高中化學(xué)競(jìng)賽精品專(zhuān)題課件醇醚無(wú)憂(yōu)資源

1、12.2 醇醇 和和 醚醚一、醇一、醇1 1、醇的定義：、醇的定義： 分子里含有跟分子里含有跟鏈烴基鏈烴基結(jié)合著的羥基（結(jié)合著的羥基（-OH-OH）的化合物叫）的化合物叫醇醇。表示為：表示為：R ROHOH2 2、分類(lèi)：、分類(lèi)：（一）概述（一）概述根據(jù)根據(jù)烴基飽和情況烴基飽和情況分分飽和醇飽和醇 CH3-CH2-OH不飽和醇不飽和醇 CH2=CH-CH2-OH根據(jù)羥基所連根據(jù)羥基所連烴基的不同烴基的不同分分根據(jù)分子中根據(jù)分子中羥基羥基的數(shù)目不同的數(shù)目不同分分多元醇3. 醇的命名醇的命名（1）普通命名法：）普通命名法：由與羥基相連的烴基決定。在由與羥基相連的烴基決定。在“醇醇” 前面加上烴基的名

2、稱(chēng)，前面加上烴基的名稱(chēng)，“基基”字可省去。字可省去。CH3OH甲醇甲醇CH3CH2OH乙醇乙醇CH3CHCH3OH異丙醇3.系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 選擇帶有羥基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；稱(chēng)選擇帶有羥基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；稱(chēng)X X醇醇從離羥基最近的一端編號(hào)；號(hào)碼用阿拉伯?dāng)?shù)字表明羥基從離羥基最近的一端編號(hào)；號(hào)碼用阿拉伯?dāng)?shù)字表明羥基的位置。的位置。支鏈作為取代基，寫(xiě)在前面。支鏈作為取代基，寫(xiě)在前面。如： C-C-C-C-OH OH C-C-C-C-C C C-C-C OH 1-丁醇丁醇2-丁醇丁醇2-甲基甲基-2-丙醇丙醇（4 4） 不飽和醇命名時(shí)應(yīng)選擇包括連有羥基和含不飽和鍵在內(nèi)不飽和醇命名時(shí)應(yīng)選擇包括連

3、有羥基和含不飽和鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，從的最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，從靠近羥基的一端開(kāi)始編號(hào)靠近羥基的一端開(kāi)始編號(hào)。（5 5） 命名芳香醇時(shí)，可將命名芳香醇時(shí)，可將芳基作為取代基芳基作為取代基加以命名。加以命名。 5-氯氯-2甲基甲基-3-己醇己醇2，6-二甲基二甲基-3，5-二乙基二乙基-4-庚醇庚醇（6 6） 多元醇的命名多元醇的命名應(yīng)選擇包括連有盡可能多的羥基的碳應(yīng)選擇包括連有盡可能多的羥基的碳鏈做主鏈，鏈做主鏈， 依羥基的數(shù)目稱(chēng)二醇、三醇等，并在名稱(chēng)前依羥基的數(shù)目稱(chēng)二醇、三醇等，并在名稱(chēng)前面標(biāo)上羥基的位次。面標(biāo)上羥基的位次。 因羥基是連在不同的碳原子上，所因羥基是連在不同的碳原子上，所以當(dāng)

4、羥基數(shù)目與主鏈的碳原子數(shù)目相同時(shí)，以當(dāng)羥基數(shù)目與主鏈的碳原子數(shù)目相同時(shí)， 可不標(biāo)明羥可不標(biāo)明羥基的位次基的位次. .4、飽和一元醇通式：、飽和一元醇通式： CnH2n+1OH 或或CnH2n+2O （二）醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（二）醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1 1、醇的結(jié)構(gòu)醇的結(jié)構(gòu)（以乙醇為例）（以乙醇為例）（1 1）醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是羥基中氧采?。┐嫉慕Y(jié)構(gòu)特點(diǎn)是羥基中氧采取SPSP3 3雜化雜化, ,因氧原子的電負(fù)性因氧原子的電負(fù)性比較大比較大, ,所以所以, ,C-O鍵和鍵和O-H鍵的鍵的電子對(duì)電子對(duì)偏向偏向O原子，原子，都是極性都是極性鍵。都容易斷裂，鍵。都容易斷裂，這對(duì)醇的性質(zhì)有較大影響。這對(duì)醇的性質(zhì)有較大影

