高三一輪復(fù)習(xí)烴和鹵代烴PPT課件

1、考綱展示考綱展示考點(diǎn)關(guān)注考點(diǎn)關(guān)注(1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用成分及應(yīng)用(3)了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系(4)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)(5)舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用工中的重要作用(1)以甲烷、乙烯

2、、乙炔、以甲烷、乙烯、乙炔、苯為母體考查簡(jiǎn)單有機(jī)苯為母體考查簡(jiǎn)單有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)分子的空間結(jié)構(gòu)(2)烷烴、不飽和烴、苯烷烴、不飽和烴、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)差的同系物的化學(xué)性質(zhì)差異與鑒別異與鑒別(3)結(jié)合有機(jī)合成推斷判結(jié)合有機(jī)合成推斷判斷有機(jī)反應(yīng)類型斷有機(jī)反應(yīng)類型(4)鹵代烴在有機(jī)合成中鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用的應(yīng)用第1頁/共53頁一、甲烷與烷烴1甲烷(1)組成與結(jié)構(gòu)：俗稱俗稱分子式分子式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 空間構(gòu)型空間構(gòu)型天然天然氣、氣、沼氣沼氣CH4CH4正四面體第2頁/共53頁(2)物理性質(zhì)：第3頁/共53頁(3)化學(xué)性質(zhì)：第4頁/共53頁思考1能否用甲烷和氯氣反應(yīng)

3、制取純凈的一氯甲烷？不能；因?yàn)镃H4與Cl2的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的，且四步反應(yīng)往往同時(shí)進(jìn)行，得到的是各種氯代甲烷的混合物。第5頁/共53頁2烷烴(1)通式： (n1)。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 烴分子中碳原子之間以 結(jié)合，剩余價(jià)鍵全部與 結(jié)合，使每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和，烷烴又 叫飽和鏈烴。CnH2n2單鍵氫原子第6頁/共53頁(3)物理性質(zhì)：均 溶于水且密度比水 。隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸 ，密度逐漸 。碳原子數(shù)小于5的烷烴，常溫下呈 。小難升高增大氣態(tài)第7頁/共53頁(4)化學(xué)性質(zhì)：烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，一定條件下可以燃燒，可發(fā)生取代反應(yīng)和分解反應(yīng)。烷烴(CnH2n2)的燃燒通式為 ,第

4、8頁/共53頁 烷烴都能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)；如乙烷生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為： 。第9頁/共53頁二、烯烴與炔烴1烯烴分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為CnHzn(n2)，代表物為乙烯。(1)乙烯的分子結(jié)構(gòu)：分子分子式式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間空間構(gòu)型構(gòu)型C2H4平面平面形形CH2=CH2第10頁/共53頁(2)乙烯的化學(xué)性質(zhì)：第11頁/共53頁CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br第12頁/共53頁(3)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：實(shí)驗(yàn)室制乙烯的化學(xué)方程式為： ，屬于 反應(yīng)。消去第13頁/共53頁2炔烴分子里含有一個(gè)碳碳三鍵的一類鏈烴，分子通式為CnHz

5、n2(n2)，代表物為乙炔。(1)乙炔的分子結(jié)構(gòu)：分子式分子式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 空間構(gòu)型空間構(gòu)型C2H2直線形直線形第14頁/共53頁(2)乙炔的化學(xué)性質(zhì)第15頁/共53頁反應(yīng)方程式：a ,b ，第16頁/共53頁c ，d 。第17頁/共53頁(3)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：實(shí)驗(yàn)室制乙炔的化學(xué)方程式： 。CaC22H2OCa(OH)2C2H2第18頁/共53頁思考2制備一氯乙烷有以下兩種方案：(1)乙烷和氯氣光照取代，(2)乙烯和HCl發(fā)生加成反應(yīng)。采用哪種方案更好？為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡cHCl的加成產(chǎn)物只有一種

6、，而乙烷與Cl2的取代反應(yīng)產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。第19頁/共53頁三、苯及苯的同系物1苯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)：第20頁/共53頁(2)物理性質(zhì)：顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味毒性毒性溶解性溶解性密度密度熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)無色無色有特殊有特殊氣味氣味低低液體有毒 不溶于水比水小第21頁/共53頁(3)苯的化學(xué)性質(zhì)： 鹵代反應(yīng)：第22頁/共53頁硝化反應(yīng)：苯與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為：第23頁/共53頁加成反應(yīng)：苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：第24頁/共53頁2苯的同系物(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只有一個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈?zhǔn)?烴基。(2)組成通式： 。CnH2n6(n6)烷第25頁/共53頁(3

7、)化學(xué)性質(zhì)：苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯環(huán)和側(cè)鏈都變 活潑了。 苯環(huán)上的取代反應(yīng) 如制取TNT的化學(xué)方程式為： 能使酸性KMnO4溶液褪色。第26頁/共53頁【思考】3哪些事實(shí)可以說明苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？苯不能使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯分子中碳碳鍵完全等同，其分子結(jié)構(gòu)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)；苯的鄰位二元取代物不存在同分異構(gòu)體。第27頁/共53頁四、鹵代烴1物理性質(zhì)溴乙烷是 色 體，密度比水 。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是 。無液大加水充分振蕩，靜置分液(或多次水洗分液)第28頁/共53頁2化學(xué)性質(zhì)注意溴乙烷與氫氧化鈉反應(yīng)的條件：(1)與乙醇

