有機(jī)化學(xué)課后答案

1、第一章1.1扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價(jià)鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答案:離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低1.2NaC與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH及CC14各1mol混在一起，與CHC3及CHCl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷芤褐芯鶠镹a+,K,Br,Cl離子各1mol。由于CH與CC14及CHC3與CHCl在水中是以分子狀態(tài)存在，所以是兩組不同的混合物。1.3 碳原子

2、核外及氫原子核外各有幾個(gè)電子？它們是怎樣分布的？畫(huà)出它們的軌道形狀。當(dāng)四個(gè)氫原子與一個(gè)碳原子結(jié)合成甲烷（CH）時(shí)，碳原子核外有幾個(gè)電子是用來(lái)與氫成鍵的？畫(huà)出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。答案:1.4 寫(xiě)出下列化合物的Lewis電子式。H3CO 3cHi CC(C2H2CH3)2CH2CH 31 112 ° 4°1 03OCHa.a.CCH23HM)3CH田2c3NH33d.H2S%際03Hf.HCHOg.也1. C2H2j.H2SOH-CC一CC-H答案：C(CH3)2HHHIH1.5 下列各化合物H2CHCH極矩？畫(huà)出其方向。H-C-CHa.I2b.CH2Cl2c.HB

3、rd.CHCl3e.CHHOHf.CH答案：ch313ch3chd鼠ch2SH<岫曲CH'-cHO與四目比，哪個(gè)他強(qiáng)的偶單-（巡雞力或號(hào)鍵?CH3CHCH2CH3H3CCH電負(fù)性O(shè)>S,H3H2OCHHSCHfc,HO有較強(qiáng)的闞g作用及氫鍵。C2H5第二章C3飽和脂肪燒h. (CH3)2CHCH 2cH 2cH(C2H5)22.2用系統(tǒng)命名法（如果可能的話(huà)，同時(shí)用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的級(jí)數(shù)。答案:a. 2,4,4 三甲基一5 正丁基壬烷5 butyl 2,4,4 trimethylnonane b.正己 烷hexane c.3,3 二乙

4、基戊烷 3,3 diethylpentane methyloctane e. 2 甲基丙烷(異丁烷)2 d. 3甲基一5 異丙基辛烷methylpropane (iso-butane) f. 2,25 isopropyl 3 二甲基丙烷（新戊烷）2,2 dimethylpropane （neopentane） g. 3 庚烷 5 ethyl 2 methylheptane2.3下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名一甲基戊烷3 methylpentane h.2 甲基一5 一乙基答案：a = b = d = e為2,3,5 三甲基己烷 c = f為2,3,4,5 四甲基己烷2.4 寫(xiě)出

5、下列各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個(gè)名稱(chēng)違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。a.3,3二甲基丁烷b.2,4二甲基一5異丙基壬烷c.2,4,5,5四甲基一4一乙基庚烷d.3,4二甲基一5一乙基癸烷e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3二甲基一2乙基丁烷g.2異丙基4甲基己烷h.4乙基一5,5二甲基辛烷答案：2.5 將下列化合物按沸點(diǎn)由高到低排列（不要查表）。a.3,3二甲基戊烷b.正庚烷c.2甲基庚烷d.正戊烷e.2甲基己烷答案：c>b>e>a>d2.6 寫(xiě)出2,2,4三甲基戊烷進(jìn)行氯代反應(yīng)可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。答案：2.12 列哪一對(duì)化合物是等同的？（假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。

6、）答案：a是共同的2.13 用紐曼投影式畫(huà)出1,2二漠乙烷的幾個(gè)有代表性的構(gòu)象。下列勢(shì)能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能?2.15分子式為C8H8的烷燒與氯在紫外光照射下反應(yīng)，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫(xiě)出這個(gè)烷燒的結(jié)構(gòu)。答案：2.16將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列:答案：穩(wěn)定性c>a>b第三章不飽和脂肪燒3.1 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物答案：a.2一乙基一1一丁烯2ethyl1buteneb.2一丙基一1一己烯2propyl1hexenec.3,5二甲基一3一庚烯3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基一2一己烯2,5dimethyl2hexene3.

7、2寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。a.2,4二甲基一2戊烯b.3丁烯c.3,3,5三甲基一1一庚烯d.2乙基一1戊烯e.異丁烯f.3,4二甲基一4戊烯g.反一3,4二甲基一3己烯h.2甲基一3丙基一2戊烯答案：3.4 =3.8下列烯煌哪個(gè)有順、反異構(gòu)？寫(xiě)出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。答案：c,d,e,f有順?lè)串悩?gòu)3.5 3.11完成下列反應(yīng)式，寫(xiě)出產(chǎn)物或所需試劑.答案：3.6 3.12兩瓶沒(méi)有標(biāo)簽的無(wú)色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1-己烯，用什么簡(jiǎn)單方法可以給它們貼上正確的標(biāo)簽？答案：3.7 3.13有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們與溟化氫加成得到同一種溟代丁烷，寫(xiě)出這兩

8、個(gè)丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案：3.8 3.14將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列：答案：穩(wěn)定性：3.9 3.15寫(xiě)出下列反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過(guò)程：答案：3.10 3.16分子式為CH0的化合物A,與1分子氫作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高鎰酸鉀作用得到一個(gè)含有4個(gè)碳原子的竣酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，得到兩種不同的醛。推測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：3.11 3.17命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：c.2甲基一1,3,5己三烯d.乙烯基乙煥答案：a.4甲基一2己烘4-methyl-2-hexyneb.2,2,7,7四甲基一3,5辛二煥2,2,7,7tetramethyl3,

