高中化學(xué) 手性碳原子判斷方法_第1頁
高中化學(xué) 手性碳原子判斷方法_第2頁
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文檔簡介

1、手性（手性碳原子）手性碳原子、手性異構(gòu)體與手性分子：1手性碳原子連接四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子，稱為手性碳原子，常用表示。如下圖所示。ClhHOCCOOHII2手性異構(gòu)體具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，但在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。3手性分子有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。4分子是否表現(xiàn)手性的判斷具有手性的有機(jī)物，是因?yàn)槠浜惺中蕴荚?。所以，判斷一種有機(jī)物是否具有手性異構(gòu)體，就看其是否含有連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子。手性碳原子和R、S構(gòu)型的判斷R、S命名規(guī)則：1按次序規(guī)則將手性碳原子上的四個(gè)基團(tuán)排序。2把排序最小的基團(tuán)放在離觀察者

2、眼睛最遠(yuǎn)的位置，觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大一中一小的順序，若是順時(shí)針方向，則其構(gòu)型為R（R是拉第4頁共3頁丁文Rectus的字頭，是右的意思），若是反時(shí)針方向，則構(gòu)型為S（Sinister,左的意思）。3. 或用左右手螺旋定則法：拇指伸直垂直于四指，四指握拳；將拇指指向排序最小的基團(tuán)，若其余三個(gè)基團(tuán)由大一中一小的順序與右手四指方向一致，則為R構(gòu)型；若其余三個(gè)基團(tuán)由大一中一小的順序與左手四指方向一致，則為S構(gòu)型4. 次序規(guī)則：手性碳原子的4個(gè)單鍵延伸出去的算是一個(gè)基團(tuán)，按照次序規(guī)則比較基團(tuán)的大小。（1）將手性碳原子直接連接的四個(gè)原子按照原子序數(shù)排列，原子序數(shù)大的為較優(yōu)基團(tuán)（同位素的按質(zhì)量數(shù)排序，大的是較優(yōu)基團(tuán)）這樣HVDVTVCVNVOVFVPVS（2）如果直接連接的原子相同，則比較與它們相連的周圍原子的原子的次序，依此類推，直到比較出來大小如第一個(gè)分子中-H<-CH<-COOH<-OH3因?yàn)榈谝惠啽容^時(shí)，H<C0，這樣看來，第一個(gè)手性碳的基團(tuán)大小是最大基團(tuán)是-0H,然后是-C00H，最后才是最下的甲基團(tuán)。H(ffil)OH(圖3)OHCH"COOHCOOH右手四指曹曲方向與一OH>-COOH>-CHs-S為R型左手陰指彎曲方向與一OH>O

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