高中化學(xué)選修五 第二章 第三節(jié) 鹵代烴 新

1、“水立方水立方”是我國(guó)是我國(guó)第一個(gè)采用第一個(gè)采用ETFE(ETFE(乙烯乙烯四四氟氟乙烯共聚物乙烯共聚物) )膜材膜材料作為立面維護(hù)體料作為立面維護(hù)體系的建筑。系的建筑。 你知道你知道不粘鍋的不粘鍋的涂層是什么嗎？涂層是什么嗎？聚四氟乙烯F C C nFFF聚氯乙烯 CHCH2 nCl聚氯乙聚氯乙烯（烯（PVCPVC） 雨衣雨衣有些品牌的涂改有些品牌的涂改液中的溶劑含有液中的溶劑含有三氯乙烯三氯乙烯 從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？F C C nFFF聚氯乙烯 CHCH2 nCl選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章 烴和鹵代烴典型物質(zhì)同類 鹵代烴太多了不可能全部去研

2、究怎么辦呢？鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？研究有機(jī)物的一般思路溴乙烷的化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)（溴乙烷的化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)（MSDS）物理性質(zhì)1.物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是無(wú)色液體純凈的溴乙烷是無(wú)色液體, ,沸點(diǎn)沸點(diǎn)38.4,38.4,易易揮發(fā)。揮發(fā)。密度比水大密度比水大, ,難溶于水難溶于水, , 可溶于多種有可溶于多種有機(jī)溶劑。機(jī)溶劑。 乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水與乙烷比較：與乙烷比較：二二 、溴乙烷、溴乙烷碳原子數(shù)相同時(shí)，鹵代烴的熔沸點(diǎn)比相應(yīng)烷烴大碳原子數(shù)相同時(shí)，鹵代烴的熔沸點(diǎn)比相應(yīng)烷烴大CH3CH2Br 分子式分子式 結(jié)構(gòu)式

3、結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型電子式電子式H C C BrH HH H2、溴乙烷的結(jié)構(gòu)、溴乙烷的結(jié)構(gòu)v核磁共振氫譜：核磁共振氫譜：有兩種類型氫原子的吸收峰。有兩種類型氫原子的吸收峰。思考與討論思考與討論1 1： 分析溴乙烷分子中化學(xué)鍵的極性分析溴乙烷分子中化學(xué)鍵的極性，推斷推斷可能的斷鍵情況。并推測(cè)可能發(fā)可能的斷鍵情況。并推測(cè)可能發(fā)生哪種類型的化學(xué)反應(yīng)？生哪種類型的化學(xué)反應(yīng)？ H H | |HCCBr | | H H 由于溴原子吸引電子由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，能力強(qiáng)， C CBrBr鍵易鍵易斷裂。斷裂。研究有機(jī)化學(xué)的一般方法：研究有機(jī)化學(xué)的一般方法：

4、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)性質(zhì)決定用途性質(zhì)決定用途 取取 代代 反反 應(yīng)（水解反應(yīng)）應(yīng)（水解反應(yīng)）消消 去去 反反 應(yīng)應(yīng)主要的化學(xué)性質(zhì)：主要的化學(xué)性質(zhì)：3 3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)機(jī)理CH3 CH2 OH3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)BrH CH3CH2OH HBr水解反應(yīng)條件水解反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液，加熱強(qiáng)堿的水溶液，加熱NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O（水解反應(yīng)）（水解反應(yīng)）(NaOH + HBr = NaBr + H2O) CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrNaOH或或水解反應(yīng)規(guī)律水解反應(yīng)規(guī)律2.

5、2.醇羥基的位置即原來(lái)鹵素原子的位置醇羥基的位置即原來(lái)鹵素原子的位置1.1.鹵代烴水解后的產(chǎn)物為醇鹵代烴水解后的產(chǎn)物為醇能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有： 鹵代烴，酯鹵代烴，酯，二糖，多糖，多肽，蛋白質(zhì)等物質(zhì)，二糖，多糖，多肽，蛋白質(zhì)等物質(zhì)水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH2寫(xiě)出下列鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)的方程式寫(xiě)出下列鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)的方程式水水+ NaOHCH3ClCH3OH+ NaClHBr+ NaOH水水+ NaBrHOH3 3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì) 消去反應(yīng)消去反應(yīng)

6、消去反應(yīng)的條件：消去反應(yīng)的條件：強(qiáng)堿的醇溶液，加熱強(qiáng)堿的醇溶液，加熱CHCH2 2= CH= CH2 2 + NaBr + H+ NaBr + H2 2O O醇醇+ NaOH+ NaOHCHCH3 3CHCH2 2BrBrCH2 CH2 CH2=CH2+ HBr | |Br| |HNaOH/醇或或3 3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì) 消去反應(yīng)消去反應(yīng)CH2 CH2 NaOHBrH醇CH2 C H2NaBr H2O溴乙烷消去反應(yīng)裝置溴乙烷消去反應(yīng)裝置如何檢驗(yàn)消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物？如何檢驗(yàn)消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物？下列化合物在一定條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)的是：下列化合物在一定條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)的是：1、CH3Cl

