產(chǎn)生與去甲腎上腺素相似作用藥物化學(xué)

1、1會(huì)計(jì)學(xué)產(chǎn)生與去甲腎上腺素相似作用藥物化學(xué)產(chǎn)生與去甲腎上腺素相似作用藥物化學(xué)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)腎上腺素能受體的類型、生理效應(yīng)、激動(dòng)劑的作用腎上腺素能受體的類型、生理效應(yīng)、激動(dòng)劑的作用 腎上腺素能受體可分為兩大類：腎上腺素能受體可分為兩大類：型腎上腺素能受體（型腎上腺素能受體（受體）：受體）：又可分為又可分為1 1和和2 2亞型亞型; ; 型腎上腺素能受體（型腎上腺素能受體（受體）：又可分為受體）：又可分為1 1和和2 2亞型亞型. . 1 1受體分布在交感神經(jīng)的節(jié)后纖維所支配的效應(yīng)器細(xì)胞膜上受體分布在交感神經(jīng)的節(jié)后纖維所支配的效應(yīng)器細(xì)胞膜上. .如血管平如血管平滑肌、瞳孔開大肌、心臟、肝臟；滑肌

2、、瞳孔開大肌、心臟、肝臟；2 2受體分布于突觸前膜受體分布于突觸前膜, ,主要存在于血管主要存在于血管平滑肌、血小板、脂肪細(xì)胞。平滑肌、血小板、脂肪細(xì)胞。受體的激動(dòng)（興奮）作用表現(xiàn)為皮膚、黏受體的激動(dòng)（興奮）作用表現(xiàn)為皮膚、黏膜、內(nèi)臟血管收縮，使外周阻力增加，血壓上升。膜、內(nèi)臟血管收縮，使外周阻力增加，血壓上升。 1 1受體主要分布在心臟、胃腸平滑肌和脂肪組織等受體主要分布在心臟、胃腸平滑肌和脂肪組織等;2 2受體主要分布于受體主要分布于支氣管、血管平滑肌。支氣管、血管平滑肌。 受體的激動(dòng)（興奮）作用表現(xiàn)為心臟興奮，心肌收受體的激動(dòng)（興奮）作用表現(xiàn)為心臟興奮，心肌收縮力加強(qiáng)，心率加快，從而增加

3、心排血量，使血壓上升；支氣管、胃腸平縮力加強(qiáng)，心率加快，從而增加心排血量，使血壓上升；支氣管、胃腸平滑肌松弛，脂肪組織水解和肝糖原分解等。腎上腺素能受體激動(dòng)劑的作用滑肌松弛，脂肪組織水解和肝糖原分解等。腎上腺素能受體激動(dòng)劑的作用即是上述腎上腺素能受體激動(dòng)（興奮）時(shí)所表現(xiàn)出的生理作用。即是上述腎上腺素能受體激動(dòng)（興奮）時(shí)所表現(xiàn)出的生理作用。 苯乙胺類腎上腺素能受體激動(dòng)劑苯乙胺類腎上腺素能受體激動(dòng)劑R R1 1=R=R2 2= -OH= -OH，且在，且在3,43,4位時(shí)，為兒茶酚胺類位時(shí)，為兒茶酚胺類 R R3 3多為多為-OH, R-OH, R4 4多為烷烴基取代多為烷烴基取代CHCH2NHR

4、4R3*R2R1u影響易被氧化藥物氧化速度的主要因素有空氣中的氧影響易被氧化藥物氧化速度的主要因素有空氣中的氧氣、溶液的氣、溶液的pHpH、光照、溫度、微量金屬離子等。、光照、溫度、微量金屬離子等。u易被氧化的藥物分子中都有較高的電子密度，空氣中易被氧化的藥物分子中都有較高的電子密度，空氣中的氧易使其失去電子而被氧化，溶液的的氧易使其失去電子而被氧化，溶液的pHpH、光、熱和金光、熱和金屬離子可加速氧化過程，另溶液的屬離子可加速氧化過程，另溶液的pHpH可影響藥物的解離可影響藥物的解離，從而影響到藥物的穩(wěn)定性。，從而影響到藥物的穩(wěn)定性。u防止氧化的措施有調(diào)節(jié)防止氧化的措施有調(diào)節(jié)pHpH值、加抗

