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1、2019年高考有機(jī)推斷各地模擬匯編1.【日照一?!?15分)桂皮酸是從肉桂皮中分離出的有機(jī)酸,廣泛應(yīng)用于精細(xì)化工品的生產(chǎn)。桂皮酸的一條合成路線如下,部分需要的試劑或條件略去:AA£tVGE6cthcisFAWNuOHXCli/?tCVHflO(1) D中官能團(tuán)名稱為反應(yīng)IV的反應(yīng)類型為。(2) 寫出反應(yīng)I的化學(xué)方程式。(3) 寫出桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡式(4) 為檢驗D是否已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為桂皮酸,所用試劑和實驗條件是(5) 寫出同時滿足下列三個條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡< 屬于芳香族化合物核磁共振氫譜為四組峰能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體由廠J門W;,請設(shè)計該合成路線。_A反應(yīng)試劑&

2、gt;_(合成路線常用表示方式為反應(yīng)條件反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物)【答案】門鍛韮、碇礁雙軽分;消去反應(yīng)E分CH=CHCOOH辭制Cv<QH)s懸濁液、肺熱或銀覷潯液、加熱"2分)(3彳卜毎轉(zhuǎn)化一步礙一分)2.【聊城二模】(15分)沙羅特美是一種長效平騎藥,其合成的部分路線如下;(DA的化學(xué)名稱為(2)已知B的分子式為QHflO3,B的結(jié)構(gòu)簡為(3)D中含有的官能團(tuán)的名稱為.(4)反應(yīng)至反應(yīng)中屬于取代.反應(yīng)的是(填序號)。5)E的分子式為。.寫出同時満足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式O 分子中含有苯環(huán),雄與FeCh笈生顯色反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)+ 堿性條件下水解生成兩種產(chǎn)物,醸化后

3、一種為2甲基丙酸,另一種核磁丼提氫譜為4組蜂,峰面積比為21211:U已知霸類在濃硫酸中不能穩(wěn)定存在“請設(shè)計以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)*答案】HOHOPd/C(每步其他督理答案也得分)(,對輕基苯甲醛(1分)CHO(爲(wèi)購了了吃分(3議鍵、羥基'硝基C分(2分(5)C13HlTNO3Cl分)CHOCH(JICKOCM,A?Ih少嚴(yán)丫S3分)dHY出CH.2曲蔽驗麒3【泰安二模】(15分)環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體,其一種合成路線如下山氐lBEI殲丁墓甲闖請回答下列問題:(1) 環(huán)丁基甲酸的分子式為。(2) 環(huán)丁基甲酸由原料A和D經(jīng)一系列反應(yīng)制得,A為烯烴,則A的名稱為,

4、D物質(zhì)的官能團(tuán)為。(3) 寫出DE的化學(xué)方程式。(4) C+EF的反應(yīng)類型為。(5) 化合物W為H的同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且只含酯基一種官能團(tuán),則所有符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式為。(6) 參照上述合成路線,以和E為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備的合成路線:COOCiHiS)肛代歴應(yīng)(2-)M分(5Q-<H>GHjyLQ0CH/OCHZ<x>d>NaQH®F*<XX")4煙臺二?!?15分)化合物E(碘他拉酸)可用于CT檢查、動靜脈造影等,其一種合成路線如下:CCXJCHOjiCOOIJCOOHBCaNHCHiOXHCHjCOOHC0i&g

5、t;HE(ttht'DljO®T£KtML'ONHCHjkH;PdC(1) A中含有的含氧官能團(tuán)為:中不屬于取代反應(yīng)的是。(2) C的結(jié)構(gòu)簡式為;藥品中碘他拉酸的含量通常采用測定藥品中碘量的方法,則測定碘量需要用到的試劑為。(3) B有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。苯環(huán)上有五個取代基1mol能與2molNaHCO3發(fā)生反應(yīng) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)核磁共振氫譜只有4個峰值(4)已知:苯胺()易被氧化MlCOCHj/COOH請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選,合成路線流程圖示例見本題題干)。有機(jī)物H是合

6、成某種藥物的中間體,一種合成路線如下:IAJ囲OilFiHCUCH.回2COOEIHC>JKKEHcoonW正確云OJ-IEH,COOH回答下列問題:(1) 有機(jī)物B的化學(xué)名稱為。(2) 反應(yīng)的反應(yīng)類型為。(3) 反應(yīng)所需試劑、條件分別為(4) 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程。(5) lmolE與1molH2完全加成生成lmolW,W有多種同分異構(gòu)體,其中屬于-氨基酸、分子中含兩個羧基、且苯環(huán)上有兩個取代基的W的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為五組峰,峰面積比為3:2:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為。COOH<V-nhcoch3(6) 設(shè)計以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備V的合