5、響。（2 2）從構(gòu)型看：）從構(gòu)型看： O原子還有兩對(duì)未共享的電子對(duì)分別占據(jù)其它原子還有兩對(duì)未共享的電子對(duì)分別占據(jù)其它兩個(gè)兩個(gè)SP3雜化軌道雜化軌道. 由于兩對(duì)未共享的電子對(duì)之間的斥力由于兩對(duì)未共享的電子對(duì)之間的斥力, 使得使得C-O-H小于小于109.5。這和。這和H2O很相似。很相似。如： O O R H H H 醇醇 水水 所以具有與水的某些相似的化學(xué)性質(zhì)，如：可以與活潑金屬所以具有與水的某些相似的化學(xué)性質(zhì)，如：可以與活潑金屬反應(yīng)，放出氫氣。反應(yīng)，放出氫氣。 （3 3）烴基）烴基R-是斥電子基團(tuán)，想想醇與活潑金屬反應(yīng)的劇烈程度。是斥電子基團(tuán)，想想醇與活潑金屬反應(yīng)的劇烈程度。（4）R是疏水基

6、團(tuán)（即親油基團(tuán)），而是疏水基團(tuán)（即親油基團(tuán)），而OH是親水基團(tuán)是親水基團(tuán) （即（即 疏油基團(tuán)），想想為什么乙醇既可以溶解于水又可以溶解于疏油基團(tuán)），想想為什么乙醇既可以溶解于水又可以溶解于 有機(jī)溶劑？而烴基越大，有機(jī)溶劑？而烴基越大，疏水性增強(qiáng)親水性減弱，所以疏水性增強(qiáng)親水性減弱，所以在水在水 中的溶解性越差，而在有機(jī)溶劑中的溶解性越好。中的溶解性越差，而在有機(jī)溶劑中的溶解性越好。（5 5）醇與水相同也可以形成分子間的氫鍵。想想為什么？）醇與水相同也可以形成分子間的氫鍵。想想為什么？疏水基團(tuán)疏水基團(tuán)親水基團(tuán)親水基團(tuán)2 2、醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì) 低級(jí)醇是易揮發(fā)的液體，較高級(jí)的醇為粘稠的液體，

7、高低級(jí)醇是易揮發(fā)的液體，較高級(jí)的醇為粘稠的液體，高于于1212個(gè)碳原子的醇在室溫下為蠟狀固體個(gè)碳原子的醇在室溫下為蠟狀固體。 低分子量的醇，低分子量的醇， 其沸點(diǎn)比分子量相近的烷烴高得多。其沸點(diǎn)比分子量相近的烷烴高得多。 這這是因?yàn)榇挤肿娱g因氫鍵而相互締合的緣故。但高級(jí)醇的物理性是因?yàn)榇挤肿娱g因氫鍵而相互締合的緣故。但高級(jí)醇的物理性質(zhì)與烴比較接近。飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)目的增加而質(zhì)與烴比較接近。飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)目的增加而上升，上升， 碳原子數(shù)目相同的醇，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。碳原子數(shù)目相同的醇，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。（1）狀態(tài)）狀態(tài)（3）沸點(diǎn)）沸點(diǎn) 低級(jí)醇具有酒香味和辛辣味，乙二

8、醇和甘油有甜味低級(jí)醇具有酒香味和辛辣味，乙二醇和甘油有甜味。高級(jí)高級(jí)醇一般無(wú)臭無(wú)味。醇一般無(wú)臭無(wú)味。（2）氣味）氣味: 低級(jí)醇能與水混溶，低級(jí)醇能與水混溶， 隨分子量的增加溶解度降低。隨分子量的增加溶解度降低。 這這是由于低級(jí)醇分子與水分子之間形成氫鍵。但是由于低級(jí)醇分子與水分子之間形成氫鍵。但 隨著醇分子中隨著醇分子中碳鏈的增長(zhǎng)，烴基的斥電子能力增大碳鏈的增長(zhǎng)，烴基的斥電子能力增大 ，使，使OH鍵鍵的極性降的極性降低，醇中羥基與水形成氫鍵的能力下降；低，醇中羥基與水形成氫鍵的能力下降； 另一方面羥基越大另一方面羥基越大疏水性增強(qiáng)。疏水性增強(qiáng)。 低級(jí)醇可與氯化鈣、氯化鎂等形成結(jié)晶醇化合物，因此

