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文檔簡介
1、一、一、 特征區(qū)、指紋區(qū)和相關(guān)峰的概念特征區(qū)、指紋區(qū)和相關(guān)峰的概念特征頻率是與一定結(jié)構(gòu)單元相聯(lián)系的、在一特征頻率是與一定結(jié)構(gòu)單元相聯(lián)系的、在一定范圍內(nèi)出現(xiàn)的化學(xué)鍵振動頻率。定范圍內(nèi)出現(xiàn)的化學(xué)鍵振動頻率。例:例: 2800 3000 cm-1 CH3 特征峰;特征峰; 1600 1850 cm-1 C=O 特征峰;特征峰; 基團所處化學(xué)環(huán)境不同,特征峰出現(xiàn)位置變化:基團所處化學(xué)環(huán)境不同,特征峰出現(xiàn)位置變化:CH2COCH2 1715 cm-1 酮酮CH2COO 1735 cm-1 酯酯CH2CONH 1680 cm-1 酰胺酰胺 每個官能團都有幾種振動每個官能團都有幾種振動方式,能產(chǎn)生紅外吸收光
2、譜的每種振動一般產(chǎn)方式,能產(chǎn)生紅外吸收光譜的每種振動一般產(chǎn)生一個相應(yīng)的吸收峰。習(xí)慣上把這些相互依存生一個相應(yīng)的吸收峰。習(xí)慣上把這些相互依存又可相互佐證的吸收峰,稱為又可相互佐證的吸收峰,稱為。例如。例如CH3的相關(guān)峰為:的相關(guān)峰為:伸縮振動:伸縮振動: asas 2960cm-1-1 s s 2870cm-1-1面內(nèi)彎曲振動:面內(nèi)彎曲振動:1470cm-1-1 和和1380cm-1-1 面外彎曲振動:面外彎曲振動:720 cm-1又如又如, 羧基羧基(-COOH)的一組紅外吸收峰為的一組紅外吸收峰為:nO-H 在在34002400cm-1區(qū)間有很寬的吸收峰;區(qū)間有很寬的吸收峰;nC=O在在17
3、10cm-1附近有強、寬吸收峰;附近有強、寬吸收峰;nC-O在在1260cm-1附近有中等強度吸收峰;附近有中等強度吸收峰;nO-H(面外彎曲面外彎曲)在在930cm-1附近有弱寬峰。附近有弱寬峰。n這一組特征峰是羧基的相關(guān)峰這一組特征峰是羧基的相關(guān)峰.再如,再如,n含苯芳香化合物存在一組相關(guān)峰:含苯芳香化合物存在一組相關(guān)峰:nAr-H 3050cm-左右,左右,C=C1600、1500cm-1(苯環(huán)的骨架振動),以及(苯環(huán)的骨架振動),以及20001667cm-1的泛頻峰,的泛頻峰,Ar-H(面外彎曲面外彎曲)900690cm-1。n在確定有機化合物中是否存在某種官能團時,在確定有機化合物中
4、是否存在某種官能團時,當(dāng)然首先應(yīng)看特征峰,但相關(guān)峰的存在常常當(dāng)然首先應(yīng)看特征峰,但相關(guān)峰的存在常常也是一個有力的輔證。也是一個有力的輔證。 (1) NH OH OH 3750 3000 NH 伸縮振動區(qū)伸縮振動區(qū) (2)不飽和不飽和CH 伸縮振動區(qū)伸縮振動區(qū) 3300 3000 CH =CH (烯烴和芳環(huán)烯烴和芳環(huán)) (3)飽和飽和CH 伸縮振動區(qū)伸縮振動區(qū) 3000 2700 CH(RCHO) (4)三鍵和三鍵和 2400 2100 C C 累積雙鍵累積雙鍵 C N 伸縮振動區(qū)伸縮振動區(qū) C=C=C (5)羰基羰基 1900 1650 C=O 伸縮振動區(qū)伸縮振動區(qū) (6)雙鍵雙鍵 1680
