大學有機化學習題集習題集

1、第二章飽和烴1、將下列化合物用系統(tǒng)命名法命名。1234CH3CHCHCHCH2CH2CH35丨2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷2,3-二甲基-4-異丙基庚烷2,3,5-三甲基己烷CH3CH3CH-CH3(1)6ch2I7CH31234567CH3CHCHCHCH2CH2CH3III(2)CH3CH3CHCH3ICH3123456CH3CHCHCH2CHCH332丨3ch3ch3ch32、下列化合物的系統(tǒng)命名是否正確？如有錯誤予以改正。CH3CHCH2CH3(1) 12-乙基丁烷X3-甲基戊烷C2H5CH3I(2) CH3CH2CHCHCH32,3-二甲基戊烷VCH3CH3CH2CH2CHCH2

2、CH2CH3ICHCH34-異丙基庚烷VCH3CH3CHCH2CHCHCH2CH34,6-二甲基-乙基庚烷X2,4-二甲基-5-乙基庚烷CH3CH3CH2CH3ch3ch2ch2chch2ch3CHCH33-異丙基庚烷X2-甲基-3-乙基己烷CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH36-乙基-4-丙基壬烷X4-乙基-6-丙基壬烷C2H5CH2CH2CH33、命名下列化合物ch2ch35(1)CH3CHCH2CHCH2CH3的2陰2中3-甲基-5-乙基辛烷CH3CH3CH312345678(2)CH3CHCCH2CH2CH2CCH3ch3ch312345CH3CHCHCH2CHCH

3、2CH3CH3CH3姑2伊即3CH32,3,3,7,7-五甲基辛烷2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷CH3ch3123456789CH3CHCH2CHCCH2CH2CH2CHCHQH3CH3CH3CH3CH32,4,5,5,9,10-六甲基一烷4、命名下列各化合物1-甲基-2-乙基-3-異丙基環(huán)己烷CH3CH3CH3CH31,1,2,3-四甲基環(huán)丁烷正戊基環(huán)戊烷2-甲基-3-環(huán)丙基庚烷1-甲基-3-環(huán)丁基環(huán)戊烷(8)3C2H5CH2(CH2)4CH31-乙基-4-正己基環(huán)辛烷(9)6-甲基雙環(huán)320庚烷8-甲基雙環(huán)3.2.1辛烷8-甲基雙環(huán)4.3.0壬烷(10)CH38932(11)1,3,7-

4、三甲基螺4.4壬烷(12)236-甲基螺3.5壬烷1-甲基-7-乙基螺4.5癸烷5、已知正丁烷沿C2與C3的鍵旋轉可以寫出四種典型的構象式，如果C2和C3之間不旋轉，只沿C1和C2之間的C鍵旋轉時，可以寫出幾種典型構象式？試以Newman投影式表示。解：可以寫出2種典型構象式：HHHH>、CH2CH3H<比CH2CH3卜dH交叉式重疊式6、構造和構象有何不同？判斷下列各對化合物是構造異構、構象異構，還是完全相同的化合物。從一種構造轉變成另一種構造必須解：構造異構分子中原子或原子團的排列順序不同；斷裂化學鍵。cC單鍵自由旋轉所引起從一種構象轉變成另一種構象不需要斷構象異構分子中原子或

5、原子團的排列順序相同，但由于的原子或原子團的相對位置不同；裂化學鍵。CH3(1)33)構象異構體（實際上是同一化合物）同一化合物（構象也相同）Cl精品文檔主要產物次要產物7、寫出下列化合物最穩(wěn)定的構象式。異丙基環(huán)己烷CH(CHQ21,3-二甲基環(huán)己烷HCH3CH31-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷CH30C(CH3)3(順)8、比較下列各組化合物的沸點高低，并說明理由（1）解:解:解:正丁烷和異丁烷b.p:正丁烷異丁烷正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷b.p:正辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷庚烷、（含支鏈越多的烷烴，相應沸點越低（含支鏈越多的烷烴，相應沸點越低2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷b.p:庚