7、成路線(無機(jī)試劑任選)。6.【四川綿陽二?!?15分)2018年報道了使用a-溴代羰基化合物合成大位阻醚和硫醚的有效方法,可用于藥物化學(xué)和化學(xué)生物學(xué)領(lǐng)域。用此法合成化合物J的路線如下:0Oil00»Bt2/CCaCuBr別囲DEHBr50!JJL回答下列問題:(1) A的結(jié)構(gòu)簡式為。D中含有的官能團(tuán)名稱。(2) 由B生成C的化學(xué)方程式是。(3) CD所需試劑和反應(yīng)條件為。G的化學(xué)名稱為,F(xiàn)+H-J的反應(yīng)類型。(5) F與C在CuBr和磷配體催化作用下也可合成大位阻醚,寫出一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:(6) 化合物X是E的同分異構(gòu)體,分子中不含羧基,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能與金屬鈉反應(yīng)。符合

8、上述條件的X的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu)),其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng),核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為1:1:6的結(jié)構(gòu)簡式為?!敬鸢浮?1)一(2).羥基、醛基CHjCIB2Er(4).O2,Cu或Ag作催化劑,加熱.苯酚(6).取代反應(yīng)I:或7四川成都(15分)物質(zhì)C是升高白細(xì)胞的常見藥物設(shè)計合成C的路線如下圖所示:OITCIi)ClCl訶ClCHClCHHOCH7沁HO-CH試割X_C1Cn=CHCOOHCH=CCHQ匚HOCHCHCHOCHO已知:OHRCHQ十R'CHaCHOCHCHO(K.一R代養(yǎng)煙瞧)W請回答下列問題:的反應(yīng)條件為;A中官能團(tuán)的名稱是。(2) 試劑X的結(jié)構(gòu)簡

9、式為,的化學(xué)方程式為,其反應(yīng)類型為。(3) 物質(zhì)B與H2按照物質(zhì)的量之比1:1加成得到物質(zhì)To寫出一種符合下列條件的T的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 屬于芳香族化合物 lmol該物質(zhì)與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2molCO2 核磁共振氫譜有2組吸收峰,其面積比為6:2(4) 以R-CHO代表X寫出X與苯酚在一定條件下形成高聚物的化學(xué)方程oCH/JHIHOCH:CCH.OH(5) 設(shè)計以甲醛、乙醛為原料合成上“的路線(無機(jī)試劑任選)。【答案】Cl)NnOH水軸SL卩茹命1Jh金、CHOCll.CCTK)01101/)11事捷它件理也吋M2分)8【武邑中學(xué)一?!浚?5分)鎮(zhèn)痛藥物J的合成方法如下:毗陀CH

10、HrGiHZCHjCH旳LCH:CHCHj3>爾叫|1CH止T1灼閒申葉警込已知:6"dCMH-CH1GH品仆ii.附刖LV化:LJLHi-MU口-lb心H.+HCIRFtiCOORz+孤業(yè)巴注珀仞口心】呦丄+血】H仃IJHFtAl:翌也_>I,5QkFhrRi.血為程取煙底)(1)B的名稱為;F的結(jié)構(gòu)簡式為。C中含氧官能團(tuán)名稱為:的反應(yīng)類型為反應(yīng)。(3) 的化學(xué)方程式為。(4) 有機(jī)物K分子組成比F少兩個氫原子,符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有種。A.遇FeCl3顯紫色B.苯環(huán)上有三個取代基曰_.疋0H6種重要的化工中間體。以環(huán)已醇(J)和乙醇為起始原料,結(jié)合己知信息0(

11、已知:八廠:00£訓(xùn)選擇必要的無機(jī)試劑,寫出的合成路線.EJiQTT.RHC=CHRTRCOOH-RCQOH,R、R'為烴基。用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)【答案】3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)(2分)9.有機(jī)物H是重硬的有機(jī)化工碩料以苯酚為原料制備H的一種合成路線如下;COOH已知丹和COOH亠K-gCOOH°請何答:(I)B的化學(xué)名稱為o(2)的反應(yīng)類型為;1中所含官能團(tuán)的名稱為(3)反應(yīng)的化學(xué)芳程式為o(4)0的分子丈為°(5)設(shè)計、兩,(6)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體共有_種(不超慮立脈并梅),其中核磁共擔(dān)

