2020屆高三下學期化學二輪考點突破：有機化學基礎——專題限時訓練【考點透析、方法總結、新題特訓】

1、有機化學基礎:9專題限時訓練【新題特訓】1 . （2019年北京朝陽）一種高分子可用作烹飪器具、電器、汽車部件等材料, 其結構片段如下圖。OH OH OHCH3 CH3 CH3下列關于該高分子的說法正確的是A.該高分子是一種水溶性物質B.該高分子可由甲醛、對甲基苯酚縮合生成C.該高分子的結構簡式為OHCH3D.該高分子在堿性條件下可發(fā)生水解反應答案 B解析：A錯誤，該物質如果溶解，不能做一種高分子可用作烹飪器具、電器、 汽車部件等材料；C沒有端基；D錯誤沒有可以水解的基團。2 .下列說法正確的是A.用福爾馬林對種子消毒不屬于蛋白質變性B.能用新制的氫氧化銅鑒別果糖與葡萄糖溶液C.實驗證實化合物

2、"='可使Br2的CC14溶液褪色，說明該分子中存在獨立 的碳碳單鍵和碳碳雙鍵D.化合物的分子式為G3HON【解析】A.用福爾馬林對種子消毒屬于蛋白質變性，A錯誤；B.果糖與葡萄糖均能與新制的氫氧化銅懸濁液反應，因此不能用新制的氫氧化銅鑒別果糖 與葡萄糖溶液，B錯誤；C.含有碳碳雙鍵的有機物能使濱水褪色，則實驗證實 化合物I-J可使Brz的CCk溶液褪色，說明該分子中存在獨立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵，C正確；D.化合物 飛的分子式為C3H10QN, D錯誤，答案選Co3 .（2019 贛州十四縣聯(lián)考）合成藥物異搏定路線中某一步驟如圖所示，下列說法錯誤的是（）A.物質X的分子中存在

3、2種含氧官能團B.物質Y可以發(fā)生水解和消去反應C. ImolZ最多可與2mo舊r2發(fā)生加成反應D.等物質的量的X、Y分別與NaOH$液反應，最多消耗的NaOH勺物質的量之 比為1 ： 1答案 D解析 A項中有染基、酚羥基兩種含氧官能團；B項，Y中澳原子能發(fā)生水解和消去反應；C項，Z中含有兩個碳碳雙鍵，因而 1 mol Z最多可與2 mol Br 2發(fā) 生加成反應；D項，1 mol X能消耗1 mol NaOH,1 mol Y能消耗2 molNaOH4.下列說法正確的是（）A.甲烷和Cl2的反應與乙烯和Br2的反應屬于同一類型的反應B.分子式為CHClQ,可與NaHCO生CO的有機物可能有3種C

4、II3CCH, 子處于同一平面上CI13分手中至少有11個碳原一定條件下能利D.l 有機物7 mol Self > I 反魔 答案：C5. （2019 山東師范大學附屬中學考前模擬）下列關于有機化合物的說法正確的是()A. 一氯代物數目均有6種B.二者均能發(fā)生取代、加成和氧化反應C.可用酸性KMnO§液區(qū)分分子中所有碳原子可能在同一平面D.上解析：6 種等效氫，則一氯代物有6 種，4 種等效氫，一氯代物有4種，兩種一氯代物數目不同，故A錯誤；中含碳碳雙鍵不飽和鍵，能發(fā)生加成反應，除此之外還能發(fā)生取代、氧化反應，中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應,能發(fā)生取代、氧化反應，故B錯誤；中

5、與碳碳雙鍵上的碳原子直接相連的原子共面，其余部分為空間構型，則所有碳 原子不可能在同一平面上，故 D錯誤。答案：C6.扎來普隆是一種短期治療失眠癥的藥物，具合成路線如下:（3）還原反應（1分）【解析】（1）A的結構簡式為廣L ,含有的官能團名稱是好基；（2）A的結回答下列問題：（1）A中的官能團名稱是（2） AB所需的試劑和條件分別為 （3） B C、EF的反應類型依次為: （4）扎來普隆的分子式為 o（5） CD的化學方程式為 （6）屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體有?中（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式有（7）已知：NH2有堿性且易被氧化。設

