的加聚反應乙烯的加聚反應氧化反應氧化反應：燃燒燃燒火焰明亮并伴有黒煙火焰明亮并伴有黒煙CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 點燃點燃將乙烯通入酸性將乙烯通入酸性KMnO

3、4溶液中溶液中紫色褪去紫色褪去被酸性被酸性KMnO4溶液氧化為溶液氧化為CO2：(2)加成反應 將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液，觀察實驗現(xiàn)象。溴的四氯化碳溶液褪色CCHHHH+ BrBrHHCHCHBrBr1, 2二溴乙烷 無色液體，難溶于水反應實質(zhì): C=C 斷開其中一個共價鍵, 2個Br分別與2個C結(jié)合，形成共價鍵加成反應:有機物分子中的不飽和碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應 。 BrBr乙烯乙烯反饋練習1： 試寫出乙烯分別與H2、Cl2、HCl、H2O在一定條件下發(fā)生加成反應的化學方程式。CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl （1，2二氯乙烷）二氯乙烷）C

4、H2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑催化劑CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl （氯乙烷）（氯乙烷）催化劑催化劑CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH (乙醇乙醇)催化劑催化劑乙烯也能使溴水褪色 乙烯使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色可用于鑒別甲烷(烷烴)與乙烯(烯烴)思考：如何除去甲烷中混有少量的乙烯？將氣體通過足量的稀溴水（洗氣）（3）加聚反應：n CH2=CH2催化劑CH2 CH2n聚乙烯 由由不飽和不飽和的小分子通過的小分子通過加成反應加成反應結(jié)合結(jié)合成成高分子化合物高分子化合物的反應叫加聚反應。的反應叫加聚反應。思考：思考：實驗室制取氯乙烷實驗室制取氯乙烷

5、, 是采取是采取CH3-CH3與與Cl2取代取代 反應好反應好, 還是采用還是采用CH2=CH2與與HCl加成反應好加成反應好？CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依最好依 次通過哪一組試劑次通過哪一組試劑 ( ) A. 澄清石灰水、濃硫酸澄清石灰水、濃硫酸 B. KMnO4酸性溶液、濃硫酸酸性溶液、濃硫酸 C. Br2水、濃硫酸水、濃硫酸 D. 濃硫酸、濃硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C4、乙烯的用途有機化工原料乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志。塑料薄膜塑料薄膜塑料大棚塑料大棚植物生長調(diào)節(jié)劑、催熟劑5、烯烴（1）含有 C=C 的不飽和烴

6、叫烯烴（2）分子通式： CnH2n(n2)（3）物理性質(zhì)： 常溫下：少于4個C的烯烴為氣體（4）化學性質(zhì)：與乙烯的性質(zhì)相似 氧化反應 燃燒 、使酸性高錳酸鉀溶液褪色 加成反應 使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 加聚反應 1、不能用于鑒別丙烷和丁烯的試劑是 ( ) A.溴的四氯化碳溶液 B.酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶液 D.溴水C5、 1mol 乙烯和氯氣完全加成后再與氯氣取代，整個過程中最多需要氯氣_mol。4、將15 g甲烷和乙烯的混合氣體通入足量的溴水中，充分反應后，溴水的質(zhì)量增加了7 g，則混合氣體中甲烷和乙烯的體積比是：（ ）A 12 B 21 C 32 D 233下列物質(zhì)不可能是乙烯

7、加成產(chǎn)物的是( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br2、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有 ( ) A. CH4 B. CO2 C. C2H4 D. C2H6BB5C第二節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤的兩種來自石油和煤的兩種基本化工原料基本化工原料-苯苯苯苯 有人說我有人說我笨笨，其實并不，其實并不笨笨， 脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄?；瘜W謎語：化學謎語： Michael Faraday (1791-1867) 18251825年，英國科學家年，英國科學家法拉第法拉第在煤氣燈中首先在煤氣燈中首先發(fā)發(fā)現(xiàn)苯現(xiàn)苯

8、，并測得其含碳量，并測得其含碳量，確定其最簡式為確定其最簡式為CHCH； 1834 1834年，德國科學家年，德國科學家米希爾里希米希爾里希制得苯，并將制得苯，并將其命名為其命名為苯苯； 之后，法國化學家之后，法國化學家日日拉爾拉爾等確定其分子量為等確定其分子量為7878，苯苯分子式為分子式為 。C6H6苯的發(fā)現(xiàn)苯的發(fā)現(xiàn) 在通風不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃在通風不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。主的急性苯中毒。 輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有

