高二化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修五選修五)考試大綱要求高考熱點(diǎn)提示1.了解常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)2.了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷并正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括手性異構(gòu)體)3.能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物4.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)物的分子式5.了解確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法.1.能夠識別常見的官能團(tuán)，并能根據(jù)官能團(tuán)對有機(jī)物進(jìn)行分類2.有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫及種數(shù)判斷3.對簡單、典型的有機(jī)物進(jìn)行命名4.有機(jī)物分離、提純的一般方法5.有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定.v

2、1有機(jī)物的分類v(1)按碳的骨架分類v官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的v有機(jī)物的主要類別和官能團(tuán).原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)及名稱類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)及名稱烷烴烯烴炔烴芳香烴鹵代烴醇酚類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)及名稱類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)及名稱醚(醚鍵)醛 (醛基)酮(羰基)酯(酯基)羧基COOH( )氨基酸 (氨基) (羧基)羧基羧基CHONH2COOHv2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)v(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)v每個(gè)碳原子與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵v碳原子間不僅可以形成，還可以形成或v多個(gè)碳原子可以形成碳鏈，也可以形成碳碳單鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳碳三鍵碳環(huán)碳環(huán)v(2)有機(jī)化合物的表示方法(以乙

3、烯為例)v乙烯的分子式為，電子式為v ，結(jié)構(gòu)式為 ，結(jié)構(gòu)簡式為.C2H4v(3)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象v同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的，而不同的現(xiàn)象v同分異構(gòu)的類型vA異構(gòu)：碳鏈不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，如：分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碳鏈碳鏈vB異構(gòu)：官能團(tuán)位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象：如：CH3CHCHCH3和CH2CHCH2CH3.vC異構(gòu)：具有不同官能團(tuán)而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如：CH3CH2OH和CH3OCH3.位置位置官能團(tuán)官能團(tuán)v3有機(jī)化合物的命名v(1)烷烴的命名v烴基：烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)，如甲基、乙基v命名vA習(xí)慣命名法：vCH3CH2CH2CH2CH3稱為CH3CH2CH3(或

4、或C2H5)正戊烷正戊烷v1下列說法正確的是()vA分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物vB具有相同通式且相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物vC互為同系物的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)必然相似vD互為同系物的有機(jī)物一定具有相同的通式v解析：結(jié)構(gòu)相似在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物，按照概念，A選項(xiàng)只具備分子組成上存在系差，其結(jié)構(gòu)并不一定相似，例如，環(huán)丙烷(分子式為C3H6)和丁烯(C4H8)存在系差，但二者不是同系物，同理，具有相同的通式并不意味結(jié)構(gòu)相似，故B選項(xiàng)錯(cuò)誤，按照同系物的概念，C、D選項(xiàng)正確v答案：CDvA2,5二甲基4乙基己烷vB2,

5、5二甲基3乙基己烷 vC3異丙基5甲基己烷vD2甲基4異丙基己烷v解析：據(jù)命名原則，將該烴碳原子編號為v3下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代烴的是()答案：Cv例題1請你按官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類，將其所屬類別名稱填在橫線上v點(diǎn)撥：本題為按官能團(tuán)的類別給有機(jī)化合物分類據(jù)有機(jī)化合物分子內(nèi)所含的官能團(tuán)來確定該化合物的類別v答案：(1)烯烴(2)炔烴(3)酚(4)醛(5)酯(6)鹵代烴v下列有機(jī)物中屬于芳香化合物的是()v v解析：各選項(xiàng)中的物質(zhì)只有 含苯環(huán)，屬于芳香化合物v答案：Cv1同分異構(gòu)體的書寫方法v(1)根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)v(2

6、)就每一類物質(zhì)，寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體v(3)碳鏈異構(gòu)按“主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊”的規(guī)律書寫v(4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式v下面以C4H10O為例說明：v符合CnH2n2O的有機(jī)物可能是醇或醚v先寫符合醇的同分異構(gòu)體va碳鏈異構(gòu)2種vc按照氫四價(jià)原則，補(bǔ)上氫，共四種v再寫醚的同分異構(gòu)體v根據(jù)醚鍵位置及碳鏈異構(gòu)，符合C4H10O的醚類共有3種：v2常見有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CnH2n2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3組成通式可能的類

7、別典型實(shí)例CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚v例題2根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是()序號12345678分子式CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16vA.3 B4vC5 D6v點(diǎn)撥：解答本題首先要確定表中5號烴的分子式，然后根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法確定該烴同分異構(gòu)體的數(shù)目v解析：根據(jù)烴分子的排列順序可知：序號為5的烴的分子式為C5H12，其同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CH2CH3、v答案：A v下列物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是()vA

8、BvC Dv解析：與CH3CH2CH2CH2Cl的分子式均為C4H9Cl，但二者的結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體v答案：Cv方法歸納：同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法v（1）記住已掌握的常見物質(zhì)的異構(gòu)體數(shù).v例如：甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2，2，3，3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、環(huán)己烷、乙炔、乙烯等只含一種氫原子的分子一鹵代物只有一種；v丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；v戊烷、丁烯、戊炔有3種.v（2）基元法：例如丁基有四種結(jié)構(gòu)，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體.v（3）替代法：例如二氯苯（C6H4Cl2）有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體（將