5、1500 C=C 伸縮振動區(qū)伸縮振動區(qū) (烯烴和芳環(huán)烯烴和芳環(huán))(7)飽和飽和CH 面內(nèi)彎曲面內(nèi)彎曲 振動區(qū)振動區(qū) 1475 1300 CH(面內(nèi)面內(nèi)) (8)不飽和不飽和CH 面外彎曲面外彎曲 振動區(qū)振動區(qū) 1000 650 =CH(面外面外) CH(面外面外) (1)OH 3700 3200 cm-1 確定確定 醇,酚,酸醇,酚,酸 在非極性溶劑中,在非極性溶劑中,濃度較小濃度較?。ㄏ∪芤海r,峰形(稀溶液)時,峰形尖銳尖銳,強吸強吸收收;當(dāng);當(dāng)濃度較大濃度較大時,發(fā)生締合作用,時,發(fā)生締合作用,峰形較寬峰形較寬。醇羥基化合物的紅外吸收光譜醇羥基化合物的紅外吸收光譜 乙醇的紅外吸收光譜(液
6、膜法)乙醇的紅外吸收光譜(液膜法)乙醇的紅外光譜(乙醇的紅外光譜(1%乙醇的乙醇的CCl4溶液溶液)3650cm-1:OH伸縮振動,伸縮振動,游離羥基游離羥基:其它同上圖:其它同上圖酚的紅外吸收光譜酚的紅外吸收光譜 酚同醇一樣,由于酚同醇一樣,由于OH的伸縮振動,的伸縮振動,在在3520 3100 cm-1 有一個強而寬的吸收帶(締和羥基)有一個強而寬的吸收帶(締和羥基)。但酚與醇的。但酚與醇的CO伸縮振動不同:伸縮振動不同:苯酚的紅外光譜苯酚的紅外光譜 對甲苯酚的紅外光譜對甲苯酚的紅外光譜n醇與酚:醇與酚以醇與酚:醇與酚以游離態(tài)游離態(tài)存在時,存在時, OH 在在36503590 cm-1范圍
7、內(nèi)范圍內(nèi)中等強度吸收中等強度吸收。n隨著濃度增大,隨著濃度增大,分子間氫鍵分子間氫鍵的形成,醇或酚以二聚的形成,醇或酚以二聚態(tài)或多聚態(tài)存在,態(tài)或多聚態(tài)存在, OH 向低波數(shù)位移,且出現(xiàn)多條向低波數(shù)位移,且出現(xiàn)多條譜帶。譜帶。多聚態(tài)的醇或酚多聚態(tài)的醇或酚OH伸縮振動約于伸縮振動約于3350cm-1出現(xiàn)強、寬吸收帶出現(xiàn)強、寬吸收帶。n羥基伸縮振動譜帶因羥基伸縮振動譜帶因分子內(nèi)氫鍵分子內(nèi)氫鍵的形成而明顯向低的形成而明顯向低波數(shù)位移,且譜帶強度增大、變寬。酚羥基內(nèi)氫鍵波數(shù)位移,且譜帶強度增大、變寬。酚羥基內(nèi)氫鍵的存在,使的存在,使 OH 向低波數(shù)位移幅度更大。向低波數(shù)位移幅度更大??偪?結(jié)結(jié)n 羧酸羧
8、酸;羧酸在固態(tài)、液態(tài)、極性溶劑及大于羧酸在固態(tài)、液態(tài)、極性溶劑及大于0.01摩爾的非極性溶劑中,摩爾的非極性溶劑中,通常都以二聚體通常都以二聚體的形式的形式存在。存在。n 二聚體羧酸二聚體羧酸O-H伸縮振動較醇、酚位于更低伸縮振動較醇、酚位于更低波數(shù),通常在波數(shù),通常在33002500 cm-1范圍,中心范圍,中心約約3000 cm-1,譜帶寬。,譜帶寬。n 羧酸與醇、酚的區(qū)別在于前者有羧酸與醇、酚的區(qū)別在于前者有 C=O相關(guān)譜相關(guān)譜帶。帶。3000-2500 cm-1范圍的寬、散譜帶為范圍的寬、散譜帶為二二聚體羧基中聚體羧基中O-H伸縮振動伸縮振動的特征譜帶。的特征譜帶。 它的它的締合締合O