9、輕度粘膜心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴重呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動。者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動。 苯有哪些物理性質(zhì)？苯有哪些物理性質(zhì)？1、苯的物理性質(zhì)、苯的物理性質(zhì) 苯通常是苯通常是 、 氣味的氣味的 毒毒 體，體， 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 熔點為熔點為5.5 5.5 ，沸點，沸點80.1,80.1, 易揮發(fā)易揮發(fā)。小小無色無色有特殊有特殊液液不不有有二、苯二、苯2、苯分子的結(jié)構(gòu)、苯分子的結(jié)構(gòu)（1 1）分子式

10、）分子式 C6H6思考：與飽和烷烴己烷思考：與飽和烷烴己烷 （C6H14）相比）相比氫原子數(shù)氫原子數(shù) 少多少個？預測可能有什么特少多少個？預測可能有什么特殊結(jié)構(gòu)？殊結(jié)構(gòu)？思考：可以用什么實驗思考：可以用什么實驗檢驗檢驗？0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液 （ ） 振蕩振蕩振蕩振蕩（ ）（ ） 結(jié)論：苯不能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色，結(jié)論：苯不能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色，由此說明苯中由此說明苯中不存在與乙烯相同的碳碳雙鍵不存在與乙烯相同的碳碳雙鍵紫紅色紫紅色不褪不褪上層橙紅色上層橙紅色下層幾乎無色下層幾

11、乎無色萃取萃取苯的分子結(jié)構(gòu)：苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒式凱庫勒式苯的結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)簡式：苯的結(jié)構(gòu)簡式：凱庫勒（凱庫勒（1829182918961896） 德國化學家德國化學家苯環(huán)上的苯環(huán)上的碳碳鍵碳碳鍵是是介于單鍵和雙鍵之間介于單鍵和雙鍵之間的的 獨特的鍵獨特的鍵( (六個碳碳鍵六個碳碳鍵完全相同完全相同) )2、苯分子的結(jié)構(gòu)、苯分子的結(jié)構(gòu)苯分子中苯分子中1212個原子在同一平面?zhèn)€原子在同一平面, , 為為平面正六邊形平面正六邊形結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)（1 1）分子式）分子式 C6H6（2 2）結(jié)構(gòu)式）結(jié)構(gòu)式（3 3）結(jié)構(gòu)特點）結(jié)構(gòu)特點練習一與ClClClCl_(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是_是苯環(huán)的碳

12、碳鍵完全相同。3 3、 苯的化學性質(zhì)苯的化學性質(zhì)（1 1）氧化反應）氧化反應: :2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點燃點燃火焰明亮并帶有濃煙火焰明亮并帶有濃煙注意注意: :苯易燃燒苯易燃燒, ,但不能被酸性但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化（2）苯與溴的取代反應）苯與溴的取代反應:反應條件：純溴、催化劑反應條件：純溴、催化劑Fe或或FeBr3+ Br2 Br+ HBr 注意注意: :溴苯溴苯苯環(huán)上的苯環(huán)上的 H 原子還可被其它鹵素原子所代替原子還可被其它鹵素原子所代替、溴水不與苯發(fā)生反應、溴水不與苯發(fā)生反應、溴苯是不溶于水，密度比水大的無色、油、溴苯是不溶于水

13、，密度比水大的無色、油狀液體，能溶解溴狀液體，能溶解溴.（3 3）苯的硝化反應（取代反應）苯的硝化反應（取代反應）+ HONO2NO2+ H2O催化劑催化劑硝基苯硝基苯* *硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水體，其密度大于水（4 4）苯的加成反應）苯的加成反應+ H2催化劑催化劑 3苯的化學性質(zhì)：易取代、難加成、苯的化學性質(zhì)：易取代、難加成、難氧化難氧化環(huán)己烷環(huán)己烷(雙選)下列說法正確的是 （ ）A從苯的分子組成來看遠沒有達到飽和， 所以它能使溴水褪色B由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣 中燃燒時，會產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C苯的一氯取代物只有

14、一種 D苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)B C課堂練兵課堂練兵:能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵相間交替的事實是 ( ) 苯不能使KMnO4溶液褪色； 苯不能使溴水褪色； 鄰二氯苯只有一種； 在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷。 A. B C. D CB下列各組物質(zhì)中可以用分液漏斗分離的( ) A. 酒精與碘 B. 溴與四氯化碳 C. 硝基苯與水 D. 苯與溴苯4、將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_這種操作叫做_。欲將此液體分開，必須使用到的儀器是_。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_，反應方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe

