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文檔簡介
1、第五章進入合成有機高分子化合物的時代第五章進入合成有機高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第五章進入合成有機高分子化合物的時代課程標準導航1.了解合成高分子化合物的組成與結構特點,能依據(jù)簡單合成高分子化合物的結構分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應和縮聚反應的特點。3.能用常見的單體寫出簡單的聚合反應方程和聚合物的結構式。4.從有機高分子化合物的結構特點出發(fā),掌握合成有機高分子化合物的基本方法,培養(yǎng)學生的推理、概括能力。新知初探自學導引自主學習一、有機高分子化合物1.定義:由許多小分子化合物以共價鍵結合成的,相對分子質量很高(一般高達104106)的一類化合物。2.基本概念基本概念
2、含義單體能合成高分子化合物的_,一般是不飽和的或含有兩個或更多官能團的小分子鏈節(jié)高分子化合物分子中具有代表性的、_、_,也稱重復結構單元低分子化合物化學組成相同重復出現(xiàn)的最小單位基本概念含義聚合度每個高分子鏈中_,通常用n表示高聚物由_聚合而成的相對分子質量較大的化合物鏈節(jié)的重復次數(shù)單體例如:單體鏈節(jié)聚合度二、合成高分子化合物的基本反應類型1.加成聚合反應(加聚反應)(1)概念:由含有_鍵的化合物分子以_的形式結合成高分子化合物的反應。(2)加聚反應的特點:單體必須是含有_、_等不飽和鍵的化合物。(例如:烯、二烯、炔、不飽和加成反應雙鍵三鍵醛等含不飽和鍵的化合物)。發(fā)生加聚反應的過程中,沒有副
3、產(chǎn)物產(chǎn)生。聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同。聚合物相對分子質量為_相對分子質量的整數(shù)倍。單體(3)常見的加聚反應乙烯的加聚:_1,3-丁二烯的加聚:2.縮聚反應(1)概念:有機小分子單體間反應生成高分子化合物,同時生成_的反應。(2)聚合反應的特點:縮聚反應的單體往往是具有雙官能團(如_及活潑氫原子等)或_的小分子。小分子化合物OH、COOH、NH2、X多官能團縮聚反應生成聚合物的同時,還有_ (如H2O、NH3、HCl等)生成。所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的_??s聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的_。如:小分子副產(chǎn)物化學組成不同端基原子或原子團(3)常見的縮聚反應羥基酸縮聚如H
4、OCH2COOH的縮聚:HOOC(CH2)5OH的縮聚:_。醇與酸縮聚如乙二酸與乙二醇的縮聚:己二酸與乙二醇的縮聚:_自主體驗1.下列對有機高分子化合物的認識不正確的是()A有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而制得B有機高分子化合物的相對分子質量很大,但其結構不一定復雜C對于一塊高分子材料,n是一個整數(shù)值,因而它的相對分子質量是確定的D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類解析:選C。高分子化合物是由小分子通過加聚(或縮聚)反應合成的聚合物或高聚物,其相對分子質量雖然很大,但結構不一定復雜,通式中的n雖然是整數(shù),但n值不確定,故相對分子質量
5、也不確定。2.下列關于乙烯和聚乙烯的敘述中正確的是()A二者都能使溴水褪色,性質相似B二者互為同系物C二者最簡式相同D二者分子組成相同解析:選C。聚乙烯不含雙鍵,二者性質不相似,也不互為同系物,乙烯是低分子化合物,聚乙烯是高分子化合物,二者分子組成不相同。3. 對此聚合物分析正確的是()A其單體是CH2=CH2和HCOOC2H5B它是縮聚反應產(chǎn)物C其鏈節(jié)是CH3CH2COOC2H5D其單體是CH2=CHCOOC2H5解析:選D。該高分子化合物的鏈節(jié)就是方括號中的元素組成,即 ,也就可以推斷出它的單體是要點突破講練互動探究導引1怎樣判斷一個反應是加聚反應還是縮聚反應?合成高分子化合物的基本反應類
6、型提示:判斷是發(fā)生加聚反應還是縮聚反應,要看單體的結構:單體中含有不飽和鍵,往往發(fā)生加聚反應,并且鏈節(jié)主鏈上只有碳原子;單體中含有兩種或兩種以上官能團,往往發(fā)生縮聚反應,主鏈上除碳原子外還有其他原子。要點歸納一、加聚反應與縮聚反應的比較加聚反應縮聚反應不同點反應物單體必須是不飽和的單體不一定是不飽和的,但必須要含有某些官能團生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外,還有小分子化合物(如H2O)等加聚反應縮聚反應不同點聚合物最簡式與單體相同最簡式與單體不相同相同點反應物可以是同一種單體,也可以是不同種單體,生成物是高分子化合物二、聚合反應的常見類型1.加聚反應(1)自聚反應:發(fā)生反應的