6、烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷（含支鏈越多的烷烴，相應沸點越低9、比較下列各組化合物的熔點高低,并說明理由。(1)解:解:正戊烷、異戊烷和新戊烷m.p:新戊烷正戊烷異戊烷正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷m.p:2,2,3,3-四甲基丁烷正辛烷（分子的對稱性越咼，晶格能越大，熔點越咼（分子的對稱性越咼，晶格能越大，熔點越咼10、寫成各反應式(1)CH3+HI*CH3CH2CHCH3OSO2OHH2SO4ch3CH3CH2CHCH3+CH3CH=CHCH3+精品文檔CH3Br2CH3CH3IBrCH2CH2CCH3I/Br第三章立體化學1、下列化合物有無對稱面或對稱中心?ClH3C/CHCH3

7、有對稱面()有對稱面()CH3COOHHOOCCH3有對稱中心(i)2、指出下列分子的構型(R或S)：CH3CH311CH3CCi3ch3BrCH3HH“7C、|HI)HOLhcH5(2)鴿3CHCOOHC2H5I2C2H5CH2OHHHC2H5NH2(R)-(S)-(S)-(S)-(S)-C2H5CH3NH2(R)-3、下列(A)、(B)、(C)、(D)四種化合物在哪種情況是有旋光性的?CH3CH3CH3CH3HOHHOHHOHHOHHOHHOHH”卜OHHO”卜HCH3CH3CH3CH3(A)(B)(C)(D)(1)(A)單獨存在Yes(2)(B)單獨存在Yes(C)單獨存在No(4)(A

8、)和(B)的等量混合物No(A)和(C)的等量混合物Yes(6)(A)和(B)的不等量混合物Yes4、用R,S-命名法命名酒石酸的三種異構體。COOHH_R0HHS0HCOOH(A)(2R,3S)-2,3-二羥基丁二酸COOHH_卜OHHO-HCooh(B)(2R,3R)-2,3-二羥基丁二酸COOHCOOH(C)(2S,3S)-2,3-二羥基丁二酸5、解:有。CH3CH3CH3CH3CH3CH3順-1,3-二甲基環(huán)戊烷無對映異構反-1,3-二甲基環(huán)戊烷有對映異構1,3- 二甲基環(huán)戊烷有無順反異構體和對映體？若有，請寫出。第四章烯烴1、用衍生物命名法或系統(tǒng)命名法命名下列各化合物(1)(CH3)

9、2CHCH=CHCH(CH3)2對稱二異丙基乙烯or2,5-二甲基-3-己烯123456782,6-二甲基-4-辛烯(CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3ch3JL3YCH3S-CH32,3-二甲基環(huán)己烯(4)1JICH3CH35,6-二甲基-1,3-環(huán)己二烯2、用Z,E-命名法命名下列各化合物ClH(1)f/C=c：f(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯BrCH2CH3Cl、zCH3J”C=C、f(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯CH3CH2FH、QH2CH2CH3(3)f/C二C、J(E)-3-乙基-2-己烯CH3CH2CH3CH?、CH2CH2CH3(E)-3-異丙基-2-己烯jK匸

10、HCH(CH3)23、完成下列反應式HBrH、3、C=C/xH3CBrBrCH3CH2CCH3Br(CH3)2C=CHCH3HBr過氧化物BrI(CH3)2CHCHCH3C2H5C2H5(1)CF3CH=CH2和ch3ch=CH2CH2=CHCI和ch2=CH2ch3ch=ch2(4)CHCI=CHCI+(CH3)3NCH二CH2CH2=CHCIH、35C=C、+Br2C2H5H(4)4、下列各組化合物分別與溴進行加成反應，指出每組中哪一個反應較快。為什么？解：烯烴與溴的加成反應是由親電試劑首先進攻；雙鍵上電子云密度越大，越有利于親電加成反應的進行。所以，各組中反應較快者如上所示。5、下列反應

11、的產物是通過什么反應機理生成的？寫出其反應機理CH3CH3CH3BrHBrCl1Cl1cd1d1-CH1_yCH3+ch3-1-CH1CH3CH2=CHCCH3h+CH3-CH3BrCH3CH3解:CH3ICH2=CH-C-CH3ICH3CH3H+CH3CHCCH3ICH3(二級碳正離子)CH3ICH3CHCCH3IIBrCH3CH3甲基遷移CH3CHCCH3ICH3(三級碳正離子)Br-CH3BrIICH3CHCCH3ICH36.完成下列反應式:BrOH(CH3)2C=CH2Br2,坪(1)CH3CCH2OHCH3-CCH2Br解釋:CH3CH3少(CH3)2C=CH2(1)H2SO4(CH

