高中化學(xué)選修五PPT課件

1、一、有機(jī)高分子化合物一、有機(jī)高分子化合物【思考】什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？【小分子小分子】相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量通常通常不上千不上千，有，有明確明確的的數(shù)值，通常稱為低分子化合物，簡稱小分子；如：數(shù)值，通常稱為低分子化合物，簡稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等。烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等。 1 1、概念：、概念：相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量達(dá)達(dá)幾萬幾萬甚至甚至幾千萬幾千萬，只，只是一個(gè)是一個(gè)平均值平均值，通常稱為高分子化合物，簡稱高，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，有時(shí)又稱高聚物。如：淀粉、纖維素、蛋分子，有時(shí)又稱高聚物。如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯

2、、聚氯乙烯、酚醛樹脂等。白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等。第1頁/共32頁【合成有機(jī)高分子化合物合成有機(jī)高分子化合物】以低分子有機(jī)物作原料，經(jīng)聚合反應(yīng)得以低分子有機(jī)物作原料，經(jīng)聚合反應(yīng)得到的各種相對分子質(zhì)量不等的同系物組到的各種相對分子質(zhì)量不等的同系物組成的混合物，其相對分子質(zhì)量一般高達(dá)成的混合物，其相對分子質(zhì)量一般高達(dá)10104 410106 6。高分子化合物又稱高聚物。高分子化合物又稱高聚物。聚乙烯是一種生活中常用的塑料。2、結(jié)構(gòu)：第2頁/共32頁催化劑催化劑請用化學(xué)方程式表示聚乙烯的合成方法。請用化學(xué)方程式表示聚乙烯的合成方法。 結(jié)構(gòu)呈線型結(jié)構(gòu)呈線型第3頁/共32頁 （1 1）結(jié)構(gòu)簡式

3、：它們是由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的。 （2 2）鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位，也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。叫做鏈節(jié)。 （3 3）聚合度：高分子里含有鏈節(jié)的數(shù)目。通常用n n表示。 （4 4）單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物，叫做單體。 （5 5）聚合物的平均相對分子質(zhì)量= =鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量n n第4頁/共32頁高分子化合物與低分子化合物有什么不同？1 1、相對分子質(zhì)量的大小不同：2 2、基本結(jié)構(gòu)不同：3 3、物理、化學(xué)性質(zhì)不同： 低分子低分子1000以下（準(zhǔn)確值），高分子以下（準(zhǔn)確值），高分子10000以以上（平均值）。上（平均值）。 高分子化合物由若干個(gè)重

4、復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小高分子化合物由若干個(gè)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 各方面性質(zhì)差別較大。各方面性質(zhì)差別較大。第5頁/共32頁【學(xué)與問】 通過聚合物的鏈節(jié)，可以看出聚合物的單體，你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合通過聚合物的鏈節(jié)，可以看出聚合物的單體，你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎？而成的嗎？ CH2=CHCl 氯乙烯 苯乙烯 第6頁/共32頁二、二、加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng) 1、概念：由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應(yīng)的方式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡稱加聚反應(yīng)。 2、加聚反應(yīng)方程式書寫：如如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催

5、 化化 劑劑單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物= 鏈節(jié)的相對質(zhì)量鏈節(jié)的相對質(zhì)量n第7頁/共32頁3 3、加聚反應(yīng)的特點(diǎn)、加聚反應(yīng)的特點(diǎn): :（1）單體含不飽和鍵：（2）沒有副產(chǎn)物生成；（3）鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同。 ( (聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍) )。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。第8頁/共32頁4 4、加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷 CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH C

6、l第9頁/共32頁（1 1）凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個(gè)碳原子，其單體必）凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個(gè)碳原子，其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個(gè)半鍵閉合即為單體。為一種。將鏈節(jié)的兩個(gè)半鍵閉合即為單體。第10頁/共32頁（2 2）凡鏈節(jié)中主碳鏈為）凡鏈節(jié)中主碳鏈為4 4個(gè)碳原子，無碳碳雙個(gè)碳原子，無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，其單體必為兩種，從主鏈中間斷開后，鍵結(jié)構(gòu)，其單體必為兩種，從主鏈中間斷開后，再分別將兩個(gè)半鍵閉合即得單體。再分別將兩個(gè)半鍵閉合即得單體。第11頁/共32頁（3)3)凡鏈節(jié)中主碳鏈為凡鏈節(jié)中主碳鏈為4 4個(gè)碳原子，含有碳碳雙個(gè)碳原子，含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，單體為一種，屬二烯烴：鍵結(jié)構(gòu)，單體為一種，屬二烯烴：規(guī)律規(guī)律

