醇(第二課時(shí))

1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚 ( (第第2 2課時(shí)課時(shí)) ) 醇醇學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)： 掌握乙醇分子的組成、結(jié)構(gòu)，理解有機(jī)物中氧原子的成掌握乙醇分子的組成、結(jié)構(gòu)，理解有機(jī)物中氧原子的成鍵特點(diǎn)；鍵特點(diǎn)； 掌握醇類的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)的原理掌握醇類的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)的原理, 體體會(huì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系會(huì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系 理解理解-OH對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響。對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響。重點(diǎn)：重點(diǎn)：醇類的化學(xué)性質(zhì)醇類的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：難點(diǎn)：乙醇催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)原理乙醇催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)原理 乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì) 1乙醇的熔沸點(diǎn)比含相

2、同碳原子的烷烴的熔沸點(diǎn)高的主要原因是 （ ） A乙醇的分子量 比含相同碳原子的烷烴的分子量大 B乙醇分子之間易形成氫鍵 C碳原子與氫原子的結(jié)合沒(méi)碳原子與氧原子的結(jié)合的程度大 D乙醇是液體，而乙烷是氣體 上節(jié)知識(shí)檢測(cè)：上節(jié)知識(shí)檢測(cè)：2.寫(xiě)出下列醇的名稱（1）CH3CH(CH3)CH2OH （2）（CH3）2CH CH2CH(OH) CH3 B 22甲基甲基11丙醇丙醇44甲基甲基22戊醇戊醇醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基所決定，醇分子氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，OH鍵和CO鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移，因而，醇在起反應(yīng)時(shí)， OH鍵和CO鍵容易斷裂由于官能團(tuán)（由于官能團(tuán)（OH）的作用，乙基可能）的

3、作用，乙基可能被活化。被活化。 HCCOHH H H H結(jié)構(gòu)分析化學(xué)性質(zhì)NaNaHHHHHHCHOCHHHHCHOC1.取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na 乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)【思考】1.試比較乙醇和水分子中羥基氫的活潑性？ 2.能否通過(guò)此反應(yīng)測(cè)定有機(jī)物的羥基數(shù)目？ 每每2mol 羥基羥基與足量的與足量的Na反應(yīng)生成反應(yīng)生成1mol H2乙醇鈉乙醇鈉 呈強(qiáng)堿性呈強(qiáng)堿性2CH3CH2ONa+H2鈉沉在乙醇底，反應(yīng)較為緩慢，產(chǎn)生無(wú)色氣體，鈉慢慢消失。鈉浮在水面上，劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無(wú)色氣體，熔成閃亮小球，四處游動(dòng),很快消失。 針對(duì)練習(xí)針對(duì)練習(xí)1 1：某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生某醇

4、與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為1 1，則該醇可，則該醇可能是能是 （ ） A甲醇甲醇 B乙醇乙醇 C乙二醇乙二醇 D丙三醇丙三醇由2OH H2 可以推知該有機(jī)物中含有-OH的數(shù)目。CHOCH2CH2OH + 2Na NaOCH3CH2ONa + H2乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)C2H5OH + HBrOHHHCCHHHHBr 乙醇與乙醇與HX反應(yīng)：反應(yīng)：(X=Cl,Br,I)1.取代反應(yīng)取代反應(yīng)C2H5Br + H2O乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備實(shí)驗(yàn)原理：實(shí)驗(yàn)原理： H H | |HCCH CH2=CH2 + H2O | | H OH濃硫酸濃硫

5、酸170 2.消去反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成不飽和鍵化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如鹵代烴的消去反應(yīng)，醇的消去反應(yīng)。乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶的乙醇溶液、加熱液、加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱到到170 課本課本50頁(yè)頁(yè) ：學(xué)：學(xué) 與與 問(wèn)問(wèn) 溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng), 它們有什么異同

6、？它們有什么異同？根據(jù)根據(jù)乙醇乙醇的斷鍵位置，分析能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，的斷鍵位置，分析能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，還應(yīng)具備什么特點(diǎn)？還應(yīng)具備什么特點(diǎn)？總結(jié)：總結(jié)： 醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中與醇分子中與OH相連的相連的C的有的有鄰位鄰位C且且鄰位鄰位C上必須連有上必須連有H沒(méi)有鄰位沒(méi)有鄰位C或者鄰位或者鄰位C上沒(méi)有上沒(méi)有H，都不能發(fā)生消去反應(yīng)。，都不能發(fā)生消去反應(yīng)。鄰位碳上有多種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則有多種消去形式鄰位碳上有多種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則有多種消去形式針對(duì)練習(xí)針對(duì)練習(xí)2 2：下列醇能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )CH3CHCCH2CH3OHCH3CH3D.CH3COHCH3CH3CH2

7、C.CH3OHCH3CCH3B.A. CH3OHBD消去反應(yīng)的產(chǎn)物？注意：注意：藥品加入順序：藥品加入順序：濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：溫度計(jì)的水銀球位置：溫度計(jì)的水銀球位置：碎瓷片作用是什么？碎瓷片作用是什么？ 混合液顏色如何變化？為什么？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體，如何除去？有何雜質(zhì)氣體，如何除去？ 為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170？催化劑、脫水劑、吸水劑；催化劑、脫水劑、吸水劑；在液面以下（在液面以下（測(cè)量的是反應(yīng)物的溫度）防暴沸防暴沸。在在140140時(shí)乙醇將以另一種方式脫時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。水，即分子間脫水，生成乙醚。燒瓶