12、3)2CCH2BrH2O方式空間障礙更小H2OH+CH2H2O(CH3)3CCH=CH2CH3C2H5C=CH2OHICH3一CCH3CH3OH80%H2SO4-H2O主要產物(1)BH3：THF(2)H2O2,OH-,H2O(1)1/2(BH3)2(2)H2O2,OH-,H2OOH(CH3)3CCH2CH2OHCH3C2H5CHch2oh7、元成下列反應式(1)CH3H+CH3CH3COOHOCCH3IIO解釋:CH3CH3CH3COO-CH3occh3IIOH2SO4(2)OH+H3HcA/4oHHCH3CO3H/(3)CH3(CH2)9CH=CH23CH3(CH2)9CHCH2(3)O1

13、molm-ClC6H4CO3H*(CH3)2C=CCH2CH=CH2oCHCI3,25CCH3(CH3)2Ccch2ch=ch2CH3氧化反應總是發(fā)生在電子云密度較大的雙鍵上。CH3KMnO4,OH-CH3CHCH=CH2h2O,0oCCH3CH3CHCHCH2OHOHCH3CH=CHC3H7KMn°4,OHOHOHoH2O,0CCH3CHCHC3H78、寫出下列反應物的構造式(1)KMnO4,H2O,OH-,(1) C8H16(A)42(CH3)2CHCH2CO2H+CH3CH2CO2HH+CH3(A)的構造式為：ch3chch2ch=chch2ch3C5Hio(B)KMnO4,H

14、2O,OH-,CH3CH3CH2C=O+CO2+H2OCH3(B)的構造式為:CH3CH2C=CH2C7Hl2(C)(1)KMnO4,H2O,OH-H+CH3ICH3CHCO2H+CH3CH2CO2HCH3(C)的構造式為:ICH3CHC三CCH2CH39、某些不飽和烴經臭氧解分別得到下列化合物，試推測原來不飽和烴的結構(1)O3(1)CH3CH2CHO+CH3CHOHOZnCH3CH2CH=CHCH3C2H5CHCHO+HCHO(1)O3*(2)H2O,Znc2h5chch=ch2CH3CH3(1) O3CH3CHO+CH3CCH2CO2H+CH3CO2H(2) H2OOCH3ICH3CH=

15、CCH2C三CCH310、完成下列反應式(1)CH3CH=CHCH3+Cl2高溫CH3CH=CHCH2CI+CH3£HCH二CH2ClBr(2)c2h5ch=ch2nbsAbpoCH3CHCH=CH2+CH3CH=CHCH2Br11、3-氯-1,2-二溴丙烷可作為殺根瘤線蟲的農藥，試選擇適當的原料合成之解:CH2=CHCH3h0；”CH2=CHCH2CIBr2CCI4CH2CH_CH2CIBrBr第五章炔烴1、用衍生物命名法或系統(tǒng)命名法命名下列各化合物123456(1)CH3CH2C三CCH2CH3二乙基乙炔°；3-己炔54321CH3CH2C(CH3)2C三ch12345

16、(3) CH2=CHCH2C三CHch2ch2ch3654321(4) HC三CC=CCH=CH2ICH2CH2CH33,3-二甲基-1-戊炔1-戊烯-4-炔3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔2、完成下列反應式(1)C3H7C三CC3H7lindlar催化劑HHc=c、C3H7/C3H7C3H7C三CC3H7Li,液NH3H、/3H7C=CC3H/H(3)HOOCC三CCOOH+B2HOOCBr/C二CBrCOOHCH2=CHCH2C三CHHBrBrICH3CHCH2C三CHBr(5)CH3(CH2)3C三CHHBrCH3(CH2)3CCH22HBr/CH3c三ch過氧化物"CH

17、3CH2CHBr2C三CHOH+H2OHgSO4H2SO4CH3(CH£2C三CC2H5(8)(1)1/2(BH3)2CH3OCH2)久zCH2CH3zc=cHH(9)C4H9C三CHoch3co2h,0COHI9CH=CH(1)BH3THFH2O2,OH-,H2OaC4H9CH2CHO(10)CH3CH2C三CCH3KMnO4,H2OpH=7OOIIIICH3CH2CCCH3(11)HC三CCH3KMnO4,H2OpH=12CO2+H2O+CH3COO-3、寫出乙炔與親核試劑(CN-、HCN)加成的反應機理。解:CH三CH+CN-*CH=CHCNHC".CH2=CHCN4

