高中有機(jī)化學(xué)

1、Organic Chemistry有機(jī)化學(xué)Introduction緒論如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？Advice 學(xué)會(huì)利用記住反應(yīng)機(jī)理的方法記住反應(yīng)。 學(xué)會(huì)知識(shí)遷移。 學(xué)會(huì)培養(yǎng)耐心。 一.什么是有機(jī)化學(xué)？有機(jī)化學(xué)是一門(mén)研究有機(jī)化學(xué)物及其規(guī)律的一門(mén)由化學(xué)分支出的學(xué)科。 二.什么是有機(jī)化合物？定義一：絕大部分含碳的化合物就稱為有機(jī)化合物。定義二：碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏目偡Q就是有機(jī)化合物。注：碳?xì)浠衔镉址Q烴 注意1不是所有含碳的化合物都是有機(jī)物! 氰酸鹽氰酸鹽，盡管含有碳，但，盡管含有碳，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無(wú)機(jī)物，所以將它們它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無(wú)機(jī)物，所以將它們看作無(wú)機(jī)物看作無(wú)機(jī)物 注意

2、2這個(gè)是有機(jī)化合物嗎？答案：Yes環(huán)硼氮六烷熔點(diǎn)低沸點(diǎn)低揮發(fā)性大多數(shù)難溶于水比重一般比水小穩(wěn)定性不如無(wú)機(jī)物 易燃反應(yīng)速度慢副反應(yīng)多 化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)三.有機(jī)化合物的基本性質(zhì)1.理化性質(zhì)2.成鍵特點(diǎn)CCCdifficultOrCeasy碳原子外層有四個(gè)電子：總之：碳原子既不易得電子，又不易失電子 以共價(jià)鍵結(jié)合 外層有四個(gè)電子 可形成四根共價(jià)鍵3.無(wú)機(jī)化合物與有機(jī)化合物的區(qū)別4.無(wú)機(jī)化合物是可以變?yōu)橛袡C(jī)化合物(NH4)+NCO-H2NONH2Ammonium cyanate氰酸銨 尿素四.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物1.最簡(jiǎn)單的有機(jī)物：甲烷2.衡量國(guó)家化工產(chǎn)量的有機(jī)物：乙烯3.神奇又基礎(chǔ)化工的有機(jī)物：苯4.高溫

3、焊割的原料：乙炔5.令人陶醉的有機(jī)物：乙醇6.調(diào)味的有機(jī)物：乙酸你發(fā)現(xiàn)了什么？Q1：那些球是什么東西？Q2：怎么那么多看不懂的字？Q3：有的球和球之間的短棒是兩到三根，這是為什么呢？五.幾個(gè)小概念的區(qū)分1.化學(xué)式：以下式子的總稱 分子式：只考慮元素個(gè)數(shù)的式子結(jié)構(gòu)式：表示物質(zhì)在空間上構(gòu)造的式子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式的最簡(jiǎn)形式經(jīng)驗(yàn)式：由實(shí)驗(yàn)得出的元素最簡(jiǎn)比的式 子，又稱實(shí)驗(yàn)式。電子式：見(jiàn)第一章原子結(jié)構(gòu)筆記2.幾個(gè)讀音糾正3.球棍模型與比例模型球棍模型：一種空間填充模型，用來(lái)表現(xiàn)化學(xué)分子的三維空間分布。在此作圖方式中，線代表共價(jià)鍵，可連結(jié)以球型表示的原子中心。球棍模型：用等比例的原子在三維空間中的一種填充

4、模型。第第一一章章烷烷 烴烴Organic Chemistry A (1)By Prof. PLW一.最簡(jiǎn)單的有機(jī)物甲烷1.物理性質(zhì)基本描述：甲烷是一種無(wú)色無(wú)味氣體。熔點(diǎn)：-182.5沸點(diǎn)：-161.5 密度：0.717g/L（標(biāo)況下）溶解度：極難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。燃點(diǎn)：538 分子結(jié)構(gòu)：正四面體鍵角：10928晶體類型：分子晶體含碳量：75%2.化學(xué)性質(zhì)通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定（鍵能大），與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)。但是在特定條件下，甲烷也會(huì)發(fā)生某些反應(yīng)。（1）穩(wěn)定性（2）氧化反應(yīng)Attention 在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)內(nèi)不能用等于號(hào)！原因：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)并不能完全發(fā)生且