9、低級(jí)醇可與氯化鈣、氯化鎂等形成結(jié)晶醇化合物，因此醇類(lèi)不能用氯化鈣等作干燥劑除去水分醇類(lèi)不能用氯化鈣等作干燥劑除去水分. .（4）水溶性）水溶性（5）形成結(jié)晶醇）形成結(jié)晶醇3 3、化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定，同時(shí)也受到烴基醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定，同時(shí)也受到烴基的一定影響的一定影響, , 從化學(xué)鍵來(lái)看從化學(xué)鍵來(lái)看, , 反應(yīng)的部位反應(yīng)的部位有有COH、OH、和和CH.（1）與活潑金屬的反應(yīng)）與活潑金屬的反應(yīng) 由于氫氧鍵是極性鍵，它具有一定的解離出氫質(zhì)子的能力由于氫氧鍵是極性鍵，它具有一定的解離出氫質(zhì)子的能力, ,因因此醇與水類(lèi)似，可與活潑的金屬鉀、鈉等作用，生

10、成醇鈉或醇鉀此醇與水類(lèi)似，可與活潑的金屬鉀、鈉等作用，生成醇鈉或醇鉀, ,同時(shí)放出氫氣。同時(shí)放出氫氣。各種不同結(jié)構(gòu)的醇與金屬鈉反應(yīng)的速率不同。各種不同結(jié)構(gòu)的醇與金屬鈉反應(yīng)的速率不同。甲醇甲醇 伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇想想為什么？想想為什么？ 醇分子中的烴基是斥電子基團(tuán)，醇分子中電離出氫離子的醇分子中的烴基是斥電子基團(tuán)，醇分子中電離出氫離子的程度比水分子中小得多，所以，當(dāng)醇與金屬鈉作用時(shí)，比水與程度比水分子中小得多，所以，當(dāng)醇與金屬鈉作用時(shí)，比水與金屬鈉作用緩慢得多，金屬鈉作用緩慢得多， 我們也可以這么講：醇的酸性比水小。因此反應(yīng)所得到的我們也可以這么講：醇的酸性比水小。因此反應(yīng)所得到的醇鈉

11、可水解得到原來(lái)的醇。醇鈉的化學(xué)性質(zhì)活潑，它是強(qiáng)堿。醇鈉可水解得到原來(lái)的醇。醇鈉的化學(xué)性質(zhì)活潑，它是強(qiáng)堿。 反應(yīng)如下。想一想，醇鈉與反應(yīng)如下。想一想，醇鈉與NaOHNaOH的堿性哪個(gè)強(qiáng)？的堿性哪個(gè)強(qiáng)？ 其它活潑的金屬，例如鎂、鋁等也可與醇作用生成醇鎂其它活潑的金屬，例如鎂、鋁等也可與醇作用生成醇鎂和醇鋁。異丙醇鋁和叔丁醇鋁在有機(jī)合成上有重要的應(yīng)用和醇鋁。異丙醇鋁和叔丁醇鋁在有機(jī)合成上有重要的應(yīng)用. . （2）與氫鹵酸反應(yīng)）與氫鹵酸反應(yīng) 醇與氫鹵酸作用生成鹵代烴和水，這是制備鹵代烴的重要方法。醇與氫鹵酸作用生成鹵代烴和水，這是制備鹵代烴的重要方法。 （1）該反應(yīng)是鹵代烴水解的逆向反應(yīng)，所需要的條件

12、，）該反應(yīng)是鹵代烴水解的逆向反應(yīng)，所需要的條件，一般是濃硫酸，想想，反應(yīng)條件在這反應(yīng)中起了什么作用？一般是濃硫酸，想想，反應(yīng)條件在這反應(yīng)中起了什么作用？討論討論 （2 2）實(shí)際反應(yīng)不是用）實(shí)際反應(yīng)不是用HX（通常濃硫酸、（通常濃硫酸、NaBr、醇）、醇）共熱。想想為什么？共熱。想想為什么？ （3 3）反應(yīng)中）反應(yīng)中濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？ 不同結(jié)構(gòu)的醇與氫鹵酸反應(yīng)速率不同不同結(jié)構(gòu)的醇與氫鹵酸反應(yīng)速率不同, , 可用于區(qū)別伯、仲、可用于區(qū)別伯、仲、叔醇。所用的試劑為叔醇。所用的試劑為無(wú)水氯化鋅和濃鹽酸配成的溶液無(wú)水氯化鋅和濃鹽酸配成的溶液, , 稱(chēng)為稱(chēng)為盧卡盧卡斯（斯（Lucas