18、、在C2H5O-的催化下，CH3C三CH與C2H5OH反應，產物是CH2=C(CH3)OC2H5而不是CH3CH=CHOC2H5，為什么？解：該反應是親核加成反應：CH3一C_CH+C2H5ONuclearreagent»CH3-C二CH-沁創(chuàng).OC2H5CH3C二CH2OC2H55、由丙炔及必要的的原料合成2-庚炔。Na,NH3(I)chcCNaCHCHBr解：CH3C三CHch3cCNa-一CH3C三C(CH2)3恥6為了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基鈉和液氨外，現有以下幾種原料可供選擇，你認為選擇什么原料和路線合成較為合理？(1)CH3CH2CCHV(2)(CH3)3C

19、C三CHV(3)CH3CH2Br(4)(CHsbCBr解：選擇(2)(CH3)3CC三CH和(3)CH3CH2Br較為合理。NaNH2CH3CH2Br(CH3)3CC三CH(CH3)3CC三CNa(CH3)3CC三CCH2CH3液NH3如果選擇(1)CH3CH2C=CH和(4)(CH3)3CBr，將主要得到消除產物(CH3)2C=CH2。7、完成下列反應式？(1)CH3CH2C三CNa+H2OCH3CH2C三CH+NaOH(CH3)3CC三CCH3(2)(CH3)3CC三CHCH3I(1)NaNH2,液NH3C三CLi+CH3CH2CH2BrC三C-CH2CH2CH3(4)CH3Na/嚴()C

20、H3CHCH2C二CHCH3(CH2)3C|"CH3CHCH2C=C(CH2)3CH38、試將1-己炔和3-己炔的混合物分離成各自的純品解:CH3(CH2)3C三CHC2H5C三CC2H5Ag(NH3)2+CH3(CH2)3C三CAgX稀hno3濾餅CH3(CH93C三CH濾液»C2H5C三CC2H59、下列各組化合物或碳正離子或自由基哪個較穩(wěn)定？為什么？(1) 3-甲基-2,5-庚二烯和5-甲基-2,4-庚二烯VCH3CH3och3ch=cch2ch=chch3ch3ch=chch=cch2ch3無共軛有共軛x/+(2) (CH3)2C二CHCH2、CH3CH=CHCH2

21、禾口CH2=CHCH2+44穩(wěn)定性：(ch3)2c=chch2>ch3ch=chch2>ch2=chch26個-H超共軛3個-H超共軛0個-H超共軛十十十(3) (CH3)2CHCHCH=CH2、(CH3)2CCH2CH=CH2和(CH3)2CCH2CH3穩(wěn)定性：(CH3)2CHCHCH=CH2>(CH3)2CCH2CH3>(CH3)2CCH2CH二CH2有p共軛無p共軛無p共軛給電子性：CH3>CH=CH2+(4)CH2CH=CHCH=CH2、ch2ch=chch2ch3禾口ch3chch2ch=ch2精品文檔穩(wěn)定性：Ch2ch=chch=ch2>4-ch

22、2ch=chch2ch3>ch3Chch2ch=ch2有共軛無共軛無共軛有p共軛有P共軛無P共軛(5)CH3,(CH3)2CHCH2,CH3CHCH2CH3和（CH3）3C甲基自由基一級自由基二級自由基三級自由基CH2=CHCH2和CH3CH=CH(CH2CH=CH)2CH，5個sp2雜化碳共軛3個sp2雜化碳共軛成單電子不在P軌道上,共軛程度更大共軛程度相對較小不參與共軛10、完成下列反應式，并說明理由OfBrBrCH2二CHCH二CH2+Br2一HCH2二CHCHCH2CS2CH3BrCH2C二CHCH2Br（低溫下，動力學產物為主要產物，即以1,2-加成為主。）CH3O20CCH?