5、氧劑和金屬離子螯值、加抗氧劑和金屬離子螯合劑，并在灌封安瓿時(shí)充惰性氣體，控制滅菌溫度，避合劑，并在灌封安瓿時(shí)充惰性氣體，控制滅菌溫度，避光、密閉、陰涼處保存。光、密閉、陰涼處保存。苯乙胺類腎上腺素能受體激動(dòng)劑分子中多數(shù)都有酚羥基，易被空氣中的氧氧化及苯乙胺類腎上腺素能受體激動(dòng)劑分子中多數(shù)都有酚羥基，易被空氣中的氧氧化及其它因素加速氧化，故在制備其注射劑時(shí)要采取一定的措施防止其氧化，主要有其它因素加速氧化，故在制備其注射劑時(shí)要采取一定的措施防止其氧化，主要有調(diào)節(jié)溶液的調(diào)節(jié)溶液的pHpH值、加抗氧劑和金屬離子螯合劑，并在灌封安瓿時(shí)充惰性氣體，控值、加抗氧劑和金屬離子螯合劑，并在灌封安瓿時(shí)充惰性氣體

6、，控制滅菌溫度，避光、密閉、陰涼處保存等。制滅菌溫度，避光、密閉、陰涼處保存等。 關(guān)于腎上腺素能受體激動(dòng)劑口服問題和注射劑的應(yīng)用問題關(guān)于腎上腺素能受體激動(dòng)劑口服問題和注射劑的應(yīng)用問題兒茶酚胺類藥物口服吸收不好。該類藥物具有酸堿兩性，易兒茶酚胺類藥物口服吸收不好。該類藥物具有酸堿兩性，易在胃腸道解離，不易吸收；又因在腸道中能迅速被堿性腸液所在胃腸道解離，不易吸收；又因在腸道中能迅速被堿性腸液所破壞，故口服無效。破壞，故口服無效。u 苯乙胺類腎上腺素能受體激動(dòng)劑一般制備成注射劑。注射劑苯乙胺類腎上腺素能受體激動(dòng)劑一般制備成注射劑。注射劑應(yīng)用時(shí)需注意：因?yàn)槠渚哂袕?qiáng)烈收縮血管的作用，能使肌肉或應(yīng)用時(shí)需

7、注意：因?yàn)槠渚哂袕?qiáng)烈收縮血管的作用，能使肌肉或皮下血管收縮，一方面不利于吸收，另一方面會(huì)使局部組織缺皮下血管收縮，一方面不利于吸收，另一方面會(huì)使局部組織缺血壞死，故應(yīng)靜脈注射；且注射時(shí)不能將藥液漏出血管外，要血壞死，故應(yīng)靜脈注射；且注射時(shí)不能將藥液漏出血管外，要隨時(shí)觀察皮膚變化，皮膚變白應(yīng)更換注射部位，并對(duì)用藥部位隨時(shí)觀察皮膚變化，皮膚變白應(yīng)更換注射部位，并對(duì)用藥部位進(jìn)行熱敷或應(yīng)用進(jìn)行熱敷或應(yīng)用受體拮抗劑做局部浸潤(rùn)注射，以對(duì)抗縮血管受體拮抗劑做局部浸潤(rùn)注射，以對(duì)抗縮血管作用。作用?；瘜W(xué)名：化學(xué)名：（R R）-4-2-(-4-2-(甲氨基甲氨基)-1-)-1-羥基乙基羥基乙基-1,2-1,2-苯