6、計由i|A 和乙醇制備合成路線（無機試劑任選）?！敬鸢浮浚?）嵌基（或酮基）（1分）（2） 濃HNQ濃HSQ/ A （1分）取代反應（1分）（4）C17H15QN5CI分）構簡式為 Q人，B的結構簡式為.2，則AB發(fā)生取代反應，所需的試劑和條件分別為濃HNQ3,濃H2SQ4 / ; （3）由B的結構簡式為011M、C的結構簡式為、E的結構簡式為、可知,反應類型為取代反應;、F的結構簡式為BC是-NQ轉化為-NK，發(fā)生了還原反應，而E F的為Ci7H15ON5 ； (5)C的結構簡式為hOCD發(fā)生取代反應的化學方程式為+ (CH1c0)卻(4)扎來普隆的結構簡式為,則L、D的結構簡式為, CHj

7、COOH ,(6)b的結構簡式為,其屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體滿足：含有苯環(huán)和硝基；含有-CHCHOE一個甲基和一個-CHQ若為-NQ和-CH2CHO則有4種結構，其中有一種為苯環(huán)上連接-CH(NO)CHQ若為-NQ、-CH 和-CHQ則有4+4+2=10種，另外還有-CH2NO和-CHO#有3種，共有4+10+3=17種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式有堿性且易被氧化，則由和乙醇制備;(7)因 NH2 有cnJN0iCHjCIIO時，應先將-CH氧化為-COOH再與乙醇發(fā)生酯化反應，最后再將-NQ還原為-NK,具體合成路線為COOH凸07. (2019 湖南

8、省郴州市高三第一次質量檢測)對乙酰氨基苯酚(F)是最常用的 非番體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療感冒發(fā)燒、關節(jié)痛、神經痛、偏頭痛等，它 可用最簡單的烯姓A等合成:已Mh Hm-Q-春J lie-Q-nil請回答下列問題：(1)E的名稱為, C中含有的官能團是 。(2)B的結構簡式是,反應的反應類型是 。(3)F與足量NaOH§液反應的化學方程式為 (4)F的同分異構體有很多，其中一類同時滿足下列條件的同分異構體共有種。苯環(huán)上有三個側鏈 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應能發(fā)生銀鏡反應且醛基直接連在苯環(huán)上。(5)參照F的合成路線，設計一條以澳苯為起始原料制備 H41Q-NH的合成路線：解析：(1)

9、E的名稱為硝基苯，C中含有的官能團是竣基。(2)B的結構簡式是CHCHO反應是乙酸轉化為乙酸酊，其反應類型是取代反 應或脫水反應。(3)F與足量NaOH§液反應的化學方程式為()+2NaOH Ah*CH<Na +CH3C(X)Na,一或酚羥基、匕苯環(huán)直接相連的醛基、 有20種。(5)以澳苯為起始原料制備I H答案：(1)硝基苯段基 (2)CH3CHO取代反應(或脫水反應)(> CHKOH +2NILXONa +CNQJON工 (4)20BrBr人被硝能/濃硫酸.人 u, UN(kNQN(NHtcm ONaOHOilBrBr(或Q糧硝酸/濃硫酸一 ANO?N1bNH24赳)

10、C )NaOHNHCH一,符合題意的F的同分異構體共 m士的合成路線見答案。")十NaCJH 溶液，N心H常泄/(4)由題意可知該F的同分異構體含有酚羥基、與苯環(huán)直接相連的醛基、 CHNH118.(黑龍江省伊春二中2020屆高三上學期期末理綜) 化合物G是治療心血管疾 病的某種藥物的重要中間體。以烯姓 A、芳香姓D為原料合成它的路線如圖 所示，其中D的相對分子質量為92,C分子中核磁共振氫譜只有1個峰。已知：同一個碳原子上有2個羥基時會自動脫去一個水分子18C)0OFTJ-CC(1) A的分子式為,B的結構簡式為 , G中官能團名稱是 0(2) A-B的反應類型是, F的名稱為。(3

