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1、有機(jī)化學(xué) 練習(xí)題 ( 大學(xué))( 一) 芳烴第八章 芳烴 一.選擇題A1.C6H5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H6(III),C 6H5Cl(IV) 四種化合物硝化 反應(yīng)速率次序?yàn)?:(A) I>III>II>IVI>III>IV>IIIV>I>II>IIII>IV>II>IIINO2起硝化C2.反應(yīng)的主要產(chǎn)物是NO2BC3.硝化反應(yīng)的主要產(chǎn)物是C4. 苯乙烯用熱 KMnO 4 氧化得到什么產(chǎn)物 ?(A)CH2COOH(B)CH CH2OHOH8CO2H(C)(D)CH2CHOA5 苯乙烯用冷

2、KMnO 4 氧化 ,得到什么產(chǎn)物 ?(A)CH2COOH(B)CH CH2OHOHCO2H(C)(D)CH2CHOC6. C6H6 + CH 3Cl (過(guò)量 ) 100主要得到什么產(chǎn)物?C7. 傅-克反應(yīng)烷基易發(fā)生重排為了得到正烷基苯 ,最可 靠的方法是 :(A) 使 用 AlCl 3 作 催 化 劑(B) 使反應(yīng)在較高溫度 下進(jìn)行(C) 通過(guò)?;磻?yīng) , 再還 原 (D) 使用硝基苯作溶劑A8.KMnO 4 氧化的產(chǎn)物是 :(A)COOHC(CH 3)3(B)CH3COOH(C)COOHCOOH(D)CHOC(CH3)3D9. 根據(jù)定位法則哪種基團(tuán)是 間位定位基 ?(A) 帶有未共享電子

3、對(duì)的基團(tuán)(B) 負(fù)離子 (C) 致活 基團(tuán) (D) 帶正電荷或 吸電子基團(tuán)A10. 正丙基苯在光照下溴代 的主要產(chǎn)物是 :(B)(C)(D) 對(duì)(A)1-苯基 -1- 溴丙烷1-苯基 -2- 溴丙烷 鄰溴丙苯 溴丙苯B11.鄰甲基乙苯在 KMnO 4,H 作用下主要產(chǎn)物是 :(A) 鄰甲基苯甲酸 (B) 鄰 苯二甲酸 (C) 鄰甲基 苯乙酸 (D) 鄰乙基 苯甲酸H3CCHB12. 由萘氧化成鄰苯二甲酸酐的條件是:(A) CrO 3,CH 3COOH(B)V2O5,空氣 ,400 500(C) KMnO 4,H+(D)O3,H2OA1CH33 . 分子式CH為2CH3 C9H12CH的3 芳烴

4、,氧CH3 (化C) 時(shí) ,生成(D三) 元羧C酸H3 ,硝 CH 3化時(shí)C只H3 有一種一元硝化物,則該化合物的構(gòu)造式應(yīng)為:CH2CH2CH2COCBl 14A.lCl主要產(chǎn)物是 :COCH 2CH 2CH 3(B)CH2CH2CH2CO(A)OCH3Cl(C)OCH3COClB15(.B有) 一個(gè)OC氯H2Br 化物和鎂在四氫 呋喃COO中H 反應(yīng)的產(chǎn)物倒在 干冰上 ,得到鄰甲氧基苯OCH3甲酸CH C,l 該化合物為 :(D)ClNO2Na 2CO3OHNO2NO2NO2A16.16什么類型的反應(yīng) ?(A) 親電取代 (B) 親核 取代 (C) 加成 -消(D) 自由基反O2N(A)NO

