選修5 4-2 第二節(jié) 糖類 第二課時(shí)

1、三、淀粉與纖維素三、淀粉與纖維素(多糖多糖)(C6H10O5)n1、淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較、淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較 淀粉淀粉 纖維素纖維素（C6H10O5）n （C6H10O5）nn值由幾百幾千值由幾百幾千 幾千個(gè)幾千個(gè)葡萄糖單元葡萄糖單元 葡萄糖單元葡萄糖單元白色無味纖維狀物質(zhì)，不白色無味纖維狀物質(zhì)，不溶于水也不溶于溶于水也不溶于 一般有機(jī)一般有機(jī)溶劑，但會(huì)溶于某些酸、溶劑，但會(huì)溶于某些酸、堿、鹽水溶液。堿、鹽水溶液。十幾萬十幾萬幾十萬幾十萬 幾十萬幾十萬幾百萬幾百萬不是同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體 不是同系物不是同系物 均屬天然高分子化合物均屬天然高分子化合物相對(duì)分子量相對(duì)

2、分子量相互關(guān)系相互關(guān)系物理性質(zhì)物理性質(zhì)通通 式式結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu)白色無味粉末物質(zhì)，不白色無味粉末物質(zhì)，不溶于冷水，熱水糊化溶于冷水，熱水糊化 ，部分溶解。部分溶解。 淀粉的檢驗(yàn)：淀粉的檢驗(yàn)： 2、淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較結(jié)構(gòu)特征結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)用途用途淀淀粉粉 纖纖維維素素 無醛基無醛基 每個(gè)單元中每個(gè)單元中有三個(gè)羥基有三個(gè)羥基無醛基無醛基每個(gè)單元中每個(gè)單元中有三個(gè)羥基有三個(gè)羥基 1.遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色2.無還原性無還原性3.能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖4.發(fā)酵成酒精發(fā)酵成酒精 1.無還原性無還原性2.能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖（比淀粉難比淀粉難）3.

3、酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 食用食用制葡萄糖和制葡萄糖和酒精酒精 硝酸纖維硝酸纖維醋酸纖維醋酸纖維粘膠纖維粘膠纖維造紙?jiān)旒?食用食用或或性質(zhì)穩(wěn)定性質(zhì)穩(wěn)定（纖維素纖維素）（葡萄糖）（葡萄糖）淀粉、纖維素水解反應(yīng)：淀粉、纖維素水解反應(yīng)：1、如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉沒有發(fā)生水解？已經(jīng)開始水解？、如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉沒有發(fā)生水解？已經(jīng)開始水解？如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？第一步：取少量反應(yīng)液，用堿中和硫酸，加入銀氨溶液，水第一步：取少量反應(yīng)液，用堿中和硫酸，加入銀氨溶液，水浴加熱，觀察有無銀鏡反應(yīng)發(fā)生；浴加熱，觀察有無銀鏡反應(yīng)發(fā)生；第二步：另取少量反應(yīng)液，加入少量碘，觀察是否有顏色變第二

4、步：另取少量反應(yīng)液，加入少量碘，觀察是否有顏色變化，如果無明顯現(xiàn)象，則表明，水解已經(jīng)完全?；绻麩o明顯現(xiàn)象，則表明，水解已經(jīng)完全。思考與交流思考與交流2、淀粉、纖維素分子式均為、淀粉、纖維素分子式均為(C6H10O5)n，是同分異構(gòu)體嗎？為，是同分異構(gòu)體嗎？為什么什么?3、多糖一般為天然高分子化合物，那么淀粉、纖維素是否、多糖一般為天然高分子化合物，那么淀粉、纖維素是否為純凈物？為什么為純凈物？為什么?不是，因?yàn)樗鼈兊牟皇?，因?yàn)樗鼈兊膎值不同，分子結(jié)構(gòu)不同。值不同，分子結(jié)構(gòu)不同。不是不是,都是混合物都是混合物,因?yàn)橐驗(yàn)榈矸邸⒗w維是由淀粉、纖維是由(C6H10O5)n中不同中不同n值的許多分子

5、構(gòu)成的。值的許多分子構(gòu)成的。小結(jié)小結(jié):一般高分子化合物都為混合物一般高分子化合物都為混合物,都沒有固定的熔沸點(diǎn)都沒有固定的熔沸點(diǎn).(1). 制造制造纖維素硝酸酯纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含（硝酸纖維）。根據(jù)含N 量分為量分為火棉火棉（含（含N量較高，用于制造無煙火藥）、量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉膠棉（含（含N量較低，用于制賽璐珞和噴漆）量較低，用于制賽璐珞和噴漆）(2). 制造制造纖維素乙酸酯纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片。于制膠片。5纖維素的用途纖維素的用途（5個(gè)方面）個(gè)方面）纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯（硝酸纖維）醋酸纖維醋酸纖維(4).