11、)寫出E-F的化學方程式：。(4) E有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物的還有 ?中，寫出核磁共振氫譜有3個峰的物質的結構簡式。(5)工業(yè)上由乙醛為原料合成 CHCHCHC1COOH路線圖如下：OH -反應條件CHCHO X YCHCHCHClCOOHCH3CHO 試劑I 試劑II寫出X的結構簡式;試劑I是?！敬鸢浮?1) GH (CH 3) 2CHOH 跋基、碳碳雙鍵(2)加成反應苯甲醛(3) :匚12+2NaOH H2O'印,+NaCl+HOGCl(4) 9TH " TH , -； . _ L HA"I(5) CHCH=CHCHO HCl【解析】【分析】由G

12、的結構簡式和信息可知，C為廣、F為iH”；由逆推法可知，A為丙烯，結構簡式為CHCH=CH在催化劑作用下，CHCH=CHf水發(fā)生加成反應生成CHsCH-CHSOH化劑的條件下,OH與氧氣發(fā)生催化氧化反應生成CHaCHCH3OH廣工_;由F的結構簡式和D的相對分子質量為92,C分子中核磁共振LE L Lrli氫譜只有1個峰可知，D為甲苯，結構簡式為光照條件下，與氯氣發(fā)生側鏈的取代反應生成”"，則E為<,HC ,結合同一個碳原子上有2個羥基時會自動脫去一個水分子可知，-H，與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應生成cue?！驹斀狻?1) A為丙烯，結構簡式為CHCH=CH分子式為GH; B為2

13、一丙醇，結構簡CHg-CH-CHa式為 I;由G的結構簡式可知，官能團為城基、碳碳雙鍵，故OHCFkCH-CH5答案為：GH; I;嵌基、碳碳雙鍵；0H(2) A-B的反應為在催化劑作用下，CHCH=CHf水發(fā)生加成反應生成CHaCH-CHSOH;F的結構簡式為 1川,名稱為苯甲醛，故答案為:加成反應；苯甲醛;與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應生成+NaCl+HO,故答案為:+NaCl+HO;(4) E的結構簡式為- rHr ,屬于芳香族化合物的同分異構體可能為,苯環(huán)上含有一Cl和一CHCl兩個側鏈，兩個取代基有鄰、問、對 3種結構;苯環(huán)上含有2個一Cl和一CH三個側鏈，若先將氯原子固定在苯環(huán)上，可得

14、 鄰二氯苯、間二氯苯和對二氯苯三種結構，再將一 CH做為取代基，取代苯環(huán) 氫原子，其中鄰二氯苯可得2種結構、問二氯苯可得3種結構、對二氯苯可得1種結構，共9種；核磁共振氫譜有3個峰的同分異構體的結構簡式為(5)由合成路線可知，乙醛發(fā)生信息反應生成CHCH=CHCHOU X為CHCH=CHCH 做答案為：CHCH=CHCH O為防止醛基氧化時，碳碳雙鍵被氧化，應先發(fā)生加成反應，再發(fā)生氧化反 應制取CHCHCHClCOQH則試劑I是氯化氫，故答案為：HCl。9 .(2019 河南省六市第一次聯(lián)考)有機物F()是一種應用廣泛可食用的甜味劑,俗稱蛋白糖，它的一種合成路線如圖所示已知：i.A能發(fā)生銀鏡反

15、應11, RCHCOOH =匚-RCHC(X)1I|一定條件 |(JHNH：氤 RC'N- -RtXX)HHi'l請回答下列問題：(1)D中官能團的名稱為, F的分子式為(2)A的名稱為,反應的反應類型為。反應的化學方程式為反應中的另一種生成物是水，則 X的結構簡式為 。(5)D有多種同分異構體，請寫出一種符合下列條件的有機物的結構簡式0苯環(huán)上有2個取代基與D具有相同的官能團核磁共振氫譜為6組峰且峰面積比為2 ： 2 ： 2 ： 2 ： 2 ： 1(6)丙烯酸是重要的有機合成原料及合成樹脂單體，請寫出以CHCHOfc原料合成 丙烯酸的合成路線 (M他試劑任選)。CU&C