8、苯 二酚鹽酸鹽，又名副腎堿。二酚鹽酸鹽，又名副腎堿。HClHOHOHCOHCH2NHCH3鹽酸腎上腺素鹽酸腎上腺素鹽酸腎上腺素鹽酸腎上腺素 課堂活動(dòng)課堂活動(dòng) 原因是腎上腺素分子含有兒茶酚結(jié)構(gòu)，易被空氣中的氧氧化而變色，溶液的原因是腎上腺素分子含有兒茶酚結(jié)構(gòu)，易被空氣中的氧氧化而變色，溶液的pHpH、光照、溫度、微量金屬離子會(huì)影響氧化的發(fā)生。在制備其注射劑時(shí)應(yīng)調(diào)節(jié)溶、光照、溫度、微量金屬離子會(huì)影響氧化的發(fā)生。在制備其注射劑時(shí)應(yīng)調(diào)節(jié)溶液的液的pHpH值、加抗氧劑和金屬離子螯合劑，并在灌封安瓿時(shí)充惰性氣體，控制滅菌值、加抗氧劑和金屬離子螯合劑，并在灌封安瓿時(shí)充惰性氣體，控制滅菌溫度，采取避光措施等可

9、防止氧化。溫度，采取避光措施等可防止氧化。鹽酸腎上腺素注射液不能用亞硫酸氫鈉作抗氧劑鹽酸腎上腺素注射液不能用亞硫酸氫鈉作抗氧劑又名重酒石酸正腎上腺素又名重酒石酸正腎上腺素性性 狀：狀：基本性狀同腎上腺素基本性狀同腎上腺素 因分子中具有兒茶酚胺結(jié)構(gòu)，酸堿性、穩(wěn)定性、因分子中具有兒茶酚胺結(jié)構(gòu)，酸堿性、穩(wěn)定性、 鑒別反應(yīng)等均參考本類藥物的理化通性。鑒別反應(yīng)等均參考本類藥物的理化通性。作作 用：用：本品主要興奮本品主要興奮受體，具有很強(qiáng)的血管收縮作受體，具有很強(qiáng)的血管收縮作 用。臨床上主要利用它的升壓作用，靜滴用于治用。臨床上主要利用它的升壓作用，靜滴用于治 療各種休克，口服用于治療消化道出血。療各種

10、休克，口服用于治療消化道出血。HOHOHCOHCH2NH2CHOHCHOHCOOHCOOH又名喘息定又名喘息定性性 質(zhì)：質(zhì)：本品的基本性狀同腎上腺素。因分子中具有兒茶本品的基本性狀同腎上腺素。因分子中具有兒茶 酚胺結(jié)構(gòu)，酸堿性、穩(wěn)定性、鑒別反應(yīng)等均參考酚胺結(jié)構(gòu)，酸堿性、穩(wěn)定性、鑒別反應(yīng)等均參考 本類藥物的理化通性。本類藥物的理化通性。作作 用：用：本品為本品為受體激動(dòng)藥，有舒張支氣管的作用。臨受體激動(dòng)藥，有舒張支氣管的作用。臨 床用于支氣管哮喘、過敏性哮喘、慢性肺氣腫、床用于支氣管哮喘、過敏性哮喘、慢性肺氣腫、 低血壓及中毒性休克等的治療。低血壓及中毒性休克等的治療。HOHOHCOHCH2HN

11、CHCH3CH3HCl性性 質(zhì)：質(zhì)：本品分子中具有兒茶酚胺結(jié)構(gòu)，基本性狀、本品分子中具有兒茶酚胺結(jié)構(gòu)，基本性狀、 穩(wěn)定性與腎上腺素類似。穩(wěn)定性與腎上腺素類似。作作 用：用：本品為多巴胺受體激動(dòng)劑，能增強(qiáng)心肌收縮本品為多巴胺受體激動(dòng)劑，能增強(qiáng)心肌收縮 力，升高血壓。臨床上用于各種類型休克。力，升高血壓。臨床上用于各種類型休克。HClHOHOCH2CH2NH2HClHOHOHCOHCH2NHCH3 課堂活動(dòng)課堂活動(dòng) 鹽酸腎上腺素鹽酸腎上腺素 重酒石酸去甲腎上腺素重酒石酸去甲腎上腺素HOHOHCOHCH2NH2CHOHCHOHCOOHCOOHHOHOHCOHCH2HNCHCH3CH3HCl 鹽酸異丙