6、 木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙(5). 食物中的纖維素有利于人的消化。食物中的纖維素有利于人的消化。(3). 制成制成黏膠纖維，黏膠纖維，制制造造玻璃紙玻璃紙 （NaOH、CS2處理處理后所得，其中的長纖維稱后所得，其中的長纖維稱人造絲人造絲，短纖維稱，短纖維稱人造棉人造棉） 1糖類的還原性糖類的還原性 糖類的還原性是指糖類含有醛基，能發(fā)生銀鏡反糖類的還原性是指糖類含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱生成磚紅色沉淀。懸濁液共熱生成磚紅色沉淀。常見的還原性糖：葡萄糖、麥芽糖。常見的還原性糖：葡萄糖、麥芽糖。 常見的非還原性糖：

7、蔗糖、淀粉、纖維素。常見的非還原性糖：蔗糖、淀粉、纖維素。 2糖類的水解及水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn)糖類的水解及水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn) (1)單糖不發(fā)生水解反應(yīng)，低聚糖和多糖可以發(fā)生水解單糖不發(fā)生水解反應(yīng)，低聚糖和多糖可以發(fā)生水解反應(yīng)。反應(yīng)。 (2)水解條件：水解條件： 蔗糖：稀蔗糖：稀H2SO4(1 5)作催化劑，水浴加熱。作催化劑，水浴加熱。 淀粉：稀淀粉：稀H2SO4作催化劑，微熱。作催化劑，微熱。 纖維素：纖維素：90%的硫酸作催化劑，小火加熱。的硫酸作催化劑，小火加熱。 (3)水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn)：水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn)： 欲要檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中的葡萄糖，必須先加入欲要檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中的葡萄

8、糖，必須先加入NaOH溶液中溶液中和其中的硫酸，使溶液呈堿性，再加入銀氨溶液或新制的和其中的硫酸，使溶液呈堿性，再加入銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液，并加熱檢驗(yàn)。懸濁液，并加熱檢驗(yàn)。 例例1某學(xué)生進(jìn)行蔗糖水解的實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)水解產(chǎn)某學(xué)生進(jìn)行蔗糖水解的實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：物中是否含有葡萄糖。它的操作如下： 取少量蔗糖加適量水配成溶液；取少量蔗糖加適量水配成溶液； 在蔗糖溶液中加入在蔗糖溶液中加入35滴稀硫酸；滴稀硫酸； 將混合液煮沸幾分鐘，冷卻；將混合液煮沸幾分鐘，冷卻； 在冷卻后的溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱。在冷卻后的溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱。 其實(shí)驗(yàn)

9、結(jié)果沒有銀鏡產(chǎn)生，其原因是其實(shí)驗(yàn)結(jié)果沒有銀鏡產(chǎn)生，其原因是_。A蔗糖尚未水解蔗糖尚未水解B加熱時(shí)間不夠加熱時(shí)間不夠C煮沸后的溶液中沒有加堿中和其中的酸煮沸后的溶液中沒有加堿中和其中的酸D蔗糖水解的產(chǎn)物中沒有葡萄糖蔗糖水解的產(chǎn)物中沒有葡萄糖上述實(shí)驗(yàn)的正確操作應(yīng)是上述實(shí)驗(yàn)的正確操作應(yīng)是_。 解析解析蔗糖水解需要在稀蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化劑的條作催化劑的條件下進(jìn)行，而檢驗(yàn)水解產(chǎn)物時(shí)要在堿性條件下加入銀件下進(jìn)行，而檢驗(yàn)水解產(chǎn)物時(shí)要在堿性條件下加入銀氨溶液或新制氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，故水解完成后應(yīng)先用懸濁液，故水解完成后應(yīng)先用NaOH溶液中和稀溶液中和稀H2SO4。 答案答案C在水

10、解冷卻后的溶液中滴加在水解冷卻后的溶液中滴加NaOH溶溶液至溶液呈堿性，再加入銀氨溶液并水浴加熱。液至溶液呈堿性，再加入銀氨溶液并水浴加熱。能與銀氨溶液或新制能與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)(1)醛類物質(zhì)，如醛類物質(zhì)，如HCHO、CH3CHO等；等；(2)甲酸甲酸(HCOOH)；(3)甲酸鹽，如甲酸鹽，如HCOONa等；等；(4)甲酸某酯，如甲酸某酯，如HCOOCH3等；等；(5)還原性糖，如葡萄糖、麥芽糖等。還原性糖，如葡萄糖、麥芽糖等。1實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理(1)淀粉遇碘顯藍(lán)色，但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)；淀粉遇碘顯藍(lán)色，但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)；(2)葡萄糖：遇碘不顯藍(lán)色，但可