16、I1C(K)1I解析；D是。NHa .所含富能團的名稱為裝發(fā)、氫基根據F的犍痰式得到分子式為CHuQj Ns oCiLCI it),名稱為基乙醛.反應是CIbCfICfMMI 6",CH式 HQX1H中的羥基被氨基代替生成d-'MU.反應類型為取代反應。CHaCHOX)H反應是J與甲薛發(fā)生酹化反應和水。ML和X反應生成m)ocMLCLCHC(XX_'Ha 生成6 QCH5CHC(XX2H3和水，逆推X的結構簡式為 HOOCX'HCHiG X)H .(5)章薪上有2個取代花；與D具有相同的官能 聞.即含有氨去和我獨：椽破共振最譜為6組峰且 冷面也比為2 ： 2；

17、 Z ： 2： 2 J 1.苻合條件的C1LCHCCX)H11 NIL同 分異 樹 體是心cii2cn2nx>H或 I IjNCHtCl LC(K)H或 H.XCH.C1LXX)H。19Nib+CH3OII濃瓶酸CHiCHttXXH6U+ II2()(6)CHCHO與IKN發(fā)生加成反應生成CHCH(OH)CN, CH3CIK()1I)L' 水解為 CH3cH(。11)013)1 LCHKH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應土 成 CHCHCOOH.答案Ml)氨基.膠其CuHieaNa(2)不乙醛取代反應CILCHCCXHINIL(4) HOX'CHCHAXKHI：INCIGCIL

18、HNCHsCHtCOOH 或CILCCXHI 或ILNCII2CCMJH ClkCHOHCNH2(>一*CII3CH(JH)CN-c-ClhCfKOIDCCXJH濃硫酸10.扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以 A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下:寫出 A+B C反應的化學方程式：中3個一OH的酸性由強到弱的順序是(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學環(huán)境的 氫原子有種。(4)D-F的反應類型是, ImolF在一定條件下與足量 NaOH容液反應，最多消耗NaOH勺物質白量為 mol。寫出符合下列條件的F的所有同分異構體(不考慮立體異構)的結構簡式：屬于一元

19、酸類化合物;苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基RCHCOOH .PC13(5)已知：R CHCOOHtvClA有多種合成方法，請寫出由乙酸合成 A的路線流程圖(其他原料任選) 合成路線流程圖示例如下：H2OCH3COOHH2c=CH崔化劑，羯 CHCH0Hm酸，> cHcoOCt(2)文 >(3)4(4)取代反應CH.OH 觸 CHO 鹽酸) .一C的化學方程式為fHO XXCOt)H 1上叁ch2ciPC13NaOH HO(5)CH3COOHt()()H工> C0( 解析(1)A的分子式為GHQ, A可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，則結構中含有CHOI J醛基和竣基

20、，其結構簡式為。11對比A、C的結構可知B為苯酚，則A+ B分別對應的是酚羥基、醇羥基、竣基，其一 OH上氫原子的活潑性順序為竣 基酚羥基>醇羥基，則3個一OH的酸性由強到弱的順序是>>。(3)C 中有竣基和醇羥基，兩個C分子可以發(fā)生酯化反應生成含有 3個六元環(huán)的化合物，其結構為一一 L ,左右對稱，分子中不同化學環(huán)境的氫原子有4種。（4）對比D F的結構可知，相當于澳原子取代了羥基，所以 AF的反 應類型是取代反應；F中含有酯基、濱原子和酚羥基，三種基團均能與 NaOH容 液反應，故ImolF在一定條件下最多消耗3molNaOH由條件可知F的同分異構體中含有一COOH由條件

21、可知結構中含有11。 則剩余的只有兩個碳 原子、一個澳原子和三個氫原子，可通過移動一 COOK Br書寫出符合要求的 F的同分異構體。（5）根據信息可知，竣酸在 PC13和加熱的條件下可在與竣基相連的碳原子上引入一個氯原子，而氯原子水解即可生成羥基，據此即可寫出由乙酸合成A的路線流程圖:CH2C1PC13CHCOOHCH DllNaOH H2OA ,鹽酸_>CH. OH 6 CHOI -7CUOH l 山 CCXJH11. （2019 廈門市第二次質量檢查）由A和C為原料合成治療多發(fā)性硬化癥藥物H的路線如下：已知：A能與NaHC潞液反應放出CO,其核磁共振氫譜顯示有3組峰，峰面積比為2