12、基腎上腺素鹽酸異丙基腎上腺素 鹽酸多巴胺鹽酸多巴胺HClHOOHCH2CH2NH2相同點(diǎn)：相同點(diǎn)：上述藥物均屬于兒茶酚胺類藥物，結(jié)構(gòu)中均含有鄰二酚羥基和氨上述藥物均屬于兒茶酚胺類藥物，結(jié)構(gòu)中均含有鄰二酚羥基和氨基，顯酸堿兩性，游離體水中溶解度小，但可以與酸或堿成鹽而溶于水?；?，顯酸堿兩性，游離體水中溶解度小，但可以與酸或堿成鹽而溶于水。結(jié)構(gòu)中均含有一個(gè)手性碳原子，有旋光異構(gòu)體，左旋體活性強(qiáng)。但上述藥結(jié)構(gòu)中均含有一個(gè)手性碳原子，有旋光異構(gòu)體，左旋體活性強(qiáng)。但上述藥物穩(wěn)定性稍差，由于含有鄰二酚羥基易被氧化，含有手性碳原子可發(fā)生消物穩(wěn)定性稍差，由于含有鄰二酚羥基易被氧化，含有手性碳原子可發(fā)生消旋化而

13、使效價(jià)降低。旋化而使效價(jià)降低。不同點(diǎn)：不同點(diǎn)：上述藥物與上述藥物與FeClFeCl3 3試液作用呈不同的綠色（遇堿變?yōu)樽仙蜃霞t試液作用呈不同的綠色（遇堿變?yōu)樽仙蜃霞t色），腎上腺素顯翠綠色，異丙基腎上腺素顯深綠色，去甲腎上腺素顯翠色），腎上腺素顯翠綠色，異丙基腎上腺素顯深綠色，去甲腎上腺素顯翠綠色，多巴胺顯墨綠色。激動(dòng)腎上腺素能受體類型不同，腎上腺素激動(dòng)綠色，多巴胺顯墨綠色。激動(dòng)腎上腺素能受體類型不同，腎上腺素激動(dòng)和和受體，異丙基腎上腺素主要激動(dòng)受體，異丙基腎上腺素主要激動(dòng)受體，去甲腎上腺素主要激動(dòng)受體，去甲腎上腺素主要激動(dòng)受受體，多巴胺為多巴胺受體激動(dòng)劑。體，多巴胺為多巴胺受體激動(dòng)劑。 分

14、析：不合理，兩藥合用可能析出沉淀或變色，使異丙分析：不合理，兩藥合用可能析出沉淀或變色，使異丙基腎上腺素藥效下降?；I上腺素藥效下降。 因?yàn)辂}酸異丙基腎上腺素水溶液顯酸因?yàn)辂}酸異丙基腎上腺素水溶液顯酸性，且易被氧化變色，在堿性中變色更快，兩者混合液呈堿性，且易被氧化變色，在堿性中變色更快，兩者混合液呈堿性，性，pH8pH8左右，導(dǎo)致出現(xiàn)配伍禁忌。所以兩藥不能在同一容器左右，導(dǎo)致出現(xiàn)配伍禁忌。所以兩藥不能在同一容器中混合，可分別置于不同容器內(nèi)間隔靜滴。中混合，可分別置于不同容器內(nèi)間隔靜滴。性性 狀：狀：本品易溶于水，游離體顯弱堿性，可溶于酸。本品易溶于水，游離體顯弱堿性，可溶于酸。旋光性：旋光性

15、：本品含有手性碳原子本品含有手性碳原子, ,但在化學(xué)合成中未進(jìn)但在化學(xué)合成中未進(jìn) 行光學(xué)異構(gòu)體的拆分行光學(xué)異構(gòu)體的拆分, ,故臨床使用其消旋體。故臨床使用其消旋體。 H2NClHCCH2HNOHCCH3CH3CH3ClHCl鹽酸克侖特羅鹽酸克侖特羅 苯乙胺類腎上腺素能受體激動(dòng)劑其他常用藥物苯乙胺類腎上腺素能受體激動(dòng)劑其他常用藥物受體激動(dòng)劑，受體激動(dòng)劑，用于治療休克用于治療休克去氧腎上腺素去氧腎上腺素2受體激動(dòng)劑受體激動(dòng)劑，主要用于支，主要用于支氣管哮喘氣管哮喘特布他林特布他林2受體激動(dòng)劑受體激動(dòng)劑，主要用于支，主要用于支氣管哮喘氣管哮喘氯丙那林氯丙那林2受體激動(dòng)劑受體激動(dòng)劑，主要用于支，主要用