9、5octadiyne3.13 3.19以適當(dāng)煥燒為原料合成下列化合物：答案：3.14 3.20用簡(jiǎn)單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：a.正庚烷1,4庚二烯1庚烘b.1己快2己烘2甲基戊烷答案：3.15 3.21完成下列反應(yīng)式：答案：能生成灰白色沉淀。A在3.16 陶22下用期！電Hl的燈船H（AH締HA化rf1戮曲剛嫩，a與硝酸銀的氨溶液作用CH3O并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：3.17 3.23分子式為CH。的A及B,均能使溟的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B(niǎo)不發(fā)生這種反應(yīng)。B經(jīng)臭氧化后再還原水解，得到C

10、HCHC®HCOCO空二醛）。推斷A及B的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：3.18 3.24寫(xiě)出1,3丁二烯及1,4戊二烯分別與1molHBr或2molHBr的加成產(chǎn)物。答案：第四章環(huán)燒4.1 寫(xiě)出分子式符合GH。的所有脂環(huán)燒的異構(gòu)體（包括順?lè)串悩?gòu)）并命名。答案：C5H10不飽和度n=14.3 命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：答案：a.1,1二氯環(huán)庚烷1,1dichlorocycloheptaneb.2,6二甲基紊2,6dimethylnaphthalenec.1甲基一4異丙基一1,4一環(huán)己二烯1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.對(duì)異丙基

11、甲苯pisopropyltoluenee.2一氯苯磺酸2一chlorobenzenesulfonicacid4.4 4.7完成下列反應(yīng)：答案：4.5 4.8寫(xiě)出反一1甲基一3異丙基環(huán)己烷及順一1甲基一4異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。答案：4.6 4.9二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元溟代反應(yīng)時(shí)，各能生成幾種一溟代產(chǎn)物？寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)式。答案：4.7 4.10下列化合物中，哪個(gè)可能有芳香性？答案：b,d有芳香性4.8 4.11用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：a.1,3環(huán)己二烯，苯和1己煥b.環(huán)丙烷和丙烯答案：4.9 4.12寫(xiě)出下列化合物進(jìn)行一元鹵代的主要產(chǎn)物：答案：4.10 4.

12、13由苯或甲苯及其它無(wú)機(jī)試劑制備：答案：4.11 4.14分子式為C8H4的A,能被高鎰酸鉀氧化，并能使溟的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再還原水解只得到一種分子式為CH4Q的不帶支鏈的開(kāi)鏈化合物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：即環(huán)辛烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為CHUQ的各種異構(gòu)體，例如以上各種異構(gòu)體。4.12 4.15分子式為C9H2的芳煌A,以高鎰酸鉀氧化后得二元竣酸。將A進(jìn)行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：4.13 4.16分子式為C6H4Br2的A,以混酸硝化，只得到一禾

13、一硝基產(chǎn)物，推斷A的結(jié)構(gòu)。答案：4.14 4.17溟苯氯代后分離得到兩個(gè)分子式為C6H4ClBr的異構(gòu)體A和B,將A溟代得到幾種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物，而B(niǎo)經(jīng)溟代得到兩種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物C和D。A溟代后所得產(chǎn)物之一與C相同，但沒(méi)有任何一個(gè)與D相同。推測(cè)A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式，寫(xiě)出各步反應(yīng)。答案：4.15 =4.5將下列結(jié)構(gòu)改寫(xiě)為鍵線式。答案：第五章旋光異構(gòu)5.4 下列化合物中哪個(gè)有旋光異構(gòu)體？如有手性碳，用星號(hào)標(biāo)出。指出可能有的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。答案：5.5 下列化合物中，哪個(gè)有旋光異構(gòu)？標(biāo)出手性碳，寫(xiě)出可能有的旋光異構(gòu)體的投影式，用R,S標(biāo)記法命名，并注明內(nèi)消旋體或

14、外消旋體。a.2溟代1丁醇b.a,0二溟代丁二酸c.a,0二溟代丁酸d.2甲基2丁烯酸答案:5.6 下列化合物中哪個(gè)有旋光活性？如有，能否指出它們的旋光方向。a.CH3CHCHOHb.（+）乳酸c.（2R,3S）-酒石酸答案：b有旋光活性，旋光方向向右c是內(nèi)消旋5.7 分子式是C5H10Q的酸，有旋光性，寫(xiě)出它的一對(duì)對(duì)映體的投影式，并用R,S標(biāo)記法命名。答案：5.8 分子式為C6H2的開(kāi)鏈燒A,有旋光性。經(jīng)催化氫化生成無(wú)旋光性的B,分子式為&Hi4。寫(xiě)出A,B的結(jié)構(gòu)式答案：5.9 （+）麻黃堿的構(gòu)型如下：C6H5HOHHYCH3它可以用下列哪個(gè)投影式表示?NHCH3H kOHH NHC

