第一章氨基酸和核苷酸

1、目目 錄錄氨基酸和核苷酸氨基酸和核苷酸第一章第一章Amino Acids and Nucleotides目目 錄錄蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單體是氨基酸蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單體是氨基酸核酸的基本結(jié)構(gòu)單體是核苷酸核酸的基本結(jié)構(gòu)單體是核苷酸生物大分子蛋白質(zhì)、核酸都是由基本結(jié)構(gòu)單位生物大分子蛋白質(zhì)、核酸都是由基本結(jié)構(gòu)單位組成的組成的多聚體（多聚體（polymer）；可形成聚合體的基）；可形成聚合體的基本結(jié)構(gòu)單位稱(chēng)為本結(jié)構(gòu)單位稱(chēng)為單體（單體（monomer）。）。 目目 錄錄氨基酸的結(jié)構(gòu)與功能氨基酸的結(jié)構(gòu)與功能第一節(jié)第一節(jié)The Structure and Function of Amino Acids目目 錄錄一

2、、構(gòu)成人體蛋白質(zhì)氨基酸均為一、構(gòu)成人體蛋白質(zhì)氨基酸均為L(zhǎng)- -氨基酸氨基酸雖然存在于自然界中的氨基酸有雖然存在于自然界中的氨基酸有300余種，余種，但組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸僅有但組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸僅有20種，且均屬種，且均屬 L- -氨基酸氨基酸（除甘氨酸外）。（除甘氨酸外）。目目 錄錄H甘氨酸甘氨酸CH3丙氨酸丙氨酸L-L-氨基酸的通式氨基酸的通式RC+NH3COO-H目目 錄錄(1)(1)側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸二二、氨基酸的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)決定其功能氨基酸的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)決定其功能n包括丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、包括丙氨酸、纈氨酸、亮

3、氨酸、異亮氨酸、甲硫氨酸和脯氨酸。甲硫氨酸和脯氨酸。n此類(lèi)氨基酸在水溶液中溶解度小。此類(lèi)氨基酸在水溶液中溶解度小。（一）氨基酸的差異在于側(cè)鏈結(jié)構(gòu)（一）氨基酸的差異在于側(cè)鏈結(jié)構(gòu) -R基團(tuán)基團(tuán)目目 錄錄中文名中文名英文名英文名縮寫(xiě)縮寫(xiě)符號(hào)符號(hào)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式等電點(diǎn)等電點(diǎn)（pI）含脂肪烴側(cè)鏈的氨基酸含脂肪烴側(cè)鏈的氨基酸甘氨酸甘氨酸GlycineGly G5.97丙氨酸丙氨酸AlanineAlaA6.00纈氨酸纈氨酸ValineVal V5.96亮氨酸亮氨酸LeucineLeu L5.98異亮氨酸異亮氨酸IsoleucineIle I6.02(1)(1)側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸側(cè)鏈含烴鏈的

4、氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸目目 錄錄側(cè)鏈含有羥基的氨基酸側(cè)鏈含有羥基的氨基酸絲氨酸絲氨酸SerineSer S5.68蘇氨酸蘇氨酸ThreonineThr T5.60酪氨酸酪氨酸TyrosineTyrY見(jiàn)芳香族類(lèi)見(jiàn)芳香族類(lèi)5.66側(cè)鏈含有硫的氨基酸側(cè)鏈含有硫的氨基酸半胱氨酸半胱氨酸CysteineCysC5.07甲硫氨酸甲硫氨酸MethionineMet M5.74(2)(2)側(cè)鏈含羥基或含巰基是極性中性氨基酸側(cè)鏈含羥基或含巰基是極性中性氨基酸n甘氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸、甘氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。天冬酰胺和谷氨酰胺。目目 錄錄(3)(3)側(cè)鏈含酸性基團(tuán)及其