16、于支氣管哮喘氣管哮喘沙丁胺醇沙丁胺醇R2R1Ar主要作用特點(diǎn)主要作用特點(diǎn)及用途及用途藥物名稱藥物名稱取代基取代基結(jié)構(gòu)通式結(jié)構(gòu)通式HOHOH2CClC(CH3)3_CH(CH3)2_C(CH3)3_CH3_H_H_H_H_HOHOHOHCOHHCR1NHR2ArCCCH3OHNHR2R1R1=H 或 OHR2多為烷烴基取代苯異丙胺類腎上腺素能受體激動(dòng)劑苯異丙胺類腎上腺素能受體激動(dòng)劑 化學(xué)名：化學(xué)名：（1 1R R,2,2S S)-2-)-2-甲胺基甲胺基-1-1-苯丙烷苯丙烷-1-1-醇鹽酸鹽醇鹽酸鹽 來來 源：源：麻黃堿是從草麻黃等植物中分離出的一種麻黃堿是從草麻黃等植物中分離出的一種 生物堿

17、。生物堿。HOHHCH3NHCH3HClCCOHHCH3NHCH3HCCHHOCH3HH3CHNCCOHHCH3HH3CHNCCHHOCH3NHCH3H鹽酸麻黃堿鹽酸麻黃堿鹽酸麻黃堿鹽酸麻黃堿鹽酸麻黃堿鹽酸麻黃堿H3CNHCH3HHClHOH性性 狀：狀：本品為白色結(jié)晶性粉末，無臭，味苦；極本品為白色結(jié)晶性粉末，無臭，味苦；極 易溶于水，溶于乙醇。易溶于水，溶于乙醇。鹽酸偽麻黃堿鹽酸偽麻黃堿HCOHHCCH3NH2HOCCOHHCOOHCOOHHHO性性 狀：狀：本品為白色結(jié)晶性粉末，易溶于水。本品為白色結(jié)晶性粉末，易溶于水。鑒鑒 別：別：本品有酚羥基，可將鉬酸銨硫酸溶液中的鉬本品有酚羥基，可

18、將鉬酸銨硫酸溶液中的鉬 還原為低價(jià)態(tài)鉬而產(chǎn)生藍(lán)色。還原為低價(jià)態(tài)鉬而產(chǎn)生藍(lán)色。作作 用：用：本品為本品為受體激動(dòng)劑。臨床用于防治低血壓受體激動(dòng)劑。臨床用于防治低血壓 和各種原因引起的休克和各種原因引起的休克HOHHCH3NHCH3麻黃堿麻黃堿腎上腺素腎上腺素HOHOHCOHCH2NHCH3腎上腺素能受體激動(dòng)劑的體內(nèi)代謝腎上腺素能受體激動(dòng)劑的體內(nèi)代謝HHOHOHCOHCH2NH2HOHOHCOHCH2NHCHC(CH3)2去甲腎上腺素去甲腎上腺素異丙基腎上腺素異丙基腎上腺素腎上腺素能受體激動(dòng)劑的發(fā)展腎上腺素能受體激動(dòng)劑的發(fā)展u腎上腺素能受體激動(dòng)劑中最早發(fā)現(xiàn)的是腎上腺素，它是腎腎上腺素能受體激動(dòng)劑中