15、H 3a.b.c.H NHCH 3HO HC 6H 5CH3CH3C6H55.10指出下列各對(duì)化合物間的相互關(guān)系（屬于哪種異構(gòu)體,HO-CH3NH-C6H5C6H5d.HO 一H3C一 H一 NHCH 3卜一 CH3TH答案：b或是相同分子）0如有手性碳原子，標(biāo)明R,So答案：a.對(duì)映異木體（S,R）b.相同（R,R）c.非對(duì)映異構(gòu)體（1R,2s與1S,2S）d.非對(duì)映異構(gòu)體（1S,2S與1R,2S）e.構(gòu)造異構(gòu)體f.相同（1S,2S）g.順?lè)串悩?gòu)h.相同5.11 如果將如（I）的乳酸的一個(gè)投影式離開(kāi)紙面轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，或在紙面上旋轉(zhuǎn)900,按照書(shū)寫(xiě)投影式規(guī)定的原則，它們應(yīng)代表什么樣的分子模型？與（I

16、）是什么關(guān)系？答案:5.12 丙氨酸為組成蛋白質(zhì)的一種氨基酸，其結(jié)構(gòu)式為CHCH（N®COOH用IUPAC建議的方法，畫(huà)出其一對(duì)對(duì)映體的三度空間立體結(jié)構(gòu)式，并按規(guī)定畫(huà)出它們對(duì)應(yīng)的投影式。答案：5.13 可待因（codeine）是有鎮(zhèn)咳作用的藥物，但有成癮性，其結(jié)構(gòu)式如下，用*標(biāo)出分子中的手性碳原子，理論上它可有多少旋光異構(gòu)體。？29=5125.14 下列結(jié)構(gòu)式中哪個(gè)是內(nèi)消旋體答案：a（1R,2S）與d是內(nèi)消旋體（1S,2R）b（1R,2R）第六章鹵代煌6.1 寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名。a.2甲基一3漠丁烷b.2,2二甲基一1碘丙烷c.漠代環(huán)己烷d.對(duì)乙氯苯e.2氯一1

17、,4戊二烯f.（CH3）2CHIg.CHCl3h.ClCH2CHCli.CH2=CHCblj.CH3CH=CHClk.CH3CH=CHClf.2碘丙烷2iodopropaneg.三氯甲烷trichloromethaneorChloroformh.1,2二氯乙烷1,2dichloroethanei.3一氯一1丙烯3chloro1propenej.1一氯一1丙烯1chloro1propenek.1一氯一1一丙烯1chloro1propene6.2 寫(xiě)出直鏈鹵代燒C5H11Br的所有異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，注明伯、仲、叔鹵代煌。如有手性碳原子，以星號(hào)標(biāo)出，并寫(xiě)出對(duì)映體的投影式。6.3 寫(xiě)出二氯代的

18、四個(gè)碳的烷燒的所有異構(gòu)體，如有手性碳原子，以星號(hào)標(biāo)出，并注明可能的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。6.4 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物，或必要溶劑或試劑答案：6.5 下列各對(duì)化合物按照S2歷程進(jìn)行反應(yīng)，哪一個(gè)反應(yīng)速率較快？說(shuō)明原因。a. CHsCHCHCHCl及CH3CHCHCHIb. CHsCHCHCHCl及CH3CHCH=CHClc. CeHBr及CeHCHBr答案：a.CH3CHCHCHI快，半徑大b. CH3CHCHCHCI快，無(wú)p-無(wú)共軻c. CeHCHBr快，CHCH卡穩(wěn)定6.6 將下列化合物按SN歷程反應(yīng)的活性由大到小排列a.（CH3）2CHBrb.（CH3）3CIc.（CH3%CBr答案：b>

19、;c>a6.7 假設(shè)下圖為Sn2反應(yīng)勢(shì)能變化示意圖，指出（a）,（b）,（c）各代表什么？答案：（a）反應(yīng)活化能（b）反應(yīng)過(guò)渡態(tài)（c）反應(yīng)熱放熱6.8 分子式為CHBr的化合物A,用強(qiáng)堿處理，得到兩個(gè)分子式為CH的異構(gòu)體B及C,寫(xiě)出A,B,C的結(jié)構(gòu)。答案：6.10 寫(xiě)出由（S）-2-漠丁烷制備（R）-CHCMOC乩HHCH的反應(yīng)歷程。42親核取代反應(yīng)，親核試劑為CHCHONa6.11 寫(xiě)出三個(gè)可以用來(lái)制備3,3-二甲基-1-丁煥的二漠代煌的結(jié)構(gòu)式6.12 由2-甲基-1-漠丙烷及其它無(wú)機(jī)試劑制備下列化合物。a.異丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-漠丙烷d.2-甲基-1,2-二漠

20、丙烷e.2-甲基-1-漠-2-丙醇答案：6.13 分子式為CHBr的A,與KOH乙醇溶液共熱得B,分子式為C3H,如使B與HBr作用，則得到A的異構(gòu)體C,推斷A和C的結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式表明推斷過(guò)程。答案：ABrCH2CHCHB.CH2=CHCHC.CH3CHBQH6.14 怎樣鑒別下列各組化合物？答案：鑒別a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2第七章7.1 電磁輻射的波數(shù)為800cm1或2500cm1,哪個(gè)能量高？答案：后者高7.2 電磁輻射的波長(zhǎng)為5Vm或10Vm,哪個(gè)能量高？答案：前者高7.3 60MHz或300MHz的無(wú)線電波，哪個(gè)能量高？答案：后者高7.4 在IR譜圖中，能量高的吸收峰應(yīng)