9、-H伸縮振動伸縮振動在在2500-3000cm-1范圍內(nèi)有一個范圍內(nèi)有一個羧酸特征強的寬譜帶羧酸特征強的寬譜帶;羧基中羧基中C=O伸縮振動與直鏈酮相同伸縮振動與直鏈酮相同:17251700cm-1; 羧酸鹽含有兩個羧酸鹽含有兩個CO-的伸縮振動的伸縮振動:16101550cm-1; 14201300cm-1(2)N-H伸縮振動伸縮振動n含有含有N-H鍵的胺、酰胺及銨鹽類在此峰區(qū)均鍵的胺、酰胺及銨鹽類在此峰區(qū)均出現(xiàn)出現(xiàn)N-H伸縮振動。胺或酰胺中伸縮振動。胺或酰胺中N-H伸縮振伸縮振動出現(xiàn)在動出現(xiàn)在3500-3150 cm-1范圍,范圍,弱或中等強弱或中等強度吸收帶度吸收帶, NH 較較 OH 譜
10、帶弱、尖。譜帶弱、尖。n 胺類胺類:伯胺伯胺在此范圍出現(xiàn)在此范圍出現(xiàn)二條譜帶二條譜帶約約3500、3400 cm-1,對應(yīng)于,對應(yīng)于NH2的不對稱伸縮振動和的不對稱伸縮振動和對稱伸縮振動。對稱伸縮振動。仲胺仲胺于約于約3400 cm-1出現(xiàn)出現(xiàn)一一條譜帶條譜帶,叔胺無此帶叔胺無此帶。n酰胺類:酰胺類:酰胺除了極稀溶液中的游離態(tài)酰胺除了極稀溶液中的游離態(tài)( N-H 3500-3400 cm-1)外,一般以締合狀態(tài)存在。外,一般以締合狀態(tài)存在。伯酰胺伯酰胺于于3350 cm-1、3150 cm-1附近出現(xiàn)雙附近出現(xiàn)雙峰。譜帶強度較游離態(tài)增大。峰。譜帶強度較游離態(tài)增大。仲酰胺仲酰胺于于3200 cm
11、-1附近出現(xiàn)一條譜帶,如附近出現(xiàn)一條譜帶,如N-苯基丙炔酰胺,苯基丙炔酰胺, N-H 3270 cm-1(m)。叔酰胺此范圍無吸收帶叔酰胺此范圍無吸收帶。苯胺的紅外光譜苯胺的紅外光譜nN-己基甲胺的紅外光譜圖己基甲胺的紅外光譜圖NHn丙酰胺丙酰胺例:例:順式順式1,2-環(huán)戊二醇的環(huán)戊二醇的CCl4稀溶液,在稀溶液,在3633cm-1和和3572cm-1有兩個峰,為什么?當(dāng)溶液濃度增加時,為何又出有兩個峰,為什么?當(dāng)溶液濃度增加時,為何又出現(xiàn)現(xiàn)3500cm-1的峰,的峰,3633及及3572cm-1處的峰有何變化?處的峰有何變化?nA化合物是仲胺,在此區(qū)段有兩個化合物是仲胺,在此區(qū)段有兩個N-H
12、伸縮伸縮振動峰,分別是對稱與不對稱伸縮振動峰;振動峰,分別是對稱與不對稱伸縮振動峰;nB化合物是叔酰胺,不存在化合物是叔酰胺,不存在N-H鍵,因此在鍵,因此在該區(qū)段內(nèi)沒有吸收峰。該區(qū)段內(nèi)沒有吸收峰。n3080 cm-1 為為=C-H伸縮振動伸縮振動n1820,995,915 cm-1 為為:- -CH=CH-H的面外搖擺彎曲的面外搖擺彎曲振動振動. 末端乙烯基的特征頻率末端乙烯基的特征頻率.例例: 1-: 1-辛烯的紅外光譜辛烯的紅外光譜例例. -蒎烯的紅外光譜圖蒎烯的紅外光譜圖CH2 芳烴芳烴:n芳烴芳烴C-H伸縮振動吸收帶出現(xiàn)在伸縮振動吸收帶出現(xiàn)在3030 cm-1附附近近,或僅作為飽和,