12、氯常有*細(xì)吸收峰的站構(gòu)衢式:為(任寫一種即可兒i準(zhǔn)環(huán)上有兩個取代羞.11中一個為7治;九能找生水解反應(yīng)。(了)已知:R-NHm容易被軌化*嶽崔為阿位定位基它請參照上述舎成路線和侑息以甲琴和(CHCO應(yīng)為原料(無機(jī)試JM任選),設(shè)第COOH制備()的合域路線oNHCQCHj(1)對硝基苯酚或4-硝基苯酚(1分)(2)取代反應(yīng)(1分)氨基、醚鍵(2分,每種1分)答案】(15分)(4)C11H13O4N(2分)(5)保護(hù)酚羥基(1分)18種(2分)""''(1分,任寫一種即可)COOHOOHTINOjFc.HClt(CHCOJjOifNHCOCH3z八(3分,5|

13、AICJ1加bW址:.A1(tjrs1氣,COOHysir;iClhMsUr.WJFK'fiuh脅Ur'r.甌H旳)/AJu-H7EhOYCllj(15分【化學(xué)一選醪5:右機(jī)化學(xué)堆礎(chǔ)】化合物対呵川丁Jfi礙制、抗鎮(zhèn)化刑、灰藥中間休實驗窒由芳香繪A制JfrM的一種介成路線如F:全對得3分,錯1步扣1分)10【石家莊一模】OH1已您;Et<COQRifl)B的化學(xué)名稱為;1屮官陸常的名稱為£2由F空成打的反應(yīng)類醐旳汗的分子式為。f3)由E轉(zhuǎn)化為F的第一步反應(yīng)的址學(xué)方程式為a<+)M的結(jié)構(gòu)簡式為卩芳香化舍物Q為心的同分異構(gòu)祥,Q雄發(fā)生銀鏡反應(yīng),其核磁共掠氫譜冇4

14、紐吸收峽乜寫出符合豐求的Q的一卸結(jié)構(gòu)簡式._.(6)上述合腔路紗和仃息.L1苯川酸乙酣劃CH,牝Br為原料(無機(jī)試剖祖選).設(shè)計CHh罰備士去的伶戍略線、答案】(15分)(1)對甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)(1分)羧基、氯原子(2分)2田_皿0應(yīng)條件和產(chǎn)樹巳略去匚11.【衡水中學(xué)一模】(1一H-一CHjONi甲CHjOHY-COOCH.®心出閔:對明対棊就乙酹甲聽1£_._1ZiO謂団容下列問翹上II反應(yīng)的反應(yīng)類型為的化學(xué)店稱齒=律兀中所育常餡團(tuán)的名稱沖的分子式為.對反應(yīng)的ft學(xué)芳程武為、,2山的下碼性質(zhì)中,能反立讎對輩環(huán)緒構(gòu)產(chǎn)至影響的毎(填字母爲(wèi)施能與笙飆化桶涪建反應(yīng)k

15、能使酸牲髙感竝鉀藩諛鞫色c向稀漕液申加人娥淇水后"嚴(yán)生機(jī)淀汁)勞香優(yōu)合物職GHwCV與E附水解產(chǎn)軻互間分異鞫休JmoLE可芍2mol制駅JH底應(yīng)其樓磁共振氫浩中商3粗卸耳舞面積之比為,L;1,則E有:_種可龍的姑椅【不尊慮立燼異構(gòu)V卩)以f:HOH和CHjOMa為原料f其他試刑世堆h謖計制備CHgCOCH.COUCH,的督嵐路線:CHSOII爭.答案】1鮎一115分U)淋毗反炳H分)報輕附基鞏其他合購曙案電稔飪d殳)【即葩基讎超佔分、Ci?H2fraFu分)i)h5oo分】C4MZ甘3(5X(2分(SXnil-CJLCN-;-;*ftCdOCH.L-riaL)t1/rK.-l'

16、;-*衛(wèi)二GH'COC良(kXJCHj(35>1CHjOtl12.煙臺一?;衔顴(碘他拉酸)可用于CT檢查、動靜脈造影等,其一種合成路線如下:(1) A中含有的含氧官能團(tuán)為:中不屬于取代反應(yīng)的是。(2) C的結(jié)構(gòu)簡式為;藥品中碘他拉酸的含量通常采用測定藥品中碘量的方法,則測定碘量需要用到的試劑為。(3) B有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。苯環(huán)上有五個取代基lmol能與2moINaHCO3發(fā)生反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)核磁共振氫譜只有4個峰值(4) 已知:苯胺()易被氧化眄嚴(yán).辟厶,OCOOHNO;/NHCOCTj請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備.,寫出相應(yīng)

