【課件】《有機(jī)合成的主要任務(wù)》課件高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

1、人教版 選擇性必修三第三章 第五節(jié) 第一課時有機(jī)合成的主要任務(wù)遠(yuǎn)古時代19世紀(jì)20年代物質(zhì)豐富的今天依靠自然資源加工轉(zhuǎn)化自然資源德國化學(xué)家維勒合成尿素開創(chuàng)人工合成有機(jī)物新時代尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。（1）碳鏈增長炔烴與HCN加成 HCN催化劑H2O，H催化劑催化劑CHCHCH2CHCN CH2CHCOOH 丙烯腈丙烯酸任務(wù)1. 構(gòu)建碳骨架（1）碳鏈增長炔烴與HCN加成 醛與HCN加成COR HHCN催化劑CR HOHCNH2催化劑CR HOHCH2NH2羥基腈氨基醇任務(wù)1. 構(gòu)建碳骨架 （1）碳鏈增長炔烴與HCN加成 醛與HCN加成

2、分子內(nèi)含有-H的醛與醛基加成催化劑CH3CHCH3CHOO催化劑CH3CHCHCHOH2OCH3CCH2CHOOHH任務(wù)1. 構(gòu)建碳骨架 （1）碳鏈增長炔烴與HCN加成 醛與HCN加成 分子內(nèi)含有-H的醛與醛基加成（2）碳鏈縮短烯烴被KMnO4/H+氧化CCHRRRKMnO4HCORCOOHRR任務(wù)1. 構(gòu)建碳骨架 （1）碳鏈增長炔烴與HCN加成 醛與HCN加成 分子內(nèi)含有-H的醛與醛基加成（2）碳鏈縮短烯烴被KMnO4/H+氧化 炔烴被KMnO4/H+氧化CHCRKMnO4HCO2RCOOH任務(wù)1. 構(gòu)建碳骨架（1）碳鏈增長炔烴與HCN加成 醛與HCN加成 分子內(nèi)含有-H的醛與醛基加成（2）

3、碳鏈縮短烯烴被KMnO4/H+氧化 炔烴被KMnO4/H+氧化 芳香烴側(cè)鏈被KMnO4/H+氧化CHRRKMnO4HHOOC任務(wù)1. 構(gòu)建碳骨架 （1）碳鏈增長炔烴與HCN加成 醛與HCN加成 分子內(nèi)含有-H的醛與醛基加成（2）碳鏈縮短烯烴被KMnO4/H+氧化 炔烴被KMnO4/H+氧化 芳香烴側(cè)鏈被KMnO4/H+氧化（3）碳鏈成環(huán)共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物發(fā)生第爾斯阿爾德反應(yīng)（Diels-Alder reaction）COOHCOOH任務(wù)1. 構(gòu)建碳骨架（1）碳鏈增長（2）碳鏈縮短（3）碳鏈成環(huán)示例學(xué)生書寫錯誤任務(wù)1. 構(gòu)建碳骨架物質(zhì)轉(zhuǎn)化任務(wù)2. 引入官能團(tuán)不飽和烴飽和烴鹵代烴醇醛羧

4、酸酯鹵代脫鹵水解取代氧化還原酯化水解氧化加成消去加成消去水解酯化任務(wù)2. 引入官能團(tuán)（1）引入碳碳雙鍵鹵代烴的消去CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O乙醇乙醇 炔烴的不完全加成醇的消去CHCH+HClCH2=CHCl 催化劑催化劑 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 濃硫酸濃硫酸 170170 任務(wù)2. 引入官能團(tuán)（2）引入碳鹵鍵烷烴、苯及其同系物的鹵代CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光CH3Cl2CH2ClHCl液溴液溴任務(wù)2. 引入官能團(tuán)（2）引入碳鹵鍵烷烴、苯及其同系物的鹵代 不飽和烴與X2、HX加成CH3CHCH2Br2 CH3CHBrCH2Br CH

5、3CHCH2HCl CH3CHClCH3CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O醇與HX取代（濃溶液） (主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物)任務(wù)2. 引入官能團(tuán)（3）引入羥基烯烴與水加成CH2CH2H2O CH3CH2OH 催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓醛(酮)與H2加成催化劑催化劑CH3CH2OHCH3CHO+H2OC CH3CH3 H2催化劑催化劑OHCHCH3CH3任務(wù)2. 引入官能團(tuán)（3）引入羥基烯烴與水加成 醛(酮)與H2加成 鹵代烴的水解CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl H2O酯的水解CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH

6、CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸任務(wù)2. 引入官能團(tuán)（4）引入羧基醛的氧化 酯的水解 CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸烯烴的氧化KMnO4HRCHCH2 RCOOH + CO2 2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑 任務(wù)2. 引入官能團(tuán)（4）引入羧基醛的氧化 酯的水解 烯烴的氧化 苯的同系物的氧化 CHRRKMnO4HHOOC任務(wù)2. 引入官能團(tuán)（5）引入酯基 酯化反應(yīng)CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O濃硫酸酰氯醇解任務(wù)3. 官能團(tuán)保護(hù) 含有多個官能團(tuán)的有機(jī)化合物在進(jìn)行反應(yīng)時，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時需要

7、將該官能團(tuán)保護(hù)起來，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。例1. 用甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的路線如下，其中的目的是保護(hù)酚羥基，使其不被氧化。例2. 某種藥物中間體的合成路線如下，其中是為了保護(hù)氨基，使其不被氧化。任務(wù)1. 構(gòu)建碳骨架（1）碳鏈增長炔烴與HCN加成 醛與HCN加成 分子內(nèi)含有-H的醛與醛基加成（2）碳鏈縮短烯烴被KMnO4/H+氧化 炔烴被KMnO4/H+氧化 芳香烴側(cè)鏈被KMnO4/H+氧化（3）碳鏈成環(huán)共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物發(fā)生第爾斯阿爾德反應(yīng)（Diels-Alder reaction）任務(wù)2.引入官能團(tuán)（1）引入碳碳雙鍵 （2）引入碳鹵鍵 （3

8、）引入羥基 （4）引入羧基 （5）引入酯基任務(wù)3.官能團(tuán)保護(hù)小 結(jié)練 習(xí)1有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是（ ） A. 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng) B.氧化反應(yīng)、加成反應(yīng) C.取代反應(yīng)、加成反應(yīng) D.取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)2. 有機(jī)合成的關(guān)鍵是構(gòu)建官能團(tuán)和碳骨架，下列反應(yīng)不能引入OH的是（ ） A. 醛還原反應(yīng) B. 酯類水解反應(yīng)C. 鹵代烴水解 D. 烷烴取代反應(yīng)練 習(xí)3. 一定條件下，炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為2H-CC-H H-CC-CH=CH2。下列關(guān)于該反應(yīng)的說法不正確的是()A使碳鏈增加了2個碳原子 B引入了新官能團(tuán)C是加成反應(yīng) D屬于取代反應(yīng)一定條件練 習(xí)4. 已知鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr。下列有機(jī)物可以合成環(huán)丙烷的是()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br練 習(xí)5. 已知：烯烴在一定