大學基礎化學實驗.

1、1大學基礎化學實驗大學基礎化學實驗有機化學實驗2q實驗教材實驗教材q“大學基礎化學實驗大學基礎化學實驗”（第一版），吳江主編，化學工業(yè)出版社q參考資料參考資料q“有機化學實驗有機化學實驗”（第二版），蘭州大學、復旦大學編，高教出版社q“有機化學實驗有機化學實驗”（第二版），黃濤主編，高教出版社3有機化學實驗有機化學實驗-I（48+96學時 ）成績評定：平時實驗成績成績評定：平時實驗成績70% 考試實驗成績考試實驗成績30%無論什么原因，若每學期缺無論什么原因，若每學期缺2個實驗則不給成績個實驗則不給成績4序號實驗名稱實驗時數1實驗須知、安全教育、領洗儀器62蒸餾及熔沸點的測定、溫度計校正73重

2、結晶、萃取74從茶葉中提取咖啡因75色譜分離一、色譜分離二7+76乙酰水楊酸的制備77呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備108a-呋喃丙烯酸的制備79正溴丁烷的制備710正丁醚的制備711環(huán)己酮的制備75序號實驗名稱實驗時數12肉桂酸的制備713鄰氯甲苯的制備1014甲基橙的制備715乙酰乙酸乙酯的制備716苯胺的制備717乙酰苯胺的制備518苯甲酸乙酯的制備719三苯甲醇的制備1420對硝基苯甲酸721對氨基甲苯酸的制備722對羥基苯甲酸的制備76有機化學實驗有機化學實驗-II（72學時 ）成績評定：平時實驗成績成績評定：平時實驗成績70% 考試實驗成績考試實驗成績30%無論什么原因，若每學期缺無論什

3、么原因，若每學期缺2個實驗則不給成績個實驗則不給成績7序號實驗名稱實驗時數1實驗須知、安全教育、領洗儀器62蒸餾及熔沸點的測定、溫度計校正73重結晶、萃取74從茶葉中提取咖啡因75色譜分離一、色譜分離二7+76乙酰水楊酸的制備77正溴丁烷的制備78正丁醚的制備79苯胺的制備、乙酰苯胺的制備1310鄰氯甲苯的制備711乙酰乙酸乙酯的制備78有機化學實驗有機化學實驗-III（48學時 ）成績評定：平時實驗成績成績評定：平時實驗成績70% 考試實驗成績考試實驗成績30%無論什么原因，若每學期缺無論什么原因，若每學期缺2個實驗則不給成績個實驗則不給成績9序號實驗名稱實驗時數1實驗須知、安全教育、領洗儀

4、器42蒸餾及熔沸點的測定63重結晶、萃取74從茶葉中提取咖啡因65色譜分離一、色譜分離二66正溴丁烷的制備67乙酰苯胺的制備58呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備1010有機化學實驗有機化學實驗-IV（32學時 ）成績評定：平時實驗成績成績評定：平時實驗成績70% 考試實驗成績考試實驗成績30%無論什么原因，若每學期缺無論什么原因，若每學期缺2個實驗則不給成績個實驗則不給成績11序號實驗名稱實驗時數1實驗須知、安全教育、領洗儀器42蒸餾及熔沸點的測定63重結晶、萃取64從茶葉中提取咖啡因65色譜分離一、色譜分離二66正溴丁烷的制備67乙酰苯胺的制備412實驗須知、安全教育、領洗儀器（一）學生實驗守則 一

5、、認真預習，明確實驗的目的和基本要求。實驗前必須認真預習實驗講義或實驗指導書，掌握實驗的原理、方法、步驟；了解有關儀器的性能、配置；熟悉其操作規(guī)程及安全注意事項。綜合開放性實驗項目，必須在實驗教師的指導下擬定出正確的實驗方案。 二、嚴格遵守操作規(guī)程，科學進行實驗。實驗過程中必須聽從實驗教師和實驗技術人員的指導；切實做到獨立思考、科學操作、細致觀察、如實記錄。自覺培養(yǎng)嚴謹、求實的科學作風。實驗完畢后及時整理實驗數據記錄，不準任意修改原始實驗數據，理論聯(lián)系實際，認真分析問題，按要求寫出實驗報告，按時送交實驗指導教師。 三、遵守紀律，不遲到早退，不無故缺席。不在實驗室內進行與本實驗無關的活動，未經批