23、二C-CH二CH2+Br2（較高溫度下，以1,4-加成為主，形成更加穩(wěn)定的熱力學產物。）較高溫度CH2二CH-CH二CH-CH二CH2+Br2（較高溫度下，形成更加穩(wěn)定的熱力學產物。而BrCH2CH=CHCH=CHCH2Br1,6-加成的產物共軛程度更高，更加穩(wěn)定。）11、試判斷下列反應的結果，并說明原因(1)CH2=CH=CH2+HCl(1mol)CH3»CH3-胃CHCH2+CH3CCHHHCH3Clch3穩(wěn)定性:CH3CCHCH2>CH2CH3CCHCH3CH31,2-加成/CH3CH二CHCH二CH2+HCI(lmol)CH3CH二CHCHCH2IIClH穩(wěn)定性：-+十

24、CH3CHCHCHCH3>CH3CH2CHCHCH?CH3CH3(1)ch2=c一c=ch2ch2=ch-choC6H5C6H5CH二CHCH二CHC6H5C2H5OOCC三CCOOC2H5COOC2H5COOC2H5C6H512、完成下列反應式13、完成下列反應式:(1)+2CI2+Br2OY0*O+C2H5OOCC三CCOOC2H5+CH2=CCl214、完成下列反應式，并寫出反應機理。+HCICl反應機理:CICH3C2H5CH(CH3)21-甲基-2-乙基-4-異丙基苯1,2-二苯乙烷CH32,6-二甲基苯基ch2ch2-苯乙基-苯乙基(CH3)3CCHC(CH3)32,2,4,

25、4-四甲基-3-苯基戊烷第七章芳烴及非苯芳烴1、命名下列各化合物或基團:解：H3CzCH3C=Cah順-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯2、寫出下列各化合物或基的結構式:(1)異丁苯嚴3'-CH2CHCH3(2)間甲苯基環(huán)戊烷CH3Ph、盧（E）-1,2-二苯乙烯C=CH、Ph順-5-甲基-1-苯基-2-庚烯CH?、HC=CCH2CHCH2CH3I、CH3H(5)二苯甲基C6H5CHC6H53-苯基-2-丙烯基一CH2CH二CHC6H53、寫出乙苯與下列試劑作用的反應式（括號內是催化劑）:(1)Cl2(FeCl3)丙烯(無水AlCl3)丙酰氯CH3CH2COCK無水AlCl

26、3)(2)混酸(3)正丁醇(BF3)(5)丙酸酐(CH3CH2CO)2O(無水AlCl3)解:(1)CH3CH2Cl2FeCb*CH3CH2qch2ch3ClCH3CH2混酸CH3CH2NOch2ch3CH2CH3CH3(CH2)3OHBF3C2H5CHCH2CH3+CH3NO2CH2CH3CHCH2CH3ICH3CH2CH3ch2=chch3無水AlCl3CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2CH(CH3)2CH2CH3CH2CH3r1CH2CH3COCH2CH3(CH3CH2CO)2O無水AlCl30二CCH2CH34、由苯和必要的原料合成下列化合物:(1)解:(或環(huán)己烯)H2SO4(2

27、)叔丁苯解:CH3I+CH2=CCH3H2SO4CH3ICCH3ICH3AICI3OCH3(CH2)5_Cl"OIIZn-HgHCIJ-CH2(CH2)5CH3OO八IIII(4) |-C-CH2CH2C-OH5、試以苯和必要的原料合成正丙苯。解:OAICI3+CH3CH2CCIor(CH2CH3CO)2OOIIcCH2CH3Zn-HgHCICH2CH2CH36在氯化鋁的存在下，苯和新戊基氯作用，主要產物是2-甲基-2-苯基丁烷,而不是新戊基苯。試解釋之。寫出反應機理嚴3解:c+穩(wěn)定性：CH3¥一CH2CH3三級碳正離子CH3+CH3CCH2>>CH3一級碳正離

28、子CH3CH31AICI3ICH3CCH2ciCH3cCH2CH3+CH3HC(CH3)2CH2CH3H+CH3CH2CH31ch3寫出六氯化苯最穩(wěn)定的構象式。從理論上說，六氯化苯最穩(wěn)定的構象式應該是寫出下列反應的產物或反應物的構造式:ClBr2光CH3CH32Br2o光，125C廠丫CH2Br£CH2BrCH34Br20Fe°3CI2光或CCI3&Br（少）2HBrCH=CHKMnO4H2O,C9H12過氧化物2CH2BrCOOHCOOH7、解:8、(8)9、寫出下列化合物一溴化的主要產物(1)NO?SO3HCH3SO3HCH3BrNO210、完成下列反應式:11