21、在左邊還是右邊？答案：左邊7.5 在IR譜圖中，C=C還是C=O峰的吸收強(qiáng)度大答案：C=O峰7.6 化合物A的分子式為C8H6,它可使漠的四氯化碳溶液退色，其紅外光譜圖如下，推測(cè)其結(jié)構(gòu)式，并標(biāo)明以下各峰（3300crn-1,3100cm-1,2100cm-1,15001450cm-1,800600cm-1）的歸屬答案：不飽和度=1/2（2+2X8-6）=6,應(yīng)有苯環(huán)（4）和其他兩個(gè)不飽和鍵3300cm-1（強(qiáng)）末端OC-H伸縮振動(dòng)3100cm-1（弱）苯環(huán)CH伸縮振動(dòng)2100cm-1（弱）煥煌一取代CC伸縮振動(dòng)15001450cm-1（多重峰）苯環(huán)振動(dòng)800600cm1（多重峰）指紋區(qū)，苯環(huán)C

22、H彎曲擺動(dòng)一取代770-730,710-690強(qiáng)7.7將紅外光、紫外光及可見(jiàn)光按照能量高低排列答案：從高到低紫外可見(jiàn)紅外7.8苯及苯血（中哪個(gè)具有比較容易被激發(fā)的電子?答案：后者共羯無(wú)鍵的延長(zhǎng)使其能量更低，更容易被激發(fā)7.9將下列各組化合物按照入max增高的順序排列a.全反式CHs（CH=CH）1CH全反式CH（CH=CH）°CH全反式CH（CH=CH>CHd.答案:a.全反式CH3（CH=CH）iCH全反式CH(CH=CH)oCH>CH(CH=CH>CHN(CH3)2(CH3)2Nb.d.N(CH3)2=Ch全反式N(CH3)2(CH3)2NCH=ch2>7

23、.11 當(dāng)感應(yīng)磁場(chǎng)與外加磁場(chǎng)相同時(shí)，則質(zhì)子受到的該磁場(chǎng)的影響叫做屏蔽還是去屏蔽？它的信號(hào)應(yīng)該在高場(chǎng)還是低場(chǎng)，在圖的左邊還是右邊出現(xiàn)？答案：去屏蔽。信號(hào)出現(xiàn)在低場(chǎng)，在圖的左邊7.12 指出下列各組化合物中用下線劃出的H,哪個(gè)的信號(hào)在最高場(chǎng)出現(xiàn)。a.CMCHCHBr,CHCHCHBr,CHCHCHBrd. chch=chCH3CHICOHe. CHCOCHCH3OCH答案a.CFCHCHBrb.CH3CHBrc.7.13在1H答案不施用7RtH切做內(nèi)窣43是等同南；中含有兩種不同加氫，悔分1多重峰，不能俅內(nèi)標(biāo)。7.14估計(jì)下列各化哥物的1HNMRf中信號(hào)的數(shù)目及信號(hào)的裂分情況。a.CH32Hb旅7

24、.15根據(jù)表7t1|H«r裊器整修蠡鶻器!.答案1.01.53.341.01.5T中場(chǎng)單峰1.3高場(chǎng)雙峰1.5低場(chǎng)四峰2.84Si7.16下列化合物的1HNMRf各應(yīng)有幾個(gè)信號(hào)？裂分情況如何？各信號(hào)的相對(duì)強(qiáng)度如何a.1,2-二漠乙烷b.1,1,1-三氯乙烷c.1,1,2-三氯乙烷d.1,2,2-三漠丙烷e.1,1,1,2-四氯丙烷f.1,1-二漠環(huán)丙烷答案：a.d.BrCH 2CH2Br （一組）b.三峰BrCH2CBr2CH3 （二組 2:3 ）單峰 單峰CH 3CCl3 （一組）C.Cl2CHCH 2Cl（二組 1:2）單峰e(cuò).三峰雙峰7.17圖721的1HNMFRf與A,B,C

25、中哪一個(gè)化合物符合?AClCH2CCl(OCHzCH)2BCl2CHCH(OGCH)2CCH3CHOCHCICHCIOCHH答案BClzCHCH(OGCH)27.18 指出圖722中(1),(2),(3)分另與af六個(gè)結(jié)構(gòu)式中哪個(gè)相對(duì)應(yīng)？并指出各峰的歸屬。答案(1)f(2)d(3)a7.19 一化合物分子式為CH。，其IR及1HNMRf如圖723,寫(xiě)出此化合物的結(jié)構(gòu)式，并指出1HNMFFf中各峰及IR譜中主要峰（315。2950cm1,1750cm1,75。700cm1）的歸屬答案不飽和度5,苯環(huán)與一個(gè)不飽和OH2CC-CH3化合物結(jié)構(gòu)式一CH2-C-CH31HNMRf中：67.1T=>

26、h（s,5H）OIIS3.5CH2-C（S,2H）O1152.0C-CH3（s,3H）IR譜中主要峰：3050cm1苯2900cm1烷uch1700cm1Uc=o1600,1500cm苯uc=c1380cm1SCH3第八章醇酚醛8.1 命名下列化合物答案：a.（3Z）3戊烯醇（3Z）3penten1olb.2漠丙醇2bromopropanolc. 2,5 庚二醇 2,5 heptanediol d. 4一苯基一2一戊醇 4 phenyl 2 pentanole. (1R,2R)2甲基環(huán)己醇 (1R,2R)dimethyl ether g. (S)環(huán)氧丙烷1苯基乙醇1 phenylethanol