13、Lucas）試劑試劑。 盧卡斯試劑只適用于鑒別含盧卡斯試劑只適用于鑒別含6 6個(gè)碳以下的伯、仲、叔醇異構(gòu)個(gè)碳以下的伯、仲、叔醇異構(gòu)體，因高級(jí)一元醇也不溶于盧卡斯試劑體，因高級(jí)一元醇也不溶于盧卡斯試劑. .醇的反應(yīng)活性醇的反應(yīng)活性:芐醇芐醇, 烯丙式醇烯丙式醇 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 CH3OH 5-10分鐘渾濁分鐘渾濁（3）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng) 酸和醇脫水生成酯的反應(yīng)叫酸和醇脫水生成酯的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)。 醇與醇與無(wú)機(jī)無(wú)機(jī)含氧酸如硝酸、硫酸、磷酸等作用，脫去含氧酸如硝酸、硫酸、磷酸等作用，脫去水分子而生成無(wú)機(jī)酸酯。如：水分子而生成無(wú)機(jī)酸酯。如：醇與有機(jī)酸作用，生成有機(jī)酸酯醇與有機(jī)酸

14、作用，生成有機(jī)酸酯( (羧酸酯羧酸酯) )。 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O H2SO4（濃）（濃）如：如：乙酸乙酸 乙酸乙酯乙酸乙酯酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫酸脫羥基，羥基，醇脫醇脫羥基上的氫原子。羥基上的氫原子。CH3 C OH + H 18O C2H5濃濃H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O討論討論（4）脫水反應(yīng)）脫水反應(yīng) 醇與濃硫酸混合在一起，隨著反應(yīng)溫度的不同，有兩種脫醇與濃硫酸混合在一起，隨著反應(yīng)溫度的不同，有兩種脫水方式水方式. . 在相對(duì)高溫下，可分子內(nèi)脫水生成烯烴；在相對(duì)低溫在相對(duì)高溫下，可分子內(nèi)脫水生成

15、烯烴；在相對(duì)低溫下也可分子間脫水生成醚。下也可分子間脫水生成醚。如：在如：在140140二個(gè)乙醇分子間脫水生成二個(gè)乙醇分子間脫水生成乙醚。乙醚。反應(yīng)式：反應(yīng)式：分子間脫水分子間脫水 取代反應(yīng)取代反應(yīng)分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水 消除反應(yīng)消除反應(yīng)在在170170時(shí)乙醇分子內(nèi)脫水生成時(shí)乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯乙烯。乙醚乙醚 討論討論（1 1）醇脫水反應(yīng)活性：醇脫水反應(yīng)活性： 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 （2 2）醇分子內(nèi)脫水醇分子內(nèi)脫水消除反應(yīng)消除反應(yīng)也也遵守扎依采夫（遵守扎依采夫（SayzeffSayzeff）規(guī)則。）規(guī)則。如：如：CH3 -CH CH -CH3 CH3-C = CH-CH3 + H2O

16、 CH3 OH CH3 主產(chǎn)物主產(chǎn)物 濃硫酸濃硫酸100又如：又如：（5 5）醇的氧化反應(yīng)）醇的氧化反應(yīng) 乙醇的燃燒乙醇的燃燒 醇的催化氧化：醇的催化氧化：例如乙醇例如乙醇CCHHHHHOH 兩個(gè)兩個(gè)H脫去與脫去與O結(jié)合成水結(jié)合成水 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu或或AgC2H5OH(l) + O2(g) CO2(g) + H2O(l) + 1367kJ乙醇燃燒火焰呈淡蘭色乙醇燃燒火焰呈淡蘭色條件：條件：加熱，加熱，CuCu或或AgAg作催化劑作催化劑乙醛乙醛點(diǎn)燃點(diǎn)燃2Cu+O+O2 2= 2= 2CuO實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：銅絲在火焰上由銅絲在火焰上由紅紅色色黑黑色色接