13、或僅作為飽和C-H伸縮振動譜帶的一個伸縮振動譜帶的一個肩峰。當(dāng)用高分辨紅外光譜儀測定時,有時肩峰。當(dāng)用高分辨紅外光譜儀測定時,有時在在31003000 cm-1范圍觀測到多條譜帶,范圍觀測到多條譜帶,如如單取代苯由單取代苯由23條譜帶條譜帶組成。這是組成。這是芳環(huán)芳環(huán)C-H伸縮振動伸縮振動和和芳環(huán)骨架振動倍頻帶芳環(huán)骨架振動倍頻帶的共同貢的共同貢獻(xiàn)。較強的譜帶來源于芳環(huán)獻(xiàn)。較強的譜帶來源于芳環(huán)C-H伸縮振動。伸縮振動。芳環(huán)芳環(huán)C=C伸縮振動伸縮振動:1608,1493, 1462 cm-1;甲基甲基C-H彎曲振彎曲振動動:1449cm-1;芳環(huán)芳環(huán)=C-H伸縮振動伸縮振動:3021cm-1;甲基
14、甲基C-H伸縮振伸縮振動動:2941cm-1;甲基甲基C-H彎曲振動彎曲振動:1376cm-1;苯的苯的1,2-二元取二元取代代:746cm-1鄰二甲苯的紅外光譜鄰二甲苯的紅外光譜 炔烴炔烴:n炔氫的炔氫的 C-H 約為約為3300 cm-1(m)。該譜帶該譜帶位于締合態(tài)的位于締合態(tài)的 O-H 、 N-H范圍內(nèi),在無范圍內(nèi),在無羥基干擾時,可以從譜帶的強度及形狀羥基干擾時,可以從譜帶的強度及形狀來識別。來識別。 C-H 譜帶的特點是比締合態(tài)譜帶的特點是比締合態(tài)的的 O-H 吸收弱,比吸收弱,比 N-H吸收強。譜帶尖吸收強。譜帶尖銳。銳。 C-H與羰基共軛對與羰基共軛對 C-H 吸收頻率吸收頻率
15、無明顯影響。無明顯影響。例例. . 1-己炔的紅外光譜圖己炔的紅外光譜圖n末端炔烴在末端炔烴在3300 cm-1 明顯的明顯的 C-H鍵伸縮振動吸收鍵伸縮振動吸收譜帶譜帶;600700 cm-1 C-H鍵彎曲振動鍵彎曲振動;21002140 cm-1 nC C伸縮振動伸縮振動.n 環(huán)張力較大的環(huán)張力較大的三元環(huán)體系三元環(huán)體系,環(huán)上飽和,環(huán)上飽和CH的的伸縮振動譜帶位于伸縮振動譜帶位于3100一一2990 cm-1范圍,強范圍,強吸收帶吸收帶,如環(huán)丙烷的如環(huán)丙烷的CH2: as 3060 cm-1, s 3000 cm-1。1,2-環(huán)氧十二烷中環(huán)氧十二烷中3030 cm-1 為為環(huán)氧丙基環(huán)氧丙基
16、CH2的反對稱伸縮振動。飽和鹵代烴的反對稱伸縮振動。飽和鹵代烴中與鹵素直接相連的中與鹵素直接相連的C-H伸縮振動也位于此范伸縮振動也位于此范圍。如圍。如CH3I 3060 cm-1, CH3Br 3050 cm-1, CHCl3 3042 cm-1。n 利用利用31003000 cm-1范圍的譜帶判斷烯基范圍的譜帶判斷烯基及苯基的存在時,應(yīng)注意三元環(huán)及鹵代烴及苯基的存在時,應(yīng)注意三元環(huán)及鹵代烴C-H伸縮振動的干擾。伸縮振動的干擾。A在在3000 cm-1以上有芳環(huán)以上有芳環(huán)C-H伸縮振動伸縮振動(3025 cm-1), 而而B在該區(qū)域無吸收在該區(qū)域無吸收.1)飽和碳原子上的)飽和碳原子上的CH
