烴的含氧衍生物學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第一頁，共70頁。醇與酚區(qū)別醇與酚區(qū)別(qbi) 羥基（羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為物稱為(chn wi)醇。醇。 羥基（羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為(chn wi)酚。酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚第2頁/共70頁第二頁，共70頁。活動：競猜有關(guān)活動：競猜有關(guān)(yugun)酒的酒的詩篇或俗話詩篇或俗話借借 問問 酒家酒家(jiji)(jiji)何何 處處 有有 ？牧牧 童童 遙遙 指指 杏杏 花花 村。村。明明 月月 幾幾 時

2、時 有有 ？把把 酒酒 問問 青青 天天 ！何以(hy)解憂唯有杜康（1）（2）（3）第3頁/共70頁第三頁，共70頁。醇的分類醇的分類(fn li)（1）根據(jù)）根據(jù)(gnj)羥基的羥基的數(shù)目分數(shù)目分一元醇一元醇:如如CH3OH甲醇甲醇(ji chn)二元醇二元醇 CH2OH CH2OH 乙二醇乙二醇多元醇多元醇 CH2OH CHOH CH2OH 丙三醇丙三醇第4頁/共70頁第四頁，共70頁。 乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇都易溶于水和乙醇(y chn)，是重要的化工原料。，是重要的化工原料?；瘖y品中的保濕劑化妝品中的保

3、濕劑丙三醇丙三醇（甘油（甘油(n (n yu)yu)）CH2-OHCH-OHCH2OH汽車汽車(qch)(qch)防凍液防凍液乙二醇乙二醇CH2-OHCH2OH第5頁/共70頁第五頁，共70頁。香葉醇、玫瑰香葉醇、玫瑰(mi gui)(mi gui)醇、醇、苯乙醇苯乙醇木糖醇（戊五醇木糖醇（戊五醇）生活中其他生活中其他(qt)(qt)常常見的醇見的醇第6頁/共70頁第六頁，共70頁。醇的分類醇的分類(fn li)（2）根據(jù)烴基是否）根據(jù)烴基是否(sh fu)飽飽和分和分飽和飽和(boh)醇醇不飽和不飽和(boh)醇醇（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇飽

4、和一元醇通式：飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H第7頁/共70頁第七頁，共70頁。醇的命名醇的命名(mng mng)1.選主鏈。選含選主鏈。選含OH的最的最長碳鏈作主長碳鏈作主(zu zh)鏈，鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號。從離羥基最近的編號。從離羥基最近的一端開始編號。一端開始編號。3.定名稱。在取代基名稱定名稱。在取代基名稱之后，主鏈名稱之前用阿之后，主鏈名稱之前用阿拉伯數(shù)字標出拉伯數(shù)字標出OH的位的位次，且主鏈稱為某醇。羥次，且主鏈稱為某醇。羥基的個數(shù)用基的個數(shù)用“二二”、“三三”等等

5、表示。表示。CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇第8頁/共70頁第八頁，共70頁。醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)(wl xngzh)名稱名稱相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量沸點沸點/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相對相對(xingdu)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近(xin jn)的醇比烷烴的醇比烷烴的沸點高得多的沸點高得多,且且C數(shù)越多沸點越高數(shù)越多沸點越

6、高 H H O O H H H O C2H5第9頁/共70頁第九頁，共70頁。原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引羥基的氫原子間存在著相互吸引(xyn)作用，這種作用，這種吸引吸引(xyn)作用叫氫鍵。作用叫氫鍵。 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成(xngchng)了了氫鍵。氫鍵。 H H O O H H H O C2H5第10頁/共70頁第十頁，共70頁。表表3-2 含相同碳原子數(shù)不同含相同碳原子數(shù)不同(b