7、鹵代烴的消去規(guī)律：鹵代烴的消去規(guī)律：與與-X-X相連的相連的C C所相鄰的所相鄰的C C上有上有H H才能發(fā)生消去才能發(fā)生消去CH3-C-CH2Br|CH3CH33、CH3CH2CHCH3|Cl2、高中范圍內(nèi)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)只有高中范圍內(nèi)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)只有醇、鹵代烴醇、鹵代烴濃硫酸加熱NaOH/醇加熱不飽和化合物不飽和化合物【練習(xí)【練習(xí)2 2】：寫(xiě)出下列鹵代烴在】：寫(xiě)出下列鹵代烴在NaOHNaOH乙醇溶液中乙醇溶液中加熱所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式加熱所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式v1、v2、v3、v4、CH3CH2Cl(CH3)3CClCH3CH2CHCH3|ClHBr+ NaOH水水H+ Na

8、Br+H2Ov請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)化學(xué)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)化學(xué)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證C C2 2H H5 5BrBr中中溴溴原子原子的存在，試劑任選的存在，試劑任選C2H5BrAgNO3溶液NaOH溶液取上層清液硝酸酸化C2H5BrAgNO3溶液C2H5BrNaOH溶液AgNO3溶液淡黃色沉淀淡黃色沉淀鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)： 鹵代烴NaOH水溶液過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色淡黃色黃色遷移：遷移：CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加熱加熱NaOH醇醇溶液、溶液、加熱加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和溴乙烷和

9、NaOH在在不同條件不同條件下下發(fā)生發(fā)生不同類型不同類型的反應(yīng)的反應(yīng)小結(jié)：小結(jié)：有醇無(wú)醇，無(wú)醇有醇有醇無(wú)醇，無(wú)醇有醇【練習(xí)】：BCBCv1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法正確的是()vA發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和vB發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和vC發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是vD發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和v2、下列說(shuō)法正確的是()vA凡是鹵代烴一定能發(fā)生消去反應(yīng)vB能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)一定是鹵代烴vC1溴丙烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中共熱，副產(chǎn)物可能有1丙醇vD乙基是溴乙烷的官能團(tuán)C C【練習(xí)】：v3、證明溴乙烷中溴的存在，下列正確的操作步驟是：加入AgNO3溶液；

10、加入NaOH溶液；加熱；加入蒸餾水；加稀HNO3至溶液呈酸性；加入NaOH醇溶液()vABvC DBDBDv4、由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇v時(shí)，需經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()vA加成消去取代 vB消去加成水解vC取代消去加成 vD消去加成消去B Bv 某些品牌的涂改液中含有的某些品牌的涂改液中含有的三氯甲烷，三氯三氯甲烷，三氯乙烷或四氯乙烷乙烷或四氯乙烷，三氯乙烯，三氯乙烯等鹵代烴會(huì)對(duì)人體造等鹵代烴會(huì)對(duì)人體造成一定傷害。某品牌涂改液的使用說(shuō)明中稱其不成一定傷害。某品牌涂改液的使用說(shuō)明中稱其不含任何鹵代化合物，含任何鹵代化合物，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)便的方法判斷該品請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)便的方法判斷該品牌涂改液中是否還有鹵

11、代化合物。牌涂改液中是否還有鹵代化合物。學(xué)以致用CH2=CH2 CHCH3 3CHCH2 2-Br-Br CH3CH2-OH與與HBr加成加成消去消去取代取代(水解水解)與水加成與水加成消去消去(實(shí)驗(yàn)室制乙烯實(shí)驗(yàn)室制乙烯) 鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液過(guò)量過(guò)量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子說(shuō)明有鹵素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色中和中和過(guò)量的過(guò)量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O棕黑色棕黑色沉淀，沉淀，影響影響X-檢驗(yàn)。檢驗(yàn)。R-X中鹵原子的檢驗(yàn)中鹵原子的檢驗(yàn)思考：思考：為何不直接加為何不直接加AgNO3？為何要加硝酸，中和過(guò)量的為何要加硝酸，中

12、和過(guò)量的NaOH？CHCH3 3CHCH2 2Br Br + + H H2 2OO CHCH3 3CHCH2 2OH OH + H+ HBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O解釋：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3方案方案IINaOH+HNO3=NaNO3+H2OCHCH3 3CHCH2 2Br Br + + NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + + NaNaBrBr水水概念延伸概念延伸滿足什么條件才有可能發(fā)生？滿足什么條件才有可能發(fā)生？CH3Cl 能否都發(fā)生消去反應(yīng)？能否都發(fā)生消去反應(yīng)？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v