17、的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選,合成路線流程圖示例見本題題干)。CONHCH.,【答案】(1).硝基、羧基、酯基(2).(3).NaOH溶液、稀HNO3、或/g/X-CQGH13【日照一模】衣康酸二甲酯常用于潤滑油增稠劑、共聚物乳膠、改性醇酸樹脂等。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸二甲酯的路線如下所示:CH&應(yīng)-I*CH.斥應(yīng)斥應(yīng)IHrCOOH*A*CHj-CCHt-COOH丁烯驕6h6h衣磧竄二甲童C:HOO-C-CH-COOH*B回答下列問題:(1) B中的含氧官能團(tuán)的名稱是,康酸的分子式為。(2) 反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別、,反應(yīng)所需的反應(yīng)條件為<(3) 反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(

18、4) 衣康酸的同分異構(gòu)體中,含有碳碳雙鍵,與NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的有種(5) 、和苯甲醇可合成將以下合成CTjCH1CHj路線補(bǔ)充完整(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑條件)CH-COOHQni"OOCCHCOOC0答案】(1).羧基、羥基(2).C5H6O4(3).加成反應(yīng)(4).酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)(5).濃硫酸、加熱CHaCHaII濃H3EOtII(6).;:-.14. 【青島一?!坑袡C(jī)物M可用于治療支氣管哮喘,慢性支氣管炎。該有機(jī)物可以由有機(jī)物A經(jīng)過一系列反應(yīng)合成得到,其合成路線如下圖所示:OCHaCHaCHMeBr/H.

19、O.H*OCIlaOCI13斐林試刑.RMsBr/HaO,H請回答下列問題:(1) 有機(jī)物A中含有官能團(tuán)的名稱為。有機(jī)物F的名稱為(2) 的反應(yīng)條件為,反應(yīng)類型為3) 有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為,反應(yīng)的化學(xué)方程式為4) A的同分異構(gòu)體中,同時符合下列條件的有種。 含有苯環(huán)結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上有兩個取代基,屬于酯類物質(zhì),且遇FeCl3溶液顯紫色(5)結(jié)合上述合成路線,設(shè)計以苯甲醛和CH3MgBr為起始原料制備苯基乙二醇()的合成路線(無機(jī)試劑任選)。(3).濃硫酸,加熱答案】(1).醛基、醚鍵(2).鄰氨基苯甲酸或2氨基苯甲酸(5).OCIHOCHs(4).消去反應(yīng)15. 【濟(jì)寧一?!亢铣煽拱┬滤廂}酸??颂?/p>

20、尼的關(guān)鍵中間體G的一種合成路線如下圖:HH(B)(0)C2H4OIIiHNaOnmTr|<V50-70V_EThlL1至0*感酸Hg/節(jié)TsOMF已知:A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;TsCl為'(1) A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2) E的分子式為;G中的含氧官能團(tuán)的名稱有。由E生成F的反應(yīng)類型是。W是D的同分異構(gòu)體.W是三取代芳香族化合物,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),又能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng);1molW最多可與4molNaOH反應(yīng),W的同分異構(gòu)體有種;若W的核(5)參照上述合成路線,)和鄰二苯酚為原料(其它試劑任選),設(shè)計制備的磁共振氫譜只有4組峰則W的結(jié)構(gòu)簡式為:。16. 【濟(jì)

21、南一?!?辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效特別是其鎮(zhèn)痛作用與嗎啡相若且比嗎啡更持久。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡式為其合成路線如下:CNaCIICOOCH:CHJ;(DNaOH需if加I袍SOCL180PTo已知:R-OH;.R-BrR-Br+R'-Na_R'-R+NaBr回答下列問題:(1)辣椒素的分子式為,A所含官能團(tuán)的名稱是,D的最簡單同系物的名稱是;(2) A-B的反應(yīng)類型為,寫出C-D的化學(xué)方程;(3) 寫出同時符合下列三個條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:; 能使溴的四氯化碳溶液褪色 能發(fā)生水解反應(yīng),產(chǎn)物之一為乙酸 核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為3:2:1(4) 4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線,設(shè)計由CH2=CHCH2OH為起始原料制備4戊烯酸的合成路線?!敬鸢浮?1).C18H27O3N(2).碳碳雙鍵、溴原子(3).丙烯酸(4).取代反應(yīng)(5) .(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2lKf(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH+CO2T(7).CH2=CHCH2OH.CH2=CHCH2BrNaQKCQOCHijahhch2=chch2ch(

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