6、準不得動用與本實驗無關的設備器材。實驗儀器設備、工具、用具等應妥善保管，實驗或實習結束后，必須如數清點歸還。 四、確保安全，注意衛(wèi)生。嚴格遵守實驗室安全衛(wèi)生制度和儀器設備操作規(guī)程；保持實驗室安全、整潔、科學、規(guī)范、文明、有序的工作環(huán)境。實驗結束后，值日生要做衛(wèi)生清理和安全檢查工作。 13（二）實驗室安全衛(wèi)生制度 一、實驗室是教學科研的重要基地，實驗室的安全衛(wèi)生是實驗工作正常進行的基本保證。凡進入實驗室工作、學習的人員必須遵守實驗室安全衛(wèi)生制度。 二、實驗室的劇毒、易燃、易爆、放射性等物品及貴重物資器材、大精儀器設備等由專人保管，定點定位存放和使用，并按有關規(guī)定及時做好使用記錄。 三、實驗操作前

7、要進行消防安全設施、設備的檢查，嚴禁在實驗過程中違章搭、截用電。 四、進入實驗室的人員，必須遵守實驗室規(guī)章制度；未經實驗室或設備管理教師同意不得擅自啟用實驗室的設備、設施；實驗操作時要服從指導，遵守相關實驗和設備操作規(guī)程，不得擅離職守。 五、實驗室設備的設置和器材的存放必須遵循安全、整潔、科學、規(guī)范、文明、有序的原則。每次實驗結束后必須安排值班人員打掃清潔衛(wèi)生，并定期進行大掃除。進入實驗室的所有人員要愛護室內公共衛(wèi)生，不得在室內就食、吸煙；學生實驗結束后應在實驗室管理人員的指導下做好實驗場所及儀具的清潔，并有序地存放好所用的設備器材，使之處于待用的正常狀態(tài)。 六、實驗人員離開實驗室前要檢查門窗

8、、水、電、煤氣等設施的關閉情況，確認安全無誤，方可離室。 七、對發(fā)現的違反實驗室安全衛(wèi)生制度的各種情況，要及時向實驗室教師報告。 14實驗室安全事故的預防與處理實驗室安全事故的預防與處理 實驗物品常見警告標識符號 15實驗時的一般注意事項 實驗前 預習實驗內容、了解實驗用品性能與注意事項；檢查實驗裝置是否正確，檢查實驗儀器有無破損；檢查并落實可能出現的危險和意外情況處理措施（如滅火器材、防護眼鏡、急救藥品）；實驗中 穿實驗工作服，配帶防護眼睛；實驗產生的有毒有害氣體必須經過相關處理，不得隨意排放室外；實驗產生的廢液、廢渣必須倒入指定的收集容器；在記錄本上詳細記錄實驗操作步驟和觀察到的實驗現象，

9、實驗一旦進行就不得隨意離開；實驗室內不準吸煙、喝水、進食。實驗后 關閉水、電、煤氣開關，脫除實驗服、洗手（臉）；16火災、爆炸、中毒及觸電事故的預防 火災預防 火柴用后要立即熄滅，不得亂扔；實驗完畢就立即關閉煤氣（液化氣）和電器開關；注意一些能在空氣中自燃的試劑的使用與保存，（如煤油中的鉀、鈉和水中的白磷）；使用易燃溶劑時必須遠離明火，用畢立即蓋緊盛放溶劑的瓶塞；盡量不用明火直接加熱盛有有機溶劑的反應裝置；不得在實驗室內存放大量易燃化學試劑； 17爆炸預防 不允許隨意混合各種化學藥品；混有空氣的不純氫氣、CO等遇火易爆炸；有些有機化合物遇氧化劑時亦發(fā)生猛烈爆炸或燃燒；在室溫時就具有較大的蒸氣壓