17、 CH3 2960 cm-1 不對稱伸縮不對稱伸縮 2870 cm-1 對稱伸縮振動對稱伸縮振動 CH2 2930 cm-1 不對稱伸縮振動不對稱伸縮振動 2850 cm-1 對稱伸縮振動對稱伸縮振動 CH 2890 cm-1 弱吸收弱吸收3000 cm-1 以下以下COH27202750cm-128503000cm-1 C-H伸伸縮振動縮振動720725cm-1的平面搖的平面搖擺彎曲振動擺彎曲振動(-CH2-)14501470cm-1的剪式彎曲振動的剪式彎曲振動(-CH2-,-CH3) ;13701380cm-1平面搖擺彎曲振動平面搖擺彎曲振動(-CH3)正辛烷的紅外光譜正辛烷的紅外光譜 例
18、:烷烴的紅外光譜例:烷烴的紅外光譜癸烷癸烷 醛基醛基(-CHO):n醛基中醛基中 C-H位于位于2820, 2720 cm-1。是醛基中。是醛基中C-H伸縮伸縮振動和振動和C-H彎曲振動彎曲振動(約約1390 cm-1)的倍頻之間的倍頻之間Fermi共振的貢獻(xiàn)。共振的貢獻(xiàn)。表現(xiàn)為雙譜帶表現(xiàn)為雙譜帶,是,是醛基的特征吸收譜帶,醛基的特征吸收譜帶,可作為分子中有無醛基存在的一個依據(jù)??勺鳛榉肿又杏袩o醛基存在的一個依據(jù)。n少數(shù)醛類化合物少數(shù)醛類化合物,醛基醛基C-H彎曲振動明顯地偏離彎曲振動明顯地偏離1390 cm-1,其倍頻遠(yuǎn)離,其倍頻遠(yuǎn)離C-H伸縮振動譜帶,不發(fā)生伸縮振動譜帶,不發(fā)生Fermi共
19、振,只能觀測到一條譜帶。如三氯乙醛共振,只能觀測到一條譜帶。如三氯乙醛(CCl3CHO),無飽和無飽和C-H伸縮振動干擾,僅在伸縮振動干擾,僅在2851 cm-1呈現(xiàn)單譜呈現(xiàn)單譜帶。帶。n 羰基化合物在羰基化合物在16801850cm-1處有一個強的處有一個強的羰基伸縮振動吸收峰。羰基伸縮振動吸收峰。醛基醛基C-H在在2720cm-1處有尖銳的特征吸收峰。處有尖銳的特征吸收峰。醛的紅外光譜醛的紅外光譜n丙烯醛的紅外光譜圖丙烯醛的紅外光譜圖n2-甲基丁醛的紅外光譜圖甲基丁醛的紅外光譜圖 炔烴炔烴C C伸縮振動伸縮振動n炔烴炔烴C C伸縮振動位于伸縮振動位于22602100 cm-1范范圍。圍。1
20、-己炔己炔 C C約為約為2150 cm-1。非對稱雙。非對稱雙取代炔取代炔C C伸縮振動在紅外光譜中可觀測伸縮振動在紅外光譜中可觀測到,到,但譜帶較末端炔基的伸縮譜帶更弱但譜帶較末端炔基的伸縮譜帶更弱。n 多炔化合物的多炔化合物的C C伸縮振動譜帶數(shù)目可能伸縮振動譜帶數(shù)目可能超出叁鍵的數(shù)目,是振動偶合所致。超出叁鍵的數(shù)目,是振動偶合所致。n例例 1-己炔的紅外光譜圖己炔的紅外光譜圖炔烴末端炔烴末端C-H伸縮振動伸縮振動甲基亞甲基甲基亞甲基C-H伸伸縮振動縮振動碳碳三鍵伸碳碳三鍵伸縮振動縮振動n非末端炔烴非末端炔烴: C C伸縮振動則在伸縮振動則在21902260cm-1,為一弱吸收帶為一弱吸