5、含有大量的副反應(yīng)?，F(xiàn)象：火焰明亮且呈淡藍(lán)色。（3）取代反應(yīng)Experiment實(shí)驗(yàn)操作：見(jiàn)書(shū)P61實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：光照時(shí)，試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺，試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴，試管中有少量白煙。反應(yīng)機(jī)理：鏈引發(fā)：鏈增長(zhǎng)：鏈終止：總反應(yīng)：22LightClCl 43ClCHCHHCl323CHClCH ClCl3323333CHClCH ClClClClCHCHCH CH243LightClCHCH ClHCl 實(shí)際反應(yīng)：243( )LightgClCHCH ClHCl 2322( )LightlClCH ClCH ClHCl2223( )LightlClCH ClCHClHCl 234( )LightlCl

6、CHClCClHCl 上述物質(zhì)中除了CH3Cl在常溫下為氣體其他都為油狀不溶于水的液體。一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷（或四氯化碳）實(shí)驗(yàn)注意：a.室溫及暗處不反應(yīng)b.大于250可反應(yīng)c.室溫但有光可反應(yīng)d.用光引發(fā)反應(yīng)e.如果有氧或者其他能捕捉自由基的雜質(zhì)存在，反應(yīng)則有誘導(dǎo)期，誘導(dǎo)期長(zhǎng)短與存在這些雜質(zhì)多少有關(guān)。（了解）取代反應(yīng)：a.定義：有機(jī)化合物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。b.注意：取代反應(yīng)與置換反應(yīng)不同，取代反應(yīng)是上述定義，而置換反應(yīng)是指有單質(zhì)參加并有單質(zhì)生成的反應(yīng)。（4）高溫分解High Temperature422CHCH炭黑3.制備方法3423

7、CaOCH COONaNaOHCHNa CO 堿石灰二.烷烴（飽和烴）（1）通式：CnH2n+2 （n1且nN+）（2）同系列與同系物：a.組成上相差CH2或其整數(shù)倍的一 系列化合物。b.同系列中各化合物互稱同系物。1.幾個(gè)基本概念：（3）烴：a.定義：只含有碳、氫兩種元素的 有機(jī)化合物。b.通式：CnHm （n,m1且n,mN+）（4）同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體：a.分子式相同但結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。b.兩個(gè)或兩個(gè)以上分子相同的不同 結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體。2.烷烴的簡(jiǎn)單命名：（1）依照IUPAC命名法并結(jié)合我國(guó)傳統(tǒng)文化特色制定的。（2）利用天干中的“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”來(lái)表示有機(jī)物中的碳原子數(shù)

8、。十以上用數(shù)字表示。如：C6H14 己烷IUPAC：International Union of Pure and Applied Chemistry 國(guó) 際 純 粹 與 應(yīng) 用 化 學(xué) 聯(lián) 合 會(huì) （3）同分異構(gòu)體的命名：如：丁烷C4H10中存在兩種異構(gòu)體。正丁烷異丁烷為了完善這種同分異構(gòu)體的命名，我們引入三個(gè)字“正”“異”“新”。a.正：直鏈上沒(méi)有支鏈。b.異：只有在第二位上有一個(gè)甲基，其余 為直鏈。c.新：只有在第二位上有兩個(gè)甲基，其余 為直鏈。2*.烷烴的表達(dá)：（1）構(gòu)造式（蛛網(wǎng)式）（2）結(jié)構(gòu)式（3）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（4）鍵線式【推薦】Attention“ ”表示向紙外,“ ”表示向紙內(nèi)。3.

9、烷烴的物理性質(zhì)（1）常溫狀態(tài)： a.C1C4為氣體。 b.C5C16為液體。 c.C16以上為固體。（2）溶解性：不溶于水易溶于有機(jī)溶劑。（3）密度：相對(duì)密度小于1。Attentionmp.表示熔點(diǎn)，bp.表示沸點(diǎn)。（4）熔點(diǎn)： a.從C4起mp.隨Mr的增加而升高。 b.含偶數(shù)碳的烷烴升高的多。 c.含奇數(shù)碳的烷烴升高的少。（5）沸點(diǎn)： a.直鏈烷烴的bp.隨Mr的增加而增大且差值不斷減少。 b.支鏈烷烴的bp.比直鏈烷烴低（這是由于支鏈阻力的作用造成的）。Attentionmp.表示熔點(diǎn)，bp.表示沸點(diǎn)。4.烷烴的化學(xué)性質(zhì)通常情況下，烷烴比較穩(wěn)定（鍵能大），與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)，與強(qiáng)

10、酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)。但是在特定條件下，烷烴也會(huì)發(fā)生某些反應(yīng)。（1）穩(wěn)定性（2）氧化反應(yīng)2222231(1)2FirennnC HOnCOnH O （3）取代反應(yīng)22221LightnnnnC HClC HClHCl （4）高溫分解High Temperature4102233C HH CCHCH CH 5.烷烴的飽和性在烷烴中，碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)成鏈狀，其余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”。這樣的烴又被稱為飽和烴。Ethylene Acetylene and Benzene第二章：乙烯、乙炔與苯Organic Chemistry A (2)By Prof. PLW一.