27、 j. 42 methylcyclohexanol f.(S) 1,2 epoxypropane h.乙二醇二甲醛間甲基苯酚 m硝基一1 茶酚 4 nitro 1naphtholethanediol 1,2 一methylphenol i.仲、叔醇。8.2 寫(xiě)出分子式符合GHhO的所有異構(gòu)體(包括立體異構(gòu))，按系統(tǒng)命名法命名，并指出其中的伯、8.3 說(shuō)明下列各對(duì)異構(gòu)體沸點(diǎn)不同的原因a.CH3CHCHOCHCHCH(b.p.90.5C),(CH3)2CHOCH(CH2(b.p.68C)b.(CH3)3CCHOH(b.p.113),(CH3)3C-O-CH(b.p.55C)答案：a后者空間位阻較大

28、，妨礙氫鍵形成b除了空間位阻原因外，前者還能分子之間形成氫鍵8.4 下面書(shū)寫(xiě)方法中，哪一個(gè)正確的表示了乙醛與水形成的氫鍵答案：b8.5 完成下列轉(zhuǎn)化答案：8.6 用簡(jiǎn)便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別下列各組化合物c. CH3CHOCHCH,CH3CHCHCHOH,CH3(CH2)4CHd. CH3CHBr,CH3CHOH答案：a. Ag(NH3)2+b.FeCl3c.濃H2SO和KCnOd.濃HSO后者成烯燒1.7 下列化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵？寫(xiě)出帶有分子內(nèi)氫健的結(jié)構(gòu)式。答案：a,b,d可以形成1.8 寫(xiě)出下列反應(yīng)的歷程答案；1.9 寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物或反應(yīng)物答案：1.10 4-叔丁基環(huán)己醇是一種

29、可用于配制香精的原料，在工業(yè)上由對(duì)叔丁基酚氫化制得。如果這樣得到的產(chǎn)品中含有少量未被氫化的對(duì)叔丁基酚，怎樣將產(chǎn)品提純？答案：用NaOHK溶液萃取洗滌除去叔丁基酚，利用酚酸性強(qiáng)于醇1.11 分子式為CH2。的A,能與金屬鈉作用放出氫氣，A與濃HSO共熱生成B。用冷的高鎰酸鉀水溶液處理B得到產(chǎn)物CoC與高碘酸彳用得到CHCOC版CHCHOB與HBr作用得到D(G5HnBr),將D與稀堿共熱又得到A。推測(cè)A的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式表明推斷過(guò)程。答案：1.12 用IR或者1HNMR下來(lái)鑒別下列各組化合物，選擇其中一種容易識(shí)別的方法，并加以說(shuō)明。a.正丙醇與環(huán)氧乙烷b.乙醇與乙二醇c.乙醇與1,2二氯乙烷d.

30、二正丙基酸與二異丙基酸答案：a.3500的羥基峰為乙醇所獨(dú)有b. 乙醇在3500為尖峰，而乙二醇由于氫鍵結(jié)合是寬峰c. 乙醇有3500尖峰，后者H譜只有一個(gè)單峰，磁等價(jià)d. 后者為等價(jià)單峰H譜8.13分子式為CHO的IR及1HNMRif如下，推測(cè)其結(jié)構(gòu)，并指出1HNMRf中各峰及IR中2500cm-1以上峰的歸屬。答案：3500代表有羥基峰，證明是醇。3000為甲基峰C-H伸縮振動(dòng)三組峰代表有三種不同的H,5.0附近為羥基H峰，在低場(chǎng)最高場(chǎng)為甲基峰，而且為6。所以為兩個(gè)磁等價(jià)的甲基4.0為羥基附近C上面的峰8.14分子式為C7H8O的芳香族化合物A,與金屬鈉無(wú)反應(yīng)；在濃氫碘酸作用下得到B及C。

31、B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀，推測(cè)A,B,C的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步反應(yīng)。答案:第九章醛、酮、血9.1用IUPAC及普通命名法（如果可能的話(huà)）命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式i. 1,3 一環(huán)已二酮 j. 1,1,1一二氯代一3 一戊酮 k.三甲基乙醛 1. 3一戊酮醛m.苯乙酮 o. ch2=chchoOP.答案：a.異丁醛2甲基丙醛2 methylpropanal isobutanal b.苯乙醛 phenylethanal c.對(duì)甲基苯甲醛p - methylbenzaldehyde d. 3一甲基一2 一丁酮3 methyl 2 butanone e. 2,

32、4二甲基一3一戊酮 2,4 dimethyl 3pentanone f.3 甲基一2 丁烯醛間甲氧基苯甲醛m methoxybenzaldehyde g.3-methyl-2-butenalh.BrCH2CHCHO9.3寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物答案:9.4用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇 b.戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮答案:9.5完成下列轉(zhuǎn)化答案:a.C2H50H303.(四2 - CH3CHOb.O11CClHCN . ch3chohCn0C_H +Ho一 CH 3cHCOOHOhc.OHC 三 CH無(wú)水A1C1H2ONaBH4OHCH3CHOd.+Hg , H +H