15、(或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 苯、苯、液溴液溴鐵屑鐵屑CCl4硝酸銀硝酸銀溶液溶液4、實驗（、實驗（1）苯跟溴的取代反應）苯跟溴的取代反應反應現(xiàn)象：反應液呈沸騰狀態(tài)，燒瓶反應現(xiàn)象：反應液呈沸騰狀態(tài)，燒瓶上方有紅棕色的蒸氣，錐形瓶中導管上方有紅棕色的蒸氣，錐形瓶中導管口出現(xiàn)白霧。口出現(xiàn)白霧。Fe或或FeBr3+ Br2 Br+ HBr 導管口有白霧。錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后導管口有白霧。錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后生成淺黃色沉淀，說明苯跟溴反應時苯環(huán)上生成淺黃色沉淀，說明苯跟溴反應時苯環(huán)上的一個氫原子被溴原子取代，生成溴化氫。的一個氫原子被溴原子取代，生成溴化氫。什么現(xiàn)象說

16、明發(fā)生了取代反應？什么現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應？導管為什么不伸入導管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？錐形瓶的液面以下？HBrHBr易溶，防止倒吸易溶，防止倒吸長導管的作用？長導管的作用？導氣、冷凝回流導氣、冷凝回流問題探究：問題探究：CCl4 的作用？的作用？吸收反應中隨吸收反應中隨HBrHBr揮發(fā)出的溴蒸氣和苯蒸氣。揮發(fā)出的溴蒸氣和苯蒸氣。Fe或或FeBr3+ Br2 Br+ HBr 實驗室制得的溴苯中，含有實驗室制得的溴苯中，含有苯、苯、BrBr2 2、FeBrFeBr3 3、HBrHBr等雜質(zhì)，可用下述步驟除去：等雜質(zhì)，可用下述步驟除去：a a、水洗，除去、水洗，除去 和和 。b b、NaO

17、HNaOH溶液洗，除去溶液洗，除去 ，化學方程式為，化學方程式為 。c c、水洗。、水洗。d d、加入干燥劑除去少量水。、加入干燥劑除去少量水。e e、最后、最后 ，除去苯等有機雜質(zhì)。，除去苯等有機雜質(zhì)。FeBrFeBr3 3、HBrHBr和小部分和小部分BrBr2 2BrBr2 22NaOH+Br2NaOH+Br2 2=NaBr+NaBrO+H=NaBr+NaBrO+H2 2OO蒸餾蒸餾（2）苯的硝化反應）苯的硝化反應+ HONO2NO2+ H2O催化劑催化劑硝基苯為無色、有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水硝基苯為無色、有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水本實驗采用本實驗采用水浴加熱水浴加熱，

18、溫度計的水銀球，溫度計的水銀球在什么位置？什么情況下用水浴加熱？在什么位置？什么情況下用水浴加熱？如何分離苯與硝基苯？如何分離苯與硝基苯？長導管的作用？長導管的作用？蒸餾蒸餾溫度計的水銀球必須插入水浴加熱的水溫度計的水銀球必須插入水浴加熱的水中；水浴加熱容易控制恒溫，且易使被中；水浴加熱容易控制恒溫，且易使被加熱物受熱均勻，溫度控制在加熱物受熱均勻，溫度控制在100以下。以下。導氣，冷凝回流。導氣，冷凝回流。練習（練習（1）實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；水洗；用干燥劑干燥；

19、10% NaOH溶液洗；溶液洗；水洗。正確的操作順序是水洗。正確的操作順序是 （A） （B） （C） （D）（2）常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機物為）常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機物為 A、溴苯、溴苯 B、硝基苯、硝基苯 C、己烷、己烷 D、四氯甲烷、四氯甲烷（3）如何除去溴苯中的溴：）如何除去溴苯中的溴：NaOH溶液洗，分液。溶液洗，分液。5、苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CH3CH2CH3如：如： 甲苯甲苯 乙苯乙苯 CH3CH3CH3CH3CH3CH3 對二甲苯對二甲苯 鄰二甲苯鄰二甲苯 間二甲苯間二甲苯1 12 23 34 45

20、56 67 78 89 91010111112121313C CA AB BD DA AC CC CA AC CD DB BACAC BDBD高一化學第八周周練習答案高一化學第八周周練習答案14（1）2A+B 2C（2）40% （3）0.5mol/(L.min) (4) 215、（、（1）2H+ + 2e- = H2 （2）0.75mol/L（3）能，）能，Zn 2e- = Zn2+10、下列各組物質(zhì)中，互稱為同分異構(gòu)體的是：、下列各組物質(zhì)中，互稱為同分異構(gòu)體的是：A、水與冰、水與冰 B、O2和和O3C、 和和D、 和和 MNRA鋅鋅銅銅硫酸銅硫酸銅B銅銅鐵鐵稀鹽酸稀鹽酸C鐵鐵銅銅硝酸銀硝酸銀D銅銅鐵鐵氯化鐵氯化鐵12、如圖所示裝置中，、如圖所示裝置中， M棒