11、重要的基本化工原料乙烯1.烯烴（1）定義：只含有碳碳雙鍵的碳?xì)浠衔铩?屬于不飽和烴。（2）通式：CnH2n （n2且nN+）（3）代表物：乙烯（含碳量：85.71%）2.物理性質(zhì)基本描述：乙烯是一種無(wú)色有令人愉悅并帶有甜味的氣體。熔點(diǎn)：-169.4沸點(diǎn)：-103.9 密度：1.256g/L（標(biāo)況下）溶解度：極難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。燃點(diǎn)：425 分子結(jié)構(gòu)：平面型鍵角：120晶體類型：分子晶體3.化學(xué)性質(zhì)由于乙烯中含有碳碳雙鍵，使雙鍵處電子云增厚，容易發(fā)生失電子的化學(xué)反應(yīng)（親電反應(yīng)）。如：加成、加聚、氧化反應(yīng)。（1）活潑性（2）氧化反應(yīng)劇烈氧化24222322FireC HOCOH O 現(xiàn)象

12、：火焰明亮且伴有黑煙。烯烴燃燒通式：222232FirennnC HOnCOnH O 催化氧化22232CatalystH CCHOCH CHO乙醛被KMnO4氧化乙烯可以被高錳酸鉀氧化為二氧化碳和水，這個(gè)是可以鑒別不飽和烴的一種方法。（3）加成反應(yīng)與鹵素（Br2）1,2-二溴乙烷1,2-二溴乙烷是一種不溶于水的無(wú)色液體。與氫氣（加氫反應(yīng)）22233Ni PdHeatH CCHHCH CH 與鹵化氫（HCl）2232CatalysHeattH CCHHClCH CH Cl氯乙烷與水22232High Temperature And High PressureCatalystH CCHH OCH

13、 CH OH 乙醇加成反應(yīng)定義：有機(jī)物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。馬爾科夫尼科夫規(guī)則*（馬氏規(guī)則）內(nèi)容：當(dāng)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，的得電子能力強(qiáng)的基團(tuán)總是加在連氫最多的碳原子上，而得電子能力若的基團(tuán)則會(huì)加在連氫最少的碳原子上。記憶口訣：“氫多加氫”或“富者愈富，而窮者愈窮”（4）加聚反應(yīng)2222CatalystnnCHCHCHCH 聚乙烯Attentionn表示聚合度a.由相對(duì)分子質(zhì)量較小的化合物（單體）分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量很大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。b.由一種或多種不飽和化合物（單體）分子通過(guò)不飽和鍵互相加成而聚合成高分子化合物

14、的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。4.用途（1）工業(yè)用途：制造塑料、合成乙醇、乙醛、合成纖維等重要原料。（2）農(nóng)業(yè)用途：植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，可用作植物催熟劑?！旧锉匦? 會(huì)學(xué)】5.制備（1）藥品：無(wú)水乙醇，濃硫酸（2）反應(yīng)原理：24(98%)32222170H SOCH CH OHCHCHH O Attention該反應(yīng)不能高于或低于170！1.炔烴（1）定義：只含有碳碳叁鍵的碳?xì)浠衔铩?屬于不飽和烴。（2）通式：CnH2n-2 （n2且nN+）（3）代表物：乙炔（含碳量：92.31%）二.高溫焊割的原料乙炔2.物理性質(zhì)基本描述：乙炔是一種無(wú)色芳香氣味的易燃?xì)怏w。熔點(diǎn)：-80.8沸點(diǎn)：-8

15、4 密度：1.162g/L（標(biāo)況下）溶解度：微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。燃點(diǎn)：305 分子結(jié)構(gòu)：直線型鍵角：180晶體類型：分子晶體3.化學(xué)性質(zhì)由于乙炔中含有碳碳叁鍵，使叁鍵處電子云增厚，極容易發(fā)生失電子的化學(xué)反應(yīng)（親電反應(yīng)）。如：加成、加聚、氧化反應(yīng)。（1）活潑性（2）氧化反應(yīng)222222542FireC HOCOH O 現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃厚的黑煙，并放出大量的熱。炔烴燃燒通式：2222231(1)2FirennnC HOnCOnH O 應(yīng)用：工業(yè)上用炔氧焰來(lái)切割或焊接金屬。4.制備（1）藥品：電石（含碳化鈣），水（2）反應(yīng)原理：2222()CaCH OCHCHCa OH （3）注意：不能