10、的某些易燃溶劑的蒸氣達到某一極限時，遇有明火即發(fā)生燃燒爆炸（常用易燃溶劑蒸汽爆炸極限見表1.2-1）；開啟貯有揮發(fā)性液體的瓶塞和安瓿時，必須先充分冷卻，開啟時瓶口必須指向無人處；不能研磨某些強氧化劑（如氯酸鉀、硝酸鉀、高錳酸鉀等）或其混合物；為防止爆沸危險，常壓蒸餾或回流要加沸石或攪拌；減壓蒸餾要裝毛細管或攪拌；常壓操作時，不可造成密閉體系；減壓操作時，不可用平底瓶；加壓操作時，要有一定的防護措施；存放藥品時，應將強氧化劑和一般化學試劑分開存放。 18中毒預防與觸電預防嚴禁在實驗室內飲水、就食、吸煙；可能生成的有毒或有腐蝕性氣體的實驗應在通風櫥內進行（實驗中不要將頭伸入櫥內）。使用后的器皿應及

11、時清洗；不要俯視實驗容器，不要直接嗅聞實驗放出的氣味；接觸固體或液體有毒物質時，必須戴橡皮手套，操作后立即洗手； 不要用濕的手、物接觸電源。所有實驗電器裝置都應可靠連接地線； 19滅火器及其使用方法滅火器及其使用方法 20常用滅火器種類及其適用范圍 名稱藥液成份適用范圍泡沫滅火器Al（SO4）3和NaHCO3用于一般失火及油類著火。因為泡沫能導電，所以不能用于撲滅電器設備著火。火后現清理較麻煩。四氧化碳滅火器液態(tài)CCl4用于電器設備及汽油、丙酮等著火。四氯化碳在高溫下生成劇毒的光氣，不能在狹小和通風不良實驗室使用。注意四氧化碳與金屬鈉接觸將發(fā)生爆炸。1211滅火器CF2ClBr液化氣體用于油類

12、、有機溶劑、精密儀器、高壓電氣設備。二氧化碳滅火器液態(tài)CO2用于電器設備失火及忌水的物質及有機物著火。注意噴出的二氧化碳使溫度聚降，手若握在喇叭簡上易被凍傷。干粉滅火器NaHCO3等鹽類與適宜的潤滑劑和防潮劑用于油類、電器設備、可燃氣體及遇水燃燒等物質著火。21常用玻璃儀器常用玻璃儀器2223242526蒸餾及沸點的測定蒸餾及沸點的測定 目的要求目的要求1、初步掌握蒸餾裝置的安裝及其操作；2、正確掌握常量法（即蒸餾法）和微量法測定沸點的原理及其方法。 主要儀器與藥品主要儀器與藥品50ml蒸餾瓶、蒸餾頭、直型冷凝管、接收尾管、錐形瓶。工業(yè)酒精、環(huán)已烷27微量測定沸點裝置微量測定沸點裝置 28熔點

13、測定熔點測定測定熔點的兩種簡單裝置測定熔點的兩種簡單裝置 29熔點法校正溫度計標準樣品熔點（）標準樣品熔點（）水-冰0苯甲酸 112.4a-萘胺50尿素135二苯胺53二苯基羥基乙酸151對二氯苯53水楊酸159苯甲酸芐酯71對苯二酚173174萘80.553,5-二硝基苯甲酸205間二硝基苯90.02蒽216.2216.4二苯乙二酮9596酚酞262263乙酰苯胺114.3蒽醌286（升華）30重結晶與重結晶與萃取濾紙折疊濾紙折疊 31過濾漏斗過濾漏斗 32萃取分離原理與技術萃取分離原理與技術 設在VmL的水中溶解W0 g的物質，每次用SmL與水不互溶的有機溶劑重復萃取。假如W1 g為萃取一