17、觸乙醇蒸汽或插入乙醇溶液銅絲由黑接觸乙醇蒸汽或插入乙醇溶液銅絲由黑色色紅紅色色 C2H5OH + CuO CH3CHO + H2O + Cu乙醛乙醛刺激性氣味液體刺激性氣味液體銅絲在實(shí)驗(yàn)中作銅絲在實(shí)驗(yàn)中作催化劑催化劑 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu總反應(yīng)式：總反應(yīng)式： （1）有機(jī)反應(yīng)中有機(jī)反應(yīng)中, , 在分子中加氧或去氫的過(guò)程都稱(chēng)為氧化在分子中加氧或去氫的過(guò)程都稱(chēng)為氧化; ; 加氫或去氧的過(guò)程稱(chēng)為還原。我們也可以從化合價(jià)（或氧化數(shù)）加氫或去氧的過(guò)程稱(chēng)為還原。我們也可以從化合價(jià)（或氧化數(shù)）的變化來(lái)認(rèn)識(shí)。的變化來(lái)認(rèn)識(shí)。討論討論 （2 2）醇分子中由于羥基的影響，使得醇分

18、子中由于羥基的影響，使得-氫較活潑，容易氫較活潑，容易發(fā)生氧化反應(yīng)。伯醇和仲醇由于有發(fā)生氧化反應(yīng)。伯醇和仲醇由于有-氫存在分別被氧化氫存在分別被氧化生生成醛或酮成醛或酮，而叔醇沒(méi)有，而叔醇沒(méi)有-氫不發(fā)生此反應(yīng)。氫不發(fā)生此反應(yīng)。如：如：丙酮丙酮 與氧化劑的反應(yīng)與氧化劑的反應(yīng) 醇分子中的伯醇和仲醇由于有醇分子中的伯醇和仲醇由于有-氫存在，也容易被許多氫存在，也容易被許多氧化劑氧化，而叔醇沒(méi)有氧化劑氧化，而叔醇沒(méi)有-氫不易被氧化氫不易被氧化( (在劇烈條件下可在劇烈條件下可發(fā)生復(fù)雜的氧化反應(yīng)發(fā)生復(fù)雜的氧化反應(yīng)) )。常用的氧化劑為重鉻酸鉀或高錳酸鉀。常用的氧化劑為重鉻酸鉀或高錳酸鉀等酸性溶液。不同類(lèi)

19、型的醇得到不同的氧化產(chǎn)物。等酸性溶液。不同類(lèi)型的醇得到不同的氧化產(chǎn)物。（1）伯醇首先被氧化成醛，醛可繼續(xù)被氧化生成羧酸。）伯醇首先被氧化成醛，醛可繼續(xù)被氧化生成羧酸。 如：如：由于醛很容易被氧化，所以反應(yīng)一般直接生成羧酸。由于醛很容易被氧化，所以反應(yīng)一般直接生成羧酸。 此反應(yīng)可用于檢查乙醇的含量，當(dāng)司機(jī)酒后駕車(chē)時(shí)，在此反應(yīng)可用于檢查乙醇的含量，當(dāng)司機(jī)酒后駕車(chē)時(shí)，在100ml100ml血液中乙醇含有超過(guò)血液中乙醇含有超過(guò)80mg80mg（最大允許量）時(shí)，呼出的氣（最大允許量）時(shí)，呼出的氣體所含的乙醇即可使儀器得出正反應(yīng)結(jié)果。體所含的乙醇即可使儀器得出正反應(yīng)結(jié)果。仲醇氧化生成酮仲醇氧化生成酮，酮較

20、穩(wěn)定，不易被氧化。如：，酮較穩(wěn)定，不易被氧化。如：叔醇分子中羥基所連碳上沒(méi)有氫叔醇分子中羥基所連碳上沒(méi)有氫，一般反應(yīng)條件下不被氧化，一般反應(yīng)條件下不被氧化. （6）鄰位多羥基醇與新制）鄰位多羥基醇與新制Cu(OH)2的特殊反應(yīng)的特殊反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)室常用新制的實(shí)驗(yàn)室常用新制的Cu( (OH) )2來(lái)鑒別鄰位多羥基醇。來(lái)鑒別鄰位多羥基醇。 甘油酮甘油酮 絳蘭色絳蘭色(深紫蘭色深紫蘭色)小結(jié)小結(jié)1 1、醇發(fā)生反應(yīng)的主要部位、醇發(fā)生反應(yīng)的主要部位: :5. 氧化反應(yīng)1. 與活潑金屬反應(yīng)2. 鹵代烴的生成4. 脫水反應(yīng)3. 酯化反應(yīng)HHRCH CH O H2 2、醇發(fā)生消去反應(yīng)和催化氧化的條件、醇發(fā)生消去反