7、 tn)、羥基數(shù)的醇的沸點比較、羥基數(shù)的醇的沸點比較名稱名稱分子中羥基數(shù)分子中羥基數(shù)目目沸點沸點/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)(wl xngzh)結(jié)論：相同結(jié)論：相同(xin tn)碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高第11頁/共70頁第十一頁，共70頁。顏顏 色色 ：氣氣 味味 ：狀狀 態(tài)：態(tài)：沸點沸點(fidin)(fidin)：密密 度：度：溶解性：溶解性：無色無色(w s)透明透明特殊特殊(tsh)香味香味液體液體0.78g/ml 比水小比水小78

8、，易揮發(fā)，易揮發(fā)跟水以任意比互溶，本身良好的有機溶跟水以任意比互溶，本身良好的有機溶劑劑 讓我讓我想一想？想一想？ 一、乙醇的物理性質(zhì)一、乙醇的物理性質(zhì)檢驗檢驗C2H5OH（H2O） 。除雜除雜C2H5OH（H2O） 。CuSO4先加先加CaO后蒸餾后蒸餾第12頁/共70頁第十二頁，共70頁。二、乙醇二、乙醇(y chn)的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基（羥基(qingj)）分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團OH CO 鍵的極性較大(jio d)，易斷鍵第13頁/共70頁第十三頁，共70頁。乙醇發(fā)生乙醇發(fā)生(fshng)化

9、學(xué)反應(yīng)的斷鍵部化學(xué)反應(yīng)的斷鍵部位位第14頁/共70頁第十四頁，共70頁。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化學(xué)的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)1.取代取代(qdi)反應(yīng)反應(yīng)（1 1）與金屬）與金屬(jnsh)Na(jnsh)Na的反應(yīng)的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 哪一個建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的哪一個建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的更合理、更安全？更合理、更安全？建議（建議（1）：打開反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉）：打開反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉 取出來；取出來；建議（建議（2）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過化學(xué)反應(yīng)）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過化學(xué)反應(yīng)“除掉除掉”金金 屬鈉；屬鈉；建議（建議（3

10、）：采用遠程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入）：采用遠程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入 乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉 反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。第15頁/共70頁第十五頁，共70頁。(2)、乙醇、乙醇(y chn)與氫鹵與氫鹵酸反應(yīng)酸反應(yīng)CHCH3 3CHCH2 2OHOHH HBrBr CH CH3 3CHCH2 2BrBrH-H-O-HO-H油狀液體油狀液體制鹵代烴的方法制鹵代烴的方法(fngf)之一。之一。斷裂(dun li)碳氧鍵1.取代反應(yīng)取代反應(yīng)第16頁/共70頁第十六頁，共70頁。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化學(xué)的化學(xué)性

11、質(zhì)性質(zhì)1.取代取代(qdi)反應(yīng)反應(yīng)(3) (3) 和乙酸酯化反應(yīng)和乙酸酯化反應(yīng)(fnyng)(fnyng)CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸濃硫酸第17頁/共70頁第十七頁，共70頁。（4）分子）分子(fnz)間脫水間脫水一個一個(y )分子斷分子斷CO，另一個，另一個(y )分子斷分子斷OH 鍵。鍵。注意：醇分子間脫水得到(d do)醚?？梢允窍嗤拇?，也可以是不相同的醇。 -取代反應(yīng)乙醚知新知新知新知新1.取代反應(yīng)取代反應(yīng)三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)第18頁/共70頁第十八頁，共70頁。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化學(xué)的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)1.取

12、代取代(qdi)反應(yīng)反應(yīng)（1 1）與金屬）與金屬(jnsh)Na(jnsh)Na的取代的取代(2) (2) 和和HXHX的反應(yīng)的反應(yīng)(3) (3) 和乙酸酯化反應(yīng)和乙酸酯化反應(yīng)(4) (4) 醇分子間脫水醇分子間脫水第19頁/共70頁第十九頁，共70頁。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化學(xué)的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)2.消去消去(xio q)反應(yīng)反應(yīng)1700C濃濃H2SO4H C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH斷鍵位置斷鍵位置(wi zhi):(wi zhi):脫去脫去OH和與和與OH相鄰的碳原子上的相鄰的碳原子上的1個個H第20頁/共70頁第二十頁，共70頁。乙醇乙醇(y chn)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