5、衍生物的氨基酸側(cè)鏈含酸性基團(tuán)及其衍生物的氨基酸n此類(lèi)氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其側(cè)鏈都含有羧此類(lèi)氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其側(cè)鏈都含有羧基，均可解離而帶負(fù)電荷?；?，均可解離而帶負(fù)電荷。側(cè)鏈含酸性基團(tuán)及其氨基衍生物的氨基酸側(cè)鏈含酸性基團(tuán)及其氨基衍生物的氨基酸天冬氨酸天冬氨酸Aspartic acidAsp D2.97天冬酰胺天冬酰胺AsparagineAsnN5.41谷氨酸谷氨酸Glutamic acidGluE3.22谷氨酰胺谷氨酰胺GlutamineGlnQ5.65目目 錄錄(4)(4)側(cè)鏈含堿性基團(tuán)的氨基酸屬于堿性氨基酸側(cè)鏈含堿性基團(tuán)的氨基酸屬于堿性氨基酸n此類(lèi)氨基酸有賴氨酸、精氨酸和組氨

6、酸，其側(cè)鏈分別含有氨基、胍基和咪唑基，均可發(fā)生質(zhì)子化，使之帶正電荷。側(cè)鏈含堿性基團(tuán)的氨基酸側(cè)鏈含堿性基團(tuán)的氨基酸精氨酸精氨酸ArginineArg R10.76賴氨酸賴氨酸LysineLys K9.74組氨酸組氨酸HistidineHis H7.59目目 錄錄(5)(5)側(cè)鏈含芳香基團(tuán)的氨基酸是芳香族氨基酸側(cè)鏈含芳香基團(tuán)的氨基酸是芳香族氨基酸n包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其側(cè)鏈分別有包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其側(cè)鏈分別有苯基、酚基和吲哚基。苯基、酚基和吲哚基。側(cè)鏈含芳香環(huán)的氨基酸側(cè)鏈含芳香環(huán)的氨基酸組氨酸組氨酸HistidineHis H見(jiàn)上見(jiàn)上7.59苯丙氨酸苯丙氨酸Phenylala

7、ninePheF5.48酪氨酸酪氨酸TyrosineTyr Y5.66色氨酸色氨酸TryptophanTrp W5.89亞氨基酸亞氨基酸脯氨酸脯氨酸 ProlinePro P6.30目目 錄錄幾種特殊氨基酸幾種特殊氨基酸 脯氨酸脯氨酸（亞氨基酸）（亞氨基酸）CH2CHCOO-NH2+CH2CH2CH2CHCOO-NH2+CH2CH2目目 錄錄-OOC-CH-CH2-S+NH3S-CH2-CH-COO-+NH3-OOC-CH-CH2-S+NH3S-CH2-CH-COO-+NH3 半胱氨酸半胱氨酸 +胱氨酸胱氨酸二硫鍵二硫鍵-HH-OOC-CH-CH2-SH+NH3-OOC-CH-CH2-SH+N

8、H3HS-CH2-CH-COO-+NH3HS-CH2-CH-COO-+NH3目目 錄錄（二）（二） -R基團(tuán)賦予氨基酸不同的極性基團(tuán)賦予氨基酸不同的極性 蛋白質(zhì)中的蛋白質(zhì)中的L- -氨基酸依據(jù)極性的分類(lèi)氨基酸依據(jù)極性的分類(lèi)類(lèi)別類(lèi)別主要氨基酸主要氨基酸非非極極性性脂肪族氨基脂肪族氨基酸酸丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、甲硫氨酸丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、甲硫氨酸芳香族氨基芳香族氨基酸酸苯丙氨酸苯丙氨酸亞氨基酸亞氨基酸脯氨酸脯氨酸極極性性中性氨基酸中性氨基酸甘氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、甘氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、酪氨酸、色氨酸酪氨酸、色氨

9、酸酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸堿性氨基酸堿性氨基酸賴氨酸、精氨酸、組氨酸賴氨酸、精氨酸、組氨酸目目 錄錄重要的重要的L- -氨基酸的主要功能特點(diǎn)氨基酸的主要功能特點(diǎn)名稱(chēng)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)與功能特點(diǎn)結(jié)構(gòu)與功能特點(diǎn)半胱氨酸半胱氨酸氧化狀態(tài)下，多肽鏈中不相鄰的兩個(gè)半胱氨酸通過(guò)二硫鍵相連，增強(qiáng)蛋白質(zhì)結(jié)氧化狀態(tài)下，多肽鏈中不相鄰的兩個(gè)半胱氨酸通過(guò)二硫鍵相連，增強(qiáng)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性；巰基易與重金屬離子結(jié)合構(gòu)的穩(wěn)定性；巰基易與重金屬離子結(jié)合 天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸攜帶強(qiáng)負(fù)電荷，常位于水溶性蛋白的表面；可結(jié)合帶正電荷的分子或金屬離子攜帶強(qiáng)負(fù)電荷，常位于水溶性蛋白的表面；可結(jié)合帶正電荷的