5、2OHNO2O2NNO2O2N(C)(B)NO2C17. 芳香硝基化合物最主要 用途之一是做炸藥 ,TNT 是什么化合物 ?COOHNO2NO2CH3NO2 O2N(D)NO2C18.下列化合物哪一個(gè)能溶于 NaHCO 3?(B) 對(duì)(C) 苯(D) 乙酰(A) 苯胺 甲苯酚 甲酸 苯胺D19. 下列哪個(gè)化合物具有芳香 性?(B)(C)(D) 10(A) 環(huán)丙烯酮 環(huán)戊二烯 環(huán)辛四烯 輪烯B20.下列化合物哪個(gè)沒(méi)有芳香性?(B)N(C)(A)N+NHC21. 下列哪個(gè)具有芳香性 ?(B) N+NHH(D)A22. 下列反應(yīng)經(jīng)過(guò)的主要 活性中間體是 :(A) 碳正離子 ( 或離子對(duì)中碳 原子 為

6、正電一端) (B) 碳負(fù)離子 (及烯醇鹽負(fù)離 子碎片)(C) 卡賓 ( 即碳烯 Carbene)(D) 乃 春 ( 即 氮 烯Nitrene) (E) 苯 炔 (Benzyne)PhCH3CH CH2H+A23. 下列反應(yīng)屬于哪種類 型:C6H6 +CH3COCl AlCl3 C6H5COCH 3(B)親(C)自(D)周環(huán)(A) 親電反應(yīng) 核反應(yīng) 由基反應(yīng) 反應(yīng)D24.下面化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)速率最快的是 :NHCOCH 3(D)COCH(A)CH3(B)+(A)C25. 下面+化合物中無(wú)芳香性的(C) (D)D26.下面化合物中有芳香性的是:+H22(A) (1) (2)(1) (3) (2)

7、 (3) (D)(4) A27.下面化合物中有芳香性的(A) (2) (3) (B) (1) (2)(C) (1) (4) (D) (1)B28. 下列化合物中 , 不能發(fā)生 傅-克烷基化反應(yīng)的是:A29.PhCH=CHCH 3與 HBr 反應(yīng)的主要產(chǎn)物為Br(B) PhCH 2CHCH 3CH3CH3B31.B30. 煤焦油的主要成分 (約占70%)是:(A) 芳香烴(B)烯烴(C)環(huán)烷烴(D)雜環(huán)化合物式,CCS名稱應(yīng)是 :(A) 2,5-二甲基萘 (B) 1,6-二 甲基萘 (C) 1,5-二甲基A32.萘 (D) 2,10- 二甲基萘 下列反應(yīng),當(dāng) G為何 基團(tuán)時(shí) ,反應(yīng)最難?COR(

8、A) NO2(B)OCH3(C)CH(CH 3)2(D)HD33 由苯合成對(duì)氯間硝基 苯磺酸可由三步反應(yīng)完 成,你看三步反應(yīng)以哪個(gè) 順序較好?(A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化(B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化(C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化(D) (1)氯 化(2)硝化 (3)磺化CH 3NH2?CH3NH二2 .填空? 題1.O2,無(wú)過(guò)氧化物2. 2Ph3CCl + 2Ag (C38H 30)BrHNO 3CH3O-? 3 ?H2SO4 3.25FC2H5ONa+Na+4.5. 化合物OCH3 2-硝基 -3,5-二溴甲苯/H2SO4的結(jié)構(gòu)?式是:6. 化合物 2

9、-硝基對(duì)甲苯磺酸的結(jié)構(gòu)式是:7.H2SO48.C3 O N HOHNO314Br2 / CHCl3Cl1)Mg, Et2O( 2) D2OBr17.18.二茂鐵的結(jié)構(gòu)式是寫(xiě)法是 _,其分子式的完整CH3 hC C(CH3)2三 .合成題PhC C(CH3)2CH2CH2CH 2CH32. 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變 ?苯NO21. 如 何 實(shí) 現(xiàn) 下 列 轉(zhuǎn) 變 ? 苯3. 如何實(shí)O 現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變 ?4 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變 ?苯5. 如 何 實(shí) 現(xiàn) 下 列 轉(zhuǎn) 變 ? 苯,丁二酸酐6. 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變 ? 硝基苯 間甲氧基苯胺7. 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變 ? 苯 溴甲苯8. 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變 ?2-硝基-6-溴