13、的斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的斷鍵部位部位第21頁/共70頁第二十一頁，共70頁。實驗實驗(shyn)探究探究1實驗(shyn)裝置在長頸圓底燒瓶在長頸圓底燒瓶(shopng)中加入乙醇和濃硫酸中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為體積比約為1:3)的混的混合液合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到合液，使液體溫度迅速升到170，將生成的氣體分別通入高錳酸鉀，將生成的氣體分別通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實驗現(xiàn)象酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實驗現(xiàn)象第22頁/共70頁第二十二頁，共

14、70頁。1. 1. 放入幾片碎瓷片作用放入幾片碎瓷片作用(zuyng)(zuyng)是什么？是什么？ 防止防止(fngzh)(fngzh)暴沸暴沸 2. 2. 濃硫酸的作用濃硫酸的作用(zuyng)(zuyng)是什么？是什么？催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑3. 3. 溫度計的位置？溫度計的位置？溫度計水銀球要置于反應(yīng)物的溶液溫度計水銀球要置于反應(yīng)物的溶液中中4. 4. 為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170？因為乙醇和濃硫酸在因為乙醇和濃硫酸在170的溫度下主要生成乙烯和的溫度下主要生成乙烯和水，而在水，而在140時乙醇將進行分子間脫水，生成乙醚時乙醇將進行分子間脫水，生成乙醚。5

15、. 5.實驗的現(xiàn)象是什么？分析原因?qū)嶒灥默F(xiàn)象是什么？分析原因燒瓶中的液體逐漸變黑，并有一股刺激性氣味燒瓶中的液體逐漸變黑，并有一股刺激性氣味的氣體產(chǎn)生。的氣體產(chǎn)生。濃濃H2SO4將乙醇氧化生成黑色碳的單質(zhì)將乙醇氧化生成黑色碳的單質(zhì).碳單質(zhì)再被濃碳單質(zhì)再被濃H2SO4氧化產(chǎn)生氧化產(chǎn)生H2O、CO2、SO2等氣體等氣體第23頁/共70頁第二十三頁，共70頁。6. 6. 在收集在收集(shuj)(shuj)氣體時，如何除雜？氣體時，如何除雜？7 7、如何收集、如何收集(shuj)(shuj)乙烯收集乙烯收集(shuj)(shuj)？排水法排水法。主要主要(zhyo)有有H2O、CO2、SO2等雜質(zhì)，

16、用等雜質(zhì)，用NaOH溶液吸收溶液吸收第24頁/共70頁第二十四頁，共70頁。CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物NaOHNaOH的乙醇溶液、加的乙醇溶液、加熱熱(ji r)(ji r)CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱(ji (ji r)r)到到170 170 學(xué)與問：溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)(fnyng)，它們有什么異同？，它們有什么異同？第25頁/共70頁第二十五頁，共70頁。拓展練習(xí)：拓展練習(xí)： 醇的消去醇的消去(

17、xio q)反應(yīng)及反應(yīng)及條件條件1.寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式CH3-CH2-CH-CH3OH濃硫酸濃硫酸濃硫酸濃硫酸CH2-CH2-CH2-CH2OHOH結(jié)論：醇分子中結(jié)論：醇分子中,連有羥基連有羥基(qingj)(OH)的碳原子必須有的碳原子必須有相鄰的碳原子相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才才可發(fā)生消去反應(yīng)可發(fā)生消去反應(yīng)第26頁/共70頁第二十六頁，共70頁。乙醇在空氣(kngq)里能夠燃燒，發(fā)出淡藍色的火焰，同時放出大量的熱。因此(ync)： 乙醇可用作內(nèi)燃機的燃料，實驗 室里也常用它作為燃料。2CO2 +3H2