29、、由苯及必要的原料合成下列化合物:3CH3OH解:H+CH3丄CH3b2Fe,CH3CH3CH3濃H2SO4HOsSVCH3H2O/H+。180CCH3CH3BrCH3CH3IHO3SBrCH3(1)CH2CH3Brch2ch3CH2CH3ch2ch3CH3CH2OHB21hno3NO2H2SO4*vH2SO4BrBr解:C2H5(1)ryBrSO3H(2)解:H2SO4SO3HCH2=CH2Brso3h(CH3CO)2OO廠CCH3Cl2nO11CCH3AlCl3kJFekJ解:Cl12、以較好的產率由苯和無機試劑制備4-硝基-1,2-二溴苯。Br2Fe,HNO3H2SO4BrNO2Br13

30、、完成下列反應式:+OIIC6H5CCIAICI3CS2,+OH2CClOH2C.C/5。AICI3C6H5NO2,。IICCH2CH2COOH+。IICCH2CH2COOHOCH3Br2CCI4,K?Cr2。7H2SO4COOHr1企川COOHBrhno3h2so4NO2CI多少14、應用Huckel規(guī)則判斷下列化合物、離子和自由基是否有芳香性?無+無精品文檔有有無第八章鹵代烴1、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物，或寫出結構式。(9)CH3ICH3CHCHCH2CHCH3IICH3Cl2,3- 二甲基-5-氯己烷ClCH3CHCH2CCHCH3ClClch32- 甲基-3,3,5-三氯己烷CH3

31、CH2CHCH2CH3CH2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-環(huán)戊基-2-氯乙烷或氯乙基環(huán)戊烷BrCH2CH2CHCH2CH2CH3C2H53- 乙基-1-溴己烷CH31- 甲基-1-氯環(huán)己烷CH3CH3CH2Cl(8)Cl1,1-二甲基-2-氯甲基環(huán)戊烷1-氯雙環(huán)2.2.1庚烷異戊基溴CH3CH3CHCH2CH2BrBrCH3Hch2ch2ch3(10)(R)-2-溴戊烷精品文檔1-甲基-4-溴-2-環(huán)戊烯2、命名下列各化合物(1)CI2CHCH二CH23,3- 氯-1-丙烯ch3chch=chch3Cl4- 氯-2-戊烯CH31-氯-4-溴苯1-苯4溴-1-丁烯2-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-

32、4-溴苯基)-1-丙烯3、寫出下列各化合物的構造式或結構式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔(2)反-1,2-氯-1,2-苯乙烯CH2=CHC三cBrPh、C|C=CClPh(3)對氯叔丁苯(4)-溴代乙苯CI一C(CH3)3CHCH3Br4、試預測下列各對化合物哪一個沸點較高解：(1)正戊基碘正己基氯(2)正丁基溴異丁基溴(3) 正己基溴v正庚基溴(4)間氯甲苯v間溴甲苯5、試由鹵代烷和醇及必要的無機試劑合成甲基叔丁基醚CH3-O-C(CH3)3(所用原料自選)。解：NaCH3I解：(CH3)3COH(CH3)3CONa(CH誠一0CH36試用化學鑒別下列各組化合物：(1)1-氯丁烷，2-氯丁

33、烷，2-甲基-2-氯丙烷1-氯戊烷，1-溴丁烷，1-碘丙烷解：CH3CH2CH2CH2CIClCH3CH2CHCH3Clch3cCH3CH3AgNO3醇AgCI耳AgCIT加熱出現沉淀放置片刻出現沉淀、AgC*立刻出現沉淀CH3CH2CH2CH2CH2CI、CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2I廣NaCIJ（后出現沉淀）NaI瓦酮iNaBr*（先出現沉淀）8、-不出現沉淀(1)KOHcH3CH2CH-CHCH2CH3玄-CH3BrCH3CH2y=CHCH2CH3CH3BrCH2CH2CH2CHCH3KOH乙醇，ch2=chch2ChchCH3CH3BrKOHCH3異丁基溴（1oRX）