13、 、 、 與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫氫 鹵代烴中鹵代烴中無(wú)相鄰無(wú)相鄰C或相鄰或相鄰C上無(wú)上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)的不能發(fā)生消去反應(yīng)1.1.歸納烴、鹵代烴、醇之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系歸納烴、鹵代烴、醇之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2 2、欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為乙二醇，寫(xiě)出有關(guān)方程式、欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為乙二醇，寫(xiě)出有關(guān)方程式。【思考思考】體會(huì)鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用體會(huì)鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 練習(xí)練習(xí)1 1、下列物質(zhì)與、下列物質(zhì)與NaOHNaOH醇溶液共熱可制得烯烴醇溶液共熱可制得烯烴的是：的是： C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) )

14、3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH D. CH3 3 Cl Cl 2 2、寫(xiě)出由、寫(xiě)出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr與與NaOHNaOH醇溶液共熱的醇溶液共熱的反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)變用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)變CH3CH2BrCH2CH2OHOHCH2CH2NaOH 醇醇 CH2CH2BrBrBr2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 制備醇制備醇 制備烯烴或炔烴制備烯烴或炔烴

15、5、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來(lái)進(jìn)行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步聚(用序號(hào)按一定順序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過(guò)濾后取濾液；F.過(guò)濾后取濾渣；G.用HNO3酸化(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA9. 鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個(gè)典型的取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：C2H5Br + OH C2H5OH + Br寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、碘

16、甲烷( CH3I )跟CH3COONa反應(yīng)3、由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成C2H5OCH31、溴乙烷跟NaSH反應(yīng)根據(jù)要求對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類 (1) CH4 (2) C2H6 (3) CH3Cl (4) CH2=CH2 (5) C2H5Br (6) CH2=CHBr (7) (8) (9) CH3CH=CH2 (10) CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br C l烴（1）（2） （4）（7）（9）（3）（5）（6）（8）（10）（11）對(duì)上面的幾種鹵代烴能否再分類？分類角度是什么？ 鹵代烴3.3.鹵代烴的分類鹵代烴的分類: :1、按鹵素原子種類、按鹵素原子種類2、按鹵素原子

17、數(shù)目、按鹵素原子數(shù)目3、根據(jù)烴基、根據(jù)烴基的種類的種類氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴 一鹵代烴： CH3Cl 、CH3CH2Br多鹵代烴： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 飽和鹵代烴： CH3CH2Br不飽和鹵代烴：CH2 = CHCl脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：ClX鹵代烴水解規(guī)律v鹵代烴水解后的產(chǎn)物為醇類 練習(xí)練習(xí)11：寫(xiě)出下列物質(zhì)在：寫(xiě)出下列物質(zhì)在NaOHNaOH水溶液中發(fā)生的反應(yīng)方程式水溶液中發(fā)生的反應(yīng)方程式1、CH3Cl2、(CH3)3CCl4、1,2-二溴丙烷二溴丙烷3、CH3CH2CHCH3|Cl下列化合物在一定條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)的是：下列化合物在一定條件下，能發(fā)生消去反

18、應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH3CH2BrCH2BrHCH2Br結(jié)論：鹵代烴中結(jié)論：鹵代烴中無(wú)相鄰無(wú)相鄰C或相鄰或相鄰C上無(wú)上無(wú)H的不能發(fā)生消去的不能發(fā)生消去Cl鹵代烴的消去規(guī)律CH3CCH2Br|CH3CH3與-X所連的C相鄰的C上有H才能發(fā)生消去鹵代烴1. 1.定義定義: :2.2.官能團(tuán)官能團(tuán): :烴分子中的烴分子中的氫原子被鹵素原子取代氫原子被鹵素原子取代后后所生成的化合物。所生成的化合物。X （包括（包括 Cl Br Cl Br ） 在激烈的體育比在激烈的體育比賽中，運(yùn)動(dòng)員肌肉挫賽中，運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷是經(jīng)常的事傷或扭傷是經(jīng)常的事, ,隊(duì)員受輕傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隊(duì)員受輕傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑，進(jìn)行部位噴射藥劑，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，馬上就能參加比理，馬上就能參加比賽。賽。(沸點(diǎn)沸點(diǎn)12.27)應(yīng)急處理應(yīng)急處理七氟丙烷七氟丙烷 滅火器滅火器 可以借助什么方法，可以借助什么方法，確定我們所得產(chǎn)物的分子式？確定我們所得產(chǎn)物的分子式？CH3CH-Cl|ClNaOH/水水