14、次后剩留在水中的物質量，則在水中的濃度和在有機相中的濃度就分別為W1/V和（W0-W1）/S，兩者之比等于K，即： KSWWVW/ )(/101 或 01WSKVKVW設W2 g為萃取兩次后在水中的剩留量，則有： KSWWVW/ )(/212 或 2012SKVKVWSKVKVWW在萃取n次后的剩留量Wn應為： nnSKVKVWW033分液漏斗振搖手法分液漏斗振搖手法 34萃取裝置萃取裝置 35實驗實驗6.29 從茶葉中提取咖啡因從茶葉中提取咖啡因 NNNNOCH3OCH3CH3咖啡因CO2HOH+NNNNOCH3OCH3CH3HCO2OH水楊酸咖啡因水楊酸鹽含結晶水的咖啡因系無色針狀結晶，味

15、苦，能溶于水、乙醇、氯仿等。在100時即失去結晶水，并開始升華，120時升華顯著，至178時升華很快。無水咖啡因的熔點為234.5。 為了提取茶葉中的咖啡因，往往利用適當的溶劑（氯仿、乙醇、苯等）在脂肪提取器中連續(xù)提取，然后蒸去溶劑，即得粗咖啡因。 粗咖啡因還含有其它一些生物堿和雜質，利用升華可進一步提純。 36提取裝置提取裝置 37薄層色譜分離原理與操作薄層色譜分離原理與操作 薄層色譜示意圖薄層色譜示意圖 38氧化鋁板與硅膠軟板活性與各偶氮染料比移值的關系氧化鋁板與硅膠軟板活性與各偶氮染料比移值的關系 活性級別偶氮染料Rf值（前者為氧化鋁板，后者為硅膠軟板）偶氮苯0.59;0.610.74;

16、0.700.85;0.830.95;0.86對甲氧基偶氮苯0.16;0.280.49;0.430.69;0.670.89;0.79蘇丹黃0.01;0.180.25;0.300.57;0.530.78;0.64蘇丹紅0.00;0.110.10;0.130.33;0.400.56;0.50對氨基偶氮苯0.00;0.040.03;0.070.08;0.200.19;0.2039薄層板的展開薄層板的展開 40柱色譜分離原理與操作柱色譜分離原理與操作 吸附劑的含水量和活性等級關系吸附劑的含水量和活性等級關系 活性等級氧化鋁含水量03%6%10%15%硅膠含水量05%15%25%38%柱色譜分離示意柱色譜

17、分離示意 41紙色譜分離原理與操作紙色譜分離原理與操作 上行與下行紙層展開上行與下行紙層展開 (a)、(b)、(c)上行紙層展開；(d)下行紙層展開 42實驗實驗6.7 乙酰水楊酸的制備乙酰水楊酸的制備 CO2HOH+ (CH3CO)2OHCO2HO COCH3+ CH3CO2H副反應：副反應： CO2HOHHOOOOOOO+ H2O儀器和藥品儀器和藥品儀器：錐形瓶、燒杯、抽濾瓶、布氏漏斗 43實驗實驗6.23 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備 實驗原理實驗原理呋喃甲醛和其他無-活潑氫的醛（如芳醛、甲醛、三甲基乙醛等）與堿作用可發(fā)生歧化反應，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被還原

18、成醇。這類反應稱作Cannizzaro反應。 O2CHONaOHOCH2OHOCO2NaHClOCO2H+ NaCl儀器和藥品儀器和藥品儀器：燒杯、分液漏斗、蒸餾裝置、抽濾瓶、布氏漏斗藥品：呋喃甲醛，8.2ml（約9.5克0.2mol），40%NaOH，乙醚，濃鹽酸44實驗實驗6.14 3-呋喃丙烯酸的制備呋喃丙烯酸的制備 實驗原理實驗原理芳香醛和醋酸酐在堿性催化劑作用下，可以發(fā)生類似羥醛縮合的反應，在這里醛作為受者，酸酐以負離子的形成作為給者，進行親核加成，中間產物不穩(wěn)定，馬上失去一分子的羧酸生成-芳基-、-不飽和羧酸。稱為Perkin反應。催化劑通常是相應酸酐的羧酸鉀或鈉鹽，有時也可用碳酸