10、分子或金屬離子苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸側(cè)鏈結(jié)構(gòu)大且極性較弱或無(wú)極性，常位于水溶性蛋白的內(nèi)部側(cè)鏈結(jié)構(gòu)大且極性較弱或無(wú)極性，常位于水溶性蛋白的內(nèi)部甘氨酸甘氨酸是唯一不存在不對(duì)稱(chēng)立體結(jié)構(gòu)的氨基酸，有較大的旋轉(zhuǎn)自由度，賦予多肽鏈更是唯一不存在不對(duì)稱(chēng)立體結(jié)構(gòu)的氨基酸，有較大的旋轉(zhuǎn)自由度，賦予多肽鏈更多的柔性；是最小的氨基酸，能夠存在于空間致密的蛋白質(zhì)中，如膠原多的柔性；是最小的氨基酸，能夠存在于空間致密的蛋白質(zhì)中，如膠原組氨酸組氨酸咪唑基團(tuán)容易發(fā)生質(zhì)子化，進(jìn)而影響其所在的蛋白質(zhì)構(gòu)象，因此是許多蛋白質(zhì)咪唑基團(tuán)容易發(fā)生質(zhì)子化，進(jìn)而影響其所在的蛋白質(zhì)構(gòu)象，因此是許多蛋白質(zhì)功能的調(diào)節(jié)機(jī)制

11、功能的調(diào)節(jié)機(jī)制 異亮氨酸、亮氨酸、纈氨酸異亮氨酸、亮氨酸、纈氨酸均含有較大的疏水側(cè)鏈，其剛性結(jié)構(gòu)特征及疏水相互作用都對(duì)蛋白折疊有重要均含有較大的疏水側(cè)鏈，其剛性結(jié)構(gòu)特征及疏水相互作用都對(duì)蛋白折疊有重要的影響力，常作為水溶性蛋白的內(nèi)部支撐結(jié)構(gòu)的影響力，常作為水溶性蛋白的內(nèi)部支撐結(jié)構(gòu)賴氨酸、精氨酸賴氨酸、精氨酸有帶正電荷的柔性側(cè)鏈，常作為蛋白的親水表面，且易于結(jié)合帶有負(fù)電荷的其有帶正電荷的柔性側(cè)鏈，常作為蛋白的親水表面，且易于結(jié)合帶有負(fù)電荷的其他分子，如他分子，如DNA甲硫氨酸甲硫氨酸是多肽鏈生物合成的起始氨基酸；參與體內(nèi)含硫化合物代謝及甲基化反應(yīng)是多肽鏈生物合成的起始氨基酸；參與體內(nèi)含硫化合物代

12、謝及甲基化反應(yīng)脯氨酸脯氨酸N原子在雜環(huán)中移動(dòng)的自由度受到限制，常位于多肽鏈的轉(zhuǎn)角處原子在雜環(huán)中移動(dòng)的自由度受到限制，常位于多肽鏈的轉(zhuǎn)角處絲氨酸、蘇氨酸絲氨酸、蘇氨酸側(cè)鏈短，所含羥基常作為酶反應(yīng)中的供氫體；親水性強(qiáng)，位于水溶性蛋白表面?zhèn)孺湺蹋u基常作為酶反應(yīng)中的供氫體；親水性強(qiáng)，位于水溶性蛋白表面（三）（三） 氨基酸氨基酸 -R基團(tuán)直接影響多肽鏈結(jié)構(gòu)基團(tuán)直接影響多肽鏈結(jié)構(gòu) 目目 錄錄（四）（四） 氨基酸的側(cè)鏈可有其他化學(xué)基團(tuán)修飾氨基酸的側(cè)鏈可有其他化學(xué)基團(tuán)修飾 體內(nèi)常見(jiàn)的蛋白質(zhì)翻譯后發(fā)生化學(xué)修飾的氨基酸殘基體內(nèi)常見(jiàn)的蛋白質(zhì)翻譯后發(fā)生化學(xué)修飾的氨基酸殘基常見(jiàn)的化學(xué)修飾種類(lèi)常見(jiàn)的化學(xué)修飾種類(lèi)發(fā)生