21、收帶,往往很難覺察往往很難覺察.例例: : 2-辛炔的紅外光譜辛炔的紅外光譜碳碳三鍵伸碳碳三鍵伸縮振動縮振動甲基亞甲基甲基亞甲基C-H伸伸縮振動縮振動 C N伸縮振動伸縮振動n 腈基化合物中腈基化合物中C N伸縮振動伸縮振動譜帶在譜帶在22602240 cm-1范圍。范圍。C N鍵極性較鍵極性較C C鍵強鍵強,其譜帶強度也較其譜帶強度也較 C C 譜帶強。譜帶強。C N與苯環(huán)或雙鍵共軛與苯環(huán)或雙鍵共軛, 譜帶向低波數(shù)位譜帶向低波數(shù)位移移2030 cm-1。碳氮三鍵伸碳氮三鍵伸縮振動縮振動n丙烯腈的紅外光譜圖丙烯腈的紅外光譜圖碳氮三鍵伸縮振動碳氮三鍵伸縮振動炔基氫炔基氫C-H彎曲振動峰彎曲振動峰
22、( (五)羰基的伸縮振動區(qū)五)羰基的伸縮振動區(qū)n(5)旋轉(zhuǎn)異構(gòu)n不少含一個羰基的化合物,其羰基區(qū)卻出現(xiàn)兩個以上峰,而且與濃度無關(guān),只與溶劑和溫度有關(guān),則可能是因為存在旋轉(zhuǎn)異構(gòu)。HHH3COHHH3COS-cis VC=O 1699 cm-1S-trans VC=O 1674 cm-1( (五)羰基的伸縮振動區(qū)五)羰基的伸縮振動區(qū)n(6)場效應(yīng)n分子中二個羰基靠近,發(fā)生偶極-偶極相互作用(場效應(yīng))。OBrVC=O 1720 cm-1VC=O 1745 cm-1OBr( (五)羰基的伸縮振動區(qū)五)羰基的伸縮振動區(qū)n(7)共軛受阻 VC=O升高。升高。CH3O1693 cm-11705 cm-1CH
23、3OCH3CH3( (五)羰基的伸縮振動區(qū)五)羰基的伸縮振動區(qū)n(7)相影響 n較明顯,因C=O為極性基團,相不同締合不同。所以液-固相差別很大。COCHCHCH3OCOCH3VC=O 糊糊 1644 1731 cm-1 CCl4 1622 1749 cm-1n酰鹵:酰鹵中酰鹵:酰鹵中 C=O 吸收位于高波數(shù)端,特征,吸收位于高波數(shù)端,特征,無干擾,無干擾,(乙乙酰氯酰氯1805)。n n酸酐:酸酐中兩個羰基振動偶合產(chǎn)生雙峰,酸酐:酸酐中兩個羰基振動偶合產(chǎn)生雙峰,約約60-80 cm-1,開鏈酸酐開鏈酸酐(約約1830,1760 cm-1)高波數(shù)譜帶強度較大高波數(shù)譜帶強度較大。 , -不飽和酸
24、酯或苯甲不飽和酸酯或苯甲酸酯,低波數(shù)位移酸酯,低波數(shù)位移(約約20 cm-1)。 n丙酸酐丙酸酐紅外光譜圖紅外光譜圖乙酸乙酯的紅外光譜乙酸乙酯的紅外光譜而對于酯類化合物,而對于酯類化合物,脂肪酸酯脂肪酸酯 C=O約約1735 cm-1, , -不飽不飽和酸酯或苯甲酸酯和酸酯或苯甲酸酯,由于,由于 - 共軛,共軛,C=O極性增強,雙鍵強度極性增強,雙鍵強度降低,降低,低波數(shù)位移低波數(shù)位移(約約20 cm-1)。乙烯酯乙烯酯中氧原子中氧原子p- 共軛分散,共軛分散,誘導(dǎo)為主,誘導(dǎo)為主, C=O 吸收向高波數(shù)位移吸收向高波數(shù)位移(17451760 cm-1)。C=C與與C=O共軛,共軛, C=C約為