21、應(yīng)和催化氧化的條件：消去反應(yīng)：消去反應(yīng)：相鄰碳上要有相鄰碳上要有H氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：與與-OH相連的相連的C上要有上要有H1 1、與鈉反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵？與鈉反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵？ （ ）CCOHHHHH H 2 2、乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵？、乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵？ （ ）A： B： C： D： AA： B： C： D： C討論：討論：乙醇發(fā)生催化氧化時(shí)在何處斷鍵？乙醇發(fā)生催化氧化時(shí)在何處斷鍵？ （ ）B 3、 CH3CCHCH3CH3CH3 OH上述醇能否被氧化上述醇能否被氧化? ? 如能，寫(xiě)出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如能，寫(xiě)出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式能否發(fā)生消去反應(yīng)？寫(xiě)出能否發(fā)生消去反應(yīng)？寫(xiě)出消去反

22、應(yīng)產(chǎn)物的消去反應(yīng)產(chǎn)物的名稱(chēng)。名稱(chēng)。5、試用氯乙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制取試用氯乙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制取1 1，4-4-二氧六環(huán)二氧六環(huán) （ ），），寫(xiě)出有關(guān)方程式？寫(xiě)出有關(guān)方程式？ 4、A、B、C三種醇分別與足量金屬鈉的反應(yīng)，在相同條件下三種醇分別與足量金屬鈉的反應(yīng)，在相同條件下 產(chǎn)生相同體積的產(chǎn)生相同體積的H2，耗醇的物質(zhì)的量之比為，耗醇的物質(zhì)的量之比為2:3:6，則三種，則三種 醇中醇中 OH數(shù)目之比為數(shù)目之比為 ( ) A. 3:2:1 B. 3:1:2 C. 2:1:3 D. 2:6:3A4、醇的制法、醇的制法 （1）烯烴的水合）烯烴的水合工業(yè)酒精的主要來(lái)源工業(yè)酒精的主要來(lái)源 醇可以從烯烴

23、與濃硫酸作用生成硫酸酯，再經(jīng)水解制得。醇可以從烯烴與濃硫酸作用生成硫酸酯，再經(jīng)水解制得。 （2）鹵代烴水解）鹵代烴水解 （3）*醛、酮的還原醛、酮的還原乙烯也可以在磷酸作用下與水加成直接制得乙醇。乙烯也可以在磷酸作用下與水加成直接制得乙醇。CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH磷酸磷酸（4）*格氏試劑合成格氏試劑合成（5）食用乙醇通過(guò)糧食的發(fā)酵來(lái)制取）食用乙醇通過(guò)糧食的發(fā)酵來(lái)制取2C2H5OH + 2CO2(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖淀粉水解酶淀粉水解酶 酒化酶酒化酶甲醇（木精）：甲醇（木精）：CH3OH，最初由木材干餾分離得到而得名。最初由木材

24、干餾分離得到而得名。無(wú)色有毒，少量可使眼睛失明，飲多可致死。無(wú)色有毒，少量可使眼睛失明，飲多可致死。乙二醇（乙二醇（俗稱(chēng)甘醇）：俗稱(chēng)甘醇）： HO-CH2-CH2-OH丙三醇（俗稱(chēng)甘油）：丙三醇（俗稱(chēng)甘油）：CH2OHCH OHCH2OH（三）介紹幾種重要的醇（三）介紹幾種重要的醇工業(yè)生產(chǎn)：工業(yè)生產(chǎn)：CO+ 2H2 CH3OH 催化劑催化劑350400，300atm乙醇（俗稱(chēng)酒精）：乙醇（俗稱(chēng)酒精）： CH3CH2OH，是很重要的有機(jī)溶劑、是很重要的有機(jī)溶劑、醫(yī)用消毒劑、食用香料和醫(yī)用消毒劑、食用香料和佐料解腥味佐料解腥味、也是清潔燃料等。、也是清潔燃料等。 苯甲醇又稱(chēng)芐醇：苯甲醇又稱(chēng)芐醇：