18、OC2H5 OH + 3 O2點燃點燃3.氧化氧化(ynghu)反反應(yīng)應(yīng)(1)三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)第27頁/共70頁第二十七頁，共70頁。乙醇乙醇(y chn)的催化氧化實驗的催化氧化實驗知識知識(zh shi)(zh shi)支持支持第28頁/共70頁第二十八頁，共70頁。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化學(xué)的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)3.氧化氧化(ynghu)反反應(yīng)應(yīng)（2 2）催化）催化(cu hu)(cu hu)氧氧化化2Cu + O2 2CuO 紅色紅色變?yōu)楹谧優(yōu)楹谏獵H3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇黑色變?yōu)楹谏優(yōu)榧t色，產(chǎn)生有刺激性氣味

19、的液體紅色，產(chǎn)生有刺激性氣味的液體2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag注意反應(yīng)條件，及鍵的斷裂且該反應(yīng)是放熱反應(yīng)注意反應(yīng)條件，及鍵的斷裂且該反應(yīng)是放熱反應(yīng)第29頁/共70頁第二十九頁，共70頁。2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2OCu/AgH HH HO3、氧化、氧化(ynghu)反應(yīng)反應(yīng)(2) (2) 催化催化(cu hu)(cu hu)氧化（去氫）氧化（去氫）乙醛乙醛(y qun)第30頁/共70頁第三十頁，共70頁。 H H CCOH HH H H H H CCOH催化催化(cu hu)氧化斷氧化斷鍵剖析：鍵剖析：斷裂(dun li)碳氫鍵和氧氫

20、鍵第31頁/共70頁第三十一頁，共70頁。乙醇發(fā)生乙醇發(fā)生(fshng)化學(xué)反應(yīng)的斷鍵部化學(xué)反應(yīng)的斷鍵部位位第32頁/共70頁第三十二頁，共70頁。拓展練習(xí)：拓展練習(xí)： 醇的催化氧化產(chǎn)物書寫醇的催化氧化產(chǎn)物書寫(shxi)和條件和條件結(jié)論：結(jié)論：CC上有上有2 2個個H H原子原子(yunz)(yunz)的醇被氧化成醛的醇被氧化成醛CC上有上有1 1個個H H原子原子(yunz)(yunz)的醇被氧化成酮的醇被氧化成酮C C上沒有上沒有H H原子的醇不能被氧化原子的醇不能被氧化第33頁/共70頁第三十三頁，共70頁。規(guī)律規(guī)律(gu(gul)l)1、醇、醇(RCH2OH)的的-OH在在端點端點

21、醛醛(RCHO)氧氧化化2、醇、醇(R-CH-R)-OH在在中間中間 酮酮(R-CO-R)氧化氧化OH3、醇、醇-OH所連所連碳上無碳上無H，則，則不能被氧化不能被氧化。如。如 R-C-OHRR”第34頁/共70頁第三十四頁，共70頁。三、乙醇三、乙醇(y chn)的化學(xué)的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)3.氧化氧化(ynghu)反反應(yīng)應(yīng)（3 3）被強氧化）被強氧化(ynghu)(ynghu)劑劑KMnO4KMnO4或或K2Cr2O7K2Cr2O7氧氧化化(ynghu)(ynghu)反應(yīng)原理：反應(yīng)原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：紫色褪去溶液或由橙黃色變

22、為綠色紫色褪去溶液或由橙黃色變?yōu)榫G色【資料卡片資料卡片】有機反應(yīng)中加氧去氫的叫氧化反應(yīng)；加氫去氧的成為還原反應(yīng)第35頁/共70頁第三十五頁，共70頁。駕駛員正在接受駕駛員正在接受(jishu)酒精檢查酒精檢查K2Cr2O7Cr2(SO4)3乙醇乙醇第36頁/共70頁第三十六頁，共70頁。是否酒后駕車是否酒后駕車(ji ch)的判的判斷方法斷方法第37頁/共70頁第三十七頁，共70頁。拓展練習(xí)：拓展練習(xí)： 醇的催化醇的催化(cu hu)氧氧化產(chǎn)物書寫和條件化產(chǎn)物書寫和條件4.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴(xtng)，又能氧化生成相應(yīng)的醛的是（，又能