19、最早發(fā)現(xiàn)的是腎上腺素，它是腎 上腺髓質(zhì)分泌的主要激素。上腺髓質(zhì)分泌的主要激素。u進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，腎上腺髓質(zhì)還可分泌去甲腎上腺素，以進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，腎上腺髓質(zhì)還可分泌去甲腎上腺素，以 后又發(fā)現(xiàn)了多巴胺，這三者在體內(nèi)廣泛分布，對(duì)神經(jīng)活動(dòng)后又發(fā)現(xiàn)了多巴胺，這三者在體內(nèi)廣泛分布，對(duì)神經(jīng)活動(dòng) 起著重要的介導(dǎo)作用。三者在體內(nèi)均易受酶作用而失活。起著重要的介導(dǎo)作用。三者在體內(nèi)均易受酶作用而失活。u2020世紀(jì)世紀(jì)3030年代麻黃堿又應(yīng)用于臨床，它能興奮年代麻黃堿又應(yīng)用于臨床，它能興奮和和受體受體 可興奮中樞、心血管和松弛支氣管平滑肌。可興奮中樞、心血管和松弛支氣管平滑肌。u前三者均屬于兒茶酚胺類，兒茶酚胺類

20、和麻黃堿的發(fā)現(xiàn)前三者均屬于兒茶酚胺類，兒茶酚胺類和麻黃堿的發(fā)現(xiàn)使人們開始合成苯乙胺類和苯異丙胺類化合物，并對(duì)其進(jìn)行使人們開始合成苯乙胺類和苯異丙胺類化合物，并對(duì)其進(jìn)行構(gòu)效關(guān)系研究，從中發(fā)現(xiàn)了不少性質(zhì)穩(wěn)定、口服有效、對(duì)構(gòu)效關(guān)系研究，從中發(fā)現(xiàn)了不少性質(zhì)穩(wěn)定、口服有效、對(duì)受體和受體和受體具較高選擇性的新藥，特別是對(duì)支氣管平滑肌受體具較高選擇性的新藥，特別是對(duì)支氣管平滑肌2 2受體具有較高選擇性的藥物受體具有較高選擇性的藥物OCH2CHCH2NHCH(CH3)2OHHCl鹽酸普萘洛爾鹽酸普萘洛爾H2NCOCH2OCH2CHCH2NHCH(CH3)2OH受體阻斷劑的構(gòu)效關(guān)系受體阻斷劑的構(gòu)效關(guān)系受體阻斷劑

21、的應(yīng)用受體阻斷劑的應(yīng)用u受體阻斷劑是上世紀(jì)受體阻斷劑是上世紀(jì)6060年代發(fā)展起來的一類治療心血管疾年代發(fā)展起來的一類治療心血管疾 病的藥物。病的藥物。u它能對(duì)抗腎上腺素興奮心臟的作用，降低自動(dòng)性、延長(zhǎng)有效它能對(duì)抗腎上腺素興奮心臟的作用，降低自動(dòng)性、延長(zhǎng)有效 不應(yīng)期、降低傳導(dǎo)性與興奮性，故可減慢心率，減弱心肌收不應(yīng)期、降低傳導(dǎo)性與興奮性，故可減慢心率，減弱心肌收 縮力，降低心肌耗氧量?？s力，降低心肌耗氧量。u臨床上主要用于治療心律失常、心絞痛、高血壓、心肌臨床上主要用于治療心律失常、心絞痛、高血壓、心肌 梗死梗死 等心血管疾?。灰部捎糜谥委熂谞钕俟δ芸哼M(jìn)，肥厚型心肌等心血管疾?。灰部捎糜谥委熂谞?/p>

22、腺功能亢進(jìn)，肥厚型心肌 病，倔頭痛和青光眼等，應(yīng)用較廣泛。能同時(shí)阻斷病，倔頭痛和青光眼等，應(yīng)用較廣泛。能同時(shí)阻斷1 1和和2 2 受體的藥物可引起支氣管痙攣和哮喘的副作用。而對(duì)受體的藥物可引起支氣管痙攣和哮喘的副作用。而對(duì)l l受受 體具有較高選擇性藥物，在心血管疾病治療上有其優(yōu)越性。體具有較高選擇性藥物，在心血管疾病治療上有其優(yōu)越性。其他常用其他常用受體阻斷劑受體阻斷劑艾司洛爾艾司洛爾倍他洛爾倍他洛爾噻嗎洛爾噻嗎洛爾吲哚洛爾吲哚洛爾R R2 2R R1 1對(duì)心對(duì)心臟的臟的選擇選擇性性藥物名稱藥物名稱取代基取代基結(jié)構(gòu)通式結(jié)構(gòu)通式CHR1OHCH2NHR2NHOCH2ONNNSOCH2CH2OC