10、苯甲酸O2NCH29. 如何完成下列轉(zhuǎn)變 ?甲苯10. 如 何完成下列轉(zhuǎn)變?11. 如何完成下列轉(zhuǎn)變 ?34CH2CH2CH2CH3Br12.由苯和甲苯為原料合成二苯甲烷四.推結(jié)構(gòu)1. 某烴 A(C 9H 8)與 Cu(NH 3)2Cl 反應(yīng)得到紅色沉淀 ;A 經(jīng) H2/Pt 催化得 B(C 9H 12); B 用鉻酸氧化得到酸性 化合物 C(C8H6O4);C 受 熱得到酐 D(C8H4O3).A 與丁二烯反應(yīng)得到不飽 和化 合物 E(C 13H 14);E 經(jīng) Pd 催化脫氫得到 F (甲基聯(lián)苯) 。試推測(cè) AF 的結(jié)構(gòu)。2. 用 HCHO 和 H2SO4 水溶液處 理苯乙 烯,可 得 到

11、 A ( C 9H 12O 2 ) ,A 被 KMnO 4 氧化得苯甲酸 . 用吡啶和等物質(zhì)的量的 對(duì)甲苯磺酰氯處理 A, 則 得到 B ( C16H 18SO4 ) . 用鉻酸小心氧化 B, 可 得到 C( C16H16SO4)C 被 稀 堿 轉(zhuǎn) 化 為 D (C9H8O),D 在催化劑 量的 EtONa 存在下與丙 二酸二乙酯作用得到 E (C15H20O5)。求 A E 的結(jié)構(gòu)。3. 化合物 A, 分子式為 C8H9Br, 在 NMR 圖譜中 , =2.0 處 有一個(gè)二重峰 (3H),5.15 處有一個(gè)四重峰 (1H), =7.35 處有一個(gè)多 重峰 (5H),試寫(xiě)出 A 的 可能結(jié)構(gòu).

12、4. 根據(jù)如下數(shù)據(jù)建議合理結(jié)構(gòu): 分子式: C14H121HNMR ( H): 7.22(s,10H)5.44(s, 2H)ppm IR :700,740, 890cm-15. 某化合物 A 分子式為 C9H12, 在 IR 譜中 于 3010, 1600, 1450cm-1 處有吸 收峰,與 Br 2 CCl 4 在 光照射下作用生成 B 和 C,分子式均 C9H11Br , 均無(wú)旋光活性,但 B 能 分離出一對(duì)對(duì)映體,而 C 則不能。試推出 A ,B, C 的結(jié)構(gòu)式。6. 異構(gòu)體 A 和 B ,分子式為 C8H10,在 IR 譜中, A 和 B于 1380cm-1處都有 吸收峰,在 NMR

13、 譜中, 數(shù)據(jù)分別如下: A : H (ppm)為: 2.2(6H, 單峰),6.9(4H,單峰) B: H(ppm )為: 1.2(3H, 三重峰), 2.4( 2H ,四 重峰),7.1(5H,單峰) 試推測(cè) A,B 的結(jié)構(gòu)式。 五.機(jī)理題 1.預(yù)料下述反應(yīng)的主要產(chǎn)物,AlCl 3并提出合理的、分步的 反應(yīng)機(jī)理。(用彎箭頭表 示電子對(duì)的轉(zhuǎn)移,用魚(yú) 鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn) 移,并寫(xiě)出各步可能的 中間體。)C6H5CH 2CH 2COCl?2. 預(yù)料下述反應(yīng)的主要產(chǎn)物 H2SO4C6H5CH2CH2C(CH3)2 2 4 ?OH 并提出合理的、分步的 反應(yīng)機(jī)理。(用彎箭頭表 示電子對(duì)的轉(zhuǎn)移,用魚(yú) 鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn) 移,并寫(xiě)出各步可能的中間體。)3. 預(yù)料下述反應(yīng)的主要產(chǎn)物并提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。(用彎箭頭表 示電子對(duì)的轉(zhuǎn)移,用

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