23、氧化生成相應(yīng)的醛的是（ ）A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OH D.（CH3）2COHCH2CH3B第38頁/共70頁第三十八頁，共70頁。乙醇(y chn)有相當廣泛的用途：v用作燃料(rnlio)，如酒精燈等v制造飲料和香精(xingjng)外，食品加工業(yè)v一種重要的有機化工原料，如制造乙酸、乙醚等。v乙醇又是一種有機溶劑，用于溶解樹脂，制造涂料。v醫(yī)療上常用75（體積分數(shù)）的酒精作消毒劑。第39頁/共70頁第三十九頁，共70頁。反應(yīng)反應(yīng) 斷鍵位置斷鍵位置分子分子(fnz)(fnz)間脫間脫水水與與HXHX反應(yīng)反應(yīng)(fnyng)(fnyng)與金屬與金屬(jnsh

24、)(jnsh)反反應(yīng)應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化催化氧化第40頁/共70頁第四十頁，共70頁。拓展拓展(tu zhn)練習(xí)：練習(xí)： -OH與與H2量的關(guān)系量的關(guān)系1.甲醇甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分別加入足量的金屬鈉丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)產(chǎn)生生(chnshng)等體積的氫氣等體積的氫氣(相同條件下相同條件下),則上述三則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是種醇的物質(zhì)的量之比是( )A.2 3 6 B.3 2 1C.4 3 1 D.6 3 2D2. 2.22g某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)(fnyng)收集到標收集到標況下的氣體況下的氣體336ml,則該醇是（則該醇是（ ）3. A

25、.甲醇甲醇 B.異丙醇異丙醇 C.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇C結(jié)論：結(jié)論：2-OHH2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目可用于快速確定醇中羥基數(shù)目第41頁/共70頁第四十一頁，共70頁。第42頁/共70頁第四十二頁，共70頁。毒品中最常見的主要毒品中最常見的主要(zhyo)是大麻類、鴉片類是大麻類、鴉片類，大麻酚和鴉片主要，大麻酚和鴉片主要(zhyo)成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡式如下圖式如下圖一個一個(y )嗎啡分子中含兩個羥基，這兩個羥基均嗎啡分子中含兩個羥基，這兩個羥基均可說明嗎啡可歸為醇類嗎？可說明嗎啡可歸為醇類嗎？嗎啡第43頁/共70頁第四十三頁，共70頁。酚-OH-OH最簡單(jind

26、n)的酚類；(苯酚(bn fn)-羥基和苯環(huán)(bn hun)直接相連的有機物第44頁/共70頁第四十四頁，共70頁。無色晶體，有特殊無色晶體，有特殊(tsh)的氣味；熔點是的氣味；熔點是43長時間露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。長時間露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。一、苯酚一、苯酚(bn fn)的的物理性質(zhì)物理性質(zhì)第45頁/共70頁第四十五頁，共70頁?；顒樱禾骄炕顒樱禾骄?tnji)苯酚的物苯酚的物理性質(zhì)理性質(zhì)實驗一實驗一 取少量苯酚于試管中取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)后大家觀察色態(tài)后加入加入2ml 蒸餾水蒸餾水 ,振蕩振蕩 實驗二實驗二 取實驗一完成后的試管于酒精燈上加取實驗一完成后的

27、試管于酒精燈上加熱后冷卻熱后冷卻實驗三實驗三 取少量苯酚于試管中加入取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇乙醇,振振蕩蕩溶液溶液(rngy)渾濁渾濁得到澄清得到澄清(chngqng)溶溶液液溶液變的澄清，冷卻變渾濁溶液變的澄清，冷卻變渾濁第46頁/共70頁第四十六頁，共70頁。常溫下在水中溶解度不大，常溫下在水中溶解度不大，65以上時能跟以上時能跟水以任意水以任意(rny)比互溶；易溶于乙醇、乙醚等比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。有機溶劑。無色晶體，有特殊的氣味無色晶體，有特殊的氣味(qwi)；熔點是；熔點是43長時間露置在空氣中顯粉紅色。長時間露置在空氣中顯粉紅色。有毒，有腐蝕有毒，有腐蝕(f