23、H2CH2OCH2H3COOCCH2CH2OCH2CH(CH3)2CH(CH3)2CH(CH3)2C(CH3)3腎上腺素能藥物腎上腺素能藥物腎上腺素能受體激動(dòng)劑腎上腺素能受體激動(dòng)劑腎上腺素能受體拮抗劑腎上腺素能受體拮抗劑苯乙胺類苯乙胺類基本結(jié)構(gòu)基本結(jié)構(gòu)理化通性理化通性典型藥物典型藥物酸堿性、易氧化性、手性碳原子酸堿性、易氧化性、手性碳原子構(gòu)型的轉(zhuǎn)化、顯色反應(yīng)構(gòu)型的轉(zhuǎn)化、顯色反應(yīng)腎上腺素、異丙基腎上腺素、去腎上腺素、異丙基腎上腺素、去甲腎上腺素、克侖特羅、多巴胺甲腎上腺素、克侖特羅、多巴胺CCNH苯異丙胺類苯異丙胺類基本結(jié)構(gòu)基本結(jié)構(gòu)典型藥物典型藥物CCNHCH3* *麻黃堿、間羥胺、偽麻黃堿麻黃

24、堿、間羥胺、偽麻黃堿構(gòu)效關(guān)系構(gòu)效關(guān)系苯環(huán)和氨基相隔兩個(gè)碳原子；苯環(huán)和氨基相隔兩個(gè)碳原子；氨基上的取代基顯著影響藥物對(duì)受體的選擇性；氨基上的取代基顯著影響藥物對(duì)受體的選擇性；環(huán)上酚羥基存在可顯著增強(qiáng)擬腎上腺素的作用；環(huán)上酚羥基存在可顯著增強(qiáng)擬腎上腺素的作用；光學(xué)異構(gòu)體活性有顯著差別。光學(xué)異構(gòu)體活性有顯著差別。類類 型型腎上腺素能受體拮抗劑腎上腺素能受體拮抗劑腎上腺素能受體拮抗劑腎上腺素能受體拮抗劑受受體體阻阻斷斷劑劑構(gòu)效關(guān)系構(gòu)效關(guān)系結(jié)構(gòu)特征結(jié)構(gòu)特征分子中有芳香環(huán)結(jié)構(gòu)；分子中有芳香環(huán)結(jié)構(gòu)；芳香環(huán)側(cè)鏈為乙醇胺和丙醇胺；芳香環(huán)側(cè)鏈為乙醇胺和丙醇胺；N N原子上有較大體積的取代基，原子上有較大體積的取代

25、基，多數(shù)為異丙基或叔丁基。多數(shù)為異丙基或叔丁基。芳環(huán)可以是苯、萘、芳雜環(huán)和稠芳環(huán)可以是苯、萘、芳雜環(huán)和稠環(huán)；環(huán)；有立體選擇性；有立體選擇性；側(cè)鏈氨基以異丙基或叔丁基取代側(cè)鏈氨基以異丙基或叔丁基取代的仲醇活性較好。的仲醇活性較好。普萘洛爾、阿替洛爾普萘洛爾、阿替洛爾典型藥物典型藥物D D麻黃堿麻黃堿B B多巴胺多巴胺 C C沙丁胺醇沙丁胺醇D.D.鹽酸異丙基腎上腺素鹽酸異丙基腎上腺素A A去甲腎上腺素去甲腎上腺素 B B麻黃堿麻黃堿 C C腎上腺素腎上腺素 D D異丙基腎上腺素異丙基腎上腺素 B B麻黃堿麻黃堿 含有兩個(gè)手性碳原子的藥物是（含有兩個(gè)手性碳原子的藥物是（ ）。）。A A去甲腎上腺素