13、修飾的主要氨基酸殘基發(fā)生修飾的主要氨基酸殘基磷酸化磷酸化絲氨酸、蘇氨酸、酪氨酸絲氨酸、蘇氨酸、酪氨酸N-糖基化糖基化天冬酰胺天冬酰胺O-糖基化糖基化絲氨酸、蘇氨酸絲氨酸、蘇氨酸羥基化羥基化脯氨酸脯氨酸 賴氨酸賴氨酸甲基化甲基化賴氨酸、精氨酸、組氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸賴氨酸、精氨酸、組氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸乙酰化乙?；嚢彼帷⒔z氨酸賴氨酸、絲氨酸硒化硒化半胱氨酸半胱氨酸目目 錄錄三三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽鏈外的氨基酸及其衍生物具有除形成多肽鏈外的多種重要功能多種重要功能組成蛋白質(zhì)的氨基酸的其他功能及重要衍生物舉例組成蛋白質(zhì)的氨基酸的其他功能及重要衍生物舉例氨基酸名稱(chēng)

14、氨基酸名稱(chēng)重要功能及衍生物重要功能及衍生物甘氨酸甘氨酸神經(jīng)遞質(zhì)；參加體內(nèi)嘌呤類(lèi)、卟啉類(lèi)和肌酸的合成神經(jīng)遞質(zhì)；參加體內(nèi)嘌呤類(lèi)、卟啉類(lèi)和肌酸的合成谷氨酸谷氨酸 神經(jīng)遞質(zhì)；其神經(jīng)遞質(zhì)；其 - -脫羧產(chǎn)物脫羧產(chǎn)物- -氨基丁酸亦是重要的神經(jīng)遞質(zhì)氨基丁酸亦是重要的神經(jīng)遞質(zhì)色氨酸色氨酸轉(zhuǎn)化生成重要的神經(jīng)遞質(zhì)轉(zhuǎn)化生成重要的神經(jīng)遞質(zhì)5 5羥色胺羥色胺精氨酸精氨酸產(chǎn)生重要的信號(hào)物質(zhì)一氧化氮（產(chǎn)生重要的信號(hào)物質(zhì)一氧化氮（NONO）；參加合成尿素的鳥(niǎo)氨酸循）；參加合成尿素的鳥(niǎo)氨酸循環(huán)環(huán)甲硫氨酸甲硫氨酸為體內(nèi)的毒物或藥物甲基化代謝提供甲基，起到解毒的作用為體內(nèi)的毒物或藥物甲基化代謝提供甲基，起到解毒的作用天冬氨酸天冬

15、氨酸神經(jīng)遞質(zhì)；三羧酸循環(huán)中的重要成分；參加合成尿素的鳥(niǎo)氨酸循環(huán)神經(jīng)遞質(zhì)；三羧酸循環(huán)中的重要成分；參加合成尿素的鳥(niǎo)氨酸循環(huán)酪氨酸酪氨酸黑色素黑色素組氨酸組氨酸脫羧形成的組胺具有血管舒張作用，并參與多種變態(tài)反應(yīng)脫羧形成的組胺具有血管舒張作用，并參與多種變態(tài)反應(yīng)目目 錄錄非蛋白質(zhì)組成氨基酸及其衍生物功能舉例非蛋白質(zhì)組成氨基酸及其衍生物功能舉例氨基酸名稱(chēng)氨基酸名稱(chēng)功能功能瓜氨酸、鳥(niǎo)氨酸瓜氨酸、鳥(niǎo)氨酸參加體內(nèi)尿素合成參加體內(nèi)尿素合成同型半胱氨酸同型半胱氨酸轉(zhuǎn)甲基作用的產(chǎn)物轉(zhuǎn)甲基作用的產(chǎn)物-丙氨酸丙氨酸泛酸（一種維生素）的成分之一泛酸（一種維生素）的成分之一L-肉毒堿肉毒堿化學(xué)結(jié)構(gòu)為化學(xué)結(jié)構(gòu)為L(zhǎng)-羥羥-

