有機(jī)化學(xué)第十二章羧酸衍生物

1、RCOOHRCOXRCOORCOORRCONH2(R)CRO1 1 酰鹵的命名酰鹵的命名: :在命名時(shí)可作為?；柠u化物，在?；蠹欲u素的名稱即可。在命名時(shí)可作為?；柠u化物，在?；蠹欲u素的名稱即可。普通命名法：普通命名法： -溴丁酰溴溴丁酰溴 對氯甲酰苯甲酸對氯甲酰苯甲酸IUPAC 命名法：命名法： 2-溴丁酰溴溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸氯甲酰苯甲酸CH3CH2CHCBr HOOCBr OCOCl2-Bromobutyryl bromide 4-Chlorocarbonylbezioc acid 2 2 酸酐的命名酸酐的命名單酐：在羧酸的名稱后加酐字；單酐：在羧酸的名稱后加酐字；混酐：將簡

2、單的酸放前面，復(fù)雜的酸放后面再加酐字；混酐：將簡單的酸放前面，復(fù)雜的酸放后面再加酐字；環(huán)酐：在二元酸的名稱后加酐字。環(huán)酐：在二元酸的名稱后加酐字。CH3COCCH3 CH3COCCH2CH3O OO OOOOAcetic anhydride Aceticpropionic anhydride Succinic anhydride 普通命名法：普通命名法： 醋酸酐醋酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐IUPAC 命名法：命名法： 乙酸酐乙酸酐 乙丙酸酐乙丙酸酐 丁二酸酐丁二酸酐3 3 酯的命名酯的命名酯可看作將羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。命名時(shí)把羧酯可看作將羧酸的羧基氫原子被烴基取代的

3、產(chǎn)物。命名時(shí)把羧酸名稱放在前面，烴基的名稱放在后面，再加一個(gè)酯字。內(nèi)酯酸名稱放在前面，烴基的名稱放在后面，再加一個(gè)酯字。內(nèi)酯命名時(shí)，用內(nèi)酯二字代替酸字并標(biāo)明羥基的位置。命名時(shí)，用內(nèi)酯二字代替酸字并標(biāo)明羥基的位置。普通命名法：普通命名法： 醋酸苯甲酯醋酸苯甲酯 -甲基甲基- -丁內(nèi)酯丁內(nèi)酯IUPAC 命名法：命名法： 乙酸苯甲酯乙酸苯甲酯 2-甲基甲基-4-丁內(nèi)酯丁內(nèi)酯CH3COCH2C6H5OOOH3CBenzyl acetate 2-Methyl-4-butyrolactone4 4 酰胺的命名酰胺的命名命名時(shí)把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰胺即可；命名時(shí)把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改

4、為酰胺即可；普通命名法：普通命名法： 異丁酰胺異丁酰胺 N,N-二甲基戊酰胺二甲基戊酰胺IUPAC 命名法：命名法： 2-甲基丙酰胺甲基丙酰胺 N,N-二甲基戊酰胺二甲基戊酰胺(CH3)2C H CNH2 CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO5 5 腈的命名腈的命名腈命名時(shí)要把腈命名時(shí)要把CNCN中的碳原子計(jì)算在內(nèi)，并從此碳原子開始編號；中的碳原子計(jì)算在內(nèi)，并從此碳原子開始編號；氰基作為取代基時(shí)，氰基碳原子不計(jì)在內(nèi)。氰基作為取代基時(shí)，氰基碳原子不計(jì)在內(nèi)。CH3CH2CHCH2CN CH3CH2CHCOOH NC(CH2)4CNCH3CN3-Methylpentanenitrile 2-C

5、yanobutanoic acid 1,6-Hexanedinitrile普通命名法：普通命名法： -甲基戊甲基戊腈腈 -氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈IUPAC 命名法：命名法： 3-甲基戊甲基戊腈腈 2-氰基丁酸氰基丁酸 己二己二腈腈CH3COClPh COClCH3CH2CHCOBrBrCOClCOClOCH2PhCOClCH3COOCCH3OCH3COOCCH2CH3OOOOCH3CONH2CH3CONCH3CH3HCONCH3CH3NHOCH3CONHPhPhCOOC2H5OH3COCH2COOC2H5COC2H5OCH2COOC2H5COH3C COXRCH2COOCOORCONH

6、2(R)CRORCH2RCH2RCH2RCHCOLHRCOLNuRCONu+Lor HNuHLorRCOLRCOOHH2OH or OHROHRNH2RCOORRCONHRH or OHRCOLNuRCONu+ LRCONuL親親核核加加成成消消除除RCOHLHNuRCOHNu+RCOHNuL親親核核加加成成消消除除HRCOHNuLHLHRCOClRCOORCOORRCONH2(R)CRORCOL XOORNH2(R)CROCOXRCOOCOORCONH2(R)CRORRRRCOOHH2OHX+HOCROHORNH3(R)H2OH or OHH2OH or OHH2OH or OHorRCOO

7、RCOOHH2O+HClRCOClRCOOHRCOOCROH2O2RCOOHRCONHRH2OH3NR+RCOOH2OH2NR+OHHRCOOHRCOORH2OHOR+RCOOHOHH2OROHRCOORRCOCl+Et3N or 吡啶Et3NH ClNHClorHClROHRCOORRCOClEt3N or 吡啶RCOOHSOCl2RCOOHRCOOCROROHRCOOR+C2H5OHSCH2OH(CH3CO)2OCH3COONaSCH2OCCH3OOOOCOOEtCOOH二二酸酸單單酯酯COOEtCOOEt二二酸酸二二酯酯H2CCHCOOCH3n-BuOHTsOHH2CCHCOOBun+

8、CH3OHOCOHOCH3NaOCH3CH3OOHCOCH3OCH3COCH3+CHCH2CHCH2OAcOAcnCH3OHOHCHCH2CHCH2OHOHnCCH3OO+CH3COCH3ORCOORRCOORROHHorRO+ROH+RCOORRCONHRROH+RNH2+H or OHNHRORRNH2RCONHRRCOCl+Et3NH Cl+Et3Nor 其其它它堿堿RCOOHNEt3RCOOCRORCONHR+RNH2+Et3Nor 其其它它堿堿RNH2RCONHRRCOOR+HOR+RNH2RCONHRRCONHR+HNHR+H+ ArNH2CH3COClor (CH3CO)2OAr

9、NHCCH3NH2COOHRCl COCH2PhOBoc2ONHCOOCH2PhCOOHRNHCOOBu-tCOOHR堿堿堿堿H2, PdHClOH2O, OHOOONH3OHOONH2300oCNHOOBr2NaOHNOONOOBrNaOOONH3NHOOKOHor K2CO3NOOKR XNOORNH2NH2OOH2NRNHNH+肼肼解解RCOOHRCOORRCONHRRCOClRCOOCROH2OSOCl2RCOOHROHP2O5H2ORNH2ROHNH2RRNH2,H2O, H+ or OH-ROH, H+RNH2ROHH2O, H+ or OH-CNCNCOOEtCNH2CCHCNRCNRCRHCN 不飽和，可不飽和，可加成和還原加成和還原有弱酸性，可有弱酸性，可與強(qiáng)堿作用與強(qiáng)堿作用RCONH2