7、 : “見雙鍵、四個(gè)見雙鍵、四個(gè)C；無雙鍵、兩個(gè)；無雙鍵、兩個(gè)C”劃線斷開，然后將半鍵閉合劃線斷開，然后將半鍵閉合.第12頁/共32頁5 5、常見的加聚反應(yīng)、常見的加聚反應(yīng)含一個(gè)碳碳雙鍵的單體的加聚：如聚丙烯含共軛雙鍵的單體的加聚：如聚1，3-丁二烯不同烯烴的共聚：如乙烯與丙烯加聚含碳氧雙鍵的單體的加聚：如聚甲醛含碳碳三鍵的單體的加聚：如聚乙炔第13頁/共32頁P(yáng).100 思考與交流 單體名稱單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯

8、CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n有何特征？有何特征？第14頁/共32頁【例1】人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是 它是通過加聚反應(yīng)制得的，則 合成人造象牙的單體是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3【例2】有機(jī)玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用下式表示。設(shè)聚合度n為3000?；卮鹣铝袉栴}：（1）指出有機(jī)玻璃的單體和

9、鏈節(jié)；（2）求有機(jī)玻璃的相對分子質(zhì)量；B丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯的分子量3000第15頁/共32頁【例3】聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（ ） A. B. C. D.B第16頁/共32頁【例4】下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是（ ） B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH22AC第17頁/共32頁三、縮合聚合反應(yīng)三、縮合聚合反應(yīng) 1、概念：概念：有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生小分子副產(chǎn)物的反應(yīng)，叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽） 2 2、縮聚反應(yīng)方程式的書寫：、縮聚反應(yīng)方程式的書寫： （1）縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外

10、側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“”表示。）第18頁/共32頁 （2）單體物質(zhì)的量與縮聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致；由一種單體進(jìn)行縮聚時(shí)生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）。第19頁/共32頁nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化劑催化劑單單 體體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物= 單體的相對質(zhì)量單體的相對質(zhì)量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)第20頁/共32頁 3 3、縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)

11、：、縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)： *縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等）及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子；或多官能團(tuán)的小分子； *單體和聚合物的組成不同；單體和聚合物的組成不同； *反應(yīng)除生成聚合物外，還有小分子生成反應(yīng)除生成聚合物外，還有小分子生成（如如H2O、NH3、HCl等）等） 。 *書寫方式不同；書寫方式不同； *含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結(jié)構(gòu)。呈線型結(jié)構(gòu)。第21頁/共32頁4、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷常用“切割法”，如下圖示： 第22頁/共32頁 從酯

12、基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為第23頁/共32頁凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的，其單結(jié)構(gòu)的，其單體必為一種，體必為一種，在鏈節(jié)的在鏈節(jié)的-NH上加上加氫氫原子、原子、羰羰基上加羥基上加羥基，基， 所得氨基酸為單體所得氨基酸為單體。如如H OH的單體是的單體是第24頁/共32頁和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的單體是的單體是 凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的單的單體體必是必是兩兩種種 ，可從可從 上斷開，在上斷開，在-NH上上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和

13、二加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。酸即為單體。 第25頁/共32頁 由一種單體 n mol 單體中含COOH官能團(tuán)（或OH）的物質(zhì)的量為：n mol， 而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（n-1） mol聚6羥基己酸5 5、縮聚反應(yīng)類型、縮聚反應(yīng)類型第26頁/共32頁由兩種單體： n mol 和進(jìn)行縮聚反應(yīng)，n mol 單體含COOH的物質(zhì)的量為2 n mol，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1） mol。n mol第27頁/共32頁按官能團(tuán)分類：按官能團(tuán)分類：醇酸縮聚：醇酸縮聚：羥酸縮

14、聚：如聚乳酸羥酸縮聚：如聚乳酸氨基與羧基縮聚：氨基與羧基縮聚：氨基酸縮聚：氨基酸縮聚：醛酚縮聚：如酚醛樹脂醛酚縮聚：如酚醛樹脂第28頁/共32頁【例1】下列化合物中 b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是 ，加聚物的結(jié)構(gòu)式為 。（2）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是 ，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。（3）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個(gè)化合物是 和 ，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。a.b b或或d da af fc c第29頁/共32頁【例2】下列高聚物經(jīng)簡單處理可以從線型結(jié)構(gòu)變成體型結(jié)構(gòu)的是 A.B.C. D.B CB C 線型結(jié)構(gòu)的高聚物線型結(jié)構(gòu)的高聚物上如果還有能起反應(yīng)上如果還有能起反應(yīng)的官能團(tuán)的官能團(tuán), ,當(dāng)它與別的當(dāng)它與別的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時(shí)物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時(shí), ,高分高分子鏈之間將形成化學(xué)子鏈之間將形成化學(xué)鍵鍵, ,從而形成高分子的從而形成高分子的體型結(jié)構(gòu)體型結(jié)構(gòu). .第30頁/共32頁加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)特點(diǎn)對比加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)特點(diǎn)對比 反應(yīng)類型反應(yīng)類型加加 聚聚縮縮 聚聚反應(yīng)物種類反應(yīng)物種類 反應(yīng)物特