34、1"溴代環(huán)己烷（2oRX）KOH/H2O(CH3)2CHCH2OHOohC2H5ONa/乙醇(CH3)2CHCH2OC2H5（主要產物!）AgNO3/乙醇AgBrJ+(CHa)2CHCH2ONO2AgBrJ+ONO2NaCN/水-乙醇(CH3)2CHCH2CNOCNNaSCH3(CH3)2CHCH2SCH3SCH3NaI/丙酮(CH3)2CHCH2|Oi7、寫出異丁基溴和溴代環(huán)己烷分別與下列試劑反應時的主要產物:寫出下列反應的主要產物:乙醇，(8)CH3CHCH2BrCH2BrBrZnH3CBr乙醇CH3CHCH2CH2CHCH3+2NaOHCH3CH=CHCH=CHCH3ClCH3

35、CCH2CH2CH3+2NaOH乙醇CH3C三CCH2CH3ClCH2=CHCH2CHCH(CH3)2BrNaOHC2H5OHClCH2=CHCH=CHCH(CH3)2Cl2/CH3CH2CH=CH2一o”500C/I濃C2H5ONa/,CH3CHCH二CH2CH2=CHCH=CH2C2H5OHNaNH2/(9)C6H5CHCH2Br液NHC6H5C三CHBr(10)CH=CHCH三CH+ZnBr2+H9、完成下列反應式：(1)(CH3)3CCl+Mg純醚CH3)3CMgCl回流°(2)CH3CH2Mgl+CH3OHCH3CH3+CH3OMglOHC2H5MgBrH+MgBrC2H6

36、C2H5OC三CH+RMgX純醚C2H5OC三CMgX10、用下列化合物能否制備Grignard試劑？為什么?(1)HOCH2CH2Br(2)HC三CCH2CH2BrCH3CCH2BrOCH3CH2CHCH2BrOCH3精品文檔解：(1)不能。因為醇羥基中的氫原子為活潑氫，能分解Grignard試齊嘰不能。因為炔氫也是活潑氫，能分解Grignard試劑。不能。因為其分子中含有羰基，能與Grignard試劑加成。(4) 不能。因為鹵原子的3C上連有甲氧基，會發(fā)生消除反應，生成烯烴。11、完成下列反應式(1)OH-3CH3Sn2(3)H2NCH2CH2CH2CHBr3°RX,主要進行Sn

37、1極性溶劑，有利于Sn1更快!CH3CH3CH2CHBrH2O主要是SN1CH3CH3CH2CHOH+HBr2°RX,進行Sn1和Sn2極性溶劑，有利于Sn1較慢(2)CH3CH2CI+NaI丙酮.CH3CH2I+NaCl更快(CH3)2CHCI+NaI丙酮Sn2»(CH3)2CHI+NaCl12、在下列各組親核試劑中，哪一個親核性強？(1)CI和CH3S-V(2)CH3NH2和CH3NH-VVH2O和HFVHS-和H2S(5)HO和HSV(6)VHSO3-和HSO4-13、下面所列的每對親核取代反應，各按何種機理進行？哪一個反應更快？為什么？(1)Sn1(CH3)3CBr

38、H2O»(CH3)3COH+HBr+Sn2。原因：I-的親核性很強，且丙酮極性較小。這種反應條件有利于Sn2反應速率：1oRX>2oRX>3oRX精品文檔出0CH3CH2CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2CH2OH+NaBr。、Sn21RX，主要進行Sn2反應更快!空間障礙小，過渡態(tài)穩(wěn)定。CH3CH3H2OCH3CH2CHCH2Br+NaOHCH3CH2CHCH2OH+NaBrSN21°RX，主要進行Sn2反應較慢！空間障礙大，過渡態(tài)不穩(wěn)定。14、鹵代烷與NaOH在水乙醇溶液中進行反應，下列哪些是Sn2機理？哪些是Sn1機理？(1) 產物發(fā)

39、生Walden轉化；Sn2(2) 增加溶劑的含水量反應明顯加快；Sn1有重排反應；Sn1(4) 叔鹵代烷反應速率大于仲鹵代烷；Sn1(5) 反應只有一步。Sn2(1)CH3CH3CH2CHCH2Br+CN15、指出下列各對反應中，何者較快。CH3CH3CH2CHCH2CN+Br-(空間障礙大)較慢(空間障礙小)CH3(CH2)3Br+CNCH3(CH2)3CN+Br_較快H2O(CH3)2CHCH2CI(CH3)2CHCH2OH較慢較快(離去能力：Br">Cl-)h2o(CH3)2CHCH2Br(CH3)2CHCH20HCH3I+NaOHH2OCH3OH+Nal較慢(親核性：S