7、單體只有一種。如:(2)共聚反應:發(fā)生反應的單體有兩種或多種。如:2.縮聚反應(1)聚酯類:OH與COOH間的縮聚(2)聚氨基酸類:NH2與COOH間的縮聚(3)酚醛樹脂類特別提醒單體的物質的量與縮聚物結構簡式的小角標要一致;要注意小分子的物質的量:一般由一種單體進行的縮聚反應,生成小分子的物質的量為(n1);由兩種單體進行的縮聚反應,生成小分子的物質的量為(2n1)。即時應用1.(2012北京東城區(qū)高二檢測)下列化合物中:(1)可發(fā)生加聚反應的化合物是_,加聚物的結構簡式為_。(2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應生成酯基的化合物是_,縮聚物的結構簡式為_。(3)兩種分子間可發(fā)生縮聚反應的化合物是_
8、和_,縮聚物的結構簡式為_。解析:c分子結構中含有碳碳雙鍵,所以可發(fā)生加聚反應;a分子結構中含有兩個不同的官能團,所以同一單體間可發(fā)生縮聚反應;b、e分子中含有兩個相同的官能團,所以兩種分子之間可發(fā)生縮聚反應。有機高分子化合物單體的推斷探究導引2如何判斷一種有機高分子化合物為加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物?提示:判斷有機高分子化合物單體時,首先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。判斷方法是:(1)若鏈節(jié)結構中,主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈,則一般為加聚產(chǎn)物;(2)若鏈節(jié)結構中,主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如N、O等),則一般為縮聚產(chǎn)物。要點歸納1.加聚產(chǎn)物單體的判斷(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原
9、子)的聚合物,其合成單體必為一種,將鏈節(jié)兩端兩個半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。(2)凡鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開,然后左右兩個半鍵閉合即可。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在碳碳雙鍵( )結構的聚合物,雙鍵前后各兩個碳原子劃線斷開,形成間二烯烴結構,其規(guī)律是“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”從一端劃線斷開,隔一鍵斷一鍵,然后將半鍵閉合,即單雙鍵互換。(4)若給出較長的結構片段,則應首先找出重復的鏈節(jié),再加以判斷,但應注意重復的鏈節(jié)有時不止一種形式,可去掉一端的一個碳原子(可能屬于前一個鏈節(jié))后再考慮。2.縮聚產(chǎn)物單體的判斷(
10、1)若含有酚羥基的結構,單體一般為酚和醛。如(2)若鏈節(jié)中含有以下結構,如即時應用2.合成結構簡式為的高聚物,其單體是()苯乙烯丁烯丁二烯丙炔苯丙烯A BC D解析:選D。本題可用彎箭頭法得有機高聚物的單體。從鏈節(jié)的一端開始,把鍵收回,把單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵,遇到碳超過四價,則令其斷鍵即可。題型探究技法歸納高聚物單體的判斷例1 下面是一種線型高分子的一部分:由此分析,這種高分子化合物的單體至少有_種,它們的結構簡式為_。合成該高分子化合物的反應類型是_。【解析】從本題所示的高分子化合物的長鏈結構中可以看出多次出現(xiàn)酯結構 的結構單元,所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而成的聚酯。據(jù)長鏈可以得知
11、結合處為 ,則斷裂處亦為 ,斷裂后 部分加羥基,其余部分加氫,從左到右得出的結構依次為:其中和結構相同,合成這種高分子化合物的單體至少有5種,即。【名師點睛】單體的判斷通過兩步完成:(1)確定合成高聚物的反應類型:加聚還是縮聚;(2)合理斷鍵:加聚反應的單體為乙烯型(只含一個雙鍵)和1,3丁二烯型兩種。縮聚反應以聚酯類和聚酰胺類兩種中的CO鍵或CN鍵斷開為依據(jù)判斷。由單體寫聚合物的結構例2 某物質 在一定條件下可形成一高分子化合物,寫出該高分子化合物的結構簡式:_?!窘馕觥?該分子中具有兩種官能團( ),這兩種官能團可發(fā)生酯化反應,形成 。找出重復的最小結構單元,即高聚物的鏈節(jié),再標出聚合度n
12、就是該高聚物的結構簡式?!疽?guī)律方法】由單體寫高聚物的結構簡式是對有機高分子合成方法的基本應用。書寫時首先應分清單體形成高分子化合物時的聚合方式是加聚反應還是縮聚反應,然后尋找重復的最小結構單元即鏈節(jié),標出聚合度n。需特別注意的是縮聚反應的聚合物應標出端基原子或原子團。課堂達標即時鞏固熱點示例思維拓展經(jīng)典案例塑料電鍍制品具有優(yōu)良的性能,塑料件電鍍后,既保持了塑料的質量輕、抗腐蝕性強、成型容易等特點,又賦予其金屬的導電性、裝飾性等。簡要流程如下:試回答下列問題:(1)用熱的磷酸鈉溶液洗滌塑料制品的目的是:_(2)最適合電鍍的塑料是ABS塑料,其結構為: ,合成它的三種單體的結構簡式為:_、_、_。(3)配制銀氨溶液的操作方法是:_,寫出甲醛與銀氨溶液反應的化學方程式:_。(4)寫出銅離子在堿性溶液中在銀催化下,生成銅和甲酸的離子
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