25、約為1667 cm-1,譜帶強度增大。,譜帶強度增大。 n酰胺:酰胺: C=O 吸收在吸收在1690-1630 cm-1范圍,締范圍,締合態(tài)及叔酰胺合態(tài)及叔酰胺 C=O 約約1650 cm-1。n如如丙酰胺丙酰胺: 羧基中羧基中C=O伸縮振動與直鏈酮相同伸縮振動與直鏈酮相同:17251700cm-1; 它的締和它的締和O-H伸縮振動在伸縮振動在2500-3000cm-1范圍內(nèi)有一個范圍內(nèi)有一個羧酸特征強的寬譜帶羧酸特征強的寬譜帶;n醛:羰基在醛:羰基在1700 cm-1以上。以上。 n2-甲基丁醛甲基丁醛n丙烯醛丙烯醛n2-甲基丁醛甲基丁醛 丙烯醛丙烯醛n酮:酮類化合物酮:酮類化合物 C=O
26、吸收是其唯一特征吸收是其唯一特征吸收帶。在吸收帶。在1700 cm-1以上。以上。如:2-己酮己酮: 羰基若與鄰近基團發(fā)生共軛羰基若與鄰近基團發(fā)生共軛,則吸收頻率降低則吸收頻率降低:苯乙酮的紅外光譜苯乙酮的紅外光譜C=C伸縮振動吸收伸縮振動吸收N=O不對稱伸縮振動不對稱伸縮振動N=O對稱伸縮振動對稱伸縮振動n烯烴:烯烴:C=C伸縮振動位于伸縮振動位于16801620 cm-1范圍。與范圍。與 C=O 吸收相比,吸收相比, C=C吸收吸收頻率較低,吸收強度也弱很多。頻率較低,吸收強度也弱很多。n隨著雙鍵上隨著雙鍵上R取代基增多,其吸收強度取代基增多,其吸收強度減弱,雙鍵與氧相連時,吸收強度顯著減
27、弱,雙鍵與氧相連時,吸收強度顯著增大,雙鍵與增大,雙鍵與C=O共軛,共軛, C=C 吸收向低吸收向低波數(shù)位移,強度增大。波數(shù)位移,強度增大。 -蒎烯蒎烯C H2C=C伸縮振動伸縮振動甲基、亞甲基甲基、亞甲基C-H伸縮振動伸縮振動末端烯烴末端烯烴C=C-H伸伸縮振動縮振動 =CH :3030cm- -1 C=C : 1658cm- -1面外彎曲振動:面外彎曲振動:715cm- -1 ,順式取代,順式取代n雙鍵與雙鍵與C=O共軛,共軛, C=C 吸收向低波數(shù)位移,強吸收向低波數(shù)位移,強度增大。如度增大。如2-2-甲基甲基-2-2-環(huán)戊烯酮:環(huán)戊烯酮: C=C伸縮振動吸收伸縮振動吸收C=O伸縮振動吸
28、收伸縮振動吸收 芳環(huán)骨架振動芳環(huán)骨架振動 :n苯環(huán)、吡啶環(huán)及其它雜芳環(huán)的骨架伸縮振動位于苯環(huán)、吡啶環(huán)及其它雜芳環(huán)的骨架伸縮振動位于16001450 cm-1范圍。于范圍。于1600, 1580,1500,1450 cm-1附近出現(xiàn)附近出現(xiàn)34條譜帶。條譜帶。1450 cm-1附近的附近的譜帶因與飽和譜帶因與飽和C-H彎曲振動重疊,不特征。常用此彎曲振動重疊,不特征。常用此范圍的范圍的23條譜帶來判斷芳環(huán)及雜芳環(huán)的存在。條譜帶來判斷芳環(huán)及雜芳環(huán)的存在。1600 cm-1處譜帶較弱,隨取代基極性增大,該譜帶處譜帶較弱,隨取代基極性增大,該譜帶強度增大強度增大。1580 cm-1處峰吸收強度變化較大,烷基處峰吸收強度變化較大,烷基取代苯中該譜帶弱或觀測不出。取代苯中該譜帶弱或觀測不出。當(dāng)不飽和取代基或當(dāng)不飽和取代基或帶孤對電子的取代基與苯環(huán)共軛帶孤對電子的取代基與苯環(huán)共軛時,該譜帶強度增時,該譜帶強度增大,有時比大,有時比1600 cm-1附近的譜帶還要強。附近的譜帶還要強。1500
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