28、sh)作用作用一、苯酚的物理性質(zhì)一、苯酚的物理性質(zhì) 如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用用酒精酒精洗滌洗滌。第47頁/共70頁第四十七頁，共70頁。二、苯酚二、苯酚(bn fn)的結(jié)的結(jié)構(gòu)構(gòu)分子式分子式 ： 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(jigu)簡式：簡式：C6H6O 或或 C6H5OHOH比例比例(bl)模型模型球棍模型球棍模型第48頁/共70頁第四十八頁，共70頁。O HCC HH CCHH CC H結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式官能團：OH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(jigu)性質(zhì)(xngzh)第49頁/共70頁第四十九頁，共70頁。三、苯酚三、苯酚(bn fn)的化學(xué)的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)羥基(qingj) 苯環(huán)結(jié)論：結(jié)論：苯酚同時

29、具備兩種基團的性苯酚同時具備兩種基團的性 質(zhì)，由于分子中羥基與苯環(huán)的相互影響，質(zhì)，由于分子中羥基與苯環(huán)的相互影響，決定了苯酚具有特殊的化學(xué)性質(zhì)決定了苯酚具有特殊的化學(xué)性質(zhì)。OH分析：苯酚的化學(xué)性質(zhì)由什么決定？分析：苯酚的化學(xué)性質(zhì)由什么決定？第50頁/共70頁第五十頁，共70頁。+ H2OONaOH + NaOH探究探究2. 2.對苯酚化學(xué)性質(zhì)對苯酚化學(xué)性質(zhì)(huxu xngzh)(huxu xngzh)的的探索探索苯酚渾濁苯酚渾濁(hnzhu)(hnzhu)液滴液滴加加NaOHNaOH溶液溶液后后, ,液體變澄清液體變澄清。加入鹽酸后加入鹽酸后,液液體體(yt)變渾變渾濁。濁。實驗3-3現(xiàn)象第

30、51頁/共70頁第五十一頁，共70頁。-OH-OH+ NaOH+ NaOH-ONa-ONa+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH+ NaCl+ NaCl苯酚(bn fn)鈉三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)(huxu xngzh)（1 1）顯酸性）顯酸性(sun xn)(sun xn)第52頁/共70頁第五十二頁，共70頁。紫色石蕊紫色石蕊(sh (sh ru)ru)試液試液苯酚苯酚(bn (bn fn)fn)乳濁溶液乳濁溶液無明顯現(xiàn)象，說明無明顯現(xiàn)象，說明(shumng)(shumng)了什么？了什么？探究探究3. 3.對苯酚化學(xué)性質(zhì)的探索對苯酚化學(xué)性質(zhì)的探索苯酚酸性很

31、弱，不能使酸堿指示劑（石蕊苯酚酸性很弱，不能使酸堿指示劑（石蕊) )變色。變色。第53頁/共70頁第五十三頁，共70頁。-OH-OH+ NaOH+ NaOH-ONa-ONa+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH+ NaCl+ NaCl苯酚(bn fn)鈉-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +（1 1）顯酸性）顯酸性(sun xn)(sun xn)三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)(huxu xngzh)如何設(shè)計實驗探究H2CO3與苯酚酸性的強弱？，但酸性很弱第54頁/共70頁第五十四頁，共70頁。實驗表明苯酚的酸性實驗表明苯酚的酸性(sun xn)(sun xn)強弱強

32、弱: : 鹽酸鹽酸碳酸苯酚碳酸苯酚+ CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa+ Na+ Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+ + NaHCONaHCO3 3 因此，苯酚因此，苯酚(bn fn)能與能與Na2CO3反應(yīng)。且苯酚反應(yīng)。且苯酚(bn fn)鈉與鈉與CO2、水反應(yīng)時，無論、水反應(yīng)時，無論CO2是否過量是否過量，均生成，均生成NaHCO3，而不能生成，而不能生成Na2CO3。酸性強弱酸性強弱(qin ru): (qin ru): 鹽酸碳酸苯酚鹽酸碳酸苯酚HCO3-HCO3-第55頁/共70頁第五十五頁，共70頁。原因：苯酚中的羥基和苯環(huán)直接(zhji)相連，苯環(huán) 與羥基之