22、： 2 ： 1NaBH能選擇性還原醛、酮，而不還原一 NOO()III RC()11 +S()C1l RCCl +SQ + HC1 3HCHQ+IHY3CHiOHHOHtO-CCH2()H回答下列問題：(1)A的化學名稱為 , D的結構簡式為 (2)H的分子式為, E中官能團的名稱為(3)B-D E- F的反應類型分別為 (4)F G的化學方程式為(5)與C互為同分異構體的有機物的結構簡式為(核磁共振氫譜 為4組峰，峰面積比為6 ： 3 ： 1 ： 1)。(6)設計由B和GH/lQ為原料制備具有抗月中瘤活性藥物|2cH的合成路線CH3()II25解析,A分子式是GlUEr.能夠與Na ICC

23、溶液反 應放由C(L說明是混代較酸,植起共狐氫塔儀示有三 蛆摩,峰面積比為2 : 2 ： 1則 A結構簡式為bk h2cilc(xh,a s(n2發(fā)生信息反應產生b 是BK'HCHCOCl.根據D的分子式.結合生成物H的駕構荷式可知C是，R與。發(fā)生自基對位的取代反應產生D,其結構簡式是XaMa 發(fā)生,£與、aBH.發(fā)生蔡思的還原反應產生F二OHF與HCHO在三乙胺存在時發(fā)生信息反應產生3:CILCJII答案：(1)3-澳丙酸 OBr(2)Ci9H3NO好基、硝基取代、還原27A1CL .oI+ BK1LCHXVI £ £.»HCH(I三乙ICH

24、OH i Pd/CNil：Cl LOHC12. (2019 福建省高三畢業(yè)班質量檢查)唾咻醛H是一種可用于制備治療月中瘤 藥物的中間體。由姓：A制備H的合成路線如下：已知：i.RCCl 3>RCOOKii.反應中，叱噬作穩(wěn)定劑?；卮鹣铝袉栴}：(1)A 的化學名稱是。(2)、的反應類型分別為 (3)D為鏈狀結構，分子中不含“一O-”結構，且不能發(fā)生銀鏡反應，其核磁共振氫譜為3組峰，峰面積比為3 ： 2 ： 1 ,則D的結構簡式為 (4) 反應的化學方程式為。(5)下列有關G的說法正確的是 (填字母)。a.經質譜儀測定，G只含有竣基、碳碳雙鍵兩種官能團b.屬于蔡的衍生物c. 一定條件下可發(fā)生

25、加聚反應d.可與少量NaCO溶液反應生成NaHCO(6)X是H的同分異構體，兩者環(huán)狀結構相同，X環(huán)上的取代基與H的相同但位置不同，則X可能的結構有 種。(Tit（7）寫出用為原料制備的合成路線：（其他試劑任選）。解析：（1）根據B的結構簡式，可知B為硝基苯，由B可推出姓A為苯。（2）步 驟為硝化反應（或取代反應），從步驟的條件為KMnO可知步驟為氧化反 應。（3）從D（GH6O）的分子式，可知D的不飽和度為2,又因其核磁共振氫譜為3 組峰，峰面積比為3 ： 2 ： 1,它可能的同分異構體有快醇、快醴、烯酮、烯醛、 環(huán)酮、環(huán)醛，因為D為鏈狀結構，不含“一O-”結構，且不能發(fā)生銀鏡反應， 排除環(huán)酮、環(huán)醛、快醇、快醴、烯酮，確定 D為烯酮，故 D的結構簡式為 CHCOCH=C耳4）由E結構簡式可知E的分子式為CoH9N,在叱噬作穩(wěn)定劑條件 下，與Cl3CCH（OH）反應生成FCi2HoNOQ,通過比對，可確定發(fā)生分子間脫水， 即發(fā)生取代反應，再