8、中的液體逐漸變黑。燒瓶中的液體逐漸變黑。實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的裝置：實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的裝置：液液 + 液液 氣體（乙烯氣體（乙烯）收集產(chǎn)生氣體的方法？收集產(chǎn)生氣體的方法？ 將將15mL濃硫酸緩慢注入到濃硫酸緩慢注入到5mL乙醇中乙醇中,邊注入邊輕輕攪拌邊注入邊輕輕攪拌吸收產(chǎn)生吸收產(chǎn)生SO2 和和CO2 以及揮發(fā)出的乙醇；以及揮發(fā)出的乙醇；屬于取代反應(yīng)屬于取代反應(yīng)注意：注意：藥品加入順序：藥品加入順序：濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：溫度計(jì)的水銀球位置：溫度計(jì)的水銀球位置：碎瓷片作用是什么？碎瓷片作用是什么？ 混合液顏色如何變化？為什么？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體，如何除去？有何雜質(zhì)氣體，如何

9、除去？ 為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170？催化劑、脫水劑、吸水劑；催化劑、脫水劑、吸水劑；在液面以下（在液面以下（測(cè)量的是反應(yīng)物的溫度）防暴沸防暴沸。吸收產(chǎn)生吸收產(chǎn)生SO2 和和CO2 以及揮發(fā)出的乙醇；以及揮發(fā)出的乙醇；在在140140時(shí)乙醇將以另一種方式脫時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。水，即分子間脫水，生成乙醚。燒瓶中的液體逐漸變黑。燒瓶中的液體逐漸變黑。實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的裝置：實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的裝置：液液 + 液液 氣體（乙烯氣體（乙烯）收集產(chǎn)生氣體的方法？收集產(chǎn)生氣體的方法？排水法收集排水法收集 將將15mL濃硫酸緩慢注入到濃硫酸緩慢注入到5mL乙醇中

10、乙醇中,邊注入邊輕輕攪拌邊注入邊輕輕攪拌針對(duì)練習(xí)針對(duì)練習(xí)3：2013北京12用右圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是（ ）B3 3、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 2CH3CH2OH+O2Cu/Ag乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)CH3CH2OH+3O2 2CO+H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃（2）催化氧化：）催化氧化：（1）完全氧化）完全氧化（2） 總：總：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu/Ag 2 Cu + O2 = 2CuO CH3CH2OH + CuOCu + CH3CHO + H2O醇發(fā)生催化氧化條件：醇發(fā)生催化氧化條件：與與OH相連的相連的C上必須有上必須有H針對(duì)練習(xí)針對(duì)練習(xí)4：下

11、列各醇，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能下列各醇，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能能發(fā)生催化氧化的是（能發(fā)生催化氧化的是（ ） CH3CCH2OH CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 CH3 D CCH3 OHC OHCH3上述能上述能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的發(fā)生催化氧化反應(yīng)的醇醇在在CuCu或或AgAg的作用下的產(chǎn)物是什么的作用下的產(chǎn)物是什么? ?2 CH3-C-O-H + O2CH3HCu / AgO2CH3-C-CH3 + 2H2O酮酮2 CH3-C-O-H + O2CH3CH3Cu / Ag不能發(fā)生催化氧化不能發(fā)生催化氧化CH3CH32 CH3-C - CH-O-H + O2Cu / AgO

12、2CH3-C C-H + 2H2O醛醛與與-OH相連的相連的C原子上有原子上有2個(gè)個(gè)H原子的原子的,氧化成醛。氧化成醛。與與-OH相連的相連的C原子上有原子上有1個(gè)個(gè)H原子的原子的,氧化成酮。氧化成酮。與與-OH相連的相連的C原子上沒(méi)有原子上沒(méi)有H原子的原子的,不能催化氧化。不能催化氧化。HCH3CH3總結(jié)：總結(jié)： 醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律 交警判斷駕駛員是否酒后駕車(chē)的方法交警判斷駕駛員是否酒后駕車(chē)的方法 K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙紅色）（橙紅色）（綠色）（綠色）乙醇乙醇酒精檢測(cè)儀杜絕酒駕(3)被酸性被酸性KMnO4 、K2Cr2O7 溶液氧化為乙酸溶液氧化為乙酸氧化

13、氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙醇 CH3CHO乙醛乙醛CH3COOH乙酸乙酸乙醇乙醇乙醇脫氫酶乙醇脫氫酶乙醛乙醛乙醛脫氫酶乙醛脫氫酶乙酸乙酸H H2 2O O和和COCO2 2乙醇有相當(dāng)廣泛的用途：v用作燃料，如酒精燈等。v制造飲料和香精外，食品加工業(yè)。v一種重要的有機(jī)化工原料，如制造乙酸、乙醚等。v乙醇又是一種有機(jī)溶劑，用于溶解樹(shù)脂，制造涂料。v醫(yī)療上常用75（體積分?jǐn)?shù)）的酒精作消毒劑。乙醇總結(jié)總結(jié):C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O乙酸乙酯乙酸乙酯溴乙烷溴乙烷乙醚乙醚CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸 、與、與HX反應(yīng)反應(yīng) 、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng) 、與鈉反應(yīng)、與鈉反應(yīng)2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2CH3CH2OH + HO