33、間的相互作用第56頁/共70頁第五十六頁，共70頁。發(fā)現(xiàn)(fxin)問題苯酚苯酚(bn fn)還有哪些化學(xué)性還有哪些化學(xué)性質(zhì)質(zhì)?苯苯酚酚的的還還原原性性觀察(gunch)長期存放的苯酚晶體因長期存放的苯酚晶體因小部分氧化而呈粉紅色小部分氧化而呈粉紅色推測苯酚具有還原性苯酚具有還原性苯酚能發(fā)生氧化反應(yīng)苯酚能發(fā)生氧化反應(yīng)總結(jié)第57頁/共70頁第五十七頁，共70頁。2 2、苯酚、苯酚(bn fn)(bn fn)易易被氧化被氧化-與與O2O2等氧化劑反應(yīng)等氧化劑反應(yīng)(fnyng)(fnyng)用后擰緊瓶蓋用后擰緊瓶蓋放置放置(fngzh)(fngzh)時間長的苯酚往時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中

34、的氧往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對氣就能使苯酚慢慢地氧化成對- -苯醌。苯醌。小資料小資料第58頁/共70頁第五十八頁，共70頁。發(fā)現(xiàn)(fxin)問題苯酚苯酚(bn fn)(bn fn)還能發(fā)生哪些化學(xué)還能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)? ? 苯苯酚酚的的取取代代(qdi)反反應(yīng)應(yīng) 比較苯酚與苯一樣含有苯環(huán)苯酚與苯一樣含有苯環(huán)推測苯酚與苯一樣能發(fā)生取代反應(yīng)苯酚與苯一樣能發(fā)生取代反應(yīng)探究往苯酚稀溶液中逐滴滴入濃溴往苯酚稀溶液中逐滴滴入濃溴水水第59頁/共70頁第五十九頁，共70頁。3 3、苯酚、苯酚(bn fn)(bn fn)的的取代反應(yīng)取代反應(yīng)OH +3Br2OHBrBrBr+HB

35、r白色白色(bis)沉淀沉淀注意注意(zh y)：取代位置是羥基鄰位和對位：取代位置是羥基鄰位和對位注意：常用于苯酚的定性檢驗和定量測注意：常用于苯酚的定性檢驗和定量測定定第60頁/共70頁第六十頁，共70頁。試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)(fnyng) (fnyng) ，并完成下表，并完成下表：類別類別苯苯苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式溴溴化化反反應(yīng)應(yīng)溴的狀態(tài)溴的狀態(tài)條件條件產(chǎn)物產(chǎn)物結(jié)論結(jié)論原因原因-OH-OH液溴液溴濃溴水濃溴水需催化劑需催化劑不需催化劑不需催化劑B Br rOHOH- -B Br rB Br r- - -BrBr苯酚與溴的取代苯酚與溴的取代(qdi)反應(yīng)比苯易進行反應(yīng)比苯易進行酚羥基酚羥基(qingj)對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上OH的鄰對位上的氫原子變得更活潑的鄰對位上的氫原子變得更活潑一元取代一元取代三元取代三元取代【學(xué)與問學(xué)與問2 2】第61頁/共70頁第六十一頁，共70頁。發(fā)現(xiàn)(fxin)問題 苯酚比苯多了一個羥基，它有什么苯酚比苯多了一個羥基，它有什么(shn me)(shn me)與苯完全不同的性質(zhì)嗎？與苯完全不同的性質(zhì)嗎？ 苯苯酚酚的的顯顯色色(xin s)反反應(yīng)應(yīng) 實驗操作實驗現(xiàn)象苯酚苯酚溶液溶