19、鉀代替。 OCHO+ (CH3CO)2OCH3CO2NaOCH CHCO2H+ CH3CO2H儀器藥品儀器藥品儀器：圓底燒瓶，球心冷凝管藥品：葉喃甲醛2.9克（2.5mL,0.03mol），醋酸酐7.5克（7mL，0.072mol），碳酸鈉，濃HCl，活性碳，無水碳酸鉀3克 45實驗實驗6.1 正溴丁烷的制備正溴丁烷的制備 實驗原理實驗原理在實驗室中，脂肪族鹵代烴通常是由醇和氫鹵酸、三鹵化磷和氯化亞砜共熱來制備。將正丁醇與溴化鈉、濃硫酸共熱即得正溴丁烷。 NaBr+H2SO4HBr+ NaHSO4n-C4H10OH + HBrH2SO4C4H9Br + H2O制備正溴丁烷裝置制備正溴丁烷裝置

20、46實驗實驗6.4 正丁醚的制備正丁醚的制備 實驗原理實驗原理低級伯醇在酸性脫水劑催化下共熱，分子間脫水生成單醚。 主反應：主反應： 2 CH3CH2CH2CH2OHH2SO4, 135 CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O副反應副反應： CH3CH2CH2CH2OH+ H2OH2SO4CH3CH2CHCH21 4 0儀器和藥品儀器和藥品儀器：圓底燒瓶、分水器、球形冷凝管、溫度計、直形冷凝管、蒸餾頭、吸收尾管、錐形瓶。藥品：25g（31mL，0.034mol）正丁醇，濃硫酸，無水氯化鈣 47正丁醚的制備裝置正丁醚的制備裝置 48實驗實驗6.6 環(huán)已酮的制備環(huán)已酮的制備

21、 實驗原理實驗原理實驗室制備脂肪和脂環(huán)醛、酮最常用的方法是將伯醇和仲醇用鉻酸氧化。鉻酸是重鉻酸鹽與40-50%硫酸的混合液。制備相對分子量低的醛，可以將鉻酸滴加到熱的酸性醇溶液中，以防止反應混合物中有過量的氧化劑存在，同時將較低沸點的醛不斷蒸出，可以達到中等產率。盡管如此，仍有部分醛被進一步氧化成羧酸，并生成少量的酯。用此法制備酮，酮對氧化劑比較穩(wěn)定，不易進一步被氧化，鉻酸氧化醇是放熱反應，必須嚴格控制反應溫度以免反應過于劇烈。 3OH+ Na2Cr2O7 + 4 H2SO43O+ Cr2(SO4)3 + Na2SO4 7 H2O儀器和藥品儀器和藥品儀器：三頸瓶、攪拌器、Y型管、球形冷凝管、恒

22、壓滴液漏斗、溫度計、圓底燒瓶、蒸餾頭、直形冷凝管、接收尾管、錐形瓶。藥品：濃硫酸，環(huán)已醇，10g（約10.5ml,0.1mol），重鉻酸鈉10.5g，（Na2Cr2O72H2O，0.35mol），草酸、氯化鈉，無水碳酸鉀 49實驗實驗6.15 肉桂酸的制備肉桂酸的制備 實驗原理實驗原理Perkin反應。所用的催化劑一般是相應酸酐的羧酸鉀或鈉鹽，也可用碳酸鉀或叔胺。本實驗采用無水醋酸鉀作催化劑，反應時酸酐受催化劑的作用，生成一個酸酐的負離子，負離子與醛發(fā)生親核加成，生成中間產生-羥基酸酐，然后發(fā)生失水和水解作用而得到不飽和酸。 (CH3CO)2OCH3CO2KCH2COCCH3OOCHOCOCC