16、-三甲胺丁酸，參三甲胺丁酸，參加脂質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn)加脂質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn) 目目 錄錄四四、氨基酸的理化性質(zhì)是其分離和鑒定的依據(jù)氨基酸的理化性質(zhì)是其分離和鑒定的依據(jù) （一）（一） 氨基酸具有兩性離子特征氨基酸具有兩性離子特征由于所有氨基酸都含有可解離的由于所有氨基酸都含有可解離的 -氨基和氨基和 -羧基，因羧基，因此，氨基酸溶解在水中是一種此，氨基酸溶解在水中是一種偶極離子（偶極離子（dipolar ion），），又稱(chēng)又稱(chēng)兩性離子（兩性離子（zwitterion）。其解離程度取決于所處溶液。其解離程度取決于所處溶液的酸堿度。的酸堿度。在某一在某一pH的溶液中，氨基酸解離成陽(yáng)離子和的溶液中，氨基酸解離成陽(yáng)離子和陰離子的

17、趨勢(shì)及程度相等，成為兼性離子，呈電中陰離子的趨勢(shì)及程度相等，成為兼性離子，呈電中性。此時(shí)溶液的性。此時(shí)溶液的pH值值稱(chēng)為該氨基酸的稱(chēng)為該氨基酸的等電點(diǎn)等電點(diǎn)。等電點(diǎn)等電點(diǎn) (isoelectric point, pI)目目 錄錄pH=pI+OH-pHpI+H+OH-+H+pHpI氨基酸的兼性離子氨基酸的兼性離子 陽(yáng)離子陽(yáng)離子陰離子陰離子CHNH2COOHR CHNH2COOHRCHNH3+COO-R CHNH3+COO-RCHNH2COO-R CHNH2COO-RCH COOHRNH3+CH COOHRNH3+目目 錄錄氨基酸具有特征性的滴定曲線氨基酸具有特征性的滴定曲線甘氨酸滴定曲線甘氨酸滴

18、定曲線目目 錄錄（二）氨基酸的化學(xué)反應(yīng)特性決定其體內(nèi)功能（二）氨基酸的化學(xué)反應(yīng)特性決定其體內(nèi)功能u 一個(gè)氨基酸的羧基可與另一個(gè)氨基酸的氨基反應(yīng)成肽，一個(gè)氨基酸的羧基可與另一個(gè)氨基酸的氨基反應(yīng)成肽，形成共價(jià)的肽形成共價(jià)的肽 鍵。通過(guò)連續(xù)的肽鍵，許多氨基酸即可聚鍵。通過(guò)連續(xù)的肽鍵，許多氨基酸即可聚合成多肽或蛋白質(zhì)分子合成多肽或蛋白質(zhì)分子u -氨基參與體內(nèi)多種化學(xué)反應(yīng)。氨基酸的氨基參與體內(nèi)多種化學(xué)反應(yīng)。氨基酸的 -氨基能與氨基能與醛類(lèi)化合物生成弱堿，稱(chēng)為醛類(lèi)化合物生成弱堿，稱(chēng)為Schiff堿，這是體內(nèi)氨基酸堿，這是體內(nèi)氨基酸轉(zhuǎn)氨基作用的中間代謝物轉(zhuǎn)氨基作用的中間代謝物體內(nèi)氨基酸化學(xué)反應(yīng)體內(nèi)氨基酸化學(xué)

19、反應(yīng)目目 錄錄（三）（三） 可利用氨基酸理化特性對(duì)其進(jìn)行定性可利用氨基酸理化特性對(duì)其進(jìn)行定性 定量分析定量分析u 氨基酸與茚三酮試劑發(fā)生呈色反應(yīng)氨基酸與茚三酮試劑發(fā)生呈色反應(yīng) u 氨基酸與氨基酸與2 2，4- 4-二硝基氟苯反應(yīng)生成二硝基苯基二硝基氟苯反應(yīng)生成二硝基苯基氨基酸氨基酸u 氨基酸與亞硝酸反應(yīng)生成氮?dú)獍被崤c亞硝酸反應(yīng)生成氮?dú)鈛 含共軛雙鍵的氨基酸具有紫外吸收性質(zhì)含共軛雙鍵的氨基酸具有紫外吸收性質(zhì)u 薄層層析是鑒定氨基酸及其修飾的經(jīng)典方法薄層層析是鑒定氨基酸及其修飾的經(jīng)典方法 目目 錄錄目目 錄錄含共軛雙鍵的氨基酸具含共軛雙鍵的氨基酸具有紫外吸收性質(zhì)有紫外吸收性質(zhì) 色氨酸、酪氨酸的最