8、溶液共熱發(fā)生的是 反應(yīng)，化學(xué)方程式： 。消去第29頁/共53頁(2)與水溶液共熱發(fā)生的是 反應(yīng)，化學(xué)方程式： 。取代第30頁/共53頁3應(yīng)用與危害(1)在日常生活中的應(yīng)用：鹵代烴還可以作溶劑、農(nóng)藥、 制冷劑、滅火劑等。(2)主要危害：氟氯烴破壞 。臭氧層第31頁/共53頁思考感悟4如何由1溴丙烷制取1,2丙二醇？寫出每步反應(yīng)的化學(xué)方程式。第32頁/共53頁提示由1溴丙烷制取1,2丙二醇的過程為：第33頁/共53頁反應(yīng)方程式：第34頁/共53頁反應(yīng)類型反應(yīng)類型實(shí)例實(shí)例氧氧化化反反應(yīng)應(yīng)劇烈氧化燃燒劇烈氧化燃燒現(xiàn)象：現(xiàn)象：CH4淡藍(lán)色火焰，淡藍(lán)色火焰，C2H4明亮明亮火焰，冒黑煙，火焰，冒黑煙，C2

9、H2、C6H6明亮火明亮火焰，產(chǎn)生濃烈黑煙焰，產(chǎn)生濃烈黑煙被酸性被酸性KMnO4氧化氧化烯烴、炔烴、苯的同系物烯烴、炔烴、苯的同系物(苯除外苯除外)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色第35頁/共53頁第36頁/共53頁第37頁/共53頁特別提醒(1)酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳都可以用來檢驗(yàn)甲烷和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳，不能用酸性KMnO4溶液，因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液能將乙烯氧化成CO2，引入新的雜質(zhì)。(2)根據(jù)燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯和乙炔。(3)取代反應(yīng)一般有副產(chǎn)物生成，而加成反應(yīng)一般無副產(chǎn)物產(chǎn)生，原子利用率達(dá)100%。第38頁/共53頁探規(guī)探規(guī)尋律尋律(

10、1) 判斷有機(jī)反應(yīng)類型時(shí)，要牢牢抓住有機(jī)反應(yīng)的判斷有機(jī)反應(yīng)類型時(shí)，要牢牢抓住有機(jī)反應(yīng)的 特點(diǎn)：取代反應(yīng)是特點(diǎn)：取代反應(yīng)是“一上一下一上一下”，而加成反應(yīng)，而加成反應(yīng) 是是“只上不下只上不下”。(2) 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行判斷：根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行判斷：烷烴只能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)烷烴只能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)(燃燒燃燒)。烯烴能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)烯烴能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)(與酸與酸性性KMnO4溶液或燃燒溶液或燃燒)。苯能發(fā)生取代、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)苯能發(fā)生取代、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(燃燒燃燒)。第39頁/共53頁1幾種簡(jiǎn)單有機(jī)物分子的空間構(gòu)型(1)甲烷 ，正四面體結(jié)

11、構(gòu)，C原子居于正四面 體的中心，分子中的任意4個(gè)原子都不處于同一平面內(nèi)。 其中任意3個(gè)原子在同一平面內(nèi)，任意2個(gè)原子在同一 直線上。第40頁/共53頁(2)乙烯 ，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)原子處于 同一平面內(nèi)，鍵角約為120。(3)乙炔HCCH，直線形結(jié)構(gòu)，分子中的4個(gè)原子處于 同一直線上，同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一平面內(nèi)。(4)苯 ，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的12個(gè)原子都處 于同一平面內(nèi)。第41頁/共53頁2注意事項(xiàng)(1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵和共價(jià)三鍵則不能 旋轉(zhuǎn)。第42頁/共53頁

12、特別提醒(1)判斷原子是否共面一般是以乙烯的結(jié)構(gòu)為母體進(jìn)行判斷。如CH3CH=CHCCH可改寫為 這樣可以使共面問題一目了然。(2)若分子結(jié)構(gòu)中含有CH=CH2(乙烯基)、 CCH(乙炔基)、 (苯基)則它們與其相連 的原子一定共平面。第43頁/共53頁歸歸納納拓拓展展(1)凡分子結(jié)構(gòu)中含有甲基凡分子結(jié)構(gòu)中含有甲基 的分子中所有原子一定不能處于同一平面的分子中所有原子一定不能處于同一平面內(nèi)。內(nèi)。(2)當(dāng)當(dāng) CH2=CH與其他原子相連時(shí)，與其他原子相連時(shí)，所有原子一定處于同一平面內(nèi)。所有原子一定處于同一平面內(nèi)。第44頁/共53頁1鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較名稱名稱反應(yīng)物和反應(yīng)條件反應(yīng)物和反應(yīng)

13、條件斷鍵方式斷鍵方式反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)論結(jié)論取代取代(水解水解)反應(yīng)反應(yīng)鹵代烴、強(qiáng)堿的水鹵代烴、強(qiáng)堿的水溶液，加熱溶液，加熱引入引入OH，生成醇生成醇鹵代烴在不同溶鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生不同類劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物不同的產(chǎn)物消去反消去反應(yīng)應(yīng)鹵代烴、強(qiáng)堿的醇鹵代烴、強(qiáng)堿的醇溶液，加熱溶液，加熱消去消去HX，生成烯生成烯第45頁/共53頁2鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。(2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如第46頁/共53頁(3)兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱碳原子上均含有氫原子時(shí)，消去反應(yīng)可得到不同的產(chǎn)物。如 的消去產(chǎn)物為CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。(4)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵，如CH3CH2CHCl2消去可生成CH3CCH。第47頁/共53頁特別提醒(1)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是(2)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。(3)鹵代烴和醇的消去反應(yīng)的條件不同，鹵代烴消去反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液、加熱，而醇的消去反應(yīng)條件是濃H2SO