23、H3OOCHCH2OHCH CHCO2H儀器和藥品儀器和藥品儀器：圓底燒瓶、球形冷凝器、直形冷凝器、水蒸氣蒸餾裝置。藥品：苯甲醛2.65g(2.5mL,0.025mol)、無水乙酸鉀2.5g(0.025mol)、乙酐5.3g(5mL,0.078mol)、飽和碳酸鈉溶液、濃鹽酸、活性炭。 50實驗實驗6.20 鄰鄰-氯甲苯的制備氯甲苯的制備 實驗原理實驗原理芳香族伯胺和亞硝酸鈉在冷的無機酸水溶液中反應生成重氮鹽的反應稱作重氮化反應： PhNH2 + NaNO2 + HClPhN+NCl + NaCl + H2O 最常用的無機酸是鹽酸和硫酸，一般制備重氮鹽的方法是：將一級芳香胺溶于1：1的鹽酸水溶

24、液中，制成鹽酸鹽水溶液。然后冷卻至1-5，在此溫度下慢慢滴加稍過量的亞硝酸鈉水溶液進行反應，即得到重氮鹽的水溶液，大多數重氮鹽很不穩(wěn)定，在室溫下就會分解，不宜長期存放，不需分離應盡快進行下一步反應。重氮鹽溶液在氯化亞銅、溴化亞銅和氰化銅存在下，重氮基可以被氯、溴原子和氰基取代，生成芳香族氯化物、溴化物和芳腈是一個自由基反應，亞銅鹽的作用是傳遞電子。 CuCl + ClCuCl2ArN2+ CuCl2 Ar + N2 + CuCl2Ar+CuCl2 ArCl + CuCl51實驗中，重氮鹽與氯化亞銅以等物質的量混合。由于氯化亞銅在空氣中易被氧化須在使用時制備。在操作上是將冷的重氮鹽溶液慢慢加入較

25、低溫度的氯化亞銅溶液中。 2CuSO4 + 2NaCl + NaHSO3 + 2NaOH 2CuCl+ Na2SO4 + NaSO4 + H2OCH3NH2NaNO2HClCH3N2 ClCu2Cl2HClCH3Cl+ N2儀器和藥品儀器和藥品儀器：250ml三頸瓶、250ml燒杯、水蒸氣蒸餾裝置。藥品：硫酸銅，精制鹽，亞硫酸氫鈉，氫氧化鈉，濃鹽酸，鄰甲苯胺，亞硝酸鈉，淀粉一碘化鉀試紙，濃硫酸，無水氯化鈣。 52實驗實驗6.21 甲基橙的制備甲基橙的制備 實驗原理實驗原理甲基橙是指示劑，它是由對氨基苯磺酸重氮鹽與N,N-二甲基苯胺的醋酸鹽，在弱酸性介質中偶合得到的。偶合首先得到的是亮紅色的酸式

26、甲基橙，稱為酸性黃，在堿中酸性黃轉變?yōu)槌赛S色的鈉鹽，即甲基橙。 N NO3SNCH3CH3NCH3CH3HNNO3S質子遷移N NHNCH3CH3O3SNaOHNaO3SN NNCH3CH3HO3SNH2NaOHO3SNH2NaNO2, HCl05 CHOAc酸性黃（紅色）甲基橙53實驗實驗6.17 乙酰乙酸乙酯的制備乙酰乙酸乙酯的制備 實驗原理實驗原理含有-氫的酯在堿性催化劑存在下，可與另一分子的酯發(fā)生克來森酯縮合反應，生成-羰基酸酯。我們依此來制備乙酰乙酸乙酯。采用金屬鈉作催化劑，所制得的乙酰乙酸乙酯是一個酮式和烯醇式混合物，在室溫下含有93%的酮式及7%的烯醇式。 2 CH3CO2C2H