20、色氨酸、酪氨酸的最大吸收峰在大吸收峰在 280 nm 附近。附近。大多數(shù)蛋白質(zhì)含有這兩大多數(shù)蛋白質(zhì)含有這兩種氨基酸殘基，所以測(cè)定蛋種氨基酸殘基，所以測(cè)定蛋白質(zhì)溶液白質(zhì)溶液280nm的光吸收值的光吸收值是分析溶液中蛋白質(zhì)含量的是分析溶液中蛋白質(zhì)含量的快速簡(jiǎn)便的方法?？焖俸?jiǎn)便的方法。芳香族氨基酸的紫外吸收芳香族氨基酸的紫外吸收目目 錄錄（四）氨基酸定量定性分析已進(jìn)入自動(dòng)化時(shí)代（四）氨基酸定量定性分析已進(jìn)入自動(dòng)化時(shí)代隨著隨著毛細(xì)管電泳（毛細(xì)管電泳（capillary electrophoresis，CE；液相層析（液相層析（liquid chromatography, LC）自）自動(dòng)化及動(dòng)化及質(zhì)譜（

21、質(zhì)譜（mass spectrometry，MS）技術(shù)的發(fā)）技術(shù)的發(fā)展，目前氨基酸的檢測(cè)分析可以在自動(dòng)分析儀器展，目前氨基酸的檢測(cè)分析可以在自動(dòng)分析儀器中快速完成。中快速完成。 目目 錄錄核苷酸的結(jié)構(gòu)與功能核苷酸的結(jié)構(gòu)與功能第第 二二 節(jié)節(jié)The Structure and Function of Nucleotides目目 錄錄u脫氧核糖核酸：脫氧核糖核酸： 其基本組成單位是脫氧核糖核苷酸其基本組成單位是脫氧核糖核苷酸 （deoxyribonucleotide， DNA ）u核糖核酸：核糖核酸：其基本組成單位是核糖核苷酸其基本組成單位是核糖核苷酸 （ribonucleotide， RNA） 核

22、酸（核酸（nucleic acid）是生物信息大分子是生物信息大分子天然存在的核酸可以分為天然存在的核酸可以分為 ：目目 錄錄核酸的化學(xué)組成核酸的化學(xué)組成 元素組成元素組成C、H、O、N、P（9 % 10%） 分子組成分子組成 堿基堿基(base)：嘌呤堿，嘧啶堿：嘌呤堿，嘧啶堿 戊糖戊糖(pentose)：核糖，脫氧核糖：核糖，脫氧核糖 磷酸磷酸(phosphate)目目 錄錄一、戊糖、磷酸和堿基是核苷酸的基本成分一、戊糖、磷酸和堿基是核苷酸的基本成分核苷酸核苷酸由堿基由堿基(base)、戊糖、戊糖(pentose)和磷酸和磷酸3種成分以共價(jià)鍵依次連接而成。種成分以共價(jià)鍵依次連接而成。核酸在

23、酶的作用下水解為核酸在酶的作用下水解為核苷酸（核苷酸（nucleotide）。）。 目目 錄錄核酸核酸核苷酸核苷酸磷酸磷酸核苷或核苷或脫氧核脫氧核苷苷核酸酶核酸酶水解水解核苷酶核苷酶核糖核糖脫氧核糖脫氧核糖堿基堿基戊糖戊糖嘌呤嘌呤嘧啶嘧啶核苷酸由堿基核苷酸由堿基(base)、戊糖、戊糖(pentose)和磷酸和磷酸3種成分以種成分以共價(jià)鍵依次連接而成。共價(jià)鍵依次連接而成。目目 錄錄（一）核酸中的堿基分為嘧啶堿和嘌呤堿兩類(lèi)（一）核酸中的堿基分為嘧啶堿和嘌呤堿兩類(lèi)核酸中常見(jiàn)的核酸中常見(jiàn)的5種堿基種堿基嘌呤嘌呤 (purine) NNN HN123456789NNN HNN H2腺嘌呤腺嘌呤(ade