9、H替代 Cl）.v（4）等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫等效；同一碳原子上的甲基氫原子等效；位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等v1烷烴的系統(tǒng)命名法v烷烴命名的基本步驟為：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算v(1)選取最長、支鏈最多的碳鏈為主鏈v(2)編號位要遵循“近”、“簡”、“小”的原則v“近”：以離支鏈最近的主鏈一端為起點(diǎn)編號v“簡”：在近的基礎(chǔ)上，從較簡單的支鏈一端開始編號v“小”：在“近”和“簡”的基礎(chǔ)上，使各取代基的位次和最小v(3)按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的

10、號位和名稱阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”隔開，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接v(4)實(shí)例：v其名稱為2,3,6三甲基4乙基庚烷v2烯烴和炔烴的命名v(1)選主鏈：將含有或的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”v(2)編號定位：從距離或最近的一端對主鏈碳原子編號；v(3)將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明或的位置v例如：v名稱：2乙基1戊烯名稱：4甲基2戊炔v3苯的同系物的命名v苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基v例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體可分別用鄰、間、對表示鄰二甲苯間二甲苯對二甲

11、苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯v例題3下列各化合物的命名中正確的是() v點(diǎn)撥：解答該題先要確定各選項(xiàng)中各有機(jī)物含有的官能團(tuán)，然后根據(jù)各選項(xiàng)中的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式作出正確的命名v解析：A的正確命名為1,3丁二烯；B應(yīng)從離羥基最近的一端開始編號，正確名稱為2丁醇；C為鄰甲基苯酚；D主鏈上有4個(gè)碳原子，為2甲基丁烷v答案：Dv按系統(tǒng)命名法填寫下列有機(jī)物的名稱及有關(guān)內(nèi)容：v(1)新戊烷用系統(tǒng)命名法命名為_v(4)分子式為C3H6的烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為_v名稱為4甲基2戊炔v1 mol該烴完全燃燒消耗8.5 mol O2.v(4)C3H6的烯烴結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCH2.v答案：(1)2,2二甲基丙烷(2)乙苯v

12、(3)C6H104甲基2戊炔8.5v(4)CH3CHCH2v某化工廠的廢液中經(jīng)測定知主要含有乙醇，其中還溶有苯酚(熔點(diǎn)：43)、乙酸和少量二氯甲烷現(xiàn)欲從廢液中回收它們，根據(jù)各物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，該工廠設(shè)計(jì)了以下回收的試驗(yàn)方案v試回答下列問題：v(1)寫出A、B、C的化學(xué)式：A_，B_，C_；v(2)寫出操作D的名稱_v(3)寫出回收物、和G的組成：v_；_；G_.v解析：試劑A使苯酚、乙酸變成對應(yīng)的苯酚鈉和乙酸鈉，所以A可能為NaOH或Na2CO3溶液(不能是NaHCO3，因?yàn)樗缓捅椒臃磻?yīng))；由“回收物(40、78)”知操作D為分餾；G為苯酚鈉和乙酸鈉，通過加入物質(zhì)B和操作E得到苯酚和乙酸鈉溶

13、液，可知物質(zhì)B和苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚，而與乙酸鈉不反應(yīng)，可知B的酸性比乙酸弱比苯酚強(qiáng)，B為CO2，操作E為分液乙酸鈉到乙酸，說明加入酸性比乙酸強(qiáng)的物質(zhì)，稀硫酸(不能是鹽酸，因?yàn)樗讚]發(fā))，操作F為蒸餾v答案：(1)Na2CO3(或NaOH)CO2稀H2SO4v(2)分餾v(3)二氯甲烷乙醇苯酚鈉、乙酸鈉v1下面的原子或原子團(tuán)不屬于官能團(tuán)的是()vAOH BBrvCNO2 D v解析：鹵素元素的原子(如Br)、硝基(NO2)、碳碳雙鍵()均屬于官能團(tuán)，而OH為氫氧根離子，不屬于官能團(tuán)v答案：Av2迄今為止，以下各族元素中生成化合物的種類最多的是()vAA族 BA族vCA族 DA族v解析：有機(jī)物都含

14、有碳元素，故A族元素中生成的化合物種類最多v答案：Cv3有A、B兩種烴，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，關(guān)于A、B的下列說法正確的是()vAA和B一定是同分異構(gòu)體vBA和B不可能是同系物vCA和B的實(shí)驗(yàn)式一定相同vD各取1 mol A和B完全燃燒生成CO2的質(zhì)量一定相同v解析：A、B兩種烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同因此，A、B兩種烴的最簡式(實(shí)驗(yàn)式)相同但A、B兩種烴的相對分子質(zhì)量不一定相同，故A、B兩種烴不一定屬于同分異構(gòu)體，也不一定屬于同系物v答案：Cv4某烷烴的相對分子質(zhì)量為72，跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物有3種，這種烷烴是()v解析：烷烴的分子通式為CnH2n2，則14n272, n5.故烷烴為C5H12，其同分異構(gòu)體分別為：答案：答案：Av5. 下列各組物質(zhì)屬于同系物的是 ，屬于同分異構(gòu)體的是 ，屬于同素異形體的是 ，屬于同位素的是 ，屬于同一種物質(zhì)的是 .vO2和O3 氕和氚 麥芽糖和蔗糖v解析：結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相同，組成上相差一個(gè)或若干