40、H">OH")h2oCH3I+NaSHCH3SH+Nal較快(4)CH3I+(CH3)2NHCH3N(CH3)2+HBr(空間障礙小)(空間障礙大)稍快CH3CH3CH3I+(CH3CH)2NH(CH3CH)2NCH3+HBr稍慢(二甲胺的pKb=3.27,二異丙胺的pKb=3.2?)16、寫出下列反應的機理:(CH3)3CCHCH3ClZnCl2(CH3)2C=C(CH3)2+(CH3)2CH(CH3)2ICl(CH3)3CCHCH3ClCH3ZnCl2歸了CH3CCHCH3CH3(20C+)CH3CH3-遷移CH3CCHCH3ICH3(3°C+)解:H”

41、(CH3)2C=C(CH3)2¥4(CH3)2CCH(CH3)217、將下列化合物按E1機理消除HBr的難易次序排列，并寫出主要產物的構造式。CH3ICH3CHCH2CH2BrCH3CH3II(1)CH3¥-Br(2)CH3CHCHCH3CH2CH3Br解：E1反應速率：>(2)>(3)；三個反應物的主要產物都是:CH3ICH3C=CHCH3其中(3)的產物是這樣形成的:CH3CH3CHCH2CH2Br-Br-CH3CH3+CH3CHCH2ch2H-遷移CH3CH3CCH2CH3十H+CH3C二CHCH318、試預測下列各反應的主要產物，并簡單說明理由。/CH3

42、(1) (CH3)3CBr+CN(3oRX易消除)CHqCCH3/(2) CH3(CH2)4Br+CN-”CH3CH2CH2CH2CH2CN(1oRX易取代)精品文檔(CH3)3CBr+C2H5ONaCH3ICH2=CCH3（3oRX易消除）(4)(CH3)3CONa+C2H5CICH3»CH3CCH2cH3(1oRX易取代)CH3CH3CH2CHCH3+HSBrCH3CH2CHCH3ISH丿（HS-的親核性強，堿性弱(6)CH3CH2CH2Br+CH3O->CHbCHzCHqOCH3(ioRX易取代)19、完成下列反應式:20、Cl叫O2N回答下列問題:(1)ONN（CH3）

43、2與KOH水溶液一起共熱時，有（CH3）2NH放出，試問反應的另一產物是什么?解:另一產物是ONOKF列化合物與C2H5ONa反應，按其活性由大到小排列，并說明理由。no2no2(A)O2NCl(B)CHCl(C)NCNO2Cl解:反應活性：A>c>B。原因：吸電子性NO2>N毛>CH3;苯環(huán)電子云密度越低，越有利于親核取代反精品文檔應的進行。(3)下列兩種化合物分別與C2H5ONa反應，哪一個鹵原子容易被取代？為什么?氟的吸電子誘導效應大于溴，有利于解：(B)分子中的氟原子更容易被取代。因為C2H5O-進攻與之相連的碳21、完成下列反應式:(1)KNH2液nh3*KN

44、H2液NH3(NH2可使溴苯脫HBr，生成活性中間體苯炔22、完成下列反應式:(1)c6h5ch2c=ch2BrNaNH2C6H5CH2C三CHCl-I+CH3(CH»3LiClLi+CH3(CH2)3ILiBrLi純醚+LiBrBrH3C、CH3MgMgBrCH3CH2BrNaBr純醚CH3H3C精品文檔23、寫出下列反應的機理，并解釋為什么反應遵從馬氏規(guī)則CH2二CHCI+HCICH3CHCICI解:.H+CH2-CHClCH3CHCI斗CH3尸C|Cl穩(wěn)定性：+CH3CHCI>+CH2CH2CI24、完成下列反應式:CICH3COO-CICH=CHCH2CICICH=CHCHOII2OCCH3(CH3)2CCH=CH2BrH2O(CH3)2CCH=CHOH2+(CH3)2C=CHCH2OH25、F列兩個化合物分別進行水解反應，哪一個反應較快？為什么?CH3O2Nch2ci解：對甲基氯芐的水解反應較快。因為C+穩(wěn)定性：CHCH2CI精品文檔26、完成下列反應式并寫出反應機理CH3CHCH二CH2ClC2H5OHSN1CH3CHCH二CH2IOC2H5CH