24、nine, A)NN HN HNN H2O鳥(niǎo)嘌呤鳥(niǎo)嘌呤(guanine, G)堿堿 基基:目目 錄錄NNH132456嘧啶嘧啶(pyrimidine)胞嘧啶胞嘧啶(cytosine, C)NNHNH2O尿嘧啶尿嘧啶(uracil, U)NHNHOO胸腺嘧啶胸腺嘧啶(thymine, T)NHNHOOCH3目目 錄錄NHNNHNONH2NHNNNOHNH2GNHNHOONNOHOHUNHNHOOCH3NNOHOHCH3TNNNHNNH2NHNNHNNHANNHNH2ONHNHNHOC堿基可發(fā)生互變異構(gòu)堿基可發(fā)生互變異構(gòu)烯醇式烯醇式酮式酮式氨式氨式亞氨式亞氨式目目 錄錄核酸中存在稀有堿基核酸中存在

25、稀有堿基 核酸中還有一些含量甚少的堿基，稱(chēng)為核酸中還有一些含量甚少的堿基，稱(chēng)為稀有堿基稀有堿基(rare base)。稀有堿基種類(lèi)很多，大多數(shù)都是甲基化堿。稀有堿基種類(lèi)很多，大多數(shù)都是甲基化堿基?；?。tRNA中含有較多的稀有堿基，可高達(dá)中含有較多的稀有堿基，可高達(dá)10%。 DNARNA嘌呤嘌呤m7G 7-甲基鳥(niǎo)嘌呤甲基鳥(niǎo)嘌呤 N6，N6-2 m6A N6，N6-二甲基腺嘌呤二甲基腺嘌呤N6-m6A N6-甲基腺嘌呤甲基腺嘌呤N6-m6A N6-甲基腺嘌呤甲基腺嘌呤m7G 7-甲基鳥(niǎo)嘌呤甲基鳥(niǎo)嘌呤嘧啶嘧啶m5 C 5-甲基胞嘧啶甲基胞嘧啶DHU 二氫尿嘧啶二氫尿嘧啶Hm5 C 5-羥甲基胞嘧啶羥

26、甲基胞嘧啶T 胸腺嘧啶胸腺嘧啶核酸中部分稀有堿基核酸中部分稀有堿基目目 錄錄NNHNHNNOCH3CH3NNNHNNHCH2CHCCH3CH3NHNHOOHHHHNHNHSON,N二甲基鳥(niǎo)嘌呤二甲基鳥(niǎo)嘌呤N6-異戊烯腺嘌呤異戊烯腺嘌呤雙氫尿嘧啶雙氫尿嘧啶4-巰尿嘧啶巰尿嘧啶 稀有堿基稀有堿基 目目 錄錄tRNA中常見(jiàn)的稀有堿基中常見(jiàn)的稀有堿基 目目 錄錄（二）（二） 核苷酸中的戊糖有核糖和脫氧核糖兩類(lèi)核苷酸中的戊糖有核糖和脫氧核糖兩類(lèi)n核糖核苷酸：核糖核苷酸：-D-核糖核糖n脫氧核糖核苷酸：脫氧核糖核苷酸： -D-2 -脫氧核糖脫氧核糖戊糖是核苷酸的另一個(gè)基本成分。戊糖是核苷酸的另一個(gè)基本成分

27、。 目目 錄錄戊戊 糖糖（構(gòu)成（構(gòu)成RNA）1 2 3 4 5 OHOCH2OHOHOH核糖核糖(ribose)（構(gòu)成（構(gòu)成DNA）OHOCH2OHOH脫氧核糖脫氧核糖(deoxyribose)H目目 錄錄（三）（三） 堿基和和戊糖縮合成核苷酸堿基和和戊糖縮合成核苷酸1.堿基堿基和和戊糖戊糖縮合成核苷縮合成核苷 -N-糖苷鍵糖苷鍵 2.糖苷鍵是可以旋轉(zhuǎn)糖苷鍵是可以旋轉(zhuǎn) 堿基位置存在順式和反式結(jié)構(gòu)堿基位置存在順式和反式結(jié)構(gòu)目目 錄錄OHOHHOHHHHOCH2NHNNNONH2OHOHHOHHHHOCH2NHNNNONH2OHOHHOHHHHOCH2NNHOOOHHHOHHHHOCH2NNHOO

