第二單元芳香烴

1、 苯的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì) b 苯的用途 a 苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì) c 芳香烴來源 a 工業(yè)上生產(chǎn)乙苯、異丙苯的主要反應(yīng) a 多環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)特點 a根據(jù)是否含苯環(huán)：根據(jù)是否含苯環(huán)：脂肪族化合物脂肪族化合物不含苯環(huán)不含苯環(huán)芳香族化合物芳香族化合物含苯環(huán)含苯環(huán)芳香烴：芳香烴： 苯苯萘萘C10H8蒽蒽C14H10甲苯甲苯C7H8分子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：CCCCCCHHHHHH（1）平面六邊形平面六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角結(jié)構(gòu)，鍵角120；（2）苯分子中）苯分子中。（3）。比例模型比例模型無色、有特殊氣味的液體；無色、有特殊氣味的液體；熔沸點低，易揮發(fā)；熔沸點低，易揮發(fā)；不溶于水，易溶于有機(jī)溶

2、劑；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；水水) )+Br2Br +HBr催化劑催化劑裝液（裝液（三頸燒瓶三頸燒瓶、滴液漏斗滴液漏斗、錐形瓶、干燥管、錐形瓶、干燥管）加加NaOH加苯和液溴加苯和液溴連接儀器，連接儀器，三頸燒瓶三頸燒瓶檢驗裝置氣密性檢驗裝置氣密性CCl4顯顯黃色黃色先冒先冒白霧白霧，加，加硝酸銀后產(chǎn)生硝酸銀后產(chǎn)生淺黃色沉淀淺黃色沉淀+Fe褐色油狀物，褐色油狀物，密度比水大密度比水大剛開始時沒有剛開始時沒有明顯現(xiàn)象，加明顯現(xiàn)象，加入鐵粉后立即入鐵粉后立即有有紅棕色紅棕色氣體氣體充滿整個燒瓶充滿整個燒瓶吸收吸收Br2濃硫酸濃硫酸NO2+H2O+H2SO4SO3H +H2O催化劑催化劑苯磺酸苯磺

3、酸H HOSO3HSO3H +H2O催化劑催化劑燃燒：燃燒：2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O點燃點燃（環(huán)己烷）（環(huán)己烷）+3H2 Ni +Br2Br +HBrFeBr3濃硫酸濃硫酸NO2+H2O苯分子中碳碳原子結(jié)合是苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵間的特殊的鍵，所以其化學(xué)性質(zhì)就，所以其化學(xué)性質(zhì)就既像烷烴既像烷烴那樣那樣易易發(fā)發(fā)生生取代取代反應(yīng)，也反應(yīng)，也像烯烴像烯烴可以發(fā)生可以發(fā)生加成加成反應(yīng)。反應(yīng)。+H2SO4SO3H +H2O催化劑催化劑（2）苯的硝化反應(yīng)：）苯的硝化反應(yīng)：原理：原理： 裝置：（如右圖）裝置：（如右圖） 現(xiàn)象

4、：加熱一段時間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒現(xiàn)象：加熱一段時間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)（ ）注意：注意：硝基苯硝基苯 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ，有有 味，味， 色，因色，因 呈呈 色色長導(dǎo)管的作用：長導(dǎo)管的作用： 為什么要水浴加熱：為什么要水浴加熱：（1） ；（2） ；溫度計如何放置：溫度計如何放置： 點燃點燃CnH2n-6+ O2 nCO2+(n-3)H2O3n-32CHCH3+Br2FeBr3 CH3+HBrCH3CH3+Br2光照光照 CH2Br+HBrCH3NO2NO2O2NCH3濃硫酸濃硫酸+ 3HNO3+ 3H2O

5、+CH2=CH2催化劑催化劑 CH2CH3+CH3CH=CH2催化劑催化劑 CHCH3CH2CH3CH=CH2CHCH2 n2、應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。、應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。3、危害：、危害： 十九世紀(jì)初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，十九世紀(jì)初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產(chǎn)焦碳的主要方法是需要大量焦碳，生產(chǎn)焦碳的主要方法是煤的干餾煤的干餾即對煤隔絕空氣加強熱。即對煤隔絕空氣加強熱。 煤的干餾除得到焦碳外還能獲得有煤的干餾除得到焦碳外還能獲得有用的煤氣，但同時卻生成一種黑糊糊，用的煤氣，但同時卻生成一種黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油狀液體！人們粘乎乎有特殊臭味

6、的油狀液體！人們把它稱作把它稱作煤焦油煤焦油?！痉枷銦N的來源】【芳香烴的來源】 當(dāng)時，當(dāng)時，煤焦油煤焦油被當(dāng)作廢物扔掉，污染環(huán)境，造成公被當(dāng)作廢物扔掉，污染環(huán)境，造成公害。隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展，煤焦油的堆積也愈來愈嚴(yán)害。隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展，煤焦油的堆積也愈來愈嚴(yán)重，煤焦油的利用就成為當(dāng)時生產(chǎn)中迫切需要解決的重，煤焦油的利用就成為當(dāng)時生產(chǎn)中迫切需要解決的一個重要的環(huán)境和社會問題。一個重要的環(huán)境和社會問題。 后來，以后來，以法拉第法拉第為代表的科學(xué)家對煤焦油產(chǎn)生了興為代表的科學(xué)家對煤焦油產(chǎn)生了興趣，并從趣，并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要的多種重要芳香族化合物芳

7、香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品。到十九世多種染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機(jī)合成工業(yè)。紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機(jī)合成工業(yè)。芳香烴及其化合物的來源芳香烴及其化合物的來源 自從自從1845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其它芳香烴，年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其它芳香烴，很長時間里煤是一切芳香烴的主要來源。但是，從很長時間里煤是一切芳香烴的主要來源。但是，從1噸噸煤中僅可以提取煤中僅可以提取1Kg苯和苯和2.5Kg其它芳香烴。由于芳香其它芳香烴。由于芳香烴的需要在不斷增長，僅從煤中提煉芳香烴遠(yuǎn)不能滿烴的需要在不斷增長，僅從煤中提煉芳香烴遠(yuǎn)不能滿足化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整足化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得芳香烴。等工藝可以獲得芳香烴。 大約到了大約到了1930年，由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世年，由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。界性的大噸位工業(yè)。1940年以來，通過年以來，通過石油催化重石油催化重整整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解裂解制乙烯時