33、2O稀0HlA'CH3cH=CHCHOH2/ NiCH 3cH2cH2cH 20HOHf.g.e.CH3 _Cl£ 光CH2Cl MgEt2OCH2MgCl 1) CH3COCH2) H +CH 2CCH3CH3CH3cH=CHCHOOHIOH 無(wú)水 HClCH 3CH=CHCHI 稀 冷 KMnO 40OHCH3CH-CHCH 0 IOh oh0一HaO+CH3CH-CHCHOoh OhHBrCH 3cH 2cH20HCH3CH2CH2BrMg. CH3cH2CH2MgBr Et201) HCHO2) H +CH3CH2CH2CH20H寫(xiě)出由相應(yīng)的段基化合物及格氏試劑合成2

34、-丁醇的兩條路線答案：ACH3CHCHO+CHMgBrBCH3CHO+CHCHMgBr9.6分別由苯及甲苯合成2苯基乙醇答案：9.8下列化合物中，哪個(gè)是半縮醛（或半縮酮），哪個(gè)是縮醛（或縮酮）？并寫(xiě)出由相應(yīng)的醇及醛或酮制備它們的反應(yīng)式。答案:a.縮酮b. 半縮酮c.d半縮醛9.9將下列化合物分別溶于水，并加入少量HCl,則在每個(gè)溶液中應(yīng)存在哪些有機(jī)化合物？答案:H +CH 3cHO +HOCH 2CH 20H9.10 分子式為GHzO的A,氧化后得B(C5H0O),B能與2,4-二硝基苯脫反應(yīng)，并在與碘的堿溶液共熱時(shí)生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C(C5H0),C經(jīng)高鎰酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推

35、斷A的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出推斷過(guò)程的反應(yīng)式。答案：9.11 麝香酮(C6H0。是由雄麝鹿臭腺中分離出來(lái)的一種活性物質(zhì)，可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元竣酸:-汞齊及鹽酸還原，得到甲基環(huán)十五碳烷CH3iHOOC(CH 2)12CHCOOHCHo315CH3HOOC(CH 2)iiCHCH 2COOH,寫(xiě)出麝香酮的結(jié)構(gòu)式。將麝香酮以鋅答案：9.12分子式為GKO的A,能與苯肺作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。C ( C6H2)。C經(jīng)臭氧化并水解得 D和E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng), 寫(xiě)出A-E的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。A經(jīng)催化氫化得分子式為 CHUO的B, B與濃硫酸共熱得 但不起碘仿反應(yīng)，而

36、E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無(wú)銀鏡反應(yīng)。答案：C7H0Q A能與羥胺等氨的衍9.13 靈貓酮A是由香貓的臭腺中分離出的香氣成分，是一種珍貴的香原料，其分子式為生物作用，但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A能使漠的四氯化碳溶液褪色生成分子式為G7H田七。的B。將A與高鎰酸鉀水溶液一起加熱得到氧化產(chǎn)物C,分子式為C7H30。但如以硝酸與A一起加熱，則得到如下的兩個(gè)二元竣酸：HOOC(CH2)7COOHHOOC(CH2)6COOH將A于室溫催化氫化得分子式為。7H32O的D,D與硝酸加熱得至ijHOOC(C2H15COOH。寫(xiě)出靈貓酮以及B,C,D的結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出各步反應(yīng)式。答案：9.14 對(duì)甲氧基苯甲醛與對(duì)硝基苯甲醛哪個(gè)

37、更容易進(jìn)行親核加成？為什么？答案：對(duì)硝基苯甲醛，硝基的吸電子作用使C外面電子更少第十章：竣酸及其衍生物10.1 用系統(tǒng)命名法命名(如有俗名請(qǐng)注出)或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式答案：a.2甲基丙酸2Methylpropanoicacid(異丁酸Isobutanoicacid)b.鄰羥基苯甲酸(水楊酸)oHydroxybenzoicacidc.2丁烯酸2Butenoicacidd3漠丁酸3Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酊Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetate1 .苯甲酰胺Benzami

38、dej.順丁烯二酸Maleicacid10.2 將下列化合物按酸性增強(qiáng)的順序排列：a.CHCHCHBrC(2Hb.CHsCHBrCHCOHc.CH3CHCHCOHd.CH3CHCHCHOHe.C6H50Hf.H2COg.Br3CCOHh.H2O答案：酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d10.3 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物答案：10.4 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：答案：a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO'd.FeCL2,4-二硝基苯脫或I2/NaOH10.5 完成下列轉(zhuǎn)化:答案:10.6 怎樣將己醇、己酸和對(duì)甲苯酚的混合物分

39、離得到各種純的組分？答案：10.7 寫(xiě)出分子式為的不飽和二元竣酸的各種異構(gòu)體。如有幾何異構(gòu)，以Z,E標(biāo)明，并指出哪個(gè)容易形成酊答案：(Z)易成酊(E)不易(Z)易成酊(E)不易成酊10.8 化合物A,分子式為CHQ,加熱后得到分子式為CHQ的B,將A與過(guò)量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為仁修。的C。B與過(guò)量甲醇作用也得到CoA與LiAlH4作用后得分子式為C4H0Q的D。寫(xiě)出AB,C,D的結(jié)構(gòu)式以及它們相互轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。答案：第十一章取代酸11.1寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或命名CH 3cHCH 2COOHm.答案：Cln.CH3CCH2CH2COOHIIOm. 3-氯丁酸(3-Chlorobut