28、 順式鳥(niǎo)嘌呤核苷順式鳥(niǎo)嘌呤核苷反式鳥(niǎo)嘌呤核苷反式鳥(niǎo)嘌呤核苷反式胞嘧啶核苷反式胞嘧啶核苷反式胞嘧啶脫氧核苷反式胞嘧啶脫氧核苷目目 錄錄POOOHOHOCH2OHOHNNNH2O核苷酸：核苷酸：AMP, GMP, UMP, CMP脫氧核苷酸：脫氧核苷酸：dAMP, dGMP, dTMP, dCMP 核苷（脫氧核苷）和磷酸以核苷（脫氧核苷）和磷酸以磷酸酯鍵磷酸酯鍵連接形成核苷酸（脫氧核苷酸）。連接形成核苷酸（脫氧核苷酸）。 （四）核苷與磷酸以酯鍵連接成核苷酸（四）核苷與磷酸以酯鍵連接成核苷酸目目 錄錄 腺嘌呤核苷三磷酸腺嘌呤核苷三磷酸 ATP腺嘌呤脫氧核苷一磷酸腺嘌呤脫氧核苷一磷酸 dAMP環(huán)式腺苷

29、一磷酸環(huán)式腺苷一磷酸cAMP環(huán)式鳥(niǎo)苷一磷酸環(huán)式鳥(niǎo)苷一磷酸cGMP鳥(niǎo)苷四磷酸鳥(niǎo)苷四磷酸 ppGpp目目 錄錄參與構(gòu)成核酸的主要堿基、核苷及相應(yīng)的核苷酸的中英文對(duì)照參與構(gòu)成核酸的主要堿基、核苷及相應(yīng)的核苷酸的中英文對(duì)照RNA堿基堿基base核苷核苷 ribonucleoside核苷酸核苷酸 nucleoside monophosphate（NMP）或）或ribonucleotide腺嘌呤腺嘌呤 adenine (A)鳥(niǎo)嘌呤鳥(niǎo)嘌呤 guanine (G)胞嘧啶胞嘧啶 cytosine (C)尿嘧啶尿嘧啶 uracil (U)腺苷腺苷adenosine鳥(niǎo)苷鳥(niǎo)苷guanosine胞苷胞苷cytidine

30、尿苷尿苷uridine腺苷酸腺苷酸 (AMP) adenosine monophosphate?鳥(niǎo)苷酸鳥(niǎo)苷酸 (GMP) guanosine monophosphate胞苷酸胞苷酸 (CMP) cytidine monophosphate尿苷酸尿苷酸 (UMP) uridine monophosphateDNA堿基堿基base脫氧核苷脫氧核苷 deoxyribonucleoside脫氧核苷酸脫氧核苷酸 deoxyribonucleoside monophosphate （dNMP）或）或deoxyribonucleotide 腺嘌呤腺嘌呤 adenine (A)鳥(niǎo)嘌呤鳥(niǎo)嘌呤 guanine (

31、G)胞嘧啶胞嘧啶 cytosine (C)胸腺嘧啶胸腺嘧啶 thymine (T)脫氧腺苷脫氧腺苷deoxyadenosine脫氧鳥(niǎo)苷脫氧鳥(niǎo)苷deoxyguanosine脫氧胞苷脫氧胞苷deoxycytidine胸胸 苷苷thymidine脫氧腺苷酸脫氧腺苷酸 (dAMP) deoxyadenosine monophosphate?脫氧鳥(niǎo)苷酸脫氧鳥(niǎo)苷酸 (dGMP) deoxyguanosine monophosphate脫氧胞苷酸脫氧胞苷酸 (dCMP) deoxycytidine monophosphate 胸苷酸胸苷酸 (dTMP) thymidine monophosphate目目 錄錄二、核苷酸在人體具有除構(gòu)成核