16、用啟普發(fā)生器。最好用飽和食鹽水代替水反應(yīng)。電石中可能會(huì)含有CaS等雜質(zhì)，與水反應(yīng)會(huì)生成硫化氫等雜質(zhì)氣體，需要通過(guò)硫酸銅溶液除去。1.芳香烴（1）定義：通常指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳 氫化合物。是不飽和烴。（2）通式：CnH2n-6 （n6且nN+）（3）代表物：苯（含碳量：92.31%）三.醫(yī)學(xué)和生命的核心苯2.歷史P71（1）物質(zhì)的發(fā)現(xiàn)：苯是1825年由英國(guó)物理學(xué)家、化學(xué)家法拉第在照明氣中分離出并發(fā)現(xiàn)的。（2）分子結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)：凱庫(kù)勒于1866年提出了苯的單、雙鍵互相交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。該結(jié)構(gòu)式稱為凱庫(kù)勒式。（3）現(xiàn)代對(duì)苯的結(jié)構(gòu)描述：現(xiàn)代物理證明了苯分子的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在一個(gè)平面內(nèi)。因此它

17、是一個(gè)平面分子，六個(gè)碳原子組成一個(gè)正六邊形，碳碳鍵長(zhǎng)是均等的，約為140pm，介于單鍵和雙鍵之間。碳?xì)滏I鍵長(zhǎng)為108pm，所有的鍵角都為120。3.物理性質(zhì)基本描述：苯在常溫下是一種無(wú)色、有甜味的透明液體，并具有強(qiáng)烈的芳香氣味。熔點(diǎn)：5.5沸點(diǎn)：80.1 密度：0.8765g/ml溶解度：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。燃點(diǎn)：580 分子結(jié)構(gòu)：平面正六邊形鍵角：120晶體類型：分子晶體有毒！有毒！4.化學(xué)性質(zhì)由于苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，所以它既有飽和烴的性質(zhì)，也有不飽和烴的性質(zhì)。苯的性質(zhì)比不飽和烴的性質(zhì)穩(wěn)定（1）簡(jiǎn)介（2）氧化反應(yīng)燃燒66222215126FireC

18、HOCOH O 現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃厚的黑煙。不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)（3）取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)溴苯Attention該反應(yīng)需要加入鐵粉，而真正起催化作用的是溴化鐵！苯不與溴水反應(yīng)！硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯（TNT）硝化反應(yīng)是指苯分子中的氫原子被NO2（硝基）取代的反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)的范疇之內(nèi)。（4）加成反應(yīng)與氫氣（加氫反應(yīng)）環(huán)己烷與鹵素（Cl2）C6H6Cl6六六六六氯環(huán)己烷Ethylene Acetylene and Benzene第三章：乙醇、乙酸Organic Chemistry A (3)By Prof. PLW一.古代人們的智慧乙醇1.官能團(tuán)與烴的衍生物（1）我們之前學(xué)過(guò)碳碳雙鍵

19、，碳碳叁鍵，苯介于單雙鍵的特殊鍵。我們發(fā)現(xiàn)，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特性主要就是靠這些具有代表性的結(jié)構(gòu)來(lái)體現(xiàn)的。所以說(shuō)我們把這種決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱之為官能團(tuán)。（2）烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。如：醇、酚、羧酸、酮、鹵代烴等。常見(jiàn)的幾種官能團(tuán)2.物理性質(zhì)基本描述：乙醇是一種易揮發(fā)的無(wú)色有特殊香味的液體熔點(diǎn)：-117.3沸點(diǎn)：78.5 密度：0.789g/ml溶解度：與水任意比互溶，可以溶解多 種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。燃點(diǎn)：510 晶體類型：分子晶體官能團(tuán)類型：醇3.化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性32322222CH CH OHNaCH CH ONaH乙醇鈉離子化合物Attention該反應(yīng)既是取代反應(yīng)又是置換反應(yīng)。（2）氧化反應(yīng)燃燒32222323FireCH CH OHOCOH O 現(xiàn)象：火焰呈淡藍(lán)色放出大量熱。催化氧化32232222CuCH CH OHOCH CHOH O 催化原理：222CuOCuO 3232CH CH OHCuOCH CHOH OCu