40、anoic acid11.2用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。b. CH 3CHCHCOCH CH 3COC2COCH) n. 4-氧代戊酸(4- oxopentanoic acid)答案：11.3寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:答案：11.4寫(xiě)出下列化合物的酮式與烯醇式互變平衡系。答案:11.5完成下列轉(zhuǎn)化:答案:第十二章含氮化合物12.2命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式a.ch3ch2no2NOb. H3cc.NHC2H5d.H3cN2+Br i.m.a.BrNHCOCHe.ONHO多巴胺硝基乙烷n.3 f. CH3CH2CH2CNg.O2NNHNH 2CH3h.H2NCH 2(CH2)4CH2NH2j

41、.b.(CH3CH2)2N-NO乙酰膽堿k.o.腎上腺素C6H5cH2N C12H25p.異丁胺q.服一亞硝基甲苯 c. N 乙基苯胺 d.Brl. 膽堿r. CH3CH2N(CH»2 答案.對(duì)甲苯正氮?dú)浒乃猁}或澳化正氮對(duì)甲苯e.漠乙酰苯胺 十f.丁睛g.對(duì)硝基苯胱h. 1,6一己二胺正i.丁二酰亞胺j. N亞硝基二乙胺k.鄰 漠化鏤l.(CH3)3NCH2CH2OHOHm.基HOHOch2ch2nh2n.(CH3)3N+CH2CH2OCOCH 3OHo.HOHOCH(OH)CH 2NHCH3 p. (CH3)2CHCH2NH2q.NHH2N-C-NH 2r. N,N-二甲基乙胺12

42、.3 下列哪個(gè)化合物存在對(duì)映異構(gòu)體?答案:a,d存在。但a的對(duì)映異構(gòu)體在通常條件下很容易相互轉(zhuǎn)化。12.4 下列體系中可能存在的氫鍵：a.二甲胺的水溶液b.純的二甲胺答案：12.5 如何解釋下列事實(shí)？a.葦胺（CHCHNH）的堿性與烷基胺基本相同，而與芳胺不同。b.下列化合物的pKa為答案：a.因?yàn)樵谕涟分?，N未與苯環(huán)直接相連，其孤對(duì)電子不能與苯環(huán)共羯，所以堿性與烷基胺基本相似。12.6 以反應(yīng)式表示如何用（+）-酒石酸拆分仲丁胺？答案：12.8 下列化合物中，哪個(gè)可以作為親核試劑？答案：a,b,c,d,e,f12.9 成下列轉(zhuǎn)化:答案：12.10（四氫叱咯）及（N甲基四氫叱咯）分別與下列試劑

43、反應(yīng)的主要產(chǎn)CH 3物（如果能發(fā)生反應(yīng)的話(huà)）a.苯甲酰氯b.乙酸酊c.過(guò)量碘甲烷d.鄰苯二甲酸酊e.苯磺酰氯f(wàn).丙酰氯g.亞硝酸h.稀鹽酸答案：12.11 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：a.鄰甲苯胺N甲基苯胺苯甲酸和鄰羥基苯甲酸b.三甲胺鹽酸鹽漠化四乙基鏤答案：由于三甲胺b.p.3C,可能逸出，也可能部分溶于NaOH所以用AgNO作鑒別較好.12.12 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：答案：12.13 N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺，怎樣將N甲基月$提純？答案：使用Hinsberg反應(yīng).（注意分離提純和鑒別程序的不同）12.14 將下列化合物按堿性增強(qiáng)的順序排列：a.CH3CONHb.CH3

44、CHNHc.H2NCONHd.（CH3CH）2NHe.（CH3CH）4N+OH答案：堿性e>d>b>c>a12.15 將士胺、葦醇及對(duì)甲苯酚的混合物分離為三種純的組分。12.16 分子式為C6H15N的A,能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮?dú)?，并得到幾種有機(jī)物，其中一種B能進(jìn)行碘仿反應(yīng)。B和濃硫酸共熱得到C（QW）,C能使高鎰酸鉀退色，且反應(yīng)后的產(chǎn)物是乙酸和2甲基丙酸。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出推斷過(guò)程。答案：第十三章含硫和含磷有機(jī)化合物13.2 將下列化合物按酸性增強(qiáng)的順序排列:答案：13.3 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：答案：13.6由指定原料及其它無(wú)機(jī)試劑寫(xiě)出下列

45、合成路線。a. 由 CHCHCHCHOH成 CHCHCHCHSOCHCHCHCH14.8 下列化合物哪個(gè)有變旋現(xiàn)象？答案：a.b.f.有變旋現(xiàn)象。因?yàn)閷侔肟s醛，可通過(guò)開(kāi)鏈?zhǔn)絘-B互變14.9 下列化合物中，哪個(gè)能還原本尼迪特溶液，哪個(gè)不能，為什么？答案：b可以。14.10 哪些D型己醛糖以HNOR化時(shí)可生成內(nèi)消旋糖二酸?答案:D-阿洛糖，D-半乳糖CHO3H 20H ，寫(xiě)出其它兩個(gè)異構(gòu)體的14.11三個(gè)單糖和過(guò)量苯肺作用后，得到同樣晶形的豚，其中一個(gè)單糖的投影式為投影式。答案：14.12 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纖維素和淀粉c.麥牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-