11、發(fā)生銀鏡反應(yīng)。葡萄糖：遇碘不顯藍(lán)色，但可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。2實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論現(xiàn)象現(xiàn)象A現(xiàn)象現(xiàn)象B結(jié)論結(jié)論未出現(xiàn)銀鏡未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解淀粉尚未水解出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色溶液變藍(lán)色淀粉部分水解淀粉部分水解出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解淀粉完全水解 例例2某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案用以檢驗(yàn)淀粉水某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案用以檢驗(yàn)淀粉水解的情況：解的情況：下列結(jié)論正確的是下列結(jié)論正確的是 ()A淀粉尚有部分未水解淀粉尚有部分未水解B淀粉已完全水解淀粉已完全水解C淀粉沒有水解淀粉沒有水解D淀粉已發(fā)生水解，但不知是否完全水解淀粉已發(fā)生

12、水解，但不知是否完全水解解析解析由于在水解液中加入了過量由于在水解液中加入了過量NaOH溶液，溶液，I2會(huì)與堿會(huì)與堿發(fā)生反應(yīng)而無法判斷中和液中是否還有淀粉存在，因此無發(fā)生反應(yīng)而無法判斷中和液中是否還有淀粉存在，因此無法判斷淀粉是否水解完全。若改為加入過量的碘水或直接法判斷淀粉是否水解完全。若改為加入過量的碘水或直接在水解液中加入碘水可證明淀粉是否水解完全。在水解液中加入碘水可證明淀粉是否水解完全。答案答案D 有機(jī)反應(yīng)的發(fā)生常常受溫度、濃度、反應(yīng)物的用量、有機(jī)反應(yīng)的發(fā)生常常受溫度、濃度、反應(yīng)物的用量、溶劑、溶液的酸堿性等因素的影響，如乙醇與濃溶劑、溶液的酸堿性等因素的影響，如乙醇與濃H2SO4的

13、混合液在的混合液在140和和170時(shí)的反應(yīng)；苯與溴水不能發(fā)生時(shí)的反應(yīng)；苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)，苯與液溴取代反應(yīng)，苯與液溴(FeBr3作催化劑作催化劑)可發(fā)生取代反應(yīng)；可發(fā)生取代反應(yīng)；溴乙烷在溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液中的反應(yīng)。的水溶液和醇溶液中的反應(yīng)。(C6H10O5)n 縮合縮合 C12H22O11 水解水解 發(fā)酵發(fā)酵 C2H5OH + CO2 氧化氧化 CO2 + H2O 光合光合 縮合縮合 水解水解 糖類的相互轉(zhuǎn)化糖類的相互轉(zhuǎn)化： C6H12O6 1. 棉花纖棉花纖 維維 素的素的 平均相平均相 對(duì)分子質(zhì)對(duì)分子質(zhì) 量量 為為 174960，平均每個(gè)分子中所含葡萄糖單元，平均每個(gè)分

14、子中所含葡萄糖單元的數(shù)目為（的數(shù)目為（ ）A.1080 B.1800 C.972 D.1000A思考與練習(xí)思考與練習(xí)2構(gòu)成纖維素的葡萄糖單元中的醇羥基完全構(gòu)成纖維素的葡萄糖單元中的醇羥基完全與硝酸反應(yīng)后所得硝酸纖維的最大含氮質(zhì)量分與硝酸反應(yīng)后所得硝酸纖維的最大含氮質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為 （ ） A10.5% B16.74% C14.14% D約約13%C3下列各組物質(zhì)，兩種物質(zhì)無論以任何質(zhì)量下列各組物質(zhì)，兩種物質(zhì)無論以任何質(zhì)量比相混合并充分燃燒，生成比相混合并充分燃燒，生成H2O和和CO2的物質(zhì)的物質(zhì)的量之比始終相等的是的量之比始終相等的是（ ）甲醇和乙醛甲醇和乙醛 乙烯和乙烷乙烯和乙烷 苯和乙炔苯和乙炔 葡萄糖和乙酸葡萄糖和乙酸乙醇和甲醚乙醇和甲醚 丙醛和丙烯酸丙醛和丙烯酸A