26、去甲腎上腺素 B B多巴胺多巴胺 C C麻黃堿麻黃堿 D D異丙基腎上腺素異丙基腎上腺素 C. C. 麻黃堿麻黃堿. .下列可與堿性硫酸銅試液反應(yīng)，產(chǎn)生紫色絡(luò)合物的藥物是（下列可與堿性硫酸銅試液反應(yīng)，產(chǎn)生紫色絡(luò)合物的藥物是（ ）。）。 A A去甲腎上腺素去甲腎上腺素 B B多巴胺多巴胺 C C沙丁胺醇沙丁胺醇 D D麻黃堿麻黃堿. .化學(xué)結(jié)構(gòu)為化學(xué)結(jié)構(gòu)為 的藥物是：（的藥物是：（ ）。）。 A A鹽酸苯海拉明鹽酸苯海拉明 B B鹽酸阿托品鹽酸阿托品 C C鹽酸麻黃堿鹽酸麻黃堿 D D鹽酸普萘洛爾鹽酸普萘洛爾 D.D. 麻黃堿麻黃堿D D鹽酸普萘洛爾鹽酸普萘洛爾OCH2CHCH2NHCH(CH3

27、)2OHHCl9 9屬于屬于受體激動(dòng)劑的藥物是（受體激動(dòng)劑的藥物是（ ）。）。 A. A. 去甲腎上腺素去甲腎上腺素 B. B. 多巴胺多巴胺 C. C. 異丙基腎上腺素異丙基腎上腺素 D. D. 普萘洛爾普萘洛爾1010能夠產(chǎn)生重氮化能夠產(chǎn)生重氮化- -偶合反應(yīng)的藥物是（偶合反應(yīng)的藥物是（ ） A. A. 麻黃堿麻黃堿 B. B. 腎上腺素腎上腺素 C. C. 異丙基腎上腺素異丙基腎上腺素 D. D. 克侖特羅克侖特羅C. C. 異丙基腎上腺素異丙基腎上腺素D. D. 克侖特羅克侖特羅A A腎上腺素腎上腺素B. B. 去甲腎上腺素去甲腎上腺素C C異丙基腎上腺素異丙基腎上腺素A. A. 腎上

28、腺素腎上腺素B. B. 去甲腎上腺素去甲腎上腺素C. C. 異丙基腎上腺素異丙基腎上腺素E E普萘洛爾普萘洛爾A A苯環(huán)與側(cè)鏈氨基相隔苯環(huán)與側(cè)鏈氨基相隔2 2個(gè)碳原子時(shí)作用較強(qiáng)個(gè)碳原子時(shí)作用較強(qiáng)D. D. 通常通常R-R-構(gòu)型光學(xué)異構(gòu)體活性較強(qiáng)構(gòu)型光學(xué)異構(gòu)體活性較強(qiáng)B B苯環(huán)上引入羥基時(shí)作用強(qiáng)度增加苯環(huán)上引入羥基時(shí)作用強(qiáng)度增加D. D. 腎上腺素腎上腺素E E側(cè)鏈氨基上的烴基增大，側(cè)鏈氨基上的烴基增大，受體效應(yīng)逐漸增強(qiáng)受體效應(yīng)逐漸增強(qiáng)B B異丙基腎上腺素異丙基腎上腺素A. A. 多巴胺多巴胺5 5引起異丙基腎上腺素氧化的外界影響因素是（引起異丙基腎上腺素氧化的外界影響因素是（ ) ) A. A.水水 B.B.堿性堿性 C.C.重金屬離子重金屬離子 D.D.溫度溫度 E.E.空氣空氣C.C.重金屬離子重金屬離子B.B.堿性堿性D.D.溫度溫度E.E.空氣空氣A.A.水水鹽酸腎上腺素鹽酸腎上腺素鹽酸麻黃堿鹽酸麻黃堿FeClFeCl3 3翠綠色翠綠色 （鹽酸腎上腺素）（鹽酸腎上腺素）無現(xiàn)象無現(xiàn)象 （鹽酸麻黃堿）（鹽酸麻黃堿）普萘洛