25、為無(wú)色液體。苯甲醇具有微弱的麻醉為無(wú)色液體。苯甲醇具有微弱的麻醉作用和防腐性能，作用和防腐性能， 用于配制注射劑可減輕疼痛用于配制注射劑可減輕疼痛. .CH2OH乙二醇、丙三醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途乙二醇、丙三醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途名稱(chēng)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)顏色顏色味道味道狀態(tài)狀態(tài)（常溫）（常溫）溶解溶解性性（水）（水）用途用途乙二醇乙二醇CH2OHCH2OH無(wú)色無(wú)色 甜味甜味粘稠狀粘稠狀液體液體易溶易溶抗凍劑?？箖鰟?。化工原料化工原料(制造制造的確良的原料的確良的原料)。丙三醇丙三醇CH2OHCH-OHCH2OH無(wú)色無(wú)色 甜味甜味粘稠狀粘稠狀液體液體互溶互溶有吸有吸性濕性濕抗凍劑。抗凍劑。吸濕性作護(hù)膚品。吸

26、濕性作護(hù)膚品。制硝化甘油。制硝化甘油。牙膏、鞋油、油墨牙膏、鞋油、油墨等的潤(rùn)濕、防霉。等的潤(rùn)濕、防霉。甜食品添加劑。甜食品添加劑。討論題討論題3 3、如何用乙醇和必要的無(wú)機(jī)試劑制取乙二醇：如何用乙醇和必要的無(wú)機(jī)試劑制取乙二醇： ？寫(xiě)出？寫(xiě)出有關(guān)方程式？有關(guān)方程式？4、有有CH3OH和和CH3CH2OH的混合物，在一定條件下脫水反應(yīng)，的混合物，在一定條件下脫水反應(yīng)，可能生成物質(zhì)的種類(lèi)有可能生成物質(zhì)的種類(lèi)有 ( ) A. 2種種 B. 3種種 C. 4種種 D. 5種種C6、分子式為、分子式為C5H12O ，其分子中含有，其分子中含有:-CH3兩個(gè)兩個(gè),兩個(gè)兩個(gè)-CH2-， 一個(gè)一個(gè) -CH-，一

27、個(gè)，一個(gè)-OH它的可能結(jié)構(gòu)可能有它的可能結(jié)構(gòu)可能有 A.2種種 B.3種種 C.4種種 D.5種種C （ ）5、試分析后判斷，下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是、試分析后判斷，下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 （ ） 不能發(fā)生催化氧化的是不能發(fā)生催化氧化的是 （ ）CCH3CH3CH3OHCH3CH3CH3OHCHCH CH3CH3-C-CH2OH CH3OHA BC DAD6、下列化合物命名是否正確？錯(cuò)誤的請(qǐng)訂正。、下列化合物命名是否正確？錯(cuò)誤的請(qǐng)訂正。2，2二甲基二甲基乙乙醇醇2甲基甲基3丁醇丁醇2-甲基甲基-3,4-二乙基二乙基-3-戊醇戊醇 1, 3二丙醇二丙醇1. CH3COHCH3CH32. C

28、H3CHCHCH3CH3OHC2H53. CH3CH C CHCH3CH3OH CH2CH34. CH2CH2CH2OHOH飽和一元醇飽和一元醇同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同類(lèi)同分異構(gòu)體同類(lèi)同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)異類(lèi)同類(lèi)同分異構(gòu)體異類(lèi)同類(lèi)同分異構(gòu)體醚醚乙醇乙醇甲醚甲醚丁醇丁醇乙醚乙醚（四）飽和一元醇同分異構(gòu)體（四）飽和一元醇同分異構(gòu)體二、二、 醚醚 普通醚的通式為普通醚的通式為ROR可以看成水分子中的二個(gè)可以看成水分子中的二個(gè)H被烴基取代得到的產(chǎn)物被烴基取代得到的產(chǎn)物1 1、 分類(lèi)和命名分類(lèi)和命名環(huán)醚：環(huán)醚：氧原子與碳原子連接成環(huán)的醚。氧原子與碳原子連接成環(huán)的醚。想想單醚是如何命名的？想想單醚是如何命名的？二苯醚二環(huán)丙基醚（二）甲醚-O-CH2CH3CH3-O-CH3OCH2CH3CH3 O CH3-O-O-CH2 CH2OOCH3CH CH2O1,2-環(huán)氧丙烷環(huán)氧乙烷1,4-環(huán)氧丁烷苯甲醚甲乙醚乙氧基環(huán)己烷單醚：?jiǎn)蚊眩簝蛇叺臒N基相同的醚。兩邊的烴基相同的醚。如下，想一想單醚是如何命名的？如下，