46、0-D-叱喃甘露糖昔和2-0-甲基-0-D-叱喃甘露糖a.Bendict試劑；b.I2c.I2d.Br2-H2Oe.Tollen試劑14.13 出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物或反應(yīng)物：答案：14.14 寫(xiě)出D-甘露糖與下列試劑作用的主要產(chǎn)物：a.Br2-H2Ob.HNO3c.C2HOH近水HCld.由c得到的產(chǎn)物與硫酸二甲酯及氫氧化鈉作用e.（CHCOOf.NaBH4g.HCN,再酸性水解h.催化氫化i.由c得到的產(chǎn)物與稀鹽酸作用j.HIO4答案：14.15 葡萄糖的六元環(huán)形半縮醛是通過(guò)成昔、甲基化、水解、氧化等步驟，由所得產(chǎn)物推斷的（見(jiàn)226頁(yè)）。如果葡萄糖形成的環(huán)形半縮醛是五元環(huán)，則經(jīng)如上步驟處理后

47、，應(yīng)得到什么產(chǎn)物？答案：14.17 D-蘇阿糖和D-赤葬糖是否能用HNO氧化的方法來(lái)區(qū)別？答案：D-蘇阿糖和D-赤葬糖可以用HNO氧化的方法來(lái)區(qū)別.因?yàn)檠趸a(chǎn)物前者有旋光，后者比旋光度為零.14.18 將葡萄糖還原得到單一的葡萄糖醇A,而將果糖還原，除得到A外，還得到另一糖醇B,為什么？A與B是什么關(guān)系？答案：因?yàn)楣堑倪€原所形成一個(gè)手性碳，A與B的關(guān)系為差向異構(gòu)體.14.19 纖維素以下列試劑處理時(shí)，將發(fā)生什么反應(yīng)？如果可能的話(huà)，寫(xiě)出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式或部分結(jié)構(gòu)式。a.過(guò)量稀硫酸加熱b.熱水c.熱碳酸鈉水溶液d.過(guò)是硫酸二甲酯及氫氧化鈉答案：14.20 寫(xiě)出甲殼質(zhì)（幾?。┮韵铝性噭┨幚頃r(shí)所得產(chǎn)物的

48、結(jié)構(gòu)式。a.過(guò)量稀鹽酸加熱b.稀氫氧化鈉加熱答案:第十五章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)15.2 寫(xiě)出下列氨基酸分別與過(guò)量鹽酸或過(guò)量氫氧化鈉水溶液作用的產(chǎn)物。a.脯氨酸b.酪氨酸c.絲氨酸d.天門(mén)冬氨酸答案：15.3 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：b.蘇氨酸絲氨酸c.乳酸丙氨酸答案：15.4 寫(xiě)出下列各氨基酸在指定的PH介質(zhì)中的主要存在形式。a.繳氨酸在PH為8時(shí)b.賴(lài)氨酸在PH為10時(shí)c.絲氨酸在PH為1時(shí)d.谷氨酸在PH為3時(shí)答案：15.5 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物答案：15.6 某化合物分子式為CHQN,有旋光性，能分別與NaOHHCl成鹽，并能與醇成酯，與HNO用時(shí)放出氮?dú)?，?xiě)出此化合物的結(jié)構(gòu)

49、式。答案：15.7 由3-甲基丁酸合成繳氨酸，產(chǎn)物是否有旋光性？為什么？答案：如果在無(wú)手性條件下，得到的產(chǎn)物無(wú)旋光活性，因?yàn)樵赼-氯代酸生成的那一步無(wú)立體選擇性.15.8 下面的化合物是二肽、三肽還是四肽？指出其中的肽鍵、N-端及C-端氨基酸，此肽可被認(rèn)為是酸性的、堿性的還是中性的？答案：三肽,N端亮氨酸，C端甘氨酸.中性.15.9 0命名下列肽，并給出簡(jiǎn)寫(xiě)名稱(chēng)。答案：a絲氨酸-甘氨酸-亮氨酸，簡(jiǎn)寫(xiě)為：絲-甘-亮b谷氨酸-苯丙氨酸-蘇氨酸，簡(jiǎn)寫(xiě)為：谷-苯丙-蘇15.11 某多肽以酸水解后，再以堿中和水解液時(shí)，有氮?dú)夥懦觥Ｓ纱丝梢缘贸鲇嘘P(guān)此多肽結(jié)構(gòu)的什么信息？答案：此多肽含有游離的竣基，且竣基與NH形成酰胺.15.12 某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若將此三肽與亞硝酸作用后再水解，則得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。寫(xiě)出此三肽的可能結(jié)構(gòu)式。答案：丙-甘-丙或丙-丙-甘15.13 某九肽經(jīng)部分水解，得到下列一些三肽：絲-脯-苯丙，甘-苯丙-絲，脯-苯丙-精，精-脯-脯，脯-甘-苯丙，脯-脯-甘及苯丙-絲-脯。以簡(jiǎn)寫(xiě)方式排出此九肽中氨基酸的順序。答案：精脯脯甘苯丙絲脯苯丙精第十六章類(lèi)脂化合物16.3 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：a.硬脂酸和蠟b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亞油酸和亞麻子油d.軟脂酸鈉和十六烷基硫酸鈉e.花生油和柴油答案：a.KOH,b.Br2orK