27、5CH3CH2ONaCH3COCHCO2C2H5NaHOAcCH3COCH2CO2C2H5 + CH3CO2Na儀器和藥品儀器和藥品儀器：圓底燒瓶，球形冷凝器、分液漏斗、直形冷凝器、磨口錐形瓶、減壓蒸餾裝置。藥品：25g（27.5mL,0.28mol）乙酸乙酯1，2.5g(0.11mol)金屬鈉2，甲苯，醋酸，飽和氯化鈉溶液，無水硫酸鎂。 54實驗實驗6.32 苯胺苯胺 實驗原理實驗原理苯胺的制取不可能用任意直接方法將氨基（-NH2）導入芳環(huán)上，而是經過間接方法來制取。將硝基苯還原就是制取苯胺的一種重要的方法。實驗室常用的還原劑有錫-鹽酸、二氯化錫-鹽酸，鐵-鹽酸、鐵-醋酸及鋅-醋酸等。用錫-

28、鹽酸作還原劑時，作用較快。產率較高。但價格較貴，同時，酸堿用量較多，鐵-鹽酸的缺點是反應時間較長，但成本低，酸的用量僅為理論量的1/40，如用鐵-醋酸，還原時間能顯著縮短。 4C6H5NO2 + 9Fe+4H2O H 4C6H5NH2 + 3Fe3O4 儀器和藥品儀器和藥品儀器：250mol三頸瓶、回流冷凝管、水蒸氣蒸餾裝置藥品：12.3g(10.5mL,0.10mol)硝基苯，20g(0.36mol)還原鐵粉（40100目），冰醋酸，精鹽，氫氧化鈉55實驗實驗6.33 乙酰苯胺的合成乙酰苯胺的合成 實驗原理實驗原理芳胺的?；谟袡C合成中有著重要的作用。乙酰化反應常被用來“保護”伯胺和仲胺官能

29、團，以降低芳胺對氧化降價的敏感性，使其不被反應試劑破壞；同時，氨基經?；?，降低了氨基在親電取代反應（特別是鹵化）中的活化能力，使其由很強的第I類定位基變成中等強度的第I類定位，使反應由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈?；由于乙?；目臻g效應，往往選擇性地生成對位取代產物。在某些情況下，?；梢员苊獍被c其它功能基或試劑（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之間發(fā)生不必要的反應。在合成的最后步驟，氨基很容易通過酰胺在酸或堿催化下水解重生。 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加熱來進行?；?，使用冰醋酸試劑易得，價格便宜，但需要較長的反應時間，適合于規(guī)模較大的制備。酸酐一般來說是比酰氯更好的?；噭?。用游離胺

30、與純乙酸酐進行酰化時，常伴有二乙酰胺ArN(COCH3)2副產物的生成。但如果在醋酸醋酸鈉的緩沖中溶液中進行?；?，由于酸酐的水解速度比?；俣嚷枚?，可以得到高純度的產物。但這一方法不適合于硝基苯胺和其它堿性很弱的芳胺的?；?。 OHNHCOCHHCHCOCHNHHC23562325656實驗實驗6.35 苯甲酸乙酯的合成苯甲酸乙酯的合成 實驗原理實驗原理羧酸酯是一類在工業(yè)和商業(yè)上用途廣泛的化合物?？捎婶人岷痛荚诖呋瘎┐嬖谙轮苯吁セ瘉磉M行制備。常用的催化劑有硫酸、氯化氫和對甲苯磺酸等。 PhCO2H + C2H5OHH2SO4PhCO2C2H5 + H2O儀器和藥品儀器和藥品儀器：圓底燒瓶（100ml）、分水器、回流冷凝管、溫度計、分液漏斗、蒸餾裝置。藥品：苯甲酸6.1（0.05mol），無水乙醇13ml，環(huán)已烷10ml，濃H2SO4 2ml，碳酸鈉，乙醚，無水氯化鈣。 57實驗實驗6.37 三苯甲醇的合成三苯甲醇的合成 實驗原理實驗原理Grignard試劑是有機合成中應用最廣泛的金屬有機試劑。其化學性質十分活潑，可以與醛、酮、酯、酸酐、酰鹵、腈等多種化合物發(fā)生親核加成反應，常用于制備醇、醛、酮、羧酸及各種烴類。本實驗通過二苯酮或苯甲酸乙酯與兩分子Grignard試劑苯基溴化鎂（由